全 文 ：民卫生出版社, 1984
[ 4] 罗尚达 藏药考究选介 [ J] 中草药通讯, 1978, 9 ( 12 ) :
561
[ 5] 江苏新医学院 中药大辞典 [ M ] 上海: 上海科学技术出版
社, 1977
[ 6] 刘占厚, 徐达宇, 袁 明 唐古特雪莲抗炎镇痛作用的实验
研究 [ J] 青海医学院学报, 2007, 28(4) ; 260270
[ 7] 赵海誉, 范妙璇, 石普丽, 等 北葶苈子化学成分研究 [ J]
中草药, 2010, 41( 1) : 1418
[ 8] 林立东, 秦国伟, 徐任生 华中冬青化学成分的研究 [ J] 植
物学报, 1994, 36( 5) : 393397
[ 9] 张晓峰, 胡伯林, 王生新, 等 唐古特青兰的化学成分的研
究 [ J] 植物学报, 1994, 36( 8) : 645648
[ 10] 刘 莹, 李喜凤, 刘艾林, 等 细皱香薷叶的化学成分研究
[ J] 中草药, 2009, 40( 9) ; 13561359
[ 11] 何红平, 刘复初, 胡 琳, 等 秋水仙花生物碱 [ J] 云南植
物研究, 1999, 21( 3) : 364368
[ 12] 张敬莹, 王世盛, 宋其玲, 等 糙龙胆地上部分化学成分研
究 [ J] 中草药, 2009, 40( 1) : 2427
[ 13] 袁珊琴, 于能江, 赵毅民, 等 络石藤化学成分的研究 [ J ]
中草药, 2010, 41( 2) : 179181
[ 14] 干国平, 朱 红, 夏 艺, 等 山合欢皮化学成分的分离鉴
定 [ J] 湖北中医学院学报, 2008, 10( 4) : 2425
[ 15] 李林珍, 杨小生, 朱海燕, 等 假地蓝化学成分研究 [ J] 中
草药, 2008, 39( 2) : 173175
伸筋草的化学成分研究
滕翠翠,何永志* ,冯金磊,巴晓雨,李东影
收稿日期: 20100316
基金项目:国家自然科学基金资助项目( 30973860)
作者简介:滕翠翠( 1984 ) ,女,山东威海人,硕士研究生,研究方向为天然产物化学。 Email : dtengcu icui@ yahoo com
* 通讯作者 何永志 T el: 13820862830 Email: heyongzhi126@ 126 com
(天津中医药大学中药学院, 天津 300193)
摘 要:目的 研究伸筋草 Ly copod ium j aponicum 的化学成分。方法 采用乙醇提取, 石油醚、氯仿、醋酸乙酯萃
取,硅胶柱色谱等方法分离纯化伸筋草中的化学成分, 并通过 IR、MS、1HNMR、13CNMR等现代波谱法对结构进
行解析和鉴定。结果 从伸筋草中分离鉴定了 7 个三萜化合物、2 个甾体化合物、1 个单萜和 1 个脂肪醇, 分别为
3R , 21, 24tr ihydro xyserr at14en16one( 1)、千层塔14烯3, 21二醇 ( ser rat14en3, 21diol, 2)、ser rat14en
3, 21diol( 3)、豆甾醇( 4)、谷甾醇( 5)、正二十八烷醇( 6)、3epilycoclavanol( 7)、石松三醇( lycoclavanol, 8)、芒柄
花素(onocer in, 9)、26no r8oxoonocer in( 10)、伸筋草素 D( japonicumin D, 11)。结论 化合物 1~ 6 为首次从
伸筋草中分离得到。
关键词:伸筋草; 三萜;甾体
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1960 04
伸筋 草为石松科 植物石松 L y copodium
j aponicum Thunb 的干燥全草。性味微苦、辛、温,
归肝、脾、肾经, 有祛风除湿、舒筋活络的功效。主要
用于治疗关节酸痛、屈伸不利等症[ 1]。其临床应用
历史悠久,疗效确切, 全国大部分地区盛产, 药源丰
富。作为一味重要的中药, 人们越来越关注伸筋草
的各方面性能,对其进行了大量的研究 [ 2]。为进一
步研究其药效物质基础及构效关系,笔者对伸筋草
提取物做进一步的研究, 从其乙醇提取物中共分离
得到 11 个化合物, 并分别鉴定为 3R, 21, 24t ri
hydroxyser rat14en16one ( 1 )、千层塔14烯3,
21二醇 ( serr at14en3, 21diol, 2 )、serrat14
