全 文 ：HPLC 法测定静态加压溶剂提取马兜铃属植物中马兜铃酸
梁庆优1, 郑　颖1Ξ , 唐海谊2, 李绍平1, 王一涛1
(11 澳门大学中华医药研究院, 中国澳门; 21 澳门理工学院高等卫生学校, 中国澳门)
摘　要: 目的　建立并优化从马兜铃药材中提取马兜铃酸É 和Ê 的静态加压溶剂提取方法, 考察各因素对提取效
率的影响, 并测定马兜铃、关木通、青木香和广防己中两成分的量。方法　以马兜铃酸É 和Ê 的量为指标, 采取单因
素考察的方法, 分别优化提取溶剂、药材粒径、提取温度、提取压力、提取时间、冲洗体积、循环数目、药材加入量等
影响因素。结果　优化后的条件为: 甲醇提取, 药材粉末粒径100～ 120 目, 提取温度120 ℃, 提取压力1013 M Pa, 静
态提取时间10 m in, 冲洗体积40% , 1 个循环, 药材加入量1100 g。结论　本法可一次将马兜铃酸É 和Ê 从马兜铃等
4 种药材中完全提取, 显示了良好的适用性。经比较, 该法比传统的超声和索氏提取方法提取效率更高, 节约溶剂,
省时省力; 静态加压溶剂法更适合于青木香中马兜铃酸的提取。
关键词: 马兜铃; 关木通; 青木香; 广防己; 马兜铃酸; 静态加压溶剂提取; 高效液相色谱
中图分类号: R 28412; R 286102　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253- 2670 (2008) 03- 0364- 05
HPLC D eterm ina tion of ar istoloch ic ac ids in plan ts of A ris toloch ia L 1
by sta tic pressur ized l iqu id extraction
L IAN G Q ing2you1, ZH EN G Y ing1, TAN G Ho i2yee2, L I Shao2p ing1, W AN G Y i2tao 1
(11 Inst itu te of Ch inese M edical Sciences, U niversity of M acau, M acao, Ch ina; 21 Schoo l of H ealth Sciences,
M acau Po lytechn ic Inst itu te, M acao, Ch ina)
Abstract: Objective　To op t im ize sta t ic p ressu rized liqu id ex tract ion (PL E) m ethod fo r the ex tract ion
of aristo loch ic acids É and Ê (AA É and AA Ê ) from F ructus A ristoloch iae and study the influences of re2
la ted facto rs1 M ethods　T he un ivaria te design w as in troduced1 T he opera t ional param eters, such as the
type of so lven t, part icle size of the samp le pow der, ex tract ion temperatu re, p ressu re, sta t ic t im e, f lu sh
vo lum e, the num ber of cycles, and the amoun t of samp le w ere op t im ized1 Results　T he op t im ized resu lt
emp loyed m ethano l as ex tract ion so lven t, part icle size of 100—120 m eshes, ex tract ion temperatu re of 120
℃, ex tract ion p ressu re of 1013 M Pa, sta t ic t im e of 10 m in, f lu sh vo lum e of 40% , 1 cycle, and samp le
amoun t of 1100 g1 T he m ethod w as app lied fo r fou r species of t rad it ional Ch inese m edicinal m ateria ls in2
