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红三叶异黄酮的研究进展
陈学福，史高峰+
(兰州理工大学石油化工学院，甘肃兰州 730050)
红三叶TrifoloiumpratenseL．又名红车轴、红花苜蓿、
红荷兰翘摇等，是豆科三叶草属(TrifoliumL．)多年生草本
植物。寿命4～6年，直根系，主根人士深，一般90～150ClTI，
侧根主要分布于表层5～40cm的土层中；分枝能力强，一般
达10～15个，多者30个；茎自根颈处生出，圆形，中空，直立
或斜生；托叶大，先端尖锐，膜质，有紫色脉纹；三出复叶，小
叶卵形或椭圆形，叶面有灰白色或褐色“V”形斑，茎叶有茸
毛；头形总状花序，生于茎枝顶端或叶腋处，每个花序有小花
50～100朵，花冠粉红色；荚果小，每荚有种子1粒，种子肾
形或椭圆形，棕黄色或紫色，千粒重1．2～1．8g。红三叶是一
种优良的饲料用草，原产于小亚细亚与东南欧，广泛分布于
温带及亚热带地区。我国新疆、云南、贵州等地有野生品种，
经全国牧草品种审定委员会定名的有3种：巴东红三叶、岷
山红三叶和巫溪红三叶。红三叶主要含有黄酮类、异黄酮类、
黄酮醇类、香豆素和酚羧酸类化合物，还含有水杨酸、叶酸、
5一甲酰四氢叶酸、甾醇、甘油酯、C：s～C。。的烷烃、蛋白质、氨
基酸、糖类、维生素、磷脂和糖脂等成分[1]。另外在其挥发油
中还含有水杨酸甲酯、苄基乙醇及其乙酯、2一苯乙醇及其乙
酯、邻氨基苯甲脂、丁子香酚以及糠醛等40多种成分。目前
研究发现，红三叶中含有大量的异黄酮类物质，这些成分具
有抗癌，调节人体激素平衡，改善骨质疏松、妇女更年期综合
征等作用，还具有抗氧化和清除自由基的功能心1]，是一种
极有开发前景的天然药物及保健食品和功能性食品增补剂。
本文主要就其活性成分异黄酮及其药理作用做一综述。
1 红三叶异黄酮化合物
异
色原酮
基化和
异黄酮
或甲基丙二酰半酯配糖体的形式 图1异黄酮结构式
存在。异黄酮类化合物是红三叶中 Fig．1Structuresof
最为主要的化学成分。近年来国内 isoflavones
外对异黄酮类化合物的研究非常
活跃。红三叶中已经发现的异黄酮约有40余种(图1、表1)。
收稿日期：2005—06—17
作者简介：陈学福(1980一)，男，甘肃兰州人，硕士研究生，研究方向为天然产物分离提取。
*通讯作者史高峰E—mail：shigaofeng—lzh@sine。com；shigaofeng@lut．conl
一一一一一一翔删矧按
万方数据
·310· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
裒1红三叶异黄酮
Table1 IsoflavonesinTrifoliumpratense
名 称 Rl R2 R3 R4 R5 R6
大豆苷(daidzin)HH glc H H OH
毛蕊异黄酮苷(calycosin一7一O—pD-glucoside) H H glc H OH OCHs
染料木苷(genistin) OH H glc H H OH
红车轴草苷(pratensein一7一O-p-D-glucoside) OH H glc H OH OCHs
野靛苷(pseudobaptigenin一7一O—pD—glucoside) H H glc H O— OCH2一
芒柄花苷(ononin)HH glc H H OCHs
德鸢尾苷(irilone一4’一O—pD—glucoside) OH O— CH2一HH glc
毛蕊异黄酮(calycosin)HH H H OH OCHs
樱黄苷(trifoside) OH H CHs H H glc