en3, 21diol( 3)、豆甾醇( 4)、谷甾醇( 5)、正二十
八烷醇 ( 6)、3epily coclavano l ( 7)、石松三醇 ( lyco
clavano l, 8)、芒柄花素 (onocerin, 9)、26nor8
oxoonocerin( 10)、伸筋草素 D ( japonicumin D,
11)。其中化合物 1~ 6为首次从该植物中分得。
1 材料与仪器
BUCHI B545 型熔点仪, Bruker IFS55 型傅
里叶变换红外光谱仪 ( KBr 压片) ; HP1100 LC/
M SD型质谱仪( ESIMS) ; Br uker AV400核磁共振
仪( TM S内标)。所用试剂均为分析纯; 薄层色谱用
硅胶 G、柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂生产。伸
筋草药材购自河北安国药材公司, 由天津中医药大
学中药学院张坚老师鉴定为石松 L y copodium
j ap onicum Thunb。
2 提取与分离
伸筋草药材 10 kg, 95%乙醇冷浸提取 3次,提
取液减压蒸馏浓缩至无醇味,得浸膏 597 g。将上述
浸膏悬浮于水中, 分别用石油醚、氯仿、醋酸乙酯萃
取,所得萃取物分别为 180、220、176 g。各部分经硅
胶柱色谱分离,分别用氯仿甲醇、石油醚醋酸乙酯
梯度洗脱,得化合物 1( 113 mg )、2( 163 mg )、3( 112
mg)、4( 716 mg)、5( 226 mg )、6( 93 mg )、7( 85 mg)、
1960 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
8( 76 mg )、9( 82 mg )、10( 54 mg)、11( 65 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色无定形粉末(氯仿) , mp 301 2~
302 9 ! 。ESIMS m/ z : 473 [ M + H ] + 。 IR KBrmax
( cm- 1 ) : 3 451 80, 2 928 92, 1 658 86, 1 384 97,
1 221 83。1HNMR ( C5D5N, 400 MHz ) !: 0 933
( 3H , s, CH 3 ) , 0 947( 3H , s, CH 3 ) , 0 953 ( 3H , s,
CH 3 ) , 1 379 ( 3H , s, CH3 ) , 1 583 ( 3H , s, CH3 ) ,
1 690( 3H , s, CH 3 ) , 2 328 ( 2H , d, J = 14 8 Hz,
CH 2 ) , 2 464( 1H , d, J = 8 8 Hz, CH ) , 3 014( 1H ,
br s, CHOH ) , 3 857 ( 2H , d, J = 10 8 Hz,
CH 2OH) , 4 426 ( 1H , br s, CHOH ) , 5 927 ( 1H ,
br s, = CH )。13 CNMR( C5D5N, 400 MHz) !: 15 2
( C28) , 16 5( C25) , 19 5( C6) , 20 0( C26) , 22 1
( C29) , 23 6( C23) , 25 2( C2) , 25 9( C12) , 26 7
( C11) , 26 9( C20) , 29 1( C30) , 32 0( C19) , 34 1
( C1) , 37 5( C22) , 38 2( C8) , 38 6( C10) , 44 2
( C4) , 44 7( C18) , 45 8( C7) , 50 2( C5) , 56 0( C
27) , 59 1( C13) , 59 5( C17) , 62 7( C9) , 65 8( C
24) , 69 9( C3) , 75 9 ( C21) , 128 9( C15) , 163 7
( C14) , 201 4( C16)。与文献对照基本一致[ 3] , 确
定化合物 1 为 3R, 21, 24t rihydroxyserrat14en
16one。
化合物 2:白色无定形粉末(氯仿) , mp 285 8~
286 5 ! 。ESIMS m/ z : 443 [ M + H ] + 。 IR KBrmax
( cm- 1 ) : 3 493 28, 2 933 50, 2 886 72, 1 364 14。
