全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·199
2一羟丙基一p一环糊精对大蒜油溶解度及稳定性的影响
宋洪涛1，郭 涛2，张跃新2，韩薇3，王志远3，何进2，何仲贵3
(1．南京军区福州总医院药学科，福建福州350025；2．沈阳军区总医院药剂科，辽宁沈阳110016；
3．沈阳药科大学药学院，辽宁沈阳 110016)
摘要：目的考察2一羟丙基一}环糊精(HP一13-CD)对大蒜油溶解度及稳定性的影响。方法采用GC法测定大蒜
油中大蒜索，以大蒜素为指标，测定其在不同质量浓度HP—pCD水溶液中的溶解度，比较大蒜油HP-pCD包合物
水溶液与大蒜油聚山梨醅一80水溶液对热和光的稳定性。考察不同pH值、抗氧剂、氮气及灭菌等对5％HP一&CD
水溶液中大蒜油中大蒜素的稳定性的影响。结果HP—pCD可显著增加大蒜油中大蒜素在水中的溶解度，并且随
着HP—pCD质量浓度的增加，大蒜素的溶解度呈线性增加；在pH值为5．0时，大蒜油HP—pCD包合物水溶液具有
较高的稳定性，充氮可增加其稳定性，抗氧剂的加入以及热、光均会加速大蒜素的分解；大蒜油HP一}CD包合物水
溶液中大蒜素的稳定性显著高于大蒜油聚山梨酯一80水溶液的稳定性。结论HP—pCD对大蒜油中的大蒜素具有
显著的增溶作用，可提高大蒜油的稳定性。
关键词：大蒜油；大蒜素；2-羟丙基一p-环糊精；溶解度；稳定性
中图分类号：R286．02 文献标识码：B 文章编号：0253—2670(2006)02一0199一04
Effectof2一hydroxypropyl—p—cyclodextrinonsolubili yandstabilityofgarlicoil
SONGHong—ta01．GUOTa02，ZHANGYue—xin2，HANWei3，
WANGZhi—yuan3，HEJin2，HEZhong—gui3
(1．DepartmentofPharmacy，FuzhouGeneralH spitalofNanjingMilitaryRegion，Fuzhou350025，China；
2．DepartmentofPharmacy。TheGeneralHospitalofShenyangMilitaryRegion，Shenyang110016，
China；3．SchoolofPharmacy，ShenyangP arm ceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatetheffectsof2一hydroxypropyl—pcyclodextrin(HP--pCD)onthe
solubilityandstabilityofgarlicoil．MethodsThesolubilityofallicinofgarlicoilinvariousconcentration
ofHP—pCDwatersolutionwasdeterminedbyGC．Thecontentofallicinwasusedasanindextocompare
thestabilityofgarlicoilHP—pCDwatersolutionwithgarlicoilTween一80watersolutionunderthe
conditionsof40℃，60℃，andlight(4500Ix)．TheeffectsofpHvalue，antioxidants，nitrogenga and
sterilizingonthestabilityofallicinofgarlicoilin5％HP—pCDwatersolutionwereinvestigated．Results
ThesolubilityofallicinofgarlicoilinwatercouldbeimprovedremarkablybyHP-p-CDandincreased
linearlya ongwiththeincreasingofHP—pCDconcentration．Theallicinofgarlicoilwasmorestablein
HP—pCDwatersolutionthaninTween一80watersolutionwhileinpHvalue5．0andwithnitrogengas．
Thestablityofallicinofgarlicoilwasdecreasedundertheconditionsofheating，lighting，oradding
antioxidants．ConclusionHP一肛CDcouldevidentlyincreasethsolubilityofallicinofgarlicoilinwater
andimproveitstability．
Keywords：garlicoi ；allicin；2一hydroxypropyl一13-cyclodextrin(HP—pCD)；solubility；stability