印度黄檀苷(sissotrin) OH H glc H H OCHs
6”一O一丙二酰基芒柄花苷(formononetin一7一O-pD-glucoside一6-0一malonate)HH glc—MalH H OCHs
染料木素(genistein) OH H H H H OH
红车轴草素(pratensein) OH H OH H OH OCHs
野靛素(pseudobaptigenin) H H H H O— OCH2一
芒柄花素(formononetin) H H H H H OCHs
德鸢尾素(irilone) OH O— CHz—HH OH
鹰嘴豆芽素A(biochaninA) OH H H H H OCHa
6”一O一丙二酰基一3’，4’，5-三羟基异黄酮苷(orobol一7一O-}D-glucoside一6-O—real—OH H glc H OH OH
onate)
5，7-二羟基一4’，6一二甲氧基异黄酮(pectolinarifeinin) OH OCHsOH H H OCH3
47一羟基一6一甲氧基异黄酮苷(glycetin一7一O-pD-glucoside)H OCH3glc H H OH
6”一o-丙二酰基大豆苷(daidzien一7一o-pD—glucoside一6-O-malonate)HH glc-MalH H O
4’，5一二羟基一3’一甲氧基异黄酮苷(3一methylorobol一7一O一争D—glucoside)OH H glc H OCHsOH
6”一O一丙二酰基毛蕊异黄酮苷(calycosin一7一O-争D-glucoside一6-0一malonate)HH glc—M lH OH OCHs
6”一0_乙酰基大豆苷(daidzein一7一O-pD—glucoside一6-O-acetate)HH glc— AcH H O
6”一O一丙二酰基染料木苷(genistein一7一O-}D—glucoside一6-O-malonate)OH H glc—MalH H OH
6，，-0．丙二酰基一4’，5一二羟基一3’一甲氧基异黄酮苷(3一methyorobol一7一O—pD-glu—OH H glc—MalH OCHsOH
coside．．6-O—．malonate)
6，，_o_丙二酰基红车轴草苷(pratensein一7一O—pD—glucoside一6-O-malonate)OH H glc—MalH OH OCHs
大豆素 daidzein)HH H H H OH
6，『-o_丙二酰基野靛苷(pseudobaptigenin一7一O-}D—glucoside一6-0一malonate)H H glc—MalH O— OCH2—
47，7一二羟基一6一甲氧基异黄酮(glycitein)HOCHsH H H OH
37，4’，5，7-四羟基异黄酮(orob01) oH H H H OH OH
阿弗罗莫辛苷(afrormosin一7一O—pD—glueoside)HOCHsglc H H OCHs
5，7-二羟基一6一甲氧基异黄酮苷(irilinB-7一O-pD-glucoside) OH OCHsglc OH H H
6”一O-丙二酰基德鸢尾苷(iritone一4’一O-pD—glucoside一6-O-malonate)H O- CHz—HH glc—Mal
6”一口丙二酰基阿弗罗莫辛苷(afrormosin一7一O-pD—glucoside一6-0一malonate)HOCHsglc—M lH H OCHs
6，7-二羟基一47一甲氧基异黄酮苷(texasin一7一O—pD—glucoside一6-O-malonate)H OH’glc—MalH H OCHs