1HNMR( CDCl3 , 400 MHz) !: 0 664( 3H , s, CH 3 ) ,
0 743( 3H , s, CH 3 ) , 0 775 ( 3H , s, CH 3 ) , 0 814
( 3H , s, CH 3 ) , 0 861( 3H , s, CH 3 ) , 0 910 ( 3H , s,
CH 3 ) , 0 946 ( 3H , s, CH 3 ) , 2 174 ( 1H , d, J =
4 8 Hz, CH ) , 3 141 ( 2H , dd, J= 11 2 Hz,
CH 2OH) , 3 426 ( 1H , br s, CHOH ) , 5 302 ( 1H ,
br s, = CH )。13 CNMR( C5D5N, 400 MHz) !: 13 5
( C28) , 15 6( C23) , 15 9( C25) , 19 0( C6) , 19 9
( C26) , 21 9( C29) , 24 1( C16) , 25 3( C20) , 25 6
( C11) , 27 5( C12) , 27 7( C2) , 27 8( C30) , 28 2
( C24) , 31 3( C19) , 36 1( C18) , 37 3( C8) , 37 6
( C22) , 38 3( C10) , 38 7( C1) , 39 1( C40) , 43 5
( C17) , 45 3( C7) , 55 9( C5) , 56 4( C27) , 57 0
( C13) , 63 0( C9) , 76 3( C21) , 79 0( C3) , 122 2
( C15) , 138 6( C14)。与文献对照基本一致[ 3] , 故
鉴定化合物 2为 serrat14en3, 21diol。
化合物 3:白色无定形粉末(氯仿) , mp 295 2~
296 7 ! 。ESIMS m/ z : 443 [ M + H ] + 。 IR KBrmax
( cm
- 1
) : 3 472 24, 2 927 84, 2 899 00, 1 364 92。
1HNMR( C5D5N , 400 MHz) !: 0 793( 3H , s, CH 3 ) ,
0 880 ( 3H , s, CH 3 ) , 0 948 ( 3H , s, CH 3 ) , 1 056
( 3H , s, CH 3 ) , 1 101 ( 3H , s, CH 3 ) , 1 190( 3H , s,
CH 3 ) , 1 237 ( 3H , s, CH 3 ) , 2 313 ( 1H , d, J=
14 4 Hz, CH ) , 3 141 ( 2H , dd, J = 10 4 Hz,
CH 2OH) , 3 520( 1H , br s, CHOH) , 5 474( 1H ,
br s, = CH )。13CNMR( C5D5N, 400 MHz) !: 13 8
( C28) , 15 5( C25) , 16 2( C26) , 16 4( C23) , 19 5
( C6) , 20 2( C29) , 24 7( C16) , 25 6( C19) , 27 6
( C11) , 28 3( C30) , 28 5( C12) , 28 7( C2) , 28 8
( C24) , 36 5( C18) , 37 5( C8) , 37 7( C20) , 38 5
( C22) , 39 4( C1) , 39 5 ( C10) , 39 7( C4) , 45 6
( C7) , 50 1 ( C17) , 56 1 ( C5) , 56 6 ( C27) , 57 6
( C13) , 63 0( C9) , 77 9( C21) , 78 3( C3) , 122 8
( C15) , 138 8( C14)。与文献对照基本一致[ 3] , 确
定化合物 3为 serrat14en3, 21diol。
化合物 4: 白色簇状针晶(石油醚) , mp 168 5~
170 2 ! 。LiebermannBurchard 反应呈阳性, 香草
醛硫酸反应 105 ! 加热显紫红色。ESIMS m/ z :
413[ M + H ]
+ 。 1HNMR ( CDCl3 , 400 MHz) !:
3 52( m , H3) , 5 34 ( m, H6) , 5 02 ( dd, J = 8 0,