大蒜油为百合科葱属植物大蒜Alliumsatirum
L．的地下鳞茎经粉碎后加水蒸馏而得到的挥发油，
具有抗菌、抗病毒、降脂、抗癌等活性，临床用于治疗
深部真菌感染等疗效显著[1’2]。但大蒜油难溶于水，
其主要成分烯丙基硫醚类化合物性质不稳定，易分
解口]。曾有人采用聚山梨酯一80作为增溶剂制备成
大蒜油注射液，但由于聚山梨酯一80具有溶血及心
血管抑制作用[4’5]，目前已不主张用于静脉注射。2一
羟丙基一p环糊精(HP—p-CD)具有轻微溶血作用、明
显增加药物的水溶性和稳定性等特点，被认为是极
有潜力的注射用药物的增溶剂和稳定剂[6]。本实验
采用HP—pCD增加大蒜油在水中的溶解度，并考察
其稳定性及其影响因素，以期为进一步制备大蒜油
HP—pCD包合物注射剂奠定基础。
收稿日期：2005—04—24
基金项目：辽宁省科学技术基金资助项目(20022059)
作者简介：宋洪涛(1968一)，男。山东肥城人，博士，主任药师，主要从事药剂学方面的研究。
Tel：(0591)83707254E—mail：sohoto@sohu．corn
万方数据
中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
1仪器与材料
GC一8A型气相色谱仪，FID检测器(日本岛津
株式会社)；pHS--10C型数字酸度／离子计(浙江省
萧山市科学仪器厂)；LXJI型离心沉淀机(上海医
疗器械三厂)；YKH—I型液体快速混合器(江西医
疗器械厂)；HZQ—C型空气浴振荡器(哈尔滨市东
联电子技术发展有限公司)；DF一101S型恒温加热
磁力搅拌机(巩义市英峪予华仪器厂)。
大蒜油(山东济宁大蒜精油金贵食用油公司)；
大蒜素(沈阳军区总医院药剂科精制，质量分数>
99．o％)；2一羟丙基一p环糊精(陕西礼泉化工有限实
业公司)；萘(江苏省镇江市遵义化工厂)；试剂均为
分析纯。
2方法与结果
2．1 GC法测定大蒜素
2．1．1色谱条件：固定液：10％PEG一20M；担体：
Chromosorbw(Aw—DMCS)80～100目；柱：螺旋
形石英玻璃柱(3ITI×2．6ram)；柱温：150℃；气化
室温度：170℃；检测器：FID；检测温度：170℃；氮
气压力：98kPa；氢气压力：35kPa；空气压力：25
kPa。内标：萘。在该色谱条件下，大蒜素与大蒜油中
的其他色谱峰及萘的色谱峰分离完全，峰形良好，表
明本实验条件适合于大蒜素的测定。色谱图见图1。
0 5 lO 150 5 lO 15
t|min
1一萘 2一大蒜素
1-naphthalene2-allicin
图l大蒜素对照品(A)和大蒜油(B)的气相色谱圈
Fig．1GCChromatogramsfallicinreference
substance(A)andgarlicoil(B)
2．1．2对照品溶液制备：精密称取大蒜素对照品
500mg，加正己烷溶解后，移至50mL量瓶中，正己
烷烯释至刻度，混匀，作为对照品溶液(10mg／mL)。
2．1．3 内标溶液的制备：精密称取萘内标物250
mg，加正己烷溶解后，移至50mL量瓶中，用正己烷
稀释至刻度，混匀，作为内标储备溶液(5mg／mL)。
精密吸取内标储备溶液(5mg／mL)4mL置100
mL量瓶中，用正己烷烯释至刻度，混匀，作为内标
溶液(0．2mg／mL)。
2．1．4 线性关系考察：精密取对照品溶液4．0、
2．0、1．5、1．0、0．5、0．2、0．1、0．05、0．02mL置10
mL量瓶中，加入内标储备溶液(5mg／mL)0．4
mL，然后分别加入正己烷至刻度，混匀，备用。精密
吸取5％HP—pCD水溶液2mL，置15mL具塞刻
度试管中，然后精密加入5mL上述液体，涡旋混匀
5min，离心(3000r／rain)10min，吸取上清液1弘L
进样进行GC测定。以被测组分与内标的峰面积比
为纵坐标，被测组分的质量浓度为横坐标，绘制标准
曲线，结果大蒜素在0．02～4mg／mL线性关系良
好，回归方程：Y一1．254X一0．0213，r一0．9999。
2．1．5精密度试验：测定高、中、低3种质量浓度的
对照品溶液多份，计算所测质量浓度的RSD，结果
大蒜素的日内RSD为0．6％，日间RSD为1．1％。
2．1．6加样回收率试验：分别将适量HP—pCD水
溶液、pCD饱和水溶液和蒸馏水，置于刻度离心试
管中，精密加入大蒜素对照品溶液适量后，再精密加
入内标溶液(o．2mg／mL)5mL密封，涡旋振荡2
min，离心(3000r／min)10rain，吸取上清液，进样
1弘L，在拟定色谱条件下进行测定，计算加样回收
率。结果大蒜素在5％、10％、20％HP—pCD溶液以
及饱和pCD溶液、水中的加样回收率分别为
98．7％、98．2％、99．0％、98．1％和97．2％，RSD分
别为1．6％、1．1％、1．4％、2．0％和2．6％。
