全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月·17·
m／z：225[M]+。1H—NMR(300MHz，CDCl3)艿：
O．97，1．08(each3H，eachs，H3-1×2)，1．32，1．90
(each3H，d，J一6．6，1．5Hz，H3-5andH3-9)，4．43
(3H，m，H一9)，5．78(1H，d，J一15．0Hz，H一7orH一
8)，5．87(1H，d，J一15．0Hz，H一8orH一7)，5．91
(1H，s，H一4)；13C—NMR(75MHz，CDCl3)艿：41．1(C—
1)，49．7(C一2)，198．O(C一3)，126．9(C一4)，162．7(C一
5)，79．0(C一6)，129．0(C一7)．，135．7(C一8)，68．0(C一
9)，22．9(C—lO)，24．0(C—11)，23．7(C一12)，19．0(C一
13)。以上波谱数据与文献‘11J23所报道的一致，故鉴
定该化合物为催叶萝芙叶醇。
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滇重楼的化学成分研究
王 羽1，高文远H，袁理春2，刘新桥1，王书军1，陈翠2
(1．天津大学药物科学与技术学院，天津300072；2．云南省农业科学院高山经济植物研究所，云南丽江674100)
摘 要：目的 研究滇重楼Parispolyphyllavar．yunnanensis根茎中的化学成分。方法利用正相硅胶柱色谱、葡聚
糖凝胶SephadexLH一20、反相制备色谱等手段进行分离纯化，并通过1H—NMR、”C—NMR、ESI—MS等波谱技术进行
结构鉴定。结果从醋酸乙酯层中分离得到了7个化合物，分别鉴定为豆甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷(I)、1-O一(13一D一葡
萄糖基)一(2S，3S，4E，8E)一2～[(27R)一2’一羟基十六酰氨基]一4(E)，8(E)一十A---烯一1，3一二醇(Ⅱ)、8一蜕皮激素(Ⅲ)、薯
蓣皂苷元一3一O一口七一呋喃阿拉伯糖基(1—4)一[a一三一吡喃鼠李糖基(1—2)]一p—D一葡萄糖瞢(N)、薯蓣皂苷元一3一O—a一三一吡
喃鼠李糖基(1—4)一[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一pD一葡萄糖苷(V)、薯蓣皂苷元一3一O—a—L一吡喃鼠李糖基(1—4)一a一￡一
吡喃鼠李糖基(1—4)一[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一pD一葡萄糖苷(V1)和偏诺皂苷元一3一O—a一￡一呋喃阿拉伯糖基(1—
4)一[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一口一D一葡萄糖苷(Ⅶ)。结论化合物I为首次从该属植物中分离得到。
关键词：滇重楼；鞘脂类化合物；甾体皂苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)01—0017一04
ChemicalconstituentsfromrhizomefParispolyphyllavar．yunnanensis
WANGYul，GAOWen—yuanl，YUANLi—chun2，LIUXin—qia01，WANGShu—junl，CHENCui2
(1．CollegeofPharmaceuticalsandBioteehnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，China；2．Insititute
ofAlpineEconomicPlant，YunnanAcademyofAgriculturalSciences，Lijiang674100，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromtherhizomefParispolyphyllavar．
收稿日期：2006—05—30
*通讯作者高文远
万方数据
·18· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月
yunnanensis．MethodsThecompoundswerei olatedbycolumnchromatographywithsilicagelandpuri—
fledbySephadexLH一20andODS—HPLC．ThestructureswereidentifiedbymeansofNMRandMSanaly—