16 0 Hz, H23)。13CNMR ( CDCl3 , 400 MHz) !:
11 8( C18) , 12 2( C29) , 19 4( C19) , 21 0( C11) ,
21 1( C26) , 21 2( C21) , 21 2( C27) , 24 3( C15) ,
25 4( C28) , 28 9( C16) , 31 6( C2) , 31 6( C8) ,
31 9( C7) , 31 9 ( C25) , 36 5( C10) , 37 2( C1) ,
39 6( C12) , 40 5( C20) , 42 2( C4) , 42 2( C13) ,
50 1( C24) , 51 2( C9) , 55 9( C17) , 56 8( C14) ,
71 8( C3) , 121 7 ( C6) , 129 2 ( C23) , 138 3 ( C
22) , 140 7( C5)。与文献对照基本一致[ 4] , 确定化
合物 4为豆甾醇。
化合物 5: 白色针晶(甲醇) , mp 136~ 137 ! ,
与对照品对照,混合熔点不下降; TLC 检查, 与对照
品混合点样,多种展开剂展开, 斑点颜色与 Rf值均
指示为同一化合物,故鉴定化合物 5为谷甾醇。
化合物 6: 白色片状晶体(氯仿) , 略带蜡状, 分
子式C28H 58O, 相对分子质量 410。mp 55~ 57 ! 。
1HNMR( C5D 5N, 400 MHz) !: 0 86( 3H , s, CH 3 ) ,
1 31( 48H , br s, CH 2 ) , 1 51 ( 2H , t , CH 2 ) , 1 75
( 2H , t , CH 2 ) , 3 87 ( 2H , t , CH 2 )。 13CNMR
( C5D5N, 400 MHz) !: 14 3, 22 9, 26 5, 29 7, 32 2,
32 8, 62 2。其波谱数据与文献报道一致[ 5] ,推断化
合物 6为正二十八烷醇( noctacosanol)。
1961 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
化合物 7:白色无定形粉末(氯仿) , mp 302 1~
302 9 ! 。ESIMS m/ z : 459[ M + H ] + 。1HNMR
( C5D5N, 400 MHz) !: 0 784 ( 3H , s, CH 3 ) , 0 818
( 3H , s, CH 3 ) , 0 942( 3H , s, CH 3 ) , 1 097 ( 3H , s,
CH 3 ) , 1 158 ( 3H , s, CH3 ) , 1 592 ( 3H , s, CH3 ) ,
2 293( 1H , d, J= 14 0 Hz, CH ) , 3 615 ( 2H , dd,
J= 10 4 Hz, CH 2OH) , 3 695( 1H , br s, CHOH) ,
4 482( 1H , br s, CHOH) , 5 667( 1H , br s, = CH )。
1 3CNMR( C5D5N, 400 MHz) !: 13 8 ( C28) , 16 5
( C25) , 19 7( C6) , 20 3( C26) , 22 1( C29) , 23 7
( C23) , 24 6( C2) , 25 5( C16) , 26 6( C20) , 27 7
( C12) , 28 7( C11) , 28 8( C30) , 31 9( C19) , 36 4
( C1) , 37 5( C18) , 38 0( C22) , 38 2( C8) , 38 9
( C10) , 43 4( C17) , 43 8 ( C4) , 45 8( C7) , 56 6
( C5) , 56 7( C27) , 55 4( C13) , 63 1( C9) , 64 5
( C24) , 75 3 ( C21) , 80 1 ( C3) , 122 8 ( C15 ) ,
138 9( C14)。与文献对照基本一致 [ 6] ,确定化合物
7为 3epily coclavano l。
化合物 8:白色无定形粉末(氯仿) , mp 301 3~
302 7 ! 。ESIMS m/ z : 459[ M + H ] + 。1HNMR
( C5D5N, 400 MHz) !: 0 801 ( 3H , s, CH 3 ) , 0 835