2．2 HP—pCD对大蒜油的增溶试验：精密称取
HP一18-CD适量，配制成不同质量浓度的水溶液，另
取饱和f3-CD水溶液和蒸馏水，分别加入过量大蒜
油，密封，于室温(25℃)空气浴恒温振荡24h，取上
清液用0．45／zm微孔滤膜滤过，精密吸取续滤液适
量，置15mL具塞刻度试管中，精密加入内标溶液
(0．2mg／mL)适量，密封，涡旋振荡2rain，离心
(3000r／min)10min，进样1弘L，在拟定色谱条件
下进行测定，结果见表1。
2．3大蒜油HP—pCD包合物水溶液中大蒜素稳定
性的影响因素考察：称取大蒜油6g，置250mL具
塞锥形瓶中，加入5％HP—p—CD水溶液1000mL，
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·201·
裹1大蒜油中大蒜素的溶解度
Table1 Solubilityofallicinofgarlicoil
密封，磁力搅拌20min，经0．45pm微孔滤膜滤过，
滤液冷藏备用。进行以下试验：
2．3．1pH值的影响：精密吸取大蒜油HP—pCD水
溶液适量，分别用1％盐酸或1％氢氧化钠溶液调节
pH值分别为4．0、4．5、5．0、5．5、6．0、7．0、8．0、9．0，
灌封于5mL安瓿中，40℃放置。分别于一定时间精
密吸取适量测定大蒜素，见图2。结果表明，大蒜油
HP—pCD包合物水溶液中的大蒜素在pH5．0时稳
定性较高。
100
98
莲96
{黼；94
糯
_K92
90
88
1-pH5·0 2-pH4·5 3一pH5·5 4一pH4·0
5-pH6。0 6-pH7．0 7-pH8．0 8-pH9．0
圈2 pH值对大蒜油HP—p．cD包合物水溶液中
大蒜素稳定性的影响
Fig．2EffectsofpHvalueonstabilityofallicin
ofgarlicoilHP—I}-CDwatersolution
2．3．2抗氧剂与充氮的影响：在大蒜油HP—pCD
水溶液中分别加入0．2％亚硫酸氢钠、0．2％焦亚硫
酸钠、0．05％半胱氨酸，用1％盐酸溶液调节pH值
为5．0后灌封于5mL安瓿中。另取大蒜油HP—p
CD水溶液，调节pH值为5．0，1份不充氮、1份在
充氮的条件下灌封于5mL安瓿中，于40℃条件下
进行试验，并分别于规定时间取样测定大蒜素，见图
3。结果表明，亚硫酸氢钠、焦亚硫酸钠、半胱氨酸不
仅没有增加大蒜油HP—pCD包合物水溶液中大蒜
loo
80
60
蓬
鬈40
-l<
20
O
0 2 4 6 8 lO
t／d
l一充氮2一无抗氧剂、不充氮3一亚硫酸氢钠
4一半胱氨酸5一焦亚硫酸钠
1-nitrogengas2-withoutantioxidantsandnitrogengas
3-sodiumhydrogensulfite4-cysteineS-sodiumpyrosulfite
圈3抗氲剂与充氯对大蒜油HP—pCD包合物水溶液
中大蒜素穗定性的影响
Fig．3Effectsofantioxidantsanditrogengas
onstabilityofallicinofgarlicoil
HP一}CDwatersolution
素的稳定性，反而促进了其分解。充氮可增加大蒜油
HP一／3-CD包合物水溶液中大蒜素的稳定性，但影响
不显著。
2．3．3 100℃灭菌的影响：取大蒜油HP—pCD水
溶液，调节pH值为5．o，充氮，灌封于5mL安瓿
中。于100℃沸水浴条件下进行试验，并分别于规定
时间取样测定大蒜素，见图4。结果表明，在100℃
灭菌条件下，大蒜油HP—pCD包合物水溶液中大蒜
素于30min、45min后分别降低约18％、22％。
圈4 100℃灭菌对大蒜油H正}CD包合物水溶液中
大蒜素稳定性的影响
Fig．4Effectsof100℃sterilizingonstabilityof
ailicinofgarlicoilHP—B—CDwatersolution
2．3．4不同增溶剂的影响：取大蒜油HP—pCD水
溶液，调节pH值为5．0，充氮，灌封于5mL安瓿
中。另取大蒜油适量，加入聚山梨酯一80增溶，用
0．45弘m微孔滤膜滤过后，充氮，灌封于5mL安瓿
中。分别于40℃、60℃和光照(4500lx)条件下进
行试验，并分别于规定时间取样测定大蒜素见表2。
万方数据
·202· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
表2不同增溶剂对大蒜油水溶液中大蒜素稳定性的影响
Table2 Effectsofvarioussolubiliersonstability
ofallicinofgarlicoilwatersolution
结果表明，大蒜油聚山梨酯一80水溶液中的大蒜素
对热和光极不稳定，以HP—pCD作为增溶剂虽具有
较好的稳定作用，但仍无法满足制成注射剂的标准。
3讨论
