全 文 :·178· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
20b),1.98(3H,s,CH3-18),1.74,1.05,0.97(各
3H,s,CH3×3),2.01,2.05,2.09,2.12(各3H,s,O—
COCH3×4),6.46(1H,d,J一16.0Hz,OCinnCH—
a),7.70(1H,d,J一16.0Hz,OCinnCH—B),7.53
(2H,in,Ph—o),7.40(2H,ITI,Ph一1TI),7.40(1H,In,
Ph—P)。13C—NMR(CDCl3,125MHz):46.1(d,C一1),
71.9(d,C一2),44.5(d,C一3),125.2(d,C一5),22.5(t,
C一6),28.3(t,C一7),42.1(s,C一8),76.1(d,C一9),
72.3(d,C一10),135.8(s,C一11),137.9(s,C一12),
69.1(d,C一13),29.0(t,C一14),38.0(q,C一15),33.1
(q,C-16),25.6(q,C-17),15.6(q,C-18),17.5(q,
C一19),67.0(t,C一20),20.9,20.9,21.8,21.1(q,
oCoCH3×4),170.5;169.1,169.5,169.8(s,
0CoCH。×4),166.7(C=0),117.9(OCinnCH—
a,144.8(OCinnCH—p),134.5(Ph一1),128.2(Ph—
o),129.1(Ph—m),130.2(Ph—P)。以上波谱数据与文
献报道一致‘12],鉴定为2a,9a,10p,13一tetraacetoxy一
20一cinnamoyloxy—taxa一4(5),11(12)一diene。
化合物Ⅵ:无色胶状物,[a]譬+29。(MeOH,c
0.10)。FAB—MSm/z:617[M+Na]+。1H—NMR、
13C—NMR和HMBC的数据见表1。以上波谱数据与
文献报道的taxachitrienesB一致[13|。
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白花银背藤化学成分的研究
常小龙1’2,李 军1,吴立军2,屠鹏飞卜
(1.北京大学中医药现代研究中心,北京100083;2.沈阳药科大学中药学院,辽宁沈阳110016)
摘 要:目的 研究白花银背藤Argyreiaseguinii的化学成分。方法采用硅胶和SephadexLH一20柱色谱进行分
离,光谱数据结合理化性质鉴定化合物的结构。结果从白花银背藤地上部分分离、鉴定了11个化合物,分别为:p谷
甾醇(I)、豆甾醇(I)、胡萝卜苷(I)、东莨菪亭(IV)、邻羟基苯甲酸(v)、3,4一二羟基苯甲醛(y1),N一反式一对羟基苯
乙基香豆酰胺(Ⅳ一trans—P-hydroxyphenethylcoumaramine,Ⅶ)、N一反式一对羟基苯乙基阿魏酰胺(Ⅳ一trans—P—hy—
droxyphenethylferolamine,Ⅶ)、3,5一二咖啡酰奎宁酸甲酯(3,5一di一0一caffeoylquinicacidmethylester,lX)、3,4-二咖
啡酰奎宁酸甲酯(3,4一di—O—caffeoylquinicacidmethylester,X)、4,5-二咖啡酰奎宁酸甲酯(4,5一di—O—caffeoylquinic
acidmethylester,Ⅺ)。结论化合物I~Ⅺ均为首次从本植物中分离得到。
关键词:白花银背藤;旋花科;银背藤属
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2006)02—0178—04
收稿日期:2005一09—24
作者简介:常小龙,沈阳药科大学博士研究生,研究方向为天然活性成分与新药研究。 E—mail:xiaolongchang@hotmail.corn
*通讯作者屠鹏飞Tel:(010)82802750E—mail:pengfeitu@bjmu.edu.cn
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·179-
ChemicalconstituentsfromaerialpartsofArgyreiaseguinii
CHANGXiao—lon91“,LIJunl,WULi—jun2,TUPeng—feil
(1.ModernResearchCenterofTraditionalChineseMedicine,PekingUniversity,Beijing100083,China;2.College
ofTraditionalChineseMedicine,ShenyangPharm ceuticalUniversity,Shenyang110016,China)
Abstract:ObjectiveTos udythechemicalconstituentsoftheaerialpartsofArgyreiaseguinii.
