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Chemical constituents from edible part of Pistacia chinensis

黄连木食用部位化学成分研究



全 文 :云南科技出版社 , 2004 , 8841
[ 9 ]  杨秀伟 , 严钟铠 , 刘大有1 四种长白山产当归属药用植物的
香豆精成分研究 [J ]1 中药材 , 1994 , 17 (4) : 302321
[ 10 ]  Saner A , Allgeie H , Deoxy S1 St ruktur der marsectobiose
[J ]1 Helv Chim A cta , 1969 , 52 (6) : 1655216611 [ 11 ]  Allgeie H , Deoxy S1 St ructure of drebyssobiose , Lilacinobio2se , and viminose [J ]1 Helvetica Chimica A cta , 1968 , 51(4) : 66826821[ 12 ]  周燕生 , 倪慕云1 鲜地黄叶化学成分的研究 [J ]1 中国中药杂志 , 1994 , 19 (3) : 16221631
黄连木食用部位化学成分研究
柳建军1 ,2 ,刘锡葵1 3 3
(11 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 ,云南 昆明  650204 ;
21 中国科学院研究生院 ,北京  100049)
摘  要 :目的  研究黄连木食用部位的化学成分。方法  采用乙醇提取 ,硅胶以及 RP218 和 Sephadex L H220 柱色
谱分离纯化 ,通过理化性质和光谱分析鉴定结构。结果  从黄连木食用部位醋酸乙酯提取物中分离得到 16 个化
合物 ,经理化性质和光谱分析鉴定为β2谷甾醇 ( Ⅰ) 、对羟基苯乙酸 ( Ⅱ) 、没食子酸乙酯 ( Ⅲ) 、赤杨二醇 ( Ⅳ) 、穗花杉
双黄酮 ( Ⅴ) 、对羟基苯甲酸 ( Ⅵ) 、原儿茶素 ( Ⅶ) 、没食子酸 ( Ⅷ) 、槲皮素232O2β2D2木糖苷 ( Ⅸ) 、芦丁 ( Ⅹ) 、胡萝卜苷
( Ⅺ) 、槲皮素232O2β2D2葡萄糖苷 ( ⅩⅡ) 、槲皮素 ( ⅩⅢ) 、山柰酚23 ,72O2α2L2二鼠李糖苷 ( ⅩⅣ) 、柚皮素 ( ⅩⅤ) 和 42羟基
肉桂酸 ( ⅩⅥ) 。结论  除化合物 Ⅰ、Ⅲ、Ⅷ、ⅩⅡ和 ⅩⅢ外 ,其他均为首次从该植物中分离得到。
关键词 :黄连木 ;黄酮类化合物 ;酚性成分
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :025322670 (2009) 0220186204
Chemical constituents from edible part of Pistacia chinensis
L IU Jian2jun1 ,2 , L IU Xi2kui1
(11 State Key Laboratory of Phytochemist ry and Plant Resourses in West China ; Kunming Institute of Botany ,
Chinese Academy of Sciences , Kunming 650204 , China ; 21 Graduate School ,
Chinese Academy of Sciences , Beijing 100049 , China)
Abstract : Objective  To st udy t he chemical constit uent s in the edible part of Pistaci a chi nensis1
Methods  The alcohol ext ract was isolated by silica gel , RP218 and Sep hadex L H220 , and t he compound
st ruct ures were identified by p hysicochemical met hods and spect roscopic analyses1 Results  Sixteen com2
pounds were isolated f rom EtOAc ext ract of t he edible part of P1 chi nensis1 Their st ruct ures were identi2
fied asβ2sito sterol ( Ⅰ) , 42hydroxyp henylacetic acid ( Ⅱ) , et hyl gallate ( Ⅲ) , alnusidiol ( Ⅳ) , amentofla2