( 3H , s, CH 3 ) , 0 896( 3H , s, CH 3 ) , 0 934 ( 3H , s,
CH 3 ) , 1 150 ( 3H , s, CH3 ) , 1 588 ( 3H , s, CH3 ) ,
2 272( 1H , d, J = 14 0 Hz, CH ) , 3 669 ( 1H , br s,
CHOH) , 3 845( 2H , dd, J = 10 8 Hz, CH 2OH) ,
4 440( 1H , br s, CHOH) , 5 447( 1H , br s, = CH )。
1 3CNMR( C5D5N, 400 MHz) !: 13 8 ( C28) , 16 7
( C25) , 19 7( C6) , 20 2( C26) , 22 2( C29) , 23 7
( C23) , 24 6( C16) , 25 5( C2) , 26 7( C20) , 26 8
( C12) , 27 7( C11) , 28 7( C30) , 31 9( C19) , 34 2
( C1) , 36 5( C18) , 37 7( C8) , 38 0( C22) , 38 6
( C10) , 43 9( C17) , 44 3 ( C4) , 46 0( C7) , 50 4
( C5) , 56 7( C27) , 57 5( C13) , 63 1( C9) , 65 8
( C24) , 70 3 ( C3) , 75 3 ( C21) , 122 7 ( C15 ) ,
139 2( C14)。与文献对照基本一致 [ 7] ,确定化合物
8为 lycoclavanol。
化合物 9:白色无定形粉末(氯仿) , mp 308 0~
308 8 ! 。ESIMS m/ z : 475[ M + H ] + 。1HNMR
( C5D5N, 400 MHz) !: 0 823 ( 3H , s, CH 3 ) , 0 835
( 3H , s, CH 3 ) , 0 894( 3H , s, CH 3 ) , 0 953 ( 3H , s,
CH 3 ) , 1 196 ( 3H , s, CH3 ) , 1 587 ( 3H , s, CH3 ) ,
2 242( 1H , d, J = 14 4 Hz, CH ) , 3 817 ( 1H , br s,
CHOH) , 3 846( 2H , dd, J = 10 4 Hz, CH 2OH) ,
4 355( 1H , d, J= 11 6 H z, CHOH) , 4 436 ( 1H ,
br s, CHOH) , 5 442( 1H , br s, = CH )。13CNMR
( C5D5N, 400 MHz) !: 14 7 ( C28) , 16 6 ( C25) ,
19 7( C6) , 20 1( C20) , 21 7( C29) , 23 7( C23) ,
24 4( C16) , 25 6( C12) , 26 8( C8) , 27 6( C11) ,
28 8( C30) , 34 2( C1) , 37 7( C8) , 37 8 ( C18) ,
38 6( C10) , 38 9( C22) , 41 3( C19) , 43 3( C17) ,
44 3( C3) , 45 9( C7) , 50 3 ( C5) , 56 7( C27) ,
57 7( C13) , 63 1( C9) , 65 8( C24) , 66 5( C20) ,
69 9( C3) , 79 6 ( C21) , 122 8 ( C15) , 138 9 ( C
14)。与文献对照基本一致[ 6] , 确定化合物 9 为
onocerin。
化合物 10: 白色无定形粉末 ( 氯仿 ) , mp
213 5~ 215 0 ! 。ESIMS m/ z : 458 [ M + H ] + 。
1
HNMR ( C5D5Nd5 , 400 MHz ) !: 0 744 ( 3H , s,
CH 3 ) , 0 761 ( 3H , s, CH 3 ) , 0 999 ( 3H , s, CH 3 ) ,
1 017 ( 3H , s, CH 3 ) , 1 262 ( 3H , s, CH 3 ) , 1 311
( 3H , s, CH 3 ) , 3 465 ( 2H , m, 2 CHOH ) , 5 090,
5 321(各 1H , br s, CH= CH 2 )。13CNMR( C5D5N