ses(1H—NMR，”C—NMR，andESI—MS)．ResultsSevencompoundswerei olatedfromtheEtOAcextract
intherhizomefP．polyphyllavar．yunnanensis．Theirtructuresw reidentifiedasstigmasterol一3一O一8一
D—glycopyranoside(I)，1一O一(B—D—glucopyranosyl)～(2S，3S，4E，8E)一2[(27R)一27～hydroxyhex—
adecanoylamino]一4(E)，8(E)一oetadecadiene一1，3-diol(Ⅱ)，B—ecdysterone(Ⅲ)，diosgenin一3～O—a—L—arabi—
nofuranosyl(1—’4)一[0【一L—rhamnopyranosyl(1—}2)]一8一D—91ycopyranoside(Ⅳ)，di genin一3一O—a—L—
rhamnopyranosyl(1—，4)一[a—L—rhamnopyranosyl(1—}2)]一pD—gIycopyranoside(V)，diq§genin一3一O—a一三一
rhamnopyranosyl(1÷4)一a—L—rhamnopyranosyl(1÷4)一[a—L—rhamnopyranosyl(1÷2)]一8一D—glycopyra—
noside(Ⅵ)，andpennogenin一3～O一仅一L—arabinofuranosyl(1斗4)一[a—L—rhamnopyranosyl(1-+2)]一p—D—gly—
copyranoside(Ⅶ)．ConclusionCompo ndsⅡisisolatedfromtheplantsofParisL．forthefirsttime．
Keywords：Parispolyphyllavar．yunnanensis(Franch．)Hand．一Mazz．；sphingolipid；sterioside
滇重楼Parispolyphyllavar．yunnanensis
(Franch．)Hand．一Mazz．为百合科重楼属植物的
干燥根茎。其清热解毒、消肿止痛、凉肝定惊等功效
甚好，主要用于咽喉肿痛、毒蛇咬伤等症。20世纪80
年代期间对其化学成分研究较多，主要以甾体皂苷
为主，并且现代药理作用研究表明，该药具有止血、
祛痰和抑菌、镇痛镇静、抗早孕杀灭精子、抗细胞毒
等多种作用。本实验主要对其化学成分进行深入研
究，并为寻找抗肿瘤活性成分打下一定的基础。目前
已从醋酸乙酯层中分离得到了7个化合物，分别鉴
定为豆甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷(I)、1一O一(pD一葡
萄糖基)一(2S，3S，4E，8E)一2一[(27R)一2’一羟基十六酰
氨基]一4(E)，8(E)一十lk--烯一1，3一二醇(Ⅱ)、8一蜕皮
激素(i11)、薯蓣皂苷元一3一O—a—L一呋喃阿拉伯糖基
(1—4)一[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一p—D一葡萄糖苷
(Ⅳ)、薯蓣皂苷元一3一O—a—L一吡喃鼠李糖基(1—4)一
[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一p—D一葡萄糖苷(V)、薯
蓣皂苷元一3一O一0【一L一吡喃鼠李糖基(1—4)一d—L一吡喃
鼠李糖基(1—4)一[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一B—D一
葡萄糖苷(Ⅵ)和偏诺皂苷元一3一O—a—L一呋喃阿拉伯
糖基(1—4)一[0c—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一p—D一葡萄
糖苷(Ⅶ)。其中化合物Ⅱ为首次从该属植物中分离
得到。
1仪器、药材及试剂
柱色谱硅胶和薄层硅胶(青岛海洋化工厂)；
SephadexLH一20(Pharmacia)；NMR用VARIAN
INOVA500MHz核磁共振波谱仪；制备HPLC(日
本丰光公司，Pu一1580intelligentHPLCPump；RI一
1530intelligentRIde ector)；滇重楼P．polyphylla
var．yunnanensis(Franch．)Hand．一Mazz．于2005
年5月购自云南丽江，经天津大学药物科学与技术
学院高文远教授鉴定。
2提取与分离
取滇重楼干燥根茎约5kg，粉碎，用95％、60％