vone ( Ⅴ) , p2hydroxybenzoic acid ( Ⅵ) , p rotocatechuic acid ( Ⅶ) , gallic acid ( Ⅷ) , quercetin232O2β2D2xy2
lopyranoside ( Ⅸ) , rutin ( Ⅹ) , dauco stenol ( Ⅺ) , quercetin232O2β2D2glucopyranoside ( ⅩⅡ) , quercetin
( ⅩⅢ) , kaempferol23 , 72O2α2L2dirhamno side ( ⅩⅣ) , naringenin ( ⅩⅤ) , and 42hydroxycinnamic acid ( ⅩⅥ)1 Conclusion  Compounds , except Ⅰ, Ⅲ, Ⅷ, ⅩⅡ, and ⅩⅢ, are isolated f rom t his plant for t he first
time1
Key words : Pist aci a chi nensis Bunge ; flavonoids ; p henolic component s
  黄连木 Pist aci a chi nensis Bunge 属漆树科
(Anacardiaceae) 植物 ,中国黄连木 ,又称黄楝、楷
木、鸡冠木、烂心木、崖楝等 ,广泛分布于我国华北、
华南及华中地区 ,其种子是重要的油料植物资源 ,树
皮及叶民间入药 ,味苦性寒 ,可清热解毒、消暑止渴 ,
用于治疗痧症、痢疾、咽喉肿痛、口舌糜烂、风湿疮、
漆疮等症。嫩芽叶清香 ,民间用来制成茶叶 ,俗称
“黄连茶”;嫩芽叶和花序部分用作野生食用蔬菜 ,炒
·681· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 2 期 2009 年 2 月
3 收稿日期 :2008204210
基金项目 :云南省自然科学基金资助项目 (2005B0049M)
作者简介 :柳建军 (1982 —) ,男 ,湖南沅江人 ,硕士研究生 ,研究方向为野生蔬菜化学。 E2mail :liujianjun @mail1 kib1 ac1cn3 通讯作者 刘锡葵 Tel : (0871) 5215967  E2mail :liuxikui @mail1 kib1ac1cn
食、煮汤或制作腌菜食用[1 ,2 ] 。有关黄连木化学成
分研究报道较多[3~7 ] ,但关于其食用部位的化学成
分未见报道。为探索其食用部位的保健作用 ,对其
化学成分进行了研究 ,从其醋酸乙酯提取物部分中
分离得到了 16 个化合物 ,分别鉴定为β2谷甾醇
( Ⅰ) 、对羟基苯乙酸 ( Ⅱ) 、没食子酸乙酯 ( Ⅲ) 、赤杨
二醇 ( Ⅳ) 、穗花杉双黄酮 ( Ⅴ) 、对羟基苯甲酸 ( Ⅵ) 、
原儿茶素 ( Ⅶ) 、没食子酸 ( Ⅷ) 、槲皮素232O2β2D2木
糖苷 ( Ⅸ) 、芦丁 ( Ⅹ) 、胡萝卜苷 ( Ⅺ) 、槲皮素232O2β2
D2葡萄糖苷 ( ⅩⅡ) 、槲皮素 ( ⅩⅢ) 、山柰酚23 ,72O2α2
L2二鼠李糖苷 ( ⅩⅣ) 、柚皮素 ( ⅩⅤ) 和 42羟基肉桂酸
( ⅩⅥ) 。除化合物 Ⅰ、Ⅲ、Ⅷ、ⅩⅡ和 ⅩⅢ外均为首次
从该植物中分离得到。
1  仪器与材料
Bruker DRX —500 和 AM —400 型核磁共振
仪 , TMS 为内标。V G AutoSpec —3000 质谱仪。
Sep hadex L H220 为 Pharmacia 公司产品 , RP218 为
日本 Nacalai Tesque 公司产品。薄层色谱硅胶板和
柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品。
黄连木鲜嫩芽叶及花序于 2005 年 4 月采自云
南省元江县 ,标本保存于中国科学院昆明植物研究
所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实
验室。
2  提取和分离
黄连木鲜嫩芽叶及花序 (食用部位) 10 kg 切碎
后用 80 %乙醇提取 5 次 ,减压回收至无醇味得浸膏
743 g。浸膏用水混悬后依次用石油醚、醋酸乙酯和
正丁醇各萃取 6 次 ,得醋酸乙酯提取物 374 g ,经硅
胶柱色谱 ,氯仿2甲醇梯度洗脱 ,洗脱液经 TL C 薄层
检测后合并 ,得 A~F 共 6 个部分 ,分别经硅胶柱、
RP218 柱及凝胶 L H220 柱等反复色谱、重结晶等 ,B
部分得到化合物 Ⅰ,D 部分中分离得到化合物 Ⅱ~
Ⅶ,E 部分中分离得到化合物 Ⅷ~ ⅩⅥ。
3  结构鉴定
化合物 Ⅰ( 300 mg) : 无色针晶 (甲醇 ) , mp
183~185 ℃。经 TL C 与标准品β2谷甾醇对照 ,其
Rf 值完全一致 ,混合熔点不下降 ,故确认该化合物
为β2谷甾醇。
化合物 Ⅱ(5 mg) :无色针晶 (甲醇) , C8 H8 O3 ,
mp 148~150 ℃。EI2MS m/ z :152[ M ] + 。1 H2NMR
(400 M Hz ,CD3 OD)δ:7112 (2 H ,br d , J = 814 Hz ,