cluding F ructus A ristoloch iae, Cau lis A ristoloch iae M anshu riensis, R ad ix A ristoloch iae, and R ad ix A rsi2
toloch iae F ang ch i1 Conclusion 　T h is m ethod can be u sed to comp letely ex tract AA É and AA Ê from
F ructus A ristoloch iae in once ex tract ion1 T he comparison show s that th is sta t ic PL E m ethod is bet ter than
u lt rason ica t ion and Soxh let m ethods w ith h igher ex tract ion eff iciency and less t im e2con sum ing1 It is a lso
bet ter than the dynam ic one in the ex tract ion of AA s from R ad ix A ristoloch iae1
Key words: F ructus A ristoloch iae; Cau lis A ristoloch iae M anshu riensis; R ad ix A ristoloch iae; R ad ix
A rsitoloch iae F ang ch i; a risto loch ic acid; sta t ic p ressu rized liqu id ex tract ion; H PL C
　　马兜铃为马兜铃科植物北马兜铃A ristoloch ia
con torta Bunge 或马兜铃A 1 d ebilis Sieb1 et Zucc1
的干燥成熟果实, 具有清肺降气, 止咳平喘和清肠消
痔等功效[1 ]。马兜铃酸是马兜铃属植物中的主要成
分之一, 为 3, 42次甲二氧基2102硝基212菲酸的衍生
物, 其中尤以马兜铃酸É (又名马兜铃酸A ) 和马兜
铃酸Ê (又名马兜铃酸B )分布广泛, 量较高。马兜铃 酸 (aristo loch ic acids) 具有肾毒性, 还有致癌、致突变的作用[2, 3 ]。国外亦报道了多起马兜铃酸不良反应的案例[4 ] , 甚至形成了马兜铃酸肾病 (aristo loch icacid neph ropathy)的概念。因此中药材中马兜铃酸的检测应引起人们的重视。马兜铃酸的分析方法报道的比较多, 如 TL C [5 ]、L C2ES I2M S [6 ]、UV [7 ] 和H PL C2DAD [8 ]等, 而提取则通常使用传统方法, 如
·463· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
Ξ 收稿日期: 2007207216
基金项目: 澳门科学技术发展基金资助项目 (049ö2005öA 2R 1)
作者简介: 梁庆优 (1982—) , 男, 河北省邯郸市人, 澳门大学中华医药研究院在读硕士研究生, 从事中药质量控制方向。
T el: 85323974690　Fax: 853228841358　E2am il: n jlqy@ 1631com3 通讯作者　郑　颖　T el: 853283974687　Fax: 853228841358　E2m ail: yzheng@um ac1mo
加热回流[1 ]、超声和索氏提取方法[8～ 11 ]等。加压溶剂
提取 (p ressu rized liqu id ex tract ion, PL E) 是近十几
年发展起来的一个新方法, 它利用给提取溶剂施加
高压大幅度地提高提取溶剂的沸点以进行高温提
取[12 ]。鉴于传统方法费时费力, 本实验拟采用静态
加压溶剂提取法对样品进行提取, 选择马兜铃作为
受试药材, 以高效液相色谱法定量, 建立并优化提取
马兜铃酸的静态加压溶剂提取方法, 测定几种药材
中马兜铃酸É 和马兜铃酸Ê , 并与传统提取方法进
行比较。
1　仪器、试药与材料
　　A gilen t 1100 系列高效液相色谱仪, 含四元泵,
自动进样器和紫外二极管阵列检测器, 数据处理采
用Chem sta t ion 工作站。A SE200 型加压溶剂提取仪
(D ionex, Sunnyvale, 美国) , 氮气供压。Kn ifetecTM
1095 药材粉碎机 (Fo ss T ecato r Company, 瑞典)。
T ran son ic T I—H—25 型超声仪 ( E lm a, 瑞典 )。