乙醇分别回流提取4次，每次3h，减压回收乙醇得
浸膏，加入适量水混悬后，分别用石油醚、醋酸乙酯
和水饱和正丁醇进行萃取。醋酸乙酯部分先过2kg
的硅胶柱进行粗分，用氯仿一甲醇系统梯度洗脱，
TLC检测合并，得到14个组分，其中组分7、9和11
通过SephadexLH一20、ODS—HPLC、PTLC，并用
MeOH反复纯化，得到了化合物I(125．3mg)、Ⅱ
(7．9mg)、Ⅲ(495．6mg)和V(46．2mg)、V1(15．7
mg)、Ⅶ(24．2mg)；第10个组分经过MeOH反复
重结晶得到化合物IV(97mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色无定性粉末(MeOH)，分子式为
C35H5806。1H—NMR(C5D5D，500Hz)艿：0．66(3H，s，
H一18)，0．93(3H，s，H—19)，1．06(3H，d，J一6．5Hz，
H一21)，5．34(1H，brs，H一6)，5．20(1H，q，，一15，8．5
Hz，H 22)，2．71(2H，dd，H一4)，2．46(2H，t，H一2)，
5．02(1H，m，，=8．0Hz)。13C—NMR见表1和2，并
且与文献[1]对照基本一致，确定化合物为豆甾醇一3一
。一pD一葡萄糖苷。
化合物Ⅱ：灰白色固体，分子式为C。。H，。O。N。
ESIMS：m／z一736【M+Na，13％]+，714(M+H，
100％)+，482(M+Na—C16H3102)+，336(M+Na—
C6HllO5一C16H290)+。1H—NMR(C5D5N，500Hz)艿：
8．36(NH，d，J一9．0Hz)，4．76(dd，H。～1)，4．57(m，
Hb一1)，4．79(m，H一2)，4．79(m，H一3)，6．00(dd，H一
4)，5．92(dt，H一5)，2．06(m，H一6)，2．08(m，H一7)，
5。46(t，H一8)，5．46(t，H一9)，1．79(m，H一10)，1．25—
1．40(m，CH2aliph．)，0．87(t，H一18)，4．56(dd，H一
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月·19·
27)，1．81(ITI，H一37)，1．70(m，H一47)，0．87(t，H一
167)，4．92(1H，brd，J=8．0Hz)。13C—NMR(C5D5N，
500Hz)艿：70．7(C一1)，55．2(C一2)，72．8(C一3)，
132．6(C一4)，132．7(C一5)，33．4(C～6)，32．6(C一7)，
129．9(C一8)，131．1(C一9)，33．4(C—lO)，23．4～32．6
(CH2aliph．)，14．8(C一18)，176．2(C一17)，73．O(C一
27)，36．2(C一37)，26．4(C一4’)，14．8(C一167)；Glu—
COSe：106．2(C一1”)，75．6(C一2”)，79．0(C一3”)，72．0
(C一4tt)，79．1(C一5”)，63．2(C一6”)。以上数据与文献[2]
对照基本一致，确定化合物Ⅱ为l一0一(pD一葡萄糖
基)一(25，3S，4E，8E)-2{(27R ’一羟基十六酰氨
基]一4(E)，8(E)一十八二烯一1，3一二醇。
化合物Ⅲ：白色针状结晶(MeOH)，分子式为
C。，H。。0，。1H—NMR、13C—NMR数据与文献报道[3]对
照基本一致，确定化合物噩为p蜕皮激素。
化合物Ⅳ：无色针状透明结晶(MeOH)，分子式
为C44H70016。1H—NMR(C5D5N，500Hz)d：0．68(3H，
d，J=5．9Hz，H一27)，0．81(3H，S，H一18)，1．03(3H，
S，H一19)，1．13(3H，d，，=7．1Hz H一2 )，5．29(1H，
brs，H一6)，1．76(3H，d，J=6．0Hz CH3一rha)，4．94
(1H，brd，J=7．0Hz)，5．92(1H，S)，6。28(1H，S)。
13C．NMR数据见表1和2，并且与文献[4]对照基本
一致，确定化合物Ⅳ为薯蓣皂苷元一3一O—a—L一呋喃阿
拉伯糖基(1—4)一[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一pD一
葡萄糖苷。
化合物V：白色无定性晶体(Me0H)，分子式为
C45H72016。1H—NMR(C5D5N，500Hz)3：0．67(3H，d，
J=5．7Hz，H一27)，0．81(3H，S，H一18)，1．04(3H，S，
H一19)，1．13(3H，d，J=7．2Hz，H一21)，5．30(1H，
