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番红花化学成分及生物活性研究进展
何美莲。陈家宽，周铜水’
(复旦大学生命科学学院天然药物研究中心，上海200433)
摘要：着重对番红花柱头所台的化学成分及其代谢途径进行了综述。根据化合物的结构特点，理化性质及代谢途
径，番红花中的化学成分可归纳为水溶性色素、脂溶性色素、挥发油及挥发油前体苷类几种类型，研究表明这些结
构多样的成分均是由脂溶性的玉米黄质降解产生。此外，还对国内外有关番红花花被以及侧芽等不同部位化学成
分的研究进展，强及香红花提取物及番红花苷成分在心脑血管、肝脏、肾脏、免疫系统、肿瘤以及抗氧化方面的广泛
药理活性进行了全面综述，为全面开发利用番红花资源提供参考。
关键词：番红花；代谢途径；生物活性
中围分类号：R282，71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)03—0466—05
Advancesinreserachof emicaleonstituentsinCrocussativus
andtheirbiologicalactivities
HEMei—lian，CHENJiakuan，ZHOUTong—shui
(ResearchCenterofNaturalMedicines，SchoolofLifeSciences，FudanUniversity，Shanghai200433，China)
Keywords；CrocussatlvusL．；metabolicpathway；biologicalactiv ties
番红花CrocussativusI。，为鸢尾科番红花属植物o]。中医
将其干燥柱头入药，称为西红花(Stigm(2Croci)，具有活血化
瘀、凉血解毒、解郁安神之功效，用于经闭瘴瘕、产后瘀阻、温毒
发斑、忧郁痞厨、惊悸发狂等症“]。番红花原产歇洲南部至伊
朗．经印度传人西藏，故亦称藏红花，习用至今，现在我国浙江、
江西、江苏、北京、上海有少量栽培。它既是一种名贵药材，也是
一种名贵香料，现代药理研究表明番红花具有很强的循环系统
作用以及抗肿瘤、抗氧化等生物活性。由于其广泛的生物活性，
近来，人们越来越关注它的开发利用。本文就其不同部位化学
成分和生物活性作一综述，为全面开发利用番红花提供参考。
l化学成分
由于番红花的药用部位是其柱头，因此对番红花化学成
分的研究也主要集中在柱头，近年来也对番红花花被和侧芽
中的化学成分进行了研究。迄今为止，从番红花中已发现化
学成分100多种，现分述如下。
1．1柱头中的化学成分：番红花柱头中存在一条独特的代谢
途径，能将脂溶性的玉米黄质降解产生藏红花酸、部分挥发油
和藏红花苦素；藏红花酸进一步耱苷亿形成特殊的水溶性色
警銎是皙：蓄鉴：军孕重大科技专项(200lBA7。lA61)；上海科委中药现代化专项(03D219547,03D219532)
尊翥第荏窑。毒搿浆79Tehlt女(02’安])6徽59太42湖20人6’7罂曼孽需要毒％怂毒蚕慧烹等研究5开发。B。i““。“”9@”h·。”
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万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月·467·
素如藏红花苷等；藏红花苦素进一步降解氧化形成一系列以
藏红花醛为代表的具有特殊香味的挥发油。这一代谢过程主
要在干燥和储存过程中发生，因此新鲜采集的拄头几乎是无
香味的啪。柱头中主要化学成分的代谢途径如图1所示。
圈I蠢红花柱头中主要成分的代谢途径
Fig．1Metabolicpathwayofmaincompoundsinstigmaofsaffron