5415D 型离心机 ( Eppendo rf, Barkhau senw eg 1,
22339 H am bu rg, 德国)。
　　马兜铃、青木香、关木通和广防己购自河北安
国美威中药材有限公司, 经本院李绍平博士鉴定分
别为北马兜铃A 1 con torta Bunge 的干燥成熟果实、
马兜铃A 1 d ebilis Sieb1 et Zucc1 的干燥根、东北马
兜铃A 1 m anshu riensis Kom 1 的干燥藤茎和广防己
A 1 f ang ch i Y1C1 W u ex L 1D 1 Chou et S1M 1
Hw ang 的干燥根。药材于50 ℃干燥12 h 后打粉, 过
筛备用。马兜铃酸对照品购自西格玛公司, 其中含马
兜铃酸É 27% , 马兜铃酸Ê 65%。甲醇、乙腈、冰醋
酸、醋酸乙酯均为色谱纯, 购自M erck 公司。纯水采用
M illi Q —P lu s 系 统 制 备 (M illipo re, Bedfo rd,
美国)。　　　　
2　方法与结果
211　马兜铃酸É 和马兜铃酸Ê 的H PL C 法测定
21111　色谱条件: 安捷伦公司 Zo rbax SB C218 色
谱柱 (250 mm ×416 mm , 5 Λm )和预柱 (1215 mm ×
416 mm , 5 Λm ) ; 0101 mo löL 醋酸水溶液 (A ) 2乙腈
(B ) 为流动相; 洗脱条件为: 0～ 24 m in, B % 保持
30% ; 24～ 25 m in, B % 为 30%～ 42% ; 25～ 50 m in,
B % 为42～ 44% , 最后用100%B 冲洗5 m in。进样量
10 ΛL ; 根据全波长扫描和文献报道[8 ]选择 254 nm
作为检测波长; 体积流量: 110 mL öm in; 柱温25 ℃。
通过与对照品比较保留时间和紫外吸收光谱的异同
来确定样品中待测组分马兜铃酸É 和马兜铃酸Ê 的
峰位置。
21112　线性范围、最低检测限与最低定量限的确
定: 精密称取7123 m g 马兜铃酸对照品, 溶于10 mL
甲醇中, 得对照品储备液 (含 195121 ΛgömL 马兜铃
酸É , 469195 ΛgömL 马兜铃酸Ê ) , 保存于- 20 ℃
冰箱中。将对照品储备液稀释, 马兜铃酸É 和马兜铃
酸Ê 分别取 5 个质量浓度进样, 用峰面积对质量浓
度计算标准曲线。按信噪比 (SöN ) 决定最低检测限
LOD (SöN = 3)和最低定量限LOQ (SöN = 10) , 结果
见表1。
表 1　马兜铃酸É 和马兜铃酸Ê 的回归方程、
线性范围、LOD 和LOQ
Table 1　Regression equation , l inear ity range,
LOD and LOQ of AAÉ and AAÊ
名　称 回归方程 r2
线性范围ö(Λg·mL - 1) LODöng LOQöng
马兜铃酸É Y = 49122 X - 8121 01999 8 3100～ 48102 01488 01976
马兜铃酸Ê Y = 64146 X - 6161 01999 5 0182～ 91780 01294 01587
21113　精密度与准确度试验: 将对照品储备液稀释,
分别在马兜铃酸É 和马兜铃酸Ê 的线性范围内取高、
中、低 3 个质量浓度, 进样测定。结果日内、日间
R SD < 115% , 准确度在9513%～ 10319% (n= 3)。
21114　稳定性、重现性与加样回收率试验: 取马兜
铃酸É 和马兜铃酸Ê 对照品溶液, 0、2、4、8、12、24
h 分别进样 6 次, 峰面积的R SD 均为 117% , 说明马
兜铃酸É 和Ê 对照品溶液在常温下 1 d 之内稳定性
良好。分别称取015、110、115 g 马兜铃样品各3 份,
提取并分析后, 结果峰面积的R SD < 2% (n= 3) , 表
明该提取分析方法有良好的重复性。将高、中、低 3
个量的马兜铃酸É 和马兜铃酸Ê 对照品分别加入马
兜铃样品中, 提取分析, 计算加样回收率, 结果在
9414%～ 10014% , R SD 在 0145%～ 315% (n= 3) ,
显示整个提取分析方法稳定可靠。
212　加压溶剂提取各影响因素的考察
21211　提取方法: 使用单因素考察的方法进行条
件优化。将受试药材粉碎成适当目数后称取 1100
g, 按质量比例 1∶1 称取硅藻土, 混匀并装入提取
罐, 采用预设条件进行提取, 其中提取压力 1013
M Pa, 温度 100 ℃, 提取时间5 m in, 置换体积40% ,
1 个循环, 药材粉末粒径 100～ 120 目 ( 01125～