H22 ,6) ,6182 (2 H , br d , J = 814 Hz , H23 ,5) ,3156
(2 H , s , H27 ) 。13 C2NMR ( 400 M Hz , CD3 OD )δ:
17418 ( s , C28) , 15515 ( s , C24) , 13011 ( d , C22 , 6) ,
12511 (s ,C21) ,11511 ( d ,C23 ,5) ,4011 ( t ,C27) 。与
文献报道对羟基苯乙酸的数据一致[8 ] 。
化合物 Ⅲ(515 g) :白色针晶 (氯仿2甲醇) , mp
157~158 ℃。FeCl3 显蓝黑色 ,易溶于丙酮和甲醇 ,
微溶于氯仿和水。分子式 C9 H10 O5 , EI2MS m/ z :
198 [ M ] + 。1 H2NMR ( 400 M Hz , CD3 OD)δ: 7110
(2 H , s , H22 , 6 ) , 4128 ( 2 H , q , J = 710 Hz , O2
CH2 CH3 ) ,1136 (3 H , t , J = 710 Hz , O2CH2 CH3 ) 。
13 C2NMR (400 M Hz , CD3 OD)δ: 16713 ( s , C = O) ,
14414 (s ,C23 ,5) ,137 ( s ,C24) ,12015 ( s ,C21) ,10819
(d ,C22 ,6) ,6015 (t ,O2CH22) ,1318 (q ,CH3 ) 。与文
献报道的没食子酸乙酯数据一致[9 ] 。
化合物 Ⅳ( 16 mg) : 无色针晶 (醋酸乙酯 ) ,
mp > 300 ℃。EI2MS m/ z :314[ M ] + ,255 ,211 ,181 ,
165。1 H2NMR (500 M Hz , CD3 OD)δ: 1174~1180
(2 H , m) , 1192 ( 2 H , dd , J = 716 , 413 Hz) , 2138
(2 H , ddd , J = 1612 , 1116 , 510 Hz) , 2185 ~ 2195
(4 H ,m) ,3197~4102 (2 H ,m) ,6180 (2 H ,d , J = 816
Hz) ,7104~7106 (4 H , m) 。13 C2NMR (500 M Hz ,
CD3 OD)δ: 12713 ( s , C21 , 2 ) , 15214 ( s , C23 , 17 ) ,
11710 (d ,C24 ,16) ,13015 (d ,C25 ,15) ,13119 ( s ,C26 ,
14) ,2715 (t ,C27 ,13) ,3518 ( t ,C28 ,12) ,6713 ( d , C2
9 ,11) ,5119 ( t ,C210) ,13419 ( d ,C218 ,19) 。与文献
报道的赤杨二醇 (alnusdiol)一致[10 ] 。
化合物 Ⅴ(30 mg) :黄色无定形粉末 (甲醇) ,mp
298~300 ℃。分子式为C30 H18 O10 , FAB + 2MS m/ z :
539[ M + H ] + 。1 H2NMR ( 400 M Hz , CD3 OD)δ:
6124 (1 H ,d , J = 211 Hz , H26″) ,6144 (1 H ,s , H26) ,
6148 (1 H ,d , J = 211 Hz , H28″) ,6169 (1 H ,s , H23) ,
6171 (1 H ,s , H23″) ,6179 (2 H ,d , J = 1116 Hz , H23′,
5′) ,7119 (1 H ,d , J = 816 Hz , H25Ê) ,7159 (1 H ,dd ,
J = 213 ,817 Hz , H26Ê) , 7198 (1 H , d , J = 213 Hz ,
H22Ê) 。13 C2NMR (400 M Hz , CD3 OD)δ: 16518 ( s ,
C22) ,10315 (d ,C23) ,18410 (s ,C24) ,16214 ( s ,C25) ,
9919 (d ,C26) ,16311 ( s , C27) ,10514 ( s , C28) ,15614
(s ,C29) ,10513 ( s ,C210) ,12312 ( s ,C21′) ,12914 ( d ,
C22′,6′) ,11619 ( d ,C23′,5′) ,16215 ( s ,C24′) ,16519
(s ,C22″) ,10412 (d ,C23″) ,18316 ( s ,C24″) ,16312 ( s ,
C25″) ,10011 ( d , C26″) , 16518 ( s , C27″) , 9512 ( d , C2
8″) ,15913 ( s , C29″) , 10513 ( s , C210″) , 12311 ( s , C2
