全 文 ：·1780· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第12期2006年12月
(I)和inotodiol(Ⅱ)的抗突变机制是由于其在细胞
外灭活了诱变剂的诱变活性，或细胞内阻断诱变剂
对靶分子的作用，或增强DNA损伤后的修复功能，
尚待进一步证实。
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连钱草中三萜类化学成分
张前军1’2，杨小生¨，朱海燕1，姚云1，郝小江1，宋宝安
(1．贵州省、中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州贵阳550002；2．贵州大学精细化工中心，贵州贵阳550025)
连钱草为唇形科植物活血丹Glechomal ngitu—
ba(Nakai)Kupr．的干燥地上部分，具有利湿通淋、
清热解毒、散瘀消肿的功效，临床上用于治疗热淋、
石淋、湿热黄疸等疾病[1]，我国除甘肃、青海、新疆及
西藏外，各地均有分布。据文献报道连钱草含有欧亚
活血丹呋喃、熊果酸、p谷甾醇、棕榈酸、琥珀酸，胆
碱及水苏糖等[2]。在贵州，连钱草为苗族习用药材，
为了建立该药材及其组方药品的质量标准奠定成分
研究基础，得到7个三萜类化合物，他们分别为白桦
脂醇(I)、白桦脂酸(Ⅱ)、2a，3a，24一二烯三羟基乌
苏一12一烯一28一酸(Ⅲ)、熊果醇(N)、20一羟基达玛一24一
烯酮(V)、36一羟基一20，24一二烯一达玛烷(V1)和豆甾一
4一烯一3，6一二酮(Ⅶ)，所有化合物均为首次从该属植
物中分得。
1仪器与材料
核磁共振波谱仪：INOVO400MHz(美国Vari—
an公司)，以TMS为内标；XT一4型显微熔点测定
仪(温度计未校正，北京泰克仪器有限公司)；质谱
仪；HPMS5973(美国HP公司)；傅里叶变换红外光
谱仪；BruckerV ctor22(德国Brucker公司)；薄层
色谱硅胶，柱色谱硅胶(200～300目)均为中国青岛
海洋化工集团公司产品。植物样品采自贵州省贵阳
地区，由贵阳中医学院陈德嫒教授鉴定。
2提取与分离
取连钱草干品10kg，切碎，75％乙醇提取3次，
回收溶剂，得粗提物浸膏3．7kg。浸膏用水分散，依
次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，分别得石油醚部
分60g，醋酸乙酯部分260g。醋酸乙酯部分经硅胶
柱色谱分离，以氯仿一丙酮依次用(50：1～1：1)梯度
洗脱，TLC跟踪，分离得化合物I～nl、Ⅶ。正丁醇部
分经硅胶柱反复柱色谱分离得化合物Ⅳ～VI。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末。mp239～240℃。化合物
I的IR、E1一MS、1H—NMR光谱均与文献报道白桦
脂醇基本一致[3~5]，确定为白桦脂醇。
化合物Ⅱ：白色粉末。mp284～286℃。化合物
Ⅱ的IR、EI—MS、1H—NMR光谱均与文献报道白桦
脂酸基本一致[3~5]，确定为白桦脂酸。
化合物11I：白色针晶(醋酸乙酯)。mp289～
290℃。EI—MS(m／z)：488【M+]、471、455、443、
424、409、393、375、248、239、222、203、189、133、119。
1H—NMR(CD30D)3：5．22(1H，t，H一12)，3．89(1H，
m，H一2)，3．73(1H，S，br，H一3)，3．63，3．36(2H，一
CH20H)，2．18(1H，d，H一18)，0．77，0．87，0．94，
收稿日期：2006—03—30
基金项目：国家自然科学基金资助项目(30460150)；科技部重大基础研究前期研究专项(2004CCA03800)
作者简介；张前军(1965一)，黑龙江省同江市人，贵州省、中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州大学在读博士。
*通讯作者杨小生Tel：(0851)3805459E—mail：yang—xiaosheng@yahoo．corn
万方数据
中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第12期2006年12月·1781·
0．95，1．07，1．12(各3H，6XCH3)。13C—NMR
(CD30D)8：42．6(C一1)，67．0(C一2)，74．6(C一3)，
45．4(C一4)，49．8(C一5)，19．3(C一6)，34．5(C一7)，
40．3(C一8)，49．8(C一9)，40．4(C一10)，24．1(C一11)，
126．7(C一12)，139．7(C一13)，42．6(C一14)，29．1(C一
15)，25．3(C一16)，48．7(C一17)，54．3(C—18)，40．3
(C一19)，40．3(C一20)，31．8(C一21)，38．1(C一22)，
24．5(C一23)，17．6(C一24)，17．6(C一25)，17．7(C一
26)，23．2(C一27)，181．7(C一28)，17．4(C一29)，21．7
(C一30)。以上数据与文献对照基本一致叫，确定为