01154 mm ) , 甲醇提取。有关参数优化时, 只改变待
考察的条件, 其他条件不变。提取完毕后, 将提取液
转移至25 mL 量瓶中用甲醇定容, 过0145 Λm 微孔
滤膜后进样。
21212　提取溶剂的影响: 分别选择纯水、甲醇2水
(1∶1)、纯甲醇、甲醇2醋酸乙酯 (1∶1) 进行试验, 结
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果见表2。虽然甲醇2水 (1∶1)提取效率最高, 但是从
操作的简便性和定量的准确性的角度来考虑, 最终
选择纯甲醇作为提取溶剂。
表 2　提取溶剂优化结果 (n= 3)
Table 2　Optim ization of extraction solven t (n= 3)
溶　剂 马兜铃酸É ö(m g·g- 1) 马兜铃酸Ê ö(m g·g- 1)
纯水 01707 9±01008 7 01127 0±01000 9
甲醇2水 (1∶1) 01772 5±01014 3 01139 9±01003 5
纯甲醇 01757 7±01008 1 01019 1±01002 5
甲醇2醋酸乙酯 (1∶1) 01724 2±01032 20 01121 7±01005 2
21213　药材粒径的影响: 对药材粒径的优化结果见
表3。可见随着药材粒径的减小, 提取效率越来越高,
但是由于 100～ 120 目和 120～ 140 目的提取效率之
间没有显著性差异, 故最终100～ 120 目作为药材粒
径。
表 3　药材粒径优化结果 (n= 3)
Table 3　Optim ization of particle size (n= 3)
粒径ö目 马兜铃酸É ö(m g·g- 1) 马兜铃酸Ê ö(m g·g- 1)
40～ 60 01479 3±01008 1 01084 6±01001 3
60～ 80 01482 5±01007 4 01085 7±01001 2
80～ 100 01555 9±01001 5 01099 1±01000 3
100～ 120 01722 1±01020 1 01131 6±01003 0
120～ 140 01769 9±01021 6 01134 0±01003 7
21214　提取温度的影响: 对提取温度的优化结果见
表 4。与药材粒径的优化相似, 由于120 ℃与140 ℃
的提取效率没有显著性差异, 故最终选择 120 ℃最
为提取温度。
表 4　提取温度优化结果 (n= 3)
Table 4　Optim ization of extraction temperature (n= 3)
温度ö℃ 马兜铃酸É ö(m g·g- 1) 马兜铃酸Ê ö(m g·g- 1)
80 01693 6±01015 9 01122 2±01002 9
100 01708 0±01010 4 01125 6±01001 5
120 01718 8±01019 3 01126 9±01003 4
140 01739 2±01015 6 01131 4±01002 4
21215　提取压力的影响: 对提取压力的优化结果见
表5。甲醇在120 ℃沸腾时的饱和蒸汽压约为6 个大
气压, 约合 016 M Pa, 因实验点均高于此值, 故选择
符合提取要求。由于1013M Pa 时的提取效率显著高
于其他3 者, 故最终选择该压力作为提取压力。
表 5　提取压力优化结果 (n= 3)
Table 5　Optim ization of extraction pressure (n= 3)
压力öM Pa 马兜铃酸É ö(m g·g- 1) 马兜铃酸Ê ö(m g·g- 1)
3144 01719 9±01012 6 01131 6±01006 0
6189 01725 2±01008 8 01127 6±01002 5
10130 01725 2±01008 8 01127 6±01002 5
13180 01725 1±01004 9 01126 1±01002 4
21216　其他影响因素与最终优化结果: 还考察了其
他因素的影响, 如静态提取时间、冲洗体积 (指每次
提取后用新鲜溶剂置换出的提取罐中提取液的比
例)、循环次数, 样品加入量等, 一般前3 者对提取没
有显著性影响 (P > 0105)。虽然有些因素, 如样品加
入量等影响较大 (P < 0105) , 但综合考虑提取效率
和实验条件, 最终确定的条件为: 甲醇提取, 药材粉
末100～ 120 目 (01125～ 01154 mm ) 1100 g, 提取压
力 1013 M Pa, 提取温度 120 ℃, 静态提取时间