1．1．1水溶性色素成分：此类成分主要是藏红花酸(crocre—
tin)与糖形成的一系列酯(crocin)化舍物，它是番红花的主要
药用和色素成分。其结构主要为全反式藏红花苷p藏红花
素(a-crocin，1)、p藏红花素(}croein，I)、卜藏红花素(■
crocin，g)以及藏红花素一I～V(crocins—I～V，Ⅳ～Ⅶ)；
另有一个特殊的顺式藏红花苷酯类化合物：丰亡果紊一6Lo-藏
红花酰基1”o}D一葡萄糖苷酯(marl画crocin，Ⅸ)“~7]。这些
化合物的结构如图2所示。
1．1．2脂溶性色察成分：主要有a胡萝h索、p胡萝h索、
玉米黄质(zeaxanthin)、八氢番茄烃(phytoene)、六氢番茄烃
(phytofluene)、番茄烯(1ycopene)¨J。
1．1．3挥发油前体苷类：该类化合物是在番红花柱头的干
燥和储存过程中通过不同的降解途径形成的，是部分挥发油
的前体。其中降解后母核有10个碳的主要有藏红花苦索(pi—
crocrocin，x)、(4R)-4hydroxy一2，6，6-trimethyl一1一cyclohex
erie一1一carboxadehyde0—8_D—gentiobioside(Ⅺ)、(4R)-4一hy
droxy一2，6，6-tr[methyl一1一cyclohexene1一earboxylicacid一0一B_
Dglucopyranoside(xI)、(1R，5S，6R)5-hydroxymethyl一4，
ⅨR=D-glucose
圈2藏红花水溶性色素成分的化学结构
Fig．2Structuresofwater—solublepigm ntsfromaffron
4，6-trimethyl一7一oxabicyclo[4．1．O]heptan一2一one—o_}nglu—
copyran sid (xg)、6-hydroxy一3一hydroxymethyl一2·4·4一
万方数据
·468· 中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3,el
trimethy]2，5-cyclohexadien一1一one一6一O—B_D—glueopyranoside
(ⅪV)、(5R)一5一hydroxy一7，7-dimethyl一4，5，6，7-tetrahydro3
H—isobenzo—furan一1一one—O一争D—glucopyranoside(XV)、(4S)一
4-hydroxymethyl一3，5，5-trimethyl一2一cyclohexen一1一one—口B_
Dglucopyranoslde(xⅥ)啪；降解后母核为9个碳的主要有
(4R)-4一hydroxy一3，5，5-trimethylcydohex2enon —O-13-D—
glucopyranoside()叫)、(4S)一4-hydroxy3，5，5-trimethylc
elohex一2enone—O—pDglucopyranoSlde(姗)、(1R)-3，5，5一
trimethyl一3一cyclohexen一1一ol—O肛Dglucopyranoside(m)、
(2z)一3一methyl一2pentenedioieacid[1一(2，4，4-trimenthyl一3，
8-dioxocyclohexenyloxy)OB—DgIucopyfanosjde一6一yl3ester
()()()“。j；降解后母核为8个碳和13个碳的苷各一个分别
为2-methyl一6一oxohepta2，4-dienoicac dO}D—gentiobio—
sideester．瑚)和roseoside(xxⅡ)【4川。上述化舍物的结构
如图1。
1．t．4挥发油类：香红花柱头中的挥发油成分是由玉米黄
质等胡萝卜素类降解产生的，结构特殊，有近60种oj，其中