brs，H一6)，1．71(3H，d，，=6．1Hz CH3一rha)，1．59
(3H，d，J=6．4Hz，CH3一rha)，4．91(1H，brd，，一
5．6Hz)，5．84(1H，s)，6．39(1H，s)。13C—NMR数据
见表1和2，并且与文献[41对照基本一致，确定化合
物V为薯蓣皂苷元一3一O—a—L一吡喃鼠李糖基(1—4)一
[a屯一吡哺鼠李糖基(1—2)]一#-D一葡萄糖苷。
化合物Ⅵ：白色针状结晶(MeOH)，分子式为
C5lH82020。1H—NMR(C5D5N，500Hz)3：0．68(3H，d，
J=5．5Hz，H一27)，0．81(3H，S，H一18)，1．04(3H，S，
H一19)，1．13(3H，d，J=7．0Hz，H一21)，5．29(1H，
brs，H一6)，1．77(3H，d，J=6．2Hz CH3一rha)，1．58
(3H，d，J=6．0Hz，CH，一rha)，4．94(1H，brd，J=
7．1Hz)，5．84(1H，S)，6．29(1H，S)，6．40(1H，S)。
13C—NMR数据见表1和2，并且与文献[5]对照基本
一致，确定化合物Ⅵ为薯蓣皂苷元一3一O—a—L一吡喃鼠
李糖基(1—4)一Q—L一吡哺鼠李糖基(1—4)一[a—L一吡喃
鼠李糖基(1—2)]一pD一葡萄糖苷。
化合物vI：白色针状结晶(MeOH)，分子式为
C44H7001 。1H—NMR(C5D5N，500Hz)艿：0．65(3H，d，
J一5．7Hz，H一 7)，0．92(3H，S，H一18)，1．04(3H，S，
H一19)，1．23(3H，d，J一7．0Hz，H一21)，5．01(1H，
brs)，1．72(3H，d，，=6．3Hz，CH 一rha)，4．90(1H，
brd，J一7．5Hz)，5．87(1H，S)，6．21(1H，S)。
”C—NMR数据见表1和2，并且与文献[61对照基本
一致，确定化合物Ⅶ为偏诺皂苷元一3一O一仅一L一呋喃阿
拉伯糖基(1—4)一[a屯一吡喃鼠李糖基(1—2)]～肛D一
葡萄糖苷。
4结果与讨论
从滇重楼的醋酸乙酯层中分离鉴定了7个化合
物，包括豆甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷(I)、p蜕皮激
素(Ⅲ)以及4个已知的甾体皂苷(1v～VI)，此外，化
合物Ⅱ为鞘脂类化合物，是首次从重楼属植物中分
离得到的。
表1 化合物I、Ⅳ～Ⅶ”C—NMR数据(c5D5N，500Hz)
Table1 13C-NMRDataforcompoundsI
andIV一Ⅶ(CsDsN，500Hz)
万方数据
·20· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月
表2化合物I、IV～Ⅶ糖基部分”C—NMR数据
(C5DsN，125Hz)
Table2 13C-NMRDataformoietiesofcompoundsI
andⅣ一Ⅶ(C5D5N，125Hz)
在CateniF等[23的报道中提到化合物Ⅱ对鼻咽
鳞癌(KB)细胞具有很好的抑制性，并且当药物质量
浓度在20tLg／rnL时，其对KB细胞的抑制率就已
经达到了30％。另外，HuangyC7】认为该类化合物既
可抑制肿瘤细胞的侵袭，也可以诱导一些肿瘤细胞
的凋亡和分化，还可以防止细胞衰老等等。这些结果
都表明重楼中抗肿瘤的活性成分除了以往报道的薯
蓣或偏诺皂苷类化合物以外，可能还存在其他类型
的化学成分。．对此，还有待进一步地研究。
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乌韭的化学成分研究
任冰如1’2，夏冰2，李维林2，吴菊兰2，张涵庆2
(1．南京农业大学生命科学学院，江苏南京210095；2．江苏省中国科学院植物研究所江苏省
迁地保护重点实验室，江苏南京 210014)
摘要：目的 研究乌韭Stenolomachusanum全草的化学成分。方法用硅胶、聚酰胺、LichroprepRP一18、
SephadexLHzo等对乌韭的乙醇提取物进行分离，根据化学方法和波谱数据(ESI—MS、1H—NMR、”C—NMR、DEPT、
HSQC、HMBC)对分离所得的化合物进行结构鉴定。结果分离并鉴定了7个化合物，分别为荭草苷(orientin，
I)、荭草苷一2-0一pD一吡喃葡萄糖苷(orientin一2-0一pD—glucopyranoside，I)、牡荆素(vitexin，I)、芹菜素(api—
genin，N)、丁香酸(syringicacid，V)、香草酸(vanillicc d，V1)和龙胆酸(gentisicacid，Ⅶ)。结论化合物I、I、
