全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月·147·
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茄科植物糖苷生物碱的药物活性研究进展
李盛钰，赵雪淞，何大俊，周义发+
(东北师范大学生命科学学院，吉林长春130024)
摘 要：糖苷生物碱是某些植物(特别是茄科植物)产生的重要次生代谢产物。现在普遍认为，其主要功能是保护植
物免受外界侵害。这类化合物对人和动物有毒性，但是当茄科植物作为药物应用时，糖苷生物碱便是有效成分。研
究表明，糖苷生物碱具有潜在的抗肿瘤、抗病原微生物、抗寄生虫等药物活性。综述近年来茄科植物中糖苷生物碱
的药物活性和毒性研究工作，并总结其作用机制。
关键词：糖苷生物碱；毒性；生物活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)01—0147一04
Advancesinstudiesonpharmacologyandt xicologyofgl coalkaloids
fromplantsofSolanaceae
LISheng—yu，ZHAOXue—song，HEDa—jun，ZHOUYi—fa
(SchoolfLifeSciences，NortheastNormalUniversity，Changehun130024，China)
Keywords：glycoalkaloids；toxicity；bioactivity
糖苷生物碱(glycoalkaloids)是一类重要的植物次生代
谢产物，主要存在于茄科(Solanaceae)和百合科(Liliaeeae)
的某些植物中。植物产生糖苷生物碱主要是为了抵抗外界环
境中微生物和动物的侵袭，所以糖苷生物碱对人和动物有一
定的毒性；同时，糖苷生物碱具有很强的生理活性和药物活
性，具有潜在的药用价值。笔者已经报道了糖苷生物碱的化
学研究进展[1]，本文就茄科植物糖苷生物碱的药物活性及其
毒性的研究进展进行综述。
1糖苷 物碱的药理活性
茄科植物中的糖苷生物碱有多种药物活性，具有潜在的
药用价值，现已有抗肿瘤、抗疟疾、抗病原微生物、降低血浆
低密度脂蛋白(LDL)和降低胆固醇等几方面的报道。
1．1抗肿瘤活性
1．1．1 对肿瘤细胞增殖的抑制作用：Friedman[21等采用
MTT分析的方法，检测了马铃薯SolanumtuberosumL．中
的2种糖苷生物碱a一卡茄碱(a—ehaconine)、a一茄碱(ct一
收稿日期：2006—05—25
基金项目：吉林省科技发展计划资助项目(20040546)
作者简介：李盛钰(1977一)，男，吉林人，博士在读，从事天然药物化学及构效关系研究。
*通讯作者周义发Tel：(0431)85098131E—mail：zhouyf383@nenu．edu．ca
万方数据
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solanine)及二者不同比例的混合物对Hela细胞、人肝癌
HepG2细胞、人淋巴瘤U937细胞、人胃癌AGS和KATOⅢ
细胞以及人正常肝细胞增殖的抑制作用。结果表明在0．1～
10pg／mL(o．117～11．7nmol／mL)内，两种成分对肿瘤细胞
的抑制作用呈剂量依赖关系，两种成分以不同比例混合表现
出一定的协同作用。糖苷生物碱对细胞的杀伤作用与糖苷生
物碱的种类和肿瘤细胞系的类型有关。a一卡茄碱和a一茄碱的
苷元部分相同，只是糖链部分不同，但a一卡茄碱作用强于a一茄
碱，说明糖链部分与抗肿瘤作用关系密切。另外，糖苷生物碱
对正常细胞的杀伤作用比肿瘤细胞弱，说明其对肿瘤细胞的
杀伤有一定的选择性。Son等[33研究了龙葵S．nigrumI。．成