MethodsCompoundswereisolatedbySephadexLH一20andsilicagelcolumnchromatographies,andtheir
structureswereidentifiedbyspectralmethodstogetherwithphysiochemicalanalysis.ResultsEleven
knowncompoundswerei olatedfromtheaerialpartsofA.seguinii.Theywereidentifiedaspsitosterol
(I),stigmasterol(Ⅱ),daucosterin(Ⅲ),scopoletin(I\『),salicylicacid(V),3,4一dihydroxybenzalde—
hyde(VI),N—trans—P—hydroxyphenethylcoumaramine(Ⅶ),N—trans—P—hydroxyphenethylferolamine
(Ⅷ),3,5-di,O—caffeoylquinicacidmethylester(IX),3,4-di一0一caffeoylquinicacidmethylester(X),and
4,5一di—O—caffeoylquinicacidmethylester(XI).ConclusionCompoundsI—XIareisolatedfromthis
plantforthefirsttime.
Keywords:ArgyreiaseguiniiL6v1.;Convolvulaceae;ArgyreiaLour.
白花银背藤ArgyreiaseguiniiL6v1.系旋花科
银背藤属植物,始载于《云南中草药》,为旋花科植物
白花银背藤的根皮或全株。在我国主产于广西、云南、
贵州等地,为民间草药。中医认为白花银背藤味微涩、
性温,人心、肺二经。《广西药用植物名录》记载其全株
具有驳骨、止血、生肌、收敛、润肺止咳、治内伤的功
效,为中成药宫血净的主要原料。银背藤属全世界约
有90种,我国有21种,但大多数未进行过化学成分
研究。白花银背藤的化学成分研究国内尚未见报道,
为了更好地利用和开发我国的银背藤属植物资源,本
研究对白花银背藤的化学成分进行了研究,从白花银
背藤醋酸乙酯萃取部位分离鉴定了11个化合物,分
别为p谷甾醇(I)、豆甾醇(Ⅱ)、胡萝b苷(Ⅲ)、东
莨菪亭(Ⅳ)、邻羟基苯甲酸(V)、3,4一二羟基苯甲醛
(VI)、N一反式一对羟基苯乙基香豆酰胺(Ⅳ一trans—P—
hydroxyphenethylcoumaramine,Ⅶ)、N一反式一对羟
基苯乙基阿魏酰胺(N—trans—P—hydroxyphenethyl
ferolamine,Ⅷ)、3,5一二咖啡酰奎宁酸甲酯(3,5一di—
O—caffeoylquinicacidmethylester,IX)、3,4一二咖啡
酰奎宁酸甲酯(3,4一di一0一caffeoylquinicacidmethyl
ester,X)、4,5-二咖啡酰奎宁酸甲酯(4,5一di—O—car—
feoylquinicacidmethylester,Ⅺ)。化合物I~XI均
为首次从本植物中分得。
1仪器与器材
熔点测定用XT一4A显微熔点测定仪,温度计
未校正。UV用TU一1901型紫外分光光度计测定。
NMR用JEOLJNM—A300型核磁共振仪测定。薄
层色谱硅胶GF。。。和柱色谱硅胶(200~300目)均为
青岛海洋化工厂产品。
白花银背藤Argyreias guiniiL6v1.采自广西
自治区河池县,由北京大学中医药现代研究中心屠鹏
飞教授鉴定。
2提取与分离
白花银背藤地上部分26kg,粉碎,8倍量95%
乙醇回流提取3h,共提取3次,合并3次提取液并减
压回收溶剂,得浸膏1.55kg。取1.0kg浸膏悬浮于
水中,依次用石油醚j醋酸乙酯、正丁醇萃取。回收溶