10 m in, 冲洗体积40% , 循环1 次。
21217　提取完全性: 提取完全性是检验一个提取方
法好坏的主要指标之一。加压溶剂提取的完全性常
用回收率表示[13 ] , 定义为在对同一份样品用同一种
方法连续的几次提取中, 第一次提取出的待测成分
的量与连续几次提取出的待测成分的总量之比, 即
回收率= A 1
∑
n
i= 1
A i
×100%
A 1 指提取出的待测成分的量 (m g) , i 指提取次
数 (通常到待测成分不再被检出为止)。
在使用优化条件从马兜铃中提取马兜铃酸时,
马兜铃酸É 和马兜铃酸Ê 的回收率分别为 95140%
和97194% (表6) , 表明本法对马兜铃酸É 和Ê 的提
取较为完全。
21218　方法适用性: 为了考察本提取方法对其他药
材中同类成分的提取效率, 实验亦对关木通、青木香
和广防己进行了加压溶剂提取, 对马兜铃酸É 和Ê
的提取回收率做了考察, 使用外标法的标准曲线回
归方程计算药材中的马兜铃酸的量, 结果见表6。结
合马兜铃的回收率可见, 该法对不同药材 (来自不同
植物或不同药用部位) 一次提取的回收率都在 95%
以上, 显示了良好的适用性。4 种药材中马兜铃酸É
和Ê 的量见表7。各药材的色谱图见图1。
213　与其他方法的比较
21311　超声提取方法: 根据张翠英等[8 ]的超声提取
方法作适当修正。将马兜铃药材粉碎后称取1100 g,
装入 50 mL 具塞锥形瓶中, 精密加入 20100 mL 甲
醇, 超声提取15 m in, 超声功率118 kW。超声完毕冷
却 后补质量, 取适量溶液离心 ( 5 400 röm in,
5 m in) , 过0145 Λm 微孔滤膜后进样。
21312　索氏提取方法: 依据张兰桐等[10 ]的报道, 并
结合实验的实际情况进行改进。将马兜铃药材粉碎后
称取1100 g, 装入索氏提取仪中, 用80 mL 甲醇加热
回流5 h。提取完毕后, 将提取液定容至 100 mL , 过
0145 Λm 微孔滤膜后进样。
·663· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
表 6　关木通、青木香、广防己和马兜铃的加压溶剂提取回收率 (n= 3)
Table 6　PL E Recovery of Caulis A r is toloch iae M anshur iens is, Rad ix A r is toloch iae, Rad ix , A rs itoloch iae F angch i,
and F ructus A r is toloch iae (n= 3)
药材 药用部位 待测成分
回收率ö%
第1 次提取 第2 次提取 第3 次提取
关木通 藤茎 马兜铃酸É 99115±3170 0178±0115 0107±0101
　 　 马兜铃酸Ê 98196±3161 1104±0113 —
青木香 根　 马兜铃酸É 98184±2140 1116±0125 —
马兜铃酸Ê 98113±2146 1187±0138 —
广防己 根　 马兜铃酸É 98186±1133 1114±0180 —
马兜铃酸Ê — — —
马兜铃 果实 马兜铃酸É 97194±1162 2106±0174 —
马兜铃酸Ê 95140±3111 4160±0174 —
表 7　关木通、青木香、广防己和马兜铃中马兜铃酸É 和Ê 的测定结果 (n= 3)
Table 7　D eterm ination of AAÉ and AAÊ in Caulis
A r is toloch iae M anshur iens is, Rad ix A r is to-
loch iae, Rad ix A rs itoloch iae F angch i,
and F ructus A r is toloch iae (n= 3)
药　材 马兜铃酸É ö(m g·g- 1) 马兜铃酸Ê ö(m g·g- 1)
关木通 21730 7±01101 1 01682 7±01024 9
青木香 01963 7±01023 4 01231 1±01005 8
广防己 01081 19±01001 1 —
马兜铃 01714 8±01011 8 01128 7±01004 2 21313　与传统提取方法的对比: 结果见表8。可以看出, 3 种方法中, 加压溶剂提取的效率显著高于其他两种传统方法, 而且加压溶剂提取耗时短, 有机溶剂用量少。3　讨论　　可以看出提取溶剂、药材粒径、提取温度和提取压力是影响静态加压溶剂提取的主要参数。提取溶剂是加压溶剂提取中的关键性因素[14 ]。因马兜铃酸带有一个羧基, 具有一定极性, 故当使用极性较小的醋酸乙酯进行提取时, 效率较低。甲醇的溶解性较