熟果实乙醇提取物(主要含糖苷生物碱)对人胸腺癌细胞
MCF一7的作用。结果表明MCF一7细胞的增殖能力被明显抑
制；MTT和台盼蓝染色分析表明该提取物有明显的细胞毒作
用，并且其抑制细胞生长具有剂量依赖性和时间依赖性。
1．1．2影响细胞周期和诱导肿瘤细胞凋亡：Kou等[14]研究
了从茄属植物黄水茄S．incanumL．中分离的a一澳洲茄边
碱对人肝癌细胞Hep3B的抑制作用。通过对a一澳洲茄边碱
处理过的Hep3B细胞的形态变化、DNA水平、基因表达等
方面的研究，探讨了a一澳洲茄边碱的抗癌作用机制。a一澳洲
茄边碱处理后的Hep3B细胞发生了染色质收缩、DNA片段
化和sub—G，期峰的变化，这表明a一澳洲茄边碱能诱导细胞
凋亡。而Hep3B细胞的最大死亡率出现在a一澳洲茄边碱加
入后的2h，当延长作用时间后，死亡率不再增加，说明a一澳
洲茄边碱诱导凋亡是不可逆的。为了确定细胞在不同细胞周
期对a一澳洲茄边碱诱导凋亡作用的敏感性，Hep3B细胞被
环孢霉素A(cyclosporinA)、秋水仙碱(colchicine)和染料木
黄酮(genistein)分别限定在G。／G，、M和G：／M期，接着用
Q一澳洲茄边碱处理细胞，结果表明细胞处于G。／M期时对a一
澳洲茄边碱的诱导凋亡作用相对敏感。另外，a一澳洲茄边碱
处理后的Hep3B细胞能提高肿瘤坏死因子受体(TNFR)I
和Ⅱ表达，说明TNFRI和Ⅱ与a一澳洲茄边碱诱导凋亡的
机制有关。
为了研究a一澳洲茄边碱的糖链部分在诱导细胞凋亡中
的作用，Chang等n朝比较了a一澳洲茄边碱、&一澳洲茄边碱
(khasianine)和茄加定(solasodine)诱导人肝癌细胞Hep3B
凋亡作用的差异。流式细胞分析结果显示，只有a一澳洲茄边
碱能诱导细胞产生具有细胞凋亡特征的“sub—G1”峰，这表明
27位的鼠李糖部分在a一澳洲茄边碱诱导细胞凋亡中起着至
关重要的作用。这可能因为在a一澳洲茄边碱的分子模型中，
2’位的鼠李糖更靠近甾体苷元的刚性结构，能改变糖苷键的
双面角。另外，这3种糖链部分结构不同的糖苷生物碱对
TNFRI和Ⅱ表达的调节作用差异显著，表明糖链部分可能
改变了糖苷生物碱与受体的专一性结合。
1．2作为抗疟疾疫苗的免疫佐剂：通常可溶性或亚单位的
蛋白质疫苗是不能产生抗原特异性免疫反应的，这需要疫苗
与相应的免疫佐剂相连来增强免疫原性。研究表明，用番茄
碱作为免疫佐剂能够刺激并增强抗原特异性体液免疫和细
胞免疫反应，可用于抗疟疫苗。Sheik等[161使用动物体内模
型研究了从番茄LycopersiconesculentumMill．中分离的番
茄碱产生的细胞免疫反应，结果表明番茄碱不依赖淋巴结或
脾巨噬细胞产生细胞毒性T细胞；同时，对可溶性蛋白疫苗
的提呈也不依赖于胞质溶胶途径。不过，番茄碱特异性细胞
免疫需要CD80和CD86的共同刺激。
Rajananthanan和Heal等即。1研究发现，一种来源于
Plasmodiumberghei环孢子(CS)的9-mar蛋白质肽链抗疟
疫苗与番茄碱形成分子聚合物后，在体外对免疫BALB／e鼠
抗原特异性IFN一7分泌物和细胞毒性T淋巴细胞活性与番
茄碱一盐水对照鼠比较都明显增强。而且，与对照相比CS9一
mar一番茄碱复合物明显延迟红细胞感染的发作时间。这一结
果证明了番茄碱通过免疫刺激增强了细胞免疫反应，特别是
PlasmodiumbergheiCS9-mer作为一种外源抗原通过主要
组织相容性复合物I(MHcI)类分子到CD8+T细胞的表
达来完成免疫反应，这与体外抗疟保护作用相一致。
1．3抗病原微生物作用
1．3．1增强机体免疫力和抗菌作用：马铃薯芽总糖苷生物
碱粗提物(SE)、a一茄碱、a一卡茄碱及其结构修饰物(包括糖链