6-O-E,酰基野靛苷(pseudobaptigenin一7一。-}D—glucoside一6-O-malonate)HH glc—OAcH 0一 OCH2—
6”一。一乙酰基芒柄花苷(formononetin一7一O—pD—glucoside一6-O-malonate)H H glc—OAcH H OCHs
6”一O一丙二酰基一5，7-二羟基一6一甲氧基异黄酮苷(irilin13-7～0-pD—glucoside一6LOH OCHsglc—MalOH H H
O—malonate)
4’，5一二羟基一3’一甲氧基异黄酮(37一methyorob01)0HH H H OCHsOH
6”一0一丙二酰基印度黄檀苷(biochaninA一7一O-p_D—glueoside一6-O-malonate)H H glc—MalH H OCHs
6一一O一丙二酰基5，7-二羟基一6一甲氧基异黄酮苷(prunetin一4’一o-争D—glucoside—OH H CHs H H gle—Mal
6，『_O—malonate)
6”一O一乙酰基德鸢尾苷(irilone一47一O-pD—glueoside一6-0一acetate)OH O— cH2一 H H glc—OAc
6”一O一乙酰基李属异黄酮苷(prunetin一4’一O-}D—glucoside一6-O-acetate)OH H CHs H H glc—OAe
6，7-二羟基一47一甲氧基异黄酮(texasin)HOH H H H OCHs
樱黄素(prunetin)
‘ OH H CH3 H H OH
6-O-乙酰基印度黄檀苷(biochaninA一7一o-pD—glucoside一6-O-malonate)oH H glc—OAcH H OCHs
其中包括4种主要的雌激素异黄酮：芒柄花素、鹰嘴豆芽素
A、染料木素和大豆素，它们在新鲜植物体内主要以苷的形
式存在，分别为芒柄花苷、印度黄檀苷、染料木苷和大豆苷，
而且量也很高，其中以芒柄花素和鹰嘴豆芽素A的量最高，
约占干重的0．1％～0．9％，这是其他植物无法与之相比的。
因此具有很高的利用价值。
2红三叶异黄酮药理作用
2．1雌激素调节作用：芒柄花素、鹰嘴豆芽素A、染料木素和
大豆素均具有雌激素作用，这可能是由于它们与己烯雌酚和
雌二醇结构相似。红三峙异黄酮作为一种植物雌激素有其特
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·311·
别之处，几乎能分布到人体每个细胞中发挥作用，这是人体自
身激素所不及的；它们具有双向调节作用，当人体雌激素水平
高时，因其能与雌激素受体结合，从而阻止了人体自身激素的
结合，可抑制激素分泌。反之，当人体雌激素水平低时，它们能
起到雌激素样作用。因此，红三叶在临床上既被用来治疗妇女
体内雌激素水平升高时的经前期综合征，又被用于治疗雌激
素降低时的更年期综合征和绝经期症状[5”]。另外还能治疗
诸如子宫肌瘤、子宫内膜异位等与雌激素有关的疾病。
2．2抗癌作用：红三叶异黄酮被认为是一种潜在抗癌物质。
美国国家癌症中心于1996年将染料木素列入肿瘤化学预防
药物临床发展计划中，主要预防目标是前列腺癌和乳腺癌。
乳腺癌病人血浆中雌激素偏高，植物雌性激素对其有拮抗作
用，从而抑制乳腺癌。在澳大利亚西部女皇伊丽沙白二世医
疗中心近期的研究表明，食用大量植物雌激素物质的妇女患
乳腺癌的机率大为减少。红三叶中的异黄酮染料木素是一种
强的蛋白酪氨酸激酶抑制剂，可通过阻断细胞与细胞外基质
蛋白的相互作用，从而抑制包括B16一BL6细胞在内的恶性细
胞的袭击。小鼠腹腔给予染料木素200mg／kg可显著抑制
B16一BL6黑色素细胞的实验性肺转移，不仅给药组的转移率
有所下降，而且形成的转移瘤灶的数目显著降低。显示染料