大蒜素为大蒜油的主要有效成分之一，且量较
高，故本研究以大蒜素作为大蒜油的主要指标性成
分。在本实验色谱条件下，大蒜素与大蒜油中的其他
色谱峰及内标萘的色谱峰分离完全，峰形良好，采用
气相色谱法测定大蒜素，方法简便、快速、准确，可作
为大蒜油及其水溶液中大蒜素的定量测定方法。
大蒜油中的大蒜素在水中的溶解度很低，tLCD
对其的增溶作用较低，而HP—pCD对大蒜素具有显
著的增溶作用，并且随着HP—pCD质量浓度的增
加，大蒜素的溶解度呈线性增加，1％HP一13-CD可使
大蒜素在水中的溶解度增大12．8倍，50％HP—p
CD则可增加806倍，用HP—pCD作为增溶剂的大
蒜油水溶液澄明度良好。
大蒜油中的大蒜素在水中极不稳定，在偏酸特
别是在偏碱条件下，其分解速度显著加快，经测定其
最适pH值约为5。水溶性抗氧剂的加入不仅不会提
高大蒜素的稳定性反而加速其分解，充氮虽有增加
大蒜素稳定性的作用，但影响不显著。在100℃灭菌
条件下，大蒜油HP—pCD包合物水溶液中大蒜素于
30min、45min，分别降低约18％、22％。大蒜素对
酸、碱、热、光均不稳定，与以聚山梨酯一80为增溶剂
的大蒜油水溶液相比，HP一3-CD虽可显著提高大蒜
素的稳定性，但仍无法满足制成注射剂的标准。故应
考虑制成粉针剂且避光冷藏为宜。
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大豆总异黄酮HPLC指纹图谱研究
石 荣，王少云。，姜维林，聂 磊，侯 准
(山东大学药学院，山东济南250012)
摘要：目的建立不同品种大豆植物药材异黄酮类成分的HPLC指纹图谱，为科学评价大豆品种内在质量提供
参考。方法采用HPLC法测定了25个不同品种大豆的异黄酮类提取物，并用聚类分析和相似度计算软件进行数
据分析。色谱条件：C，。柱(250miD．×4．6mm，5pm)，流动相为甲醇一水(冰醋酸调pH为3．2)梯度洗脱，体积流量为
0．6mL／min，检测波长为261am，柱温为室温。测定了25个不同品种大豆，运用软件进行聚类分析及相似性分析。
结果该方法重现性好，不同品种大豆提取的异黄酮类成分的色谱指纹图谱有一定的差异。结论 色谱指纹图谱
分析方法能够全面反映出不同品种大豆异黄酮化学成分间的差异，为大豆品种内在质量控制提供参考。
关奠词：大豆；异黄酮；指纹图谱}高效液相色谱
中图分类号：R286．02 文献标识码：B 文章编号：0253—2670(2006)02—0202一04
收稿日期：2005—04—11
．
●
作者简介；石荣(1979一)，女，山西省翼城人，硕士，2002年毕业于山西医科大学药学专业，现工作于上海中医药大学科技实验中心，
主要从事中药质量控制的研究。
*通讯作者 王少云Tel：(0531)8382010E—mail：shaoyunw@sdu．edu．en
万方数据
2-羟丙基-β-环糊精对大蒜油溶解度及稳定性的影响
作者： 宋洪涛， 郭涛， 张跃新， 韩薇， 王志远， 何进， 何仲贵， SONG Hong-tao， GUO Tao
， ZHANG Yue-xin， HAN Wei， WANG Zhi-yuan， HE Jin， HE Zhong-gui
作者单位： 宋洪涛,SONG Hong-tao(南京军区福州总医院,药学科,福建,福州,350025)， 郭涛,张跃新
,何进,GUO Tao,ZHANG Yue-xin,HE Jin(沈阳军区总医院,药剂科,辽宁,沈阳,110016)， 韩
薇,王志远,何仲贵,HAN Wei,WANG Zhi-yuan,HE Zhong-gui(沈阳药科大学药学院,辽宁,沈阳
,110016)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(2)
被引用次数： 3次

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7. 敦洁宁.邓树海.苗彩云.张娜.DUN Jie-ning.DENG Shu-hai.MIAO Cai-yun.ZHANG Na 大蒜素壳聚糖微球的研究
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8. 林小燕.Lin Xiaoyan 大蒜油β-环糊精包合工艺的研究[期刊论文]-福建热作科技2009,34(3)
9. 宋全道.丁易.李新民.米广太.SONG Quan-dao.DING Yi.LI Xin-min.MI Guang-tai 羧甲基-β-环糊精的溶血作
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3.余静.白珍明 β-环糊精及衍生物在食品工业中的应用研究[期刊论文]-中国食品添加剂 2008(6)


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