d5 , 400 MHz) !: 14 9( C28) , 15 0( C25) , 16 1( C
29) , 16 3( C24) , 21 7( C11) , 23 9( C12) , 24 2( C
16) , 24 5( C6) , 28 5( C23) , 28 9( C30) , 28 9( C
2) , 28 9( C20) , 37 4( C1) , 37 6( C19) , 38 7 ( C
15) , 39 7( C4) , 39 8( C18) , 39 8( C22) , 42 6( C
7) , 42 7( C10) , 53 6( C17) , 55 0( C5) , 57 7 ( C
13) , 64 8( C9) , 77 8( C3) , 78 0( C21) , 108 0( C
27) , 148 6( C14) , 211 7( C8)。与文献对照基本一
致[ 8 ] ,确定化合物 10为 26nor8oxoonocerin。
化合物 11:无色粉末(氯仿) , mp 149~ 151 ! 。
ESIMS m/ z : 256 [ M + H ] + 。 1HNMR ( C5D5N
d5 , 400 MHz) !: 0 842( 3H , s, CH3 ) , 1 062( 3H , s,
CH 3 ) , 1 18 8( 3H , s, CH 3 ) , 1 3 10( 1H , d, J=
11 4 Hz, CH ) , 3 432 ( 1H , dd, J= 4 5, 12 1 Hz,
CHOH) , 3 762 ( 1H , dd, J = 3 3, 11 4 Hz,
CHOH)。13CNMR ( C5D5Nd5 , 400 MHz) !: 12 1
( C13) , 18 2( C2) , 21 7 ( C11) , 32 8( C4) , 35 5
( C8) , 35 9 ( C12) , 37 7 ( C1) , 40 1 ( C10) , 43 9
( C3) , 48 5( C5) , 70 3( C7) , 71 2( C6) , 74 4( C
9)。与文献对照基本一致 [ 7] , 确定化合物 11 为
japonicum in D。
参考文献:
[ 1] 中国药典 [ S ] 一部 2005
[ 2] 滕翠翠, 何永志, 王 颖, 等 伸筋草化学成分及药理作用
研究进展 [ J ] 医学综述, 2008, 14( 20) : 4757
[ 3] Zhang Z Z, H ala N E, Meli ssa R J, et al Natural products
inhib itin g Cand ida albicans S ecr eted aspart ic proteases fr om
L ycop odium cer nuum [ J ] J N at P rod , 2002, 65 ( 7) : 979
985
1962 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
[ 4] 陈华国, 李 明, 龚小见, 等 金铁锁化学成分研究 [ J] 中
草药, 2010, 41( 2) ; 204206
[ 5] 陈 胜 大金发鲜和桧叶小金发鲜的化学成分研究 [ D] 贵
州: 贵州大学, 2008
[ 6] Yan J, Zhang X M, Li Z R, et al T hree new t rit erpenoids
f rom L ycop odium j ap onicum Thunb [ J] H elv Chim A cta ,
2005, 88( 2) : 240244
[ 7] Li X L, Zhao Y, Chen g X, et a l Japon icumin s AD : Fou r
new compounds f rom L y copod ium j ap onicum [ J] H elv
Chim Ac ta , 2006, 89( 7) : 14671473
[ 8] 蔡 雄, 潘德济 玉柏石松的四环三萜成分研究 [ J] 化学
学报, 1989, 47( 10) : 10251028
五指莲重楼的化学成分研究
黄贤校,高文远* ,赵志勇,满淑丽
收稿日期: 20100423
基金项目:国家自然科学基金项目( 30873378) ;天津市自然科学基金重点项目( 07JCZDC05400)