Ⅳ、Vl、Ⅶ为首次从该植物中分离得到。
关键词：乌韭f化学成分，荭草苷，龙胆酸
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章缩号：0253—2670(2006)11—0020—04
收稿日期：2006—04—12
作者简介：任冰如(1964一)，女，江苏宜兴人，研究员，在读博士，主要从事植物资源的研究。
Tel：(025)84347081E—mail：renbingru@263．net
万方数据
滇重楼的化学成分研究
作者： 王羽， 高文远， 袁理春， 刘新桥， 王书军， 陈翠， WANG Yu， GAO Wen-yuan， YUAN
Li-chun， LIU Xin-qiao， WANG Shu-jun， CHEN Cui
作者单位： 王羽,高文远,刘新桥,王书军,WANG Yu,GAO Wen-yuan,LIU Xin-qiao,WANG Shu-jun(天津大
学药物科学与技术学院,天津,300072)， 袁理春,陈翠,YUAN Li-chun,CHEN Cui(云南省农业
科学院高山经济植物研究所,云南,丽江,674100)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(1)
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4. 刘海.张婷.陈筱清.黄芸.王强.LIU Hai.ZHANG Ting.CHEN Xiao-Qing.HUANG Yun.WANG Qiang 云南重楼的甾体
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5. 黄勤安.乔菲.鲁静.林瑞超.Huang Qinan.Qiao Fei.Lu Jing.Lin Ruichao 重楼皂苷提取分离及含量测定方法的
研究[期刊论文]-中国药事2007,21(8)
6. 孙治国.张琳.李凌军.田景奎.SUN Zhi-guo.ZHANG Lin.LI Ling-jun.TIAN Jing-kui 重楼总皂苷提取工艺研究
[期刊论文]-中药材2007,30(6)
7. 吴珊.吴卫.郑有良.WU Shan.WU Wei.ZHENG You-liang 反相高效液相色谱法同时测定重楼药材中4种皂苷的含量
[期刊论文]-时珍国医国药2007,18(8)
8. 鲁静.乔菲.边洪荣.林瑞超 重楼皂苷提取分离及含量测定方法的研究[会议论文]-2002
9. 吴珊.马宗祥.侯凯.吴卫.郑有良.陈黎 不同来源地重楼药材中9种无机元素含量测定[期刊论文]-安徽农业科学
2010,38(8)
10. 翁周.王丽.唐锐.王博.WENG Zhou.WANG Li.TANG Rui.WANG Bo 多叶重楼的形态变异研究[期刊论文]-四川大学
学报（自然科学版）2008,45(5)
引证文献(11条)
1.陈疏影.尹品训.杨艳琼.王荔.叶玉.沈阳 变温层积对解除滇重楼种子休眠及其内源激素变化的研究[期刊论文]-
中草药 2011(4)
2.黄贤校.高文远.赵志勇.满淑丽 五指莲重楼的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2010(12)
3.江雪梅.刘学端.尹华群.李迪强.张于光 球药隔重楼HMGR功能基因保守区序列的克隆与分析[期刊论文]-中草药
2011(6)
4.于素强.武毅.曲玮.梁敬钰 重楼属植物的研究进展[期刊论文]-海峡药学 2011(5)
5.程忠泉.杨丹.马青云.义祥辉.胡江苗.周俊.赵友兴 羊角天麻化学成分的研究[期刊论文]-中草药 2012(10)
6.董丽荣.刘晓秋.李忠荣.尹明.邱明华 枸橼果实化学成分研究[期刊论文]-精细化工 2010(10)
7.黄贤校.高文远.谷克仁.马超一 毛重楼的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2009(9)
8.邓子超.黄玮.张文生.孟繁蕴.王永炎 滇重楼研究进展[期刊论文]-中国医药技术经济与管理 2007(2)
9.张嫚.李彦文.李志勇.黄秀兰.朱丹.刘庆山 重楼属药用植物的研究进展[期刊论文]-中央民族大学学报：自然科
学版 2011(4)
10.张嫚.李彦文.李志勇.崔箭.黄秀兰.刘庆山 重楼属药用植物的研究进展[期刊论文]-环球中医药 2011(2)
11.黄贤校.高文远.满淑丽.赵志勇 重楼属药用植物皂苷类化学成分及其生源途径的研究进展[期刊论文]-中草药
2009(3)
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