1Ê) ,13218 ( d , C22Ê) , 1211 5 ( s , C23Ê) , 16018 ( s , C2
4Ê) ,11714 ( d ,C25Ê) ,12910 ( d ,C26Ê) 。与文献报道
的穗花杉双黄酮 (amentoflavone)数据一致[11 ] 。
化合物 Ⅵ(10 mg) :白色结晶 (氯仿2甲醇) ,分子
·781·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 2 期 2009 年 2 月
式为 C7 H6 O3 , EI2MS m/ z : 138 ( 70 ) [ M ] + , 121
(100 ) , 93 ( 22 ) , 65 ( 13 ) , 55 ( 4 ) 。1 H2NMR ( 400
M Hz ,CD3 OD)δ:7187 (2 H ,d , J = 815 Hz , H22 ,6) ,
6180 (2 H , d , J = 815 Hz , H23 , 5) 。13 C2NMR (400
M Hz ,CD3 OD)δ:17016 ( s ,COO H) ,12312 ( s ,C21) ,
13315 (d ,C22 ,6) ,11615 (d ,C23 ,5) ,16318 ( s ,C24) 。
与文献报道的对羟基苯甲酸数据一致[12 ] 。
化合物 Ⅶ(15 mg) :无色针晶 (氯仿2甲醇) , mp
195~196 ℃,分子式为 C7 H6 O4 。EI2MS m/ z : 154
(100) [ M ] + , 137 (9415) [ H —O H ] + , 109 ( 25) , 81
(13) , 63 ( 12 ) 。1 H2NMR ( 500 M Hz , CD3 OD )δ:
6182 (1 H , d , J = 719 Hz , H25) ,7144 (2 H , m , H22 ,
6) 。13 C2NMR (500 M Hz ,CD3 OD)δ: 16914 ( s , C =
O) ,12214 ( s , C21) ,11715 ( d , C22) ,14513 ( s , C23) ,
15018 (s ,C24) ,11517 (d ,C25) ,12319 (d ,C26) 。以上
数据与文献报道的原儿茶素数据一致[13 ] 。
化合物 Ⅷ(318 g) :白色针晶 ,mp 236~238 ℃。
1 H2NMR (400 M Hz , CD3 OD)δ: 7105 (2 H , s , H22 ,
6 ) ; 13 C2NMR ( 400 M Hz , CD3 OD ) δ: 17014
(COO H) , 14614 ( s , C23 , 5) ,13915 ( s , C24) , 12211
(s ,C21) ,11013 (d ,C22 ,6) 。上述波谱数据与文献报
道的没食子酸数据一致[ 14 ] , TL C 检验 Rf 值与没食
子酸标准品一致 ,混合熔点不变。
化合物 Ⅸ(42 mg) :黄色针晶 , FAB2MS m/ z :
433 [ M —H ] + ; 1 H2NMR ( 400 M Hz , CD3 OD ) δ:
7160 (1 H ,s , H22′) ,7157 (1 H ,d , J = 810 Hz , H26′) ,
6186 ( 1 H , d , J = 810 Hz , H25′) , 6138 ( 1 H , d , J =
317 Hz , H28) ,6118 (1 H ,d , J = 317 Hz , H26) ,5117
(1 H ,d ,J = 713 Hz , H21″) ,31 78~3108 (5 H , H22″~
5″) 。13 C2NMR (400 M Hz , CD3 OD)δ: 17914 ( s , C2
4) ,16519 ( s , C27) , 16310 ( s , C29) , 15819 ( s , C25) ,
15814 ( s , C22 ) , 14919 ( s , C24′) , 14610 ( s , C23′) ,
13514 ( s , C23 ) , 12313 ( d , C26′) , 12219 ( s , C21′) ,
11712 ( d , C25′) , 11610 ( d , C22′) , 10516 ( s , C210) ,
10416 ( d , C21″) , 9918 ( d , C26) ,9417 ( d , C28) , 7715
(d ,C23″) ,7513 (d ,C22″) ,7019 (d ,C24″) ,6712 (t ,C2
5″) 。以上数据与文献报道的槲皮素232O2β2D2木糖
苷数据基本一致[ 15 ] 。
化合物 Ⅹ(200 mg) :黄色颗粒状结晶 (甲醇) 。
FeCl3 反应阳性。mp 194~196 ℃。FAB —2MS :609
[ M —H ] + 。1 H2NMR ( 500 M Hz , D2 O ) δ: 1111