剂得石油醚萃取物5.2g,醋酸乙酯萃取物60.6g,
正丁醇萃取物368.5g。取醋酸乙酯部分50.0g,用
200~300目硅胶进行柱色谱分离,以氯仿一甲醇
(100:o—o:100)梯度洗脱,合并成分相似流份,再
经过反复硅胶柱和SephadexLH一20色谱柱并结合
结晶的方法得到化合物I(20mg)、Ⅱ(18mg)、Ⅲ
(52mg)、IV(15mg)、V(12mg)、Ⅵ(14rag)、Ⅶ(12
mg)、Ⅷ(11mg)、IX(9mg)、X(8mg)、Ⅺ(11mg)。
3鉴定
化合物I:无色针晶(甲醇),mp142~143℃。
TLC的Rf值及显色行为与p谷甾醇一致;将其和p
谷甾醇的标准品混合后熔点不下降,故鉴定化合物I
为p一谷甾醇。
化合物Ⅱ:无色片状结晶(甲醇),mp147~149
℃。TLC的Rf值及显色行为与豆甾醇一致;将其和
豆甾醇的标准品混合后熔点不下降,因此鉴定化合物
Ⅱ为豆甾醇。
化合物Ⅲ:白色粉末(甲醇),mp290293℃。
TLC的Rf值及显色行为与胡萝b苷一致;将其和胡
萝卜苷的标准品混合后熔点不下降,因此鉴定化合物
Ⅲ为胡萝b苷。
万方数据
·180· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
化合物Ⅳ:无色针状结晶(丙酮),mp206207
℃。UV365nm下有强烈蓝色荧光。1H—NMR(300
MHz,CDCl3)艿:3.96(3H,s,一OCH3),6.24(1H,
brs,一OH),6.27(1H,d,J一9.6Hz,H一3),6.85(1H,
s,H一8),6.92(1H,s,H一6),7.60(1H,d,J一9.6Hz,
H一4)。TLC的Rf值及显色行为与东莨菪亭一致;将
其和东莨菪亭的标准品混合熔点不下降;其氢谱与文
献对照基本一致[1],故鉴定化合物Ⅳ为东莨菪亭。
化合物V:白色针晶(甲醇),mp115℃(分解)。
1H—NMR和13C—NMR光谱数据与文献对照[2],确认其
结构为邻羟基苯甲酸。
化合物Vl:白色晶体(丙酮),mp130~131℃。
1H—NMR和13C—NMR光谱数据与文献对照[3],确认其
结构为3,4一二羟基苯甲醛。
化合物Ⅶ:黄色晶体(甲醇),mp238~240℃。
1H—NMR(300MHz,acetone—d6)艿:2.63(2H,t,J=
7.2Hz,H一7),3.34(2H,t,J=7.2Hz,H一8),6.34
(IH,d,J一15.6Hz,H一87),6.63(2H,d,J一8.4
Hz,H一37,57),6.73(2H,d,J一8.4Hz,H一3,5),6.93
(2H,d,J一8.2Hz,H一2’,67),7.30(2H,d,J一8.5
Hz,H一2,6),7.35(IH,d,J一15.6Hz,H一77)。
13C—NMR(75MHz,acetone—d6)艿:34.4(C一7),40.5
(C一8),114.6(C一3,5),115.1(C一3’,5’),118.4(C一
87),126.5(C一1),129.1(C一2,6),129.8(C一2’,67),
138.6(C一7’),155.3(C一4),158.3(C一47),164.9(C一
97)。经与文献对照[4],确认其结构为Ⅳ一反式一对羟基
苯乙基香豆酰胺。
化合物Ⅶ:无色针晶(甲醇),mp90~92℃。
1H—NMR(300MHz,acetone—d6)艿:2.77(2H,t,J一
7.2Hz,H一7),3.53(2H,t,J一7.2Hz,H一8),6.55
(1H,d,J一15.6Hz,H一87),6.76(2H,d,J=9.1
Hz,H一3,5),6.83(IH,d,J=8.1Hz H一57),7.02
(1H,dd,J一6.3,1.5Hz,H一67),7.04(2H,d,J=
8.7Hz,H一2,6),7.12(1H,d,J一1.8Hz,H一27),