2a，3位，24一三羟基乌苏一12一烯一28～酸。
化合物Ⅳ：白色粉末。mp228～230oC。
1H—NMR、13C—NMR光谱数据与文献对照基本一
致[7]，确定为熊果醇。
化合物V：白色针晶(丙酮)。mp136～137℃。
EI—MS(m／z)：442[M+]、424、409、381、355、341、
313、205、135、109。1H—NMR(CDCl。)艿：5．12(1H，
m，H一24)，0．89，0．95，1．04，1．08，1．13，1．63，1．69
(3Heach，s，8XCH3)。13C—NMR(CDCl3)艿：39．8(C一
1)，34．1(C一2)，218．3(C一3)，47．4(C一4)，55．3(C一
5)，19．6(C一6)，34．5(C一7)，40．2(C一8)，50．0(C一9)，
36．8(C一10)，22．2(C一11)，27．4(C一12)，42．2(C一
13)，50．0(C一14)，31．O(C一15)，25．2(C—16)，49．9
(C—17)，16．0(C一18)，15．2(C一19)，75．7(C一20)，
25．7(C一21)，40．6(C一22)，22．6(C一23)，124．6(C一
24)，131．6(C一25)，25．7(C一26)，17．7(C一27)，26．6
(C一28)，21．0(C一29)，16．2(C一30)。与文献对照基本
一致[8]，确定为20一羟基达玛一24一烯酮。
化合物Ⅵ：白色针晶(丙酮)。mp150～151℃。
EI—MS(m屈)：426[M+]、207、189、109、135、95、69、
55。1H—NMR(CDCl3)艿：5．13(1H，m，H一24)，4．7
(2H，s，H一21)，1．66(3H，s)和1．50(3H，s)为26和
27位不等价甲基质子。13C—NMR(CDCl。)d：39．1(C一
1)，27．4(C一2)，78．9(C一3)，37．2(C一4)，55．8(C一5)，
18．3(C一6)，35．4(C一7)，40．4(C一8)，50．9(C一9)，
39．0(C一10)，21．3(C一11)，27．1(C一12)，47．8(C一
13)，49．4(C一14)，31．4(C一15)，28．8(C一16)，45．2
(C一17)，16．2(C一18)，15．9(C一19)，152．7(C一20)，
107．5(C一21)，34．0(C一22)，24．9(C一23)，124．4(C一
24)，131．4(C一25)，25．7(C一26)，17．7(C一27)，28．O
(C一28)，15．4(C一29)，15．6(C一30)。与文献对照确定
为3阻羟基一20，24一二烯达玛烷[9]。
化合物Ⅶ：白色片状晶体(醋酸乙酯)，mp
159～1 0oC。EI—MS(m／z)：426[M]+、411、398、
38 、285、275、243、137、43。1H—NMR(CDCl3)8：6．17
(1H，s，H一4) 1．15(3H，s，CH3-19)，0．85(3H，d，
J=6．6Hz，CH3-6)，0．82(3H，t，J=7．3z，CH3—
29)，0．81(3H，d，J一6．5Hz，CH3-21)，O．81(3H，d，
=6．6Hz，CH3-27)，O．72(3H，s，’CH3-18)。
13C—NMR(CD l3)艿：35．5(C—1)，34．O(C一2)，202．4
(C一3)，125．4(C一4)，161．1(C一5)，199．5(C一6)，46．8
(C一7)，39．1(C一8)，50．9(C一9)，34．2(C一10)，20．8
(C一11)，39．8(C一12)，42．5(C一13)，55．8(C一14)，
24．0(C一15)，30．0(C一16)，56．5(C一17)，11．9(C一
18)，17．5(C一19)，36．0(C一20)，18．7(C一21)，34．O
(C一22)，26．O(C一23)，45．7(C一24)，29．1(C一25)，
19．8(C一26)，19．O(C一27)，23．0(C一28)，11．9(C一
29)。1H—NMR和 3C—NMR数据与豆甾一4一烯一3，6一二
酮的文献报道基本一致[10|。确定为豆甾一4一烯一3，6一
二酮。
致谢：NMR、EI—MS数据由贵州省、中国科学
院天然产物化学重点实验室张建新副研究员、周欣
教授测定。
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万方数据
连钱草中三萜类化学成分
作者： 张前军， 杨小生， 朱海燕， 姚云， 郝小江， 宋宝安
作者单位： 张前军,宋宝安(贵州省、中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州,贵阳,550002;贵州大学
精细化工中心,贵州,贵阳,550025)， 杨小生,朱海燕,姚云,郝小江(贵州省、中国科学院天
然产物化学重点实验室,贵州,贵阳,550002)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(12)
被引用次数： 6次

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