主要为藏红花醛(sairanal)，它是藏红花苦素的降解产物，也
是中药番红花质量控制指标之一“¨”]。藏红花苦素的降解
途径见圈3。挥发油类成分见表1。
围3藏红花苦素的降解连径
Fig．3Degradationofp crocroclnofsaffron
表l藏红花中挥发油类成分
TableConstituentsinvolatileoilsfromsaffron
序号 化台物 序号 化台物
1 藏红花醛 31 5(1’3一丁二烯基)一4．4，6三甲基一】，5-环己二烯一1一醇
2 3，5，5三甲基2一环己烯一l一酮 32 1，3，3i甲基一2(3‘羰基一1’一烯基)一l一环己烷
3 3。5，5-三甲摹一4一羟基一2一环己烯1酮 33 2，4．4-三甲基一3一(3‘一羰基一】’一烯基)一环己烷)1醇
4 2，6，6三甲基环已烷1，4-二酮 34 5一羟基一2一烯环己烷1．4二酮
5 2，6，6三甲基2环已烯+1，4二酮 35 2，6，6-三甲基一1，4环己二烯1一甲醛
6 3．5，5三甲基-2氆基一2一环己烯1，4-二酮 36 2⋯66三甲基一3羰基1环己烯-1一甲醛
7 2，6，6i甲基4羟基一l环己烯一1一甲醛 37 1，3，3，6一四甲基2一(3’蒜基l’一烯基)一1一环己烯
8 2．6，6-三甲基一4一羟基一3一羰基⋯14环己二烯一1甲醛 38 2．6。6三甲基一4一羟基一3一羰基环已烷一1一甲醛
9 5，5-二甲基2一环己烯一1，4二酮 39 3，7-二甲基一l，6一二辛烯
10 3，5，5-三甲基3环己烯一1一酮 40 3，3，4，5一四甲基一环已烷1酮
11 6，6-二甲基2甲烯基一3-环己烯一l一甲醛 41 4，6，6三甲基[3，1，1]双环3庚烯一2酮
12 3．3-二甲基环己烷一l一烯 12 4一(2’，67，6‘-兰甲基环己皖基)一3一丁烯一2_酮
13 2．2-二甲基一4一羰基环己烷甲醛 43 异丁酵
i4 4，4，6三甲基2羟基-2，5环己二烯1酮 44 乙酸
1 5 3·5，5三甲基2羟基一4一甲烯基环己烯一2一酮 45 己醛
16 2．4，6兰甲基苯甲醛 d6 庚醛
17 1．5，5三甲基一3，6-二}}f烯摹环己烷一1一烯r 47 5一氢化畦喃一2-酮
18 2，4．6，6一四甲基一1一环已烯1甲醛 48 壬醛
l 9 2-苯基乙醇 49 3，5，5一三甲幕一2一羟基环一2己烯一1一酮
20 5，6，7，8四氢3一甲基一2一羟基1，4萘醌 50 E一3一甲基一2一异丙基3，5二烯己醛
21 2，3-二羟基1．4萘醌 51(2Z，4Z)7，7-二甲基环庚烷一2，4-二烯酮
Z2 3一(I’一丁烯)一2，4，4-三甲基2环己烯l醇 52 (3z)3[(E>一T---烯]一4，4一二甲幕环己烷i烯
23 2，6，6-三甲基3羰基一1，4环已二烯一1一甲醛 53 (3z)一3[(E】一丁二烯]一4，4一二甲基环己烷一1-烯
24 2，6，6三甲基5一羰基1，3环己二烯1甲醛 54 4一(2’6’，6’一三甲基环己烷1烯基)一2丁酮
25 2，6，6=三甲基4一羟基一3一羰基一1环己烯一l一蚌|醛 E5(6Z)6((z)一丁二烯)一1，5，5三甲基环己烷一l一烯
26 2．6-二甲基一苯甲酸甲酷 56 1一(6。．6’二甲基[3’，1‘．0，]双环2一己烯基)丙酮
27 2．6，6-三甲基一I．3-环己二烯一I一甲酸 67 4—32，6，d三年基环已烷一l一烯基，一2-丁醇
28 2．2一二甲基环己烷甲醛 58 2，6二叔丁基苯酚
29 1<1’丁烯基)一2，6，6一i甲基环己烷1，3二烯 59 十六烷
30 3(1。。丁烯基)2，4．4三甲基环己烷一卜醇 60 十七烷
万方数据
中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月·469·