作者简介:黄贤校( 1981 ) ,男,浙江苍南人,在读博士,主要从事中药及天然产物化学方面的研究。
T el : ( 022)27408720 Email: hx x_19810918@ hotm ail com
* 通讯作者 高文远 T el: ( 022) 87401895 Email: pharmgao@ tju edu cn
(天津大学药物科学与技术学院, 天津 300072)
摘 要:目的 研究五指莲重楼 Paris ax ialis 根茎中的化学成分。方法 采用溶剂法提取,利用正相硅胶色谱、葡
聚糖凝胶 Sephadex LH20、反相制备色谱等手段进行分离纯化, 并通过1HNMR、13CNMR等波谱技术进行结构鉴
定。结果 从醋酸乙酯层和正丁醇层中分离得到 12个化合物, 分别鉴定为 谷甾醇( 1)、豆甾醇 ( 2)、薯蓣皂苷元
( 3)、薯蓣皂苷元3OL吡喃鼠李糖基( 1∀ 2)D吡喃葡萄糖苷( 4)、偏诺皂苷元3OL吡喃鼠李糖基( 1∀ 2)
D吡喃葡萄糖苷( 5)、薯蓣皂苷元3OL呋喃阿拉伯糖基( 1∀ 4)[L吡喃鼠李糖基( 1∀ 2) ]D吡喃葡萄糖
苷( 6)、偏诺皂苷元3O L吡喃鼠李糖基( 1∀ 4)L吡喃鼠李糖基( 1∀ 4)[L吡喃鼠李糖基( 1∀ 2) ]D吡喃
葡萄糖苷( 7)、木犀草素( 8)、木犀草苷( 9)、柚皮素( 10)、槲皮素( 11)和槲皮素3OD半乳糖苷( 12)。结论 化合
物 1~ 3、7~ 12 为首次从该种植物中分离得到, 其中化合物 8~ 10 和 12 为首次从该属植物中分离得到。
关键词:五指莲重楼; 甾体皂苷;黄酮
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1963 04
五指莲重楼 Pari s ax ial is H Li为延龄草科重
楼属植物的干燥根茎。多年来, 关于滇重楼和七叶
一枝花的研究受到人们的广泛关注,许多药理学研
究显示滇重楼中的甾体皂苷具有很好的生物活性,
但是目前由于滇重楼的乱采滥掘,导致了重楼药物
资源的匮乏。本实验所采用的原料药材五指莲重
楼,作为滇重楼的相近属种植物,在化学成分方面应
有很大的相似之处,以此为依据研究五指莲重楼与
滇重楼化学成分的相似与不同之处,以期找到合适
的重楼替代基源植物, 部分缓解重楼资源匮乏与药
用需求之间的矛盾。因此, 本实验对五指莲重楼化
学成分进行了较系统的研究。从醋酸乙酯层和正丁
醇层中分离得到 12个化合物, 分别鉴定为谷甾醇
( 1)、豆甾醇( 2)、薯蓣皂苷元( 3)、薯蓣皂苷元3O
L吡喃鼠李糖基( 1 ∀ 2)D吡喃葡萄糖苷( 4)、偏
诺皂苷元3OL吡喃鼠李糖基 ( 1 ∀ 2)D吡喃
葡萄糖苷( 5)、薯蓣皂苷元3OL呋喃阿拉伯糖基
( 1∀4)[L吡喃鼠李糖基( 1 ∀ 2) ]D吡喃葡萄
糖苷( 6)、偏诺皂苷元3OL吡喃鼠李糖基 ( 1 ∀
4)L吡喃鼠李糖基 ( 1 ∀ 4)[L吡喃鼠李糖基
( 1∀ 2) ]D吡喃葡萄糖苷( 7)、木犀草素( 8)、木犀
草苷( 9)、柚皮素( 10)、槲皮素( 11)和槲皮素3O
D半乳糖苷( 12)。化合物 1~ 3、7~ 12为首次从该
种植物中分离得到,其中化合物 8~ 10和 12为首次
从该属植物中分离得到。
1 仪器、药材及试剂
柱色谱硅胶和薄层硅胶 (青岛海洋化工厂) ;
Sephadex LH20(美国 Amer sham Pharmacia Bio
tech公司) ; BS210S型电子天平(北京赛多利斯仪器
系统有限公司) ; 制备 HPLC(日本分光公司) , Pu
1580 intelligent HPLC Pump; RI1530 intellig ent
RI Detecto r) ; 核磁共振波谱仪 ( VARIAN INOVA
500 MHz) ; X4数字显微熔点测定仪 (北京泰克仪
器有限责任公司) ;旋转蒸发仪(上海申生科技有限
公司) ; 真空干燥箱(天津泰斯特仪器有限公司) ; 烘
箱(天津天宇试验仪器有限公司) ; KQ100 型超声
波清洗器(昆山市超声仪器有限公司) ; 五指莲重楼
Par is ax iali s H Li于 2008 年 9 月采自重庆市南
川县金佛山,经天津大学药物科学与技术学院高文
远教授鉴定为正品, 取 其根茎部, 药材标本
( 20091001)存放于天津大学药物科学与技术学院天
然药物化学教研室。
1963 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月