的切割和苷元的修饰)能增强固有免疫系统抗微生物作用。
a一茄碱、a一卡茄碱(O。03～0．3mg／kg)及低剂量的SE(糖苷
生物碱量为1％)能显著增强固有免疫系统的抑制细胞作
用。鼠poSE或纯糖苷生物碱1～5d，与对照组比较，能降低
鼠脾脏和肝脏的微生物感染，提高其存活率。动物被单独或
混合注射a一茄碱和a一卡茄碱能明显抗大剂量S．
typhimuriumSLl344菌的感染[9]。
1．3．2抗病毒作用：a一卡茄碱是马铃薯糖苷生物碱中最有
效的抗单纯疱疹病毒(HsV)成分，其糖链部分在其与膜糖受
体相互作用中起重要作用。一种亲水的含有茄属植物
americanum水果粗提物或a一澳洲茄边碱的面霜局部使用可
治疗带状疱疹病毒(HZV)、单纯疱疹病毒(HSV)和生殖器
疱疹病毒(HGV)，3～10d治愈[1⋯。
1．4降低血浆低密度脂蛋白(LDL)和胆固醇作用刑用a一
番茄碱在体外能与胆固醇结合形成不溶的复合物的性质，检
测a一番茄碱是否能降低食物中胆固醇的吸收及血浆中胆固
醇和三酸甘油酯的水平。用高脂肪、高胆固醇食物喂养仓鼠，
并喂以0．05％～o．2％a一番茄碱。a一番茄碱能降低血浆中低
密度脂蛋白水平，但不能降低高密度脂蛋白的水平。与对照
组比较，n一番茄碱喂养组的仓鼠排泄的粪便中胆固醇和粪甾
醇的量是对照组的4～5倍。并且，胆固醇排泄量与食入的a一
番茄碱量相吻合，这说明a一番茄碱与胆固醇形成的复合物很
难被血液吸收[1“。
1．5 对血吸虫的中间宿主蜗牛的杀伤作用：茄属植物
acuteastrum的浆果甲醇提取物具有明显的杀死m吸虫的中
间宿主蜗牛的作用，杀死率为100％。液滴逆流色谱(DCCC)
法分离其浆果甲醇提取物，得到4个馏份CBlCB4，其中
CB3和CB4富含甾体糖苷生物碱，CB3和CB420p．mol／L
对蜗牛的杀死率为100％[1“。
万方数据
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2糖苷生物碱的药理活性机制
2．1 对生物膜的溶解和破坏作用：糖苷生物碱造成膜破裂
是由于其与含有甾醇类成分的生物膜连接形成特殊的复合
物，并引起膜的破裂。这种对膜的破坏作用与糖苷生物碱的
糖链部分关系密切，且在真菌细胞、兔血红细胞、红甜菜细胞
(redbeetcells)r131等得到证实。如a一卡茄碱能引起含胆甾醇
的脂质体膜溶解，而与之有共同糖苷配基，但糖链不同的a一
卡茄碱却无这种作用。Keukens等口41利用膜渗漏技术、结合
实验、去垢剂提取、电子显微镜、核磁共振和模式膜法等方法
研究a一卡茄碱、a一茄碱和a一番茄碱3种糖苷生物碱与甾醇类
成分的相互作用，验证了糖苷生物碱诱导膜破裂的分子基
础。结果证明，平面环状结构和3p一连接的糖链是甾醇与糖苷
生物碱作用最重要的部分，而a一卡茄碱和a一茄碱的5、6位的
双键和10位的甲基也很重要。a一卡茄碱和a一茄碱具有高度
协同的溶血作用，将二者增加和切除一个或多个单糖后，它
们对于脂质体膜的渗透作用几乎丧失。这些现象说明了糖苷
生物碱糖链和糖残基相互连接在破膜作用上的重要性。a一卡
茄碱与甾醇类形成的不被去垢剂提取的复合物是其与甾醇
按1：1结合的，并形成一个管状单层磷酸脂膜结构，而a一番
茄碱与甾醇形成一个球状的单层膜结构。基于此，糖苷生物
碱能诱导膜破裂的分子模式是存在的。
为了研究糖苷生物碱对膜的破坏作用、对酶的抑制作用
与糖苷配基结构的相关性，Roddick等psi对a一澳洲茄边碱及
其同分异构体p一苦茄碱([3-solamarine)、茄啶(solanidine)和
a一卡茄碱(它们糖苷配基相同)以及a一澳洲茄边碱的E、F环
修饰物进行了膜破坏作用和酶抑制作用的分析。结果表明a一
澳洲茄边碱E环脱氢开环的结构在体外不与胆甾醇、豆甾