表 8　加压溶剂提取与传统提取方法的对比 (n= 3)
Table 8　Compar ison of extraction between PL E and traditiona l method (n= 3)
方法名称 提取时间öm in 一次操作时间öh 消耗的溶剂ömL 提取效率ö(m g·g- 1)
马兜铃酸É 马兜铃酸Ê
加压提取 10　　　 　　　　018 18 01714 8±01011 8 01128 7±01004 2
超声提取 15　　　 　　　　1 20 01529 7±01005 5 01092 4±01000 4
索氏提取 300　　　 　　　　6 80 01624 2±01011 6 01106 5±01002 5
好, 是常用溶剂, 又因其极性较强, 故对马兜铃酸有
较好的提取能力。水对马兜铃酸的提取也较好, 可能
是因为水和甲醇的极性都与马兜铃酸相近的缘故。
另一方面, 由于水对药材基质有溶胀作用[15 ] , 故水
的加入对于提取有利, 这也可能是甲醇2水 (1∶1) 在
实验中提取效率最高的原因之一。
　　药材粉末的目数, 即粒度分布同样是影响提取
效率的一个重要因素。通常药材粉末越细, 提取效率
越高。因为一方面当药材粒径减小时药材的比表面
积增大, 与溶剂接触更加充分; 另一方面药材中的成
分从基质扩散到表面的时间更短, 因此一般来讲粒
径的减小可以大幅度提高提取效率[15 ]。
　　温度是静态加压溶剂提取中最关键的参数之
一。一方面温度提高了溶质的溶解平衡, 即提高了溶
解度, 另一方面也大大加快了溶质的传质过程, 也就
是提高了扩散速率。静态加压溶剂正是使提取溶剂
获得了远高于正常沸点的“高温”, 才获得了相当高
的提取效率。但是待测成分在提取温度下的稳定性
是一个需要考虑的问题, 不过马兜铃酸在高温 (120
℃)下稳定[16 ] , 所以本法温度适合。压力也有显著性
影响。在加压溶剂提取中施加高压是为了保证溶剂
在高温下仍旧可以保持液态, 同时, 高压还有助于溶
剂进入药材基质内部, 打断被提取成分与基质之间
的作用力, 从而提高提取效率。
　　除了以上参数以外, 提取方式也是一个需要注
意的因素。O ng 等[16 ]用自行组装的动态加压溶剂提
取设备对青木香中马兜铃酸É 和Ê 的提取条件进行
了优化。但该法的提取时间需15～ 20 m in, 且为非自
动化, 操作相对复杂, 故本实验中静态提取的方法优
势较明显。当然由于动静态提取都在进一步发展中,
孰优孰劣还需深入研究。
　　在静态加压溶剂提取条件下, 提取溶剂种类、药
材粒径、提取温度、提取压力、药材加入量对马兜铃酸É 和Ê 的提取效率影响显著, 而提取时间、冲洗体积
·763·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
töm in
12马兜铃酸Ê 　22马兜铃酸É
12AA Ê 　22AA É
图 1　马兜铃酸对照品 (A)和马兜铃 (B)、关木通 (C)、
青木香 (D )和广防己 (E)加压溶剂提取后样品的
HPLC 色谱图
　F ig11　HPLC Chromatogram s of ar istoloch ic ac ids
(A) , F ructus A r is toloch iae (B) , Caulis A r is-
toloch iae M anshur iens is (C) , Rad ix A rs itolo-
ch iae (D ) , and Rad ix A rs itoloch iae F angch i
(E) by pressur ized l iquid extraction
和循环次数的影响较小。与传统的超声和索氏提取对
比后, 静态加压溶剂法显示了更高的提取效率, 且操
作简便, 耗时短, 重现性好, 采用优化的方法一次可将
不同药材中的马兜铃酸提取完全, 表明它不仅适用于
马兜铃药材的提取, 对于其他含马兜铃酸的药材中马
兜铃酸类物质的提取也有很好的适用性。与动态加压
溶剂提取的对比显示静态提取的方法耗时短, 操作简
便, 因此在马兜铃酸的提取中更具优势。
　　致谢: 感谢博士生杨丰庆、高建莉和李鹏对本研
究的宝贵指导, 实验室技术员黎畅明对本实验的大
力支持, 梁雪丹同学的重要帮助。
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·863· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月