1，1，5其他：2002年LI等[1”从番红花的柱头中获得4种新
化合物分别为：crocusafinF(XXU)、G(xⅫ)、H(xxv)和I
(xxⅥ)，其结构见图4，这些化台物应属于上述代谢途径的中
间产物或鲣产物。1991年宋纯清等“““一从番红花的花粉中
分离得到2个黄酮苷：山柰素3一O-}D葡萄吡喃糖(1—2)一
肛D葡萄吡哺糖苷和番红花新苷乙(crosatosideB)。
圈4 CrocusatinsF～I的结构
Fig．4ChemicalstructureofcrocusatinsF I
1．2花被中的化学成分：1990年宋纯清{161从番红花的花被
中先后分得5个黄酮醇类化合物：山奈素、紫云英苷、
槲皮素一3一对香豆酰葡萄糖苷、山柰素一3一葡萄糖一6一乙酰葡萄
苷和山柰酚30葡萄糖+(1—2)一葡萄糖苷。
I．3侧芽中的化学成分：1999年，高文运等o”首次从番红
花的侧芽中分离出4个蒽醌类化合物分别为：大黄素、2一羟
基大黄素、1一甲基一3一甲氧基一8一羟基蒽醌一2一酸和1一甲基一3一甲
氧基6，8-二羟基蒽醌一2一羟基，其中，后二者为新的蒽醌类化
合物m1。
2生物活性研究
2．1对循环系统的作用：西红花煎剂能使被麻醉的猫、狗血
压下降，且能维持较长时间，对呼吸有兴奋作用。在常压缺氧
的条件下，可增大丙酮酸的生成量，提高心肌细胞内乳酸脱
氢酶(LDH)活性，LDH漏出较少，从而使细胞内代谢旺盛．
提高心脏的缺氧能力。在一定程度上减弱剧烈运动对心肌的
损伤，对心脏有一定的保护作用o“。
西红花热水浸液可调节鲆溶酶原激活剂(TPA)和纤溶
酶原激活剂的抑制剂(PAl)之间的平衡，改善冠心病患者的
纤溶蛋白的溶解，减少血栓的形成．且其不良反应低于肠溶
阿司匹柿o”。西红花甲醇提取物具有抑制血小板聚集、提高
纤溶酶活性、扩张冠状血管及镇静作用，对廪瘀型冠心病心
绞痛有重要作用“⋯。马世平等oo报道西红花总苷体内给药
能明显延长小鼠的凝血时间．对ADP和凝血酶诱导的家兔
血小板聚集均有明显的抑制作用，且呈剂量依赖性关系。与
其抗凝作用不同，张汉明等““研究发现番红花球茎总皂苷Ip
能诱导血小板的聚集，显示明显的止血作用。
2．2对肝胆的作用：番红花中a一藏红花酸钠盐及藏红花苷
具有利胆作用．其中n藏红花酸能降低胆固醇和增加脂肪代
谢，可配台山楂、草决明、泽泻等中药．用于脂肪肝的治疗o“。
西红花0．5g／d．代茶饮服，能明显改善慢性肝炎、肝硬化患
者的症状、体征，而且可降低患者异常升高的总胆红索和球
蛋白，疗效满意。在目前对慢性肝炎病尚缺乏特教药的情况
下，番红花作为一种天然植物药，由于其不良反应，疗效可
靠，可作慢性肝炎辅助治疗药推广。
2．3对肾脏的作用：目前认为肾小球肾炎发病机制中血小
板及其释放的炎性介质有重要作用。番红花用于干扰肾炎动
物模型已取得了明显效果，李志坚等研究了番红花对大鼠c—
BSA肾炎模型的作用，结果大鼠蛋白尿减轻，肾皮质前列腺
素水平变化，病理损害程度较轻，其中番红花起到抑制环氧
化酶、减少前列腺素(PGS)家族之一的TXAz合成的重要作
用，使肾毛细血管保持畅通，增加肾血流量，有利于免疫复合
物的吸收，促进炎症的损伤修复“⋯。
2．4抗肿瘤作用：现代药理研究发现番红花是良好的抗癌
药物，它可以治疗不同类型的癌症，且其副作用比其他抗癌
药物要小得多。1994年Abdullaey研究发现藏红花酸呈剂量
依赖性抑制肿瘤细胞的核酸和蛋白质的台成，亦呈剂量依赖
性抵制肿瘤细胞的DNA、RNA的合成及抑制RNA聚合酶
I活性_2“。后来他又在体外研究了西红花提取物对肿瘤细胞
活性影响，结果表明西红花提取物具有抑制不同类型肿瘤细
胞的活性，而且其对人体没有毒性和诱变性，与其他诱变剂
也没有共诱变性o⋯。2003年他又对西红花的抗癌疗效做了
进一步的研究，实验采用人正常肺细胞(CCD一18I。U)、子宦癌
细胞(HeLa)、横纹肌肿瘤细胞(A一204)和肝癌细胞