醇、麦角甾醇连接，不能破坏PC／胆甾醇脂质体膜或哺乳动
物细胞，不能抑制乙酰胆碱酯酶的活性，在溶血检测中与a一
澳洲茄边碱(a—solasonine)也没有协同作用。它的F环修饰
物N—nitrosolamargine在体外没有抑制乙酰胆碱酯酶的活
性，但在浓度≥150tlmol／L和pH7时可溶解脂质体膜，pH
增至8时溶解作用增强。N—nitrosolamargine和a一澳洲茄边
碱不能协同引起脂质体膜破裂。p一苦茄碱在体外也无抑制乙
酰胆碱酯酶活性，但在75～150tLmol／L下能破坏脂质体膜，
其作用不如a一澳洲茄边碱和a一卡茄碱。p苦茄碱、a一澳洲茄
边碱和a一茄碱在膜破坏作用中产生协同作用，三者各自表现
为相似的溶血作用。
马铃薯糖苷生物碱a一卡茄碱能破坏青蛙的胚胎。
Mcwilliams等[】63研究了叶酸类似物氨甲蝶呤和三一
monapterin对于这种破坏作用的保护作用。利用整合到细胞
膜上Di一4一ANEPPS作为荧光探针观察膜电位变化。结果显
示氨甲蝶呤能降低a—chaconine对膜的破坏作用，这种变化
可能是由于氨甲蝶呤使膜的结构发生变化，阻止糖苷生物碱
与膜的受体位点结合；而L—monapterin不能减弱糖苷生物
碱的膜破坏作用。
q一卡茄碱(20ttmol／L)对人红细胞有溶解作用，0．5
mmol／L的6一磷酸葡萄糖(G6P)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷
酸(nicotinamideadenineinucleotidephosphate，NADP)可
以拮抗这种对于红细胞的溶解作用。二者抑制50％红细胞溶
解的浓度为1mol／L。而葡萄糖、1一磷酸葡萄糖、鼠李糖、半乳
糖和6一磷酸半乳糖却无拮抗作用。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
(NAD)有拮抗作用，但不如NADP强。在上述被检测的糖中，
只有6一磷酸葡萄糖拮抗a一茄碱的溶血作用。6一磷酸葡萄糖和
NADP存在时或浓度大于5mmol／L时，能够拈抗a一卡茄碱
对红甜菜根切片细胞膜的破坏作用(以液泡中色素一甜菜苷的
损失为检测指标)，NADP的作用要强于G6P。NADP(10
mmol／L)或G6P(50mmol／L)不能拮抗a一卡茄碱引起的PC／
胆固脂质体膜的溶解作用，也不能拮抗a一卡茄碱或n一茄碱对
胆碱酯酶的抑制作用[1“。
2．2对胆碱酯酶的抑制作用：糖苷生物碱的致毒机制与有
机磷农药相似，表现为对胆碱酯酶的抑制作用。这类化合物
使胆碱能神经兴奋性增强，引起一系列中毒症状。从马铃薯
块茎萌发芽中提取的总糖苷生物碱对人胆碱酯酶的抑制作
用强于糖苷生物碱单体(a一卡茄碱或a一茄碱)及糖苷生物碱
完全酸水解产物——糖苷配基。它们对人血胆碱酯酶的抑制
率分别为63．08％、52．08％、41．15％和11．36％[1“。
2．3糖苷生物碱的协同作用：协同作用指两种或多种糖苷
生物碱按一定比例混合，产生的作用比其中单一成分作用
强。目前，a一卡茄碱和a一茄碱两种糖苷生物碱协同作用报道
最多。利用人工合成的脂质体膜第一次(1986年)发现了这
两种成分的协同作用口“。接下来被各种生物膜结构和生物
体系，如动、植物细胞、真菌等进一步证实[2⋯。a一卡茄碱和a一
茄碱对抑制神经传导酶——乙酰胆碱酯酶都有作用，但二者
却无协同作用[2“。另外，改变a一卡茄碱和a一茄碱的浓度比，
二者的协同作用亦发生改变，当比例接近1：1时协同作用
最强。a一卡茄碱和a一茄碱之间的协同作用是否与其毒性作用
有关，现在还不十分清楚。然而，二者对血细胞的溶解作用，
说明二者 协同作用很可能与其毒性有关。因此，适用于单
种糖苷生物碱的LC。。值，对于各种成分混合在一起的马铃