(3 H , d , J = 610 Hz ,2CH3 ) , 3127~3181 (16 H , m ,
sugar p rotons) , 4151 ( 1 H , s , H21′) , 5110 ( 1 H , d ,
J = 710 Hz , H21″) ,6118 (1 H ,d , J = 115 Hz , H26) ,
6136 (1 H ,d ,J = 210 Hz , H28) ,6186 (1 H ,d , J = 810
Hz , H25′) ,7162 (2 H , m , H26′,2′) 。13 C2NMR (500
M Hz ,D2 O)δ: 17914 ( s , C24) ,16519 ( s , C27) ,16219
(s ,C25) ,15913 (s ,C29) ,15815 ( s ,C22) ,14918 ( s ,C2
4′) ,14518 (s ,C23′) ,13516 ( s ,C23) ,12316 (d ,C26′) ,
12312 ( s , C21′) , 1171 7 ( d , C25′) , 11611 ( d , C22′) ,
10516 ( s , C210) , 10417 ( d , C21″) , 10214 ( d , C21Ê) ,
9919 (d ,C26) ,9419 (d ,C28) ,7812 (d ,C23″) ,7712 (d ,
C25″) ,7517 ( d , C22″) , 7319 ( d , C24Ê) , 7213 ( d , C2
3Ê) ,7211 ( d ,C22Ê) ,7114 ( d ,C24″) ,6917 ( d ,C25Ê) ,
6816 ( t , C26″) , 1719 ( q , C26Ê) 。其 1 H2NMR、
13 C2NMR数据与文献报道的芦丁一致[16 ] 。
化合物 Ⅺ(113 g) :白色无定形粉末 (甲醇) ,经
TL C 与标准品胡萝卜苷对照 ,其 Rf 值完全一致 ,混
合熔点不下降。故确认该化合物为胡萝卜苷。
化合物 ⅩⅡ ( 123 mg ) : 黄色粉末 , FAB2MS
m/ z :463 [ M —H ] + ,分子式为C21 H20 O12 ,mp 244~
246 ℃。1 H2NMR ( 500 M Hz , DMSO2d6 )δ: 12160
(1 H ,s ,O H25) ,71 55 (2 H , m , H22′,6′) ,6184 (1 H ,
d ,J = 812 Hz , H25′) ,6140 (1 H , d , J = 210 Hz , H2
8) ,6118 (1 H ,d ,J = 210 Hz , H26) ,5144 (1 H ,d , J =
712 Hz , H21″) ; 13 C2NMR (500 M Hz ,DMSO2d6 )δ:
14510 (s ,C22) ,13315 ( s ,C23) ,17716 ( s ,C24) ,16114
(s ,C25) ,9818 ( d , C26) ,16413 ( s , C27) ,9317 ( d , C2
8) ,15615 ( s ,C29) ,10412 ( s ,C210) ,12114 ( s ,C21′) ,
11514 ( d , C22′) , 14510 ( s , C23′) , 14817 ( s , C24′) ,
11614 ( d , C25′) , 12118 ( d , C26′) , 10110 ( d , C21″) ,
7413 ( d , C22″) , 7617 ( d , C23″) ,7011 ( d , C24″) , 7717
(d ,C25″) ,6111 ( t , C26″) 。以上数据与文献报道的
槲皮素232O2β2D2葡萄糖苷一致[17 ] 。
化合物 ⅩⅢ(93 mg) :淡黄色粉末 (甲醇) , mp
310~ 312 ℃。1 H2NMR ( 500 M Hz , DMSO2d6 )δ:
7165 (1 H , d , J = 215 Hz , H22′) ,7152 (1 H , dd , J =
215 ,815 Hz , H26′) , 6187 ( 1 H , d , J = 815 Hz , H2
5′) ,6139 ( 1 H , d , J = 215 Hz , H28) , 6117 ( 1 H , d ,
J = 215 Hz , H26) ;13 C2NMR (500 M Hz ,DMSO2d6 )
δ: 17610 ( s , C24) , 16411 ( s , C27) , 16019 ( s , C29) ,
15613 ( s , C25 ) , 14719 ( s , C24′) , 14710 ( s , C22 ) ,
14513 ( s , C23′) , 13519 ( s , C23 ) , 12212 ( s , C21′) ,