7.50(1H,d,J一15.6Hz,H一77)。13C—NMR(75
MHz,acetone—d6)占:34.6(C一7),40.9(C一8),56.0
(一OCH。),111.2(C一27),116.0(C一3,5),116.1(C一
67),119.6(C一8’),122.7(C一17),128.0(C一1),130.4
(C一2,6),140.8(C一77),148.5(C一47),149.1(C一37),
156.7(C一4),167.0(C一97)。经与文献对照[5],确认其
结构为Ⅳ一反式一对羟基苯乙基阿魏酰胺。
化合物Ⅸ:淡黄色粉末(甲醇),mp123~124
℃。1H—NMR(300MHz,acetone—d6)8:2.13(2H,m,
H一2a,6a),2.19(2H,m,H一2b,6b),3.55(3H,s,
OCH。),3.92(1H,dd,,一6.6,3.0Hz,H一4),5.16
(1H,1TI,H一3),5.28(1H,m,H一5),6.01(1H,d,J一
5.9Hz,H一8’),6.14(1H,d,J=15.9Hz,H一8”),
6.74(2H,d,J=8.1Hz,H一5’,5”),6.92(2H,d,J一
8.1,2.1Hz,H一6’,6”),7.03(2H,d,J一2.1Hz,H一
1’,1”),7.39(1H,d,J一15.9Hz,H一77),7.44(1H,
d,J=15.9Hz,H一7”)。13C—NMR数据见表1。经与文
献对照‘引,确认其结构为3,5一二咖啡酰奎宁酸甲酯。
表1 化合物Ⅸ~Ⅺ的”c—NMR数据(75MHz,acetone—d6)
Table1 13C-NMRDataofcompoundsⅨ一Ⅺ
(75MHz,acetone-d‘)
化合物x:淡黄色粉末(甲醇),mp116~117
℃。1H—NMR(300MHz,acetone—d6)艿:2.05(2H,131,
H一2a,6a),2.23(2H,Ill,H一2b,6b),3.58(3H,s,
oCH3),4.24(1H,dd,L厂一6.9Hz,H一5),4.97(1H,
dd,J一6.0Hz,H一4),5.47(1H,brs,H一3),6.12
(1H,d,,一15.6Hz,H一8’),6.17(1H,d,,一15.6
Hz,H一8”),6.73(2H,d,J一8.1Hz,H一57,5”),6.87
(2H,dd,J=8.1,2.0Hz,H一67,6”),7.02(2H,d,
了一2。0Hz,H一1’,1”),7.39(1H,d,了一15.6Hz,H一
77),7.45(1H,d,J一15.6Hz,H一7”)。”C—NMR数据
见表1。经与文献对照[6]确认其结构为3,4一二咖啡酰
奎宁酸甲酯。
化合物Ⅺ:淡黄色粉末(甲醇),mp121~122
℃。1H—NMR(300MHz,acetone—d6)艿:2.11(2H,rn,
H一2a,6a),2.17(2H,m,H一2b,6b),3.67(3H,s,
OCH。),4.38(1H,dd,J=4.8Hz,H一3),5.08(1H,
m,,一6.0,3.3Hz,H一4),5.63(1H,m,H一5),6.14
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·181·
(1H,d,J一11.7Hz,H一8’),6.26(1H,d,歹一1I.7
Hz,H一8”),6.84(2H,m,,=8.0Hz,H一5’,5”),7.11
(2H,dd,J一8.0,2.4Hz,H一67,6”),7.15(2H,d,
J=2.4Hz,H一17,1”),7.51(1H,d,J=11.7Hz,H一
77),7.56(1H,d,J=11.7Hz,H一 ”)。13C—NMR数据
见表1。经与文献对照[6],确认其结构为4,5一二咖啡
酰奎宁酸甲酯。
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甘松化学成分的研究