薯糖苷生物碱来说，可能会造成一些误导，而失去其作用，因
而需要对其值进行重新测定[2“。
Smith等[2叼用马铃薯糖苷生物碱a一卡茄碱和a一茄碱单
独和共同处理过的滤纸喂养蜗牛，通过检查糖苷生物碱对蜗
牛生长的抑制作用来评价a一卡茄碱和a一茄碱的协同作用。结
果表明，二者单独喂养蜗牛都有生长抑制作用，且a一卡茄碱
作用强于a一茄碱，二者联合喂养产生了明显的协同作用。
3糖苷生物碱的毒性
马铃薯中的两种主要糖苷生物碱a一卡茄碱和n一茄碱的
毒性研究报道最多。因为马铃薯是普遍接受的大众化食品，
它的毒性引起了广泛关注。已经有很多高等动物中毒的报
道[24]。人对糖苷生物碱的毒性非常敏感，中毒率高，且多变，
I=1服1～5mg／kg能引起人严重中毒反应。尽管马铃薯糖苷
生物碱致人严重中毒的报道很少，其温和的毒性作用更可
见。由于以前对糖苷生物碱亚急性和慢性毒性实验信息甚
少，另外，品种、产地、气候等因素的不同，造成糖苷生物碱在
万方数据
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马铃薯中的量和毒性差异很大。目前推荐的马铃薯糖苷生物
碱量阈值在60～70mg／kg是安全的[2“。马铃薯糖苷生物碱
引起人的中毒症状主要有胃肠道症状，如呕吐、腹痛、腹泻
等；神经系统症状，如麻痹、沉郁、眩晕、沮丧等；心血管症状，
如心率加快、溶血等心“。马铃薯糖苷生物碱对人的毒性作用
机制与糖苷生物碱的药物活性作用机制相同，主要有两个方
面：其一，对胆碱脂酶(如乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶)的
抑制作用。胆碱酯酶催化神经递质乙酰胆碱水解，生成胆碱
和乙酸。该酶被抑制失活后，造成乙酰胆碱的累积，致使神经
兴奋增强。胃肠肌肉痉挛和一些神经系统症状如身体虚弱、
精神沮丧、眩晕等都是由于糖苷生物碱抑制人体内胆碱酯酶
的活性引起的。其二，是糖苷生物碱能使含甾醇类物质的生
物膜破裂，这种作用使糖苷生物碱被血液、肝脏等运输、吸收
后能破坏胃肠道的细胞结构，也能破坏其他组织和器官。
4展望
糖苷生物碱结拘复杂，具有多方面的药物活性。尽管发
现糖苷生物碱和对其研究的历史较长，但是取得实质性的进
展还是在近些年。到目前为止，糖苷生物碱药物活性的研究
进行得比较广泛，已经发现它们具有抗肿瘤、抗微生物和抗
寄生虫等生物活性；此外，对糖苷生物碱的毒性也有深入的
研究报道，如a一卡茄碱和a一茄碱对人和动物均有不同程度的
毒性。但是，目前关于糖苷生物碱活性和毒性机制的研究只
涉及抑制胆碱酯酶和对生物膜的溶解、破坏作用，还不够深
入；它们的协同作用及其机制已经引起人们的广泛关注，但
是确切机制还不十分清楚；结构与活性及毒性的关系研究还
停留在初级阶段。纵观糖苷生物碱研究的历史及现状，对活
性及毒性机制的探讨将成为未来糖苷生物碱研究的重要突
破方向，这将为应用这些天然药物奠定理论基础并具有指导
意义。协同作用及构效关系的研究也将是今后研究的重点。
本研究组目前正针对这几方面展开研究，希望对糖苷生物碱
的开发利用有所贡献。
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万方数据
茄科植物糖苷生物碱的药物活性研究进展
作者： 李盛钰， 赵雪淞， 何大俊， 周义发， LI Sheng-yu， ZHAO Xue-song， HE Da-jun，
ZHOU Yi-fa
作者单位： 东北师范大学生命科学学院,吉林,长春,130024
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(1)
被引用次数： 2次

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