木素有良好的抗恶性肿瘤转移活性口⋯。另外红三叶草对结肠
癌也有治疗效果[1””]。
2．3抗氧化、清除自由基作用：红三叶中含有大量的具有潜
在的生物抗氧化和良好的清除自由基功能的异黄酮多酚化
合物。在红三叶提取物和以其为主的食品增补剂中总多酚化
合物的质量分数都很高，分别为153、114mg／g，而大豆提取
物中只含有18mg／g。相比之下红三叶提取物呈现出更好的
清除自由基的性能。红三叶提取物中的异黄酮和多酚化合物
具有良好的生理健康促进作用，被认为是有效的抗氧化剂、
自由基清除剂和功能食品增补[1“。在血红蛋白与过氧化氢所
致的卵磷脂过氧化试验中，大多异黄酮均有抑制作用，其中
染料木素和芒柄花素有强抑制作用，其抑制作用与抗氧化剂
维生素E和SoD相当[1“。
2．4防治骨质疏松：英国专家的近期研究结果表明，一种用
红三叶草提取物(含有异黄酮)制备的添加剂有助于妇女避
免发生因增龄性骨骼退变和骨质疏松症引发的脊椎骨质流
失。剑桥公共卫生研究所的harlotte等在该项涉及到200位
志愿者(49～65岁)为期一年的研究中发现，与对照组相比，
服用含有异黄酮添加剂的妇女明显要比只服用安慰剂的妇
女的脊椎骨质流失速度要慢。
2．5选择性抗痉挛、抗炎和杀菌作用：红三叶草在体外有抑制
草履虫的作用(o．2％醇提液可使草履虫于30min内停止活
动)。大豆素具有类似罂粟碱样的解除平滑肌痉挛作用，大豆苷
及大豆素可以缓解高血压患者的头痛等症状。国外民间有用其
作抗疟药，亦有用于祛痰、解痉挛、治百日咳及支气管炎。其花粉
(富含异黄酮)对某些革兰氏阴性杆菌有抗菌作用，利用其抗炎
杀菌作用治疗皮肤病，如湿疹、烧伤、溃疡和牛皮癣[4““。
2．6其他作用：据报道，鹰嘴豆芽素A能抑制大鼠胆固醇升
高，芒柄花素、染料木素也有降低大鼠高血脂作用。刘文等n7]
报道染料木素是潜在的抗血小板药物，可抑制钙内流，抑制
钙离子浓度的升高。红三叶异黄酮对人体尿频、尿急和性功
能障碍有一定作用[1“。从红三叶草提取的总异黄酮添加于肉
用仔鸡(45～56日龄)的日粮中，与对照组比较，鸡冠重和睾
丸重明显提高，分别超过63．9％(P
血清睾酮水平，促进雄性动物生殖系统发育[1⋯。
3结语
红三叶异黄酮具有毒性低，药理作用众多等优点。在国
外红三叶已被制成各种制剂，对其研究越来越多，也越来越
深入。它的保健食品已进入国际市场，目前，红三叶草的提取
物是国际上公认的治疗更年期综合征疗效确切的植物药，其
销量在美国多年来一直名列植物药的前10位。我国该植物
资源十分丰富，近些年来在甘肃、湖北、重庆等地都有大量种
植，但国内对这方面的研究报道极少。因此，对红三叶进入深
入系统的研究，具有重大的经济效益和社会效益。
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太白米的研究进展
胡本祥，张琳
(陕西中医学院生药教研室，陕西咸阳712046)
太白米为百合科假百合属植物假百合Notholirionbul—
buliferum(Lingelish．)Stearn的干燥小鳞茎。其作为陕西、
四川等地的民间用药，已有上百年的历史。太白米具有宽胸
理气、健胃止呕、镇痛止咳之功效，临床上主要用于治疗浅表
性胃炎、萎缩性胃炎、胃及十二指肠溃疡、胃痛腹胀等病症，
并对胃癌、食道癌及肝癌有一定的疗效。由于太白米的疗效
显著，药材价格高涨，导致太白米采挖过渡，其资源分布由
20世纪70年代的海拔1800余米迁移至目前海拔2500～
3500m的中高山地区，其野生资源量也日渐减少，商品药材
市面上难得一见[1~3]。其价格由过去80元／kg，涨至目前400
元／kg。由于人为气候环境变化等因素，致使原本稀少的野生