(HepG2)，结果显示西红花提取物对人的正常细胞没有作
用，对实验所用的癌细胞均有抑制作用，且这种作用呈剂量
依赖性。此次实验还检测了西红花不同成分的诱变性和同其
他诱变剂的共诱变性，藏红花醛被认为是与2一AA诱变剂具
有共诱变性的化合物之一口“。
Escribano等研究西红花乙醇总提取物及西红花中不同成
分体外对人肿瘤细胞生长的抑制作用，结果发现不同成分对
Hcla细胞的半数致死量分别为：番红花干燥柱头提取物2．3
mg／mL、藏红花素3mmol／L、藏红花醛0．8mmol／L、藏红花
苦素3mmol／L。用藏红花素处理过的HeLa细胞出现胞质空
洞、细胞缩水、固缩核。考虑到藏红花素的水溶性及强的抵抗肿
瘤活性，它将成为番红花成分中最有希望的治疗癌症的药物之
一。1999年他又从番红花球茎中分离出一种蛋白多糖对HeLa
细胞有显著的细胞毒活性。该分子中多糖占94．5％，而鼠李糖
占多糖的36．4％，蛋白质骨架由天冬氨酸／天冬酰氨，丙氨酸、
谷氨酸／谷氨酰氨、甘氨酸和丝氨酸构成o⋯。
Garcia一0lmo等长期用从番红花干燥柱头中提取的藏红
花素、类胡萝h素糖苷治疗接种结肠癌的大鼠，发现藏红花
素和类胡萝h素糖苷能延长雌性大鼠的寿命，减慢癌细胞生
长速度．但对雄性大鼠没有疗效。经免疫血清分析，此两种化
台物对肾脏只有轻微的毒性”“。
2004年Das等研究了西红花永浸液对由7，12-二甲基
苯蒽和巴豆油诱导的瑞士白花变种大鼠皮肤癌的疗效，这种
抑制作用部分是由于西红花水浸液能调节一些解毒酶，如谷
光甘肽一S一转移酶(GST)、谷光甘肽过氧化酶(GPX)、过氧化
氢酶(CAT)、超氧化歧化酶(sOD)。”]。
2．5抗氧化作用：藏红花酸对Hs0。系统的羟自由基有较强
的清除能力．并能抑制肝匀浆自氧化和Vc—Fe抖系统羟自由
基引起的脂质过氧化o⋯。
2．6免疫调节作用：从番红花球茎中分离的蛋白多糖能很
快澈活蛋白酶c和转录因子NFKB，这种蛋白多糖在10～
啪淤氍。淤脚
万方数据
·470· 中草芮 chineseTraditIonalandHerhlDru擎第37卷第3期2006年3月
1 000ng／mL内均能促进巨噬细胞的活性o“。
2．7其他作用：番红花中黄酮类，藏红花苷类等活性物质能降
低总胆固醇(Tc)、甘油三酯(TG)，因而具有降血脂的作用口“。
西红花水提液能显著抑制瑞士小鼠由环磷酰胺、丝裂霉
素和聚氨酯引起的基因毒性，且这种抑制作用不呈剂量依赖
性。另外西红花水提液还能减弱基因致毒物对各光甘肽酶的
抑制效应”“。
3结语
国内外学者对番红花的化学成分和生物括性的研究取
得了丰硕的成果。随着相关的实验的开展，番红花的药用价
值进一步显现出来，特别是番红花的广谱抗癌活性和低毒
性，在目前癌症仍是世界人类死亡的主要疾病的情况下，具
有重要意义，在进一步l临床研究的基础上，有望成为主流抗
癌新药。综上所述，番红花是药理作用广泛，毒性低的不可多
得的药用资源，应加快对其的研究步伐，让它得到更合理的
利用。
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万方数据
番红花化学成分及生物活性研究进展
作者： 何美莲， 陈家宽， 周铜水， HE Mei-lian， CHEN Jia-kuan， ZHOU Tong-shui
作者单位： 复旦大学生命科学学院,天然药物研究中心,上海,200433
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(3)
被引用次数： 4次

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引证文献(4条)
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