张毅,徐丽珍’,杨世林
(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所,北京100094)
甘松NardostachyschinensisBatal.系败酱科甘
松属植物甘松的干燥根及根茎。甘松属植物有3种,
我国产有2种,分别为甘松N.chinensisBatal.及匙
叶甘松N.jatamansiDC.。甘松别名甘松香,为少常
用中药,《中国药典》收载品种。甘松气味芬芳,味辛、
甘,性温,具有理气止痛、开郁醒脾的功能,用于脘腹
胀痛、呕吐、食欲不振,外治牙痛、脚肿。甘松主要生长
于海拔3ooo~4500m的高山草原地带,我国主要
分布于甘肃、青海、四川、云南西北部等地口]。甘松的
化学成分和药理研究已有较多报道,本研究拟通过对
甘松成分的研究,为甘松药材的质量标准制定提供一
定依据。甘松植物中的主要成分为倍半萜类化合物,
采用乙醇冷浸的方法进行提取,然后将提取物通过柱
色谱的方法进行粗分,采用硅胶、凝胶柱色谱等色谱
分离方法从各部分组分中一共分离得到9个化合物,
通过物理、化学和光谱学方法进行鉴定,分别为
AmO)_马兜铃烯一9一醇(I)、甘松新酮(Ⅱ)、甘松香酮
A(Ⅲ)、德比酮(IV)、丹参酮ⅡA(V)、隐丹参酮(Ⅵ)、
柚皮素一4’,7一二甲醚(Ⅶ)、(+)一1一羟基松脂素(Ⅷ)、
口一谷甾醇(IX)。其中化合物V~Ⅷ均为首次从该植物
中发现。
I材料与仪器
甘松N.chinensisBatal.购自四川省药材公司,
产于四川阿坝藏族自治州,中国医学科学院药用植物
研究所林寿全研究员鉴定。Fisher--Johns显微熔点
仪(温度未校正),MicromassZabSpec磁质谱仪,
VariaUNITYINOVA600超导核磁仪。柱色谱用硅
胶及薄层色谱用硅胶GF:。。均为青岛海洋化工厂产
品,其他药品与试剂均为分析纯或化学纯,为北京化
工厂产品。
2提取与分离
甘松药材23kg,加10倍量95%乙醇室温浸泡
过夜,滤过,收集滤液;滤渣用95%乙醇冷浸提取2
次,合并滤液,减压浓缩得甘松提取物约1kg。将该
提取物通过硅胶柱色谱,洗脱剂为石油醚一醋酸乙酯
(0:10—10:O),醋酸乙酯一甲醇(10:O一0:10)。
石油醚一醋酸乙酯(95:5)洗脱物经反复硅胶柱色谱
和凝胶柱色谱纯化得化合物V;石油醚一醋酸乙酯
(90;IO)洗脱物经反复硅胶柱色谱分离得到化合物
I、Ⅱ Ⅶ;石油醚一醋酸乙酯(80:20)洗脱物中分离
得到化合物Vl、Ⅷ和大量的化合物IX;石油醚一醋酸乙
酯(50:50)洗脱物中分离得到化合物Ⅲ、IV。
3结构鉴定
化合物I:白色片状结晶(石油醚),mp82~83
收稿日期:2005—05—27
作者简介:张毅(1979一),男,湖南湘潭人,北京协和医科大学在读博士。Tel:(010)62899705E—mail:zhyyao@126.com
*通讯作者徐丽珍Tel:(010)62899705E—mail:xulizhen2002@hotmail.com
万方数据
白花银背藤化学成分的研究
作者: 常小龙, 李军, 吴立军, 屠鹏飞, CHANG Xiao-long, LI Jun, WU Li-jun, TU
Peng-fei
作者单位: 常小龙,CHANG Xiao-long(北京大学中医药现代研究中心,北京,100083;沈阳药科大学中药学
院,辽宁,沈阳,110016), 李军,屠鹏飞,LI Jun,TU Peng-fei(北京大学中医药现代研究中心
,北京,100083), 吴立军,WU Li-jun(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(2)
被引用次数: 9次
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