12012 ( d , C26′) , 11518 ( d , C25′) , 11512 ( d , C22′) ,
10312 (s ,C210) ,9814 (d ,C28) ,9316 (d ,C26) 。以上
数据与文献报道的槲皮素一致[ 18 ] 。
化合物 ⅩⅣ( 12 mg) :黄白色结晶 , mp 188~
189 ℃。FAB2MS m/ z : 577 ( M + —1 , 100 %) , 431
·881· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 2 期 2009 年 2 月
( M + —146 —1 , 74 %) 。 1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CD3 OD)δ:7178 (2 H ,d , J = 816 Hz , H22′,6′) ,6192
(2 H ,d ,J = 816 Hz , H23′,5′) ,6170 (1 H ,d , J = 119
Hz , H28 ) , 6144 ( 1 H , d , J = 119 Hz , H26 ) , 5154
(1 H , s , H21Ê) , 5138 ( 1 H , s , H21″) , 4122 ~ 3128
(8 H ,m , H22″~5″, 2Ê~5Ê) , 1125 ( 3 H , d , J = 611
Hz , H26″) , 0192 ( 3 H , d , J = 515 Hz , H26Ê) 。
13 C2NMR ( 400 M Hz , CD3 OD )δ: 15810 ( s , C22 ) ,
13615 (s ,C23) ,17917 ( s , C24) ,16219 ( s , C25) ,9918
(d ,C26) ,16315 ( s ,C27) ,9516 (d ,C28) ,16118 ( s ,C2
9) ,10715 ( s ,C210) ,12214 ( s ,C21′) ,13210 (d ,C22′,
6′) ,11616 (d ,C23′,5′) ,15918 ( s ,C24′) ,10315 ( d ,C2
1″) ,10015 (d ,C21Ê) ,7316~7113 (d ,C22″~5″,2Ê~
5Ê) ,1810 (q ,C26″) ,1717 (q ,C26Ê) 。以上光谱数据
均与文献报道山柰酚23 ,72O2α2L2二鼠李糖苷的数据
基本一致[19 ] 。
化合 物 ⅩⅤ ( 14 mg ) : 黄 色 无 定 形 粉 末。
1 H2NMR (400 M Hz , CD3 OD)δ: 5130 (1 H , dd , J =
1215 ,310 Hz , H22) , 3110 ( 1 H , dd , J = 1711 , 1215
Hz , H23a) ,2166 (1 H ,dd , J = 1711 ,312 Hz , H23b) ,
5187 (2 H , s , H26 ,8) ,7129 (2 H , d , J = 815 Hz , H2
2′, 6′) , 6181 ( 2 H , d , J = 815 Hz , H23′, 5′) 。
13 C2NMR (400 M Hz ,CD3 OD)δ:8014 (d ,C22) ,4410
(t ,C23) ,19718 ( s ,C24) ,16515 ( s , C25) ,9710 ( d ,C2
6) , 16813 ( s , C27) , 9611 ( d , C28) , 16419 ( s , C29) ,
10313 (s ,C210) ,13110 ( s ,C21′) ,1291 0 (d ,C22′,6′) ,
11613 (d ,C23′,5′) ,15910 ( s ,C24′) 。以上数据与文
献报道的柚皮素 (Naringenin)一致[20 ] 。
化合物 ⅩⅥ ( 15 mg ) : 白色针晶 , mp 213~
215 ℃。1 H2NMR (400 M Hz , CD3 OD)δ: 6127 (1 H ,
d ,J = 1519 Hz , H28) ,6178 (2 H , d , J = 818 Hz , H2
2 ,6) ,71 42 (2 H , d , J = 818 Hz , H23 ,5) ,7158 (1 H ,
d , J = 1519 Hz , H27 ) 。13 C2NMR ( 400 M Hz ,
CD3 OD)δ:11518 ( d , C28) ,11618 ( d , C22 ,6) ,12712
(s ,C24) ,13110 (d ,C23 ,5) ,14615 (d ,C27) ,16111 ( s ,
C21) ,17112 (s ,C29) 。其1 H2NMR、13 C2NMR数据与
文献报道的 42羟基肉桂酸一致[21 ] 。
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