太白米资源濒临灭绝，这一现象已经引起国内学者的高度重
视。20世纪80年代，该品种就被国家级太白山自然保护区
列为珍稀濒危保护植物。
1地理分布
太自米主要分布于太白山海拔2500～3500m的高山
草丛中。有资料报道[4]，太白米除了在太自山有分布外，我国
的甘肃、青海、四川、西藏、云南等地也有分布。但自从20世
纪90年代中期，笔者会同北京医科大学药学院初步调查得
出的结论：以上地区均未发现该物种，也未见最新资料报道。
太白米在太白山主要分布于平安寺、南天门、药王庙、八
十里跑马梁、黄柏塬等地段，喜欢阴湿的环境。常与莎草科、
禾本科、菊科及苔藓等植物伴生，大多生长于冷杉、松树针叶
林下，地面遮荫度70％左右，适合生长于松软的腐殖质土壤
环境中。
2生药学研究
该植物小鳞茎多数，卵形或卵圆形，两头尖，直径3～5
mm，有8条纵棱，未成熟时呈白色，成熟后外壳变为褐色，内
面有数层肉质鳞片紧抱如米粒状。茎粗大，高60～150cm，
近无毛，干后下部红褐色，上部带绿色。基生叶数枚，带形，长
10～25cm，宽1．5～2cm；顶生叶条状披针形，长10～18
cm，宽1～2cnl，均无柄，抱茎。总状花序具10～24朵花；苞
片叶状，条形，长2～7．5cm，宽3～4mm，花梗稍弯曲，长
5～7mm；花淡紫色或蓝紫色；花被片倒卵形或倒披针形，长
2．5～3．8ClTI，宽0．8～1．2cm，先端绿色；雄蕊与花被片近
等长；子房淡紫色，长1～1．5cm；花柱长1．5～2cm，柱头3
裂，裂片稍反卷。蒴果矩圆形或倒卵状矩圆形，长1．6～2
cm，宽1．5cm，有钝棱。太白米的发芽期多在4月15～30
日，花期6～7月，果期8月，倒苗期9～10月。生长周期一般
为3年。
太自米的生药组织学研究工作开展相对较早，始于20
世纪80年代初，对太白米的药材性状、显微组织、能育须根
及不育须根的组织构造进行了详实研究[5“]。通过药材性状
研究表明太白米有典型的鳞茎构造特征，它与鳞茎盘之间由
能育须根相连，不育须根众多。组织学研究证实能育须根有
茎的组织构造，不育须根有典型根的组织结构，从组织构造
说明能育须根为茎变态，其末端的小鳞茎为它的顶芽。
3化学成分研究
太白米的化学成分研究始于1982年，首先从太白米中
分离出了甾体生物碱，通过分离证实太白米中含有茄次碱、
苷I、苷Ⅱ、太白米苷和新太白米苷5种单体[9““。水解证明
苷元均为茄次碱，糖部分为t3-o一葡萄糖和a—L鼠李糖。近年
来，屠鹏飞[123从太白米的干燥小鳞茎的正丁醇萃取物中分
离鉴定了6个酚酸类成分，分别为对香豆酸甲酯、对甲氧基
肉桂酸、对香豆酸、阿魏酸、咖啡酸乙酯、1一。一咖啡酰甘油酯；
另外，从其石油醚萃取物和氯仿萃取物中分离鉴定了p一谷甾
醇、p谷甾醇葡萄糖苷和正二十八酸。吴卫中[13]从太白米干
燥小鳞茎的正丁醇提取物中分离了3个甾体生物碱苷，经
收稿日期：2005—04—05
基金项目：国家自然科学基金项目(3047215)
作者简介：胡本祥，男，陕西宝鸡人，硕士，副教授，硕士生导师，1984年毕业于陕西中医学院药学系，同年留校任教，一直从事中药鉴定
学、药用植物学、中药材GAP及栽培学的教学科研工作，主要研究方向为生药质量标准研究和秦巴山中草药资源开发研究。
Tel：(0910)3159584E—mail：hubenxiang@tom．tom
万方数据
红三叶异黄酮的研究进展
作者： 陈学福， 史高峰
作者单位： 兰州理工大学石油化工学院,甘肃,兰州,730050
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(2)
被引用次数： 12次
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