全 文 ：·976· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
为主，同时含a一糖苷键的吡喃型多糖化合物。
13C—NMR光谱分析：LCP一1的C。化学位移值为
99．7，a型连接，C。，C。，C。和C。化学位移在70～76
之间，而C。化学位移值为60．5，进一步确定LCP一1
为a一糖苷键的多糖化合物。
4结论
LCP一1为一由阿拉伯糖、葡萄糖和甘露糖组成
的a一糖苷键的吡喃型多糖化合物，相对分子质量为
2．83×104，离散度为1．60；LCP一2为由阿拉伯糖、
葡萄糖、半乳糖以及甘露糖组成，同时含有a一和B一
糖苷键吡喃型多糖化合物，相对分子质量为5．92×
104，离散度为1．79；LCP一3为由阿拉伯糖、葡萄糖、
半乳糖以及甘露糖组成，同时含有a一和p糖苷键并
以8一糖苷键为主的吡喃型多糖化合物，相对分子质
量为1．23×104，离散度为1．63；LCP一4为由阿拉伯
糖、葡萄糖和半乳糖组成，同时含有a一和p一糖苷键
并以阻糖苷键为主的吡喃型多糖化合物，相对分子
质量为6．31×104，离散度为1．88。
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蒙桑茎皮中Diels—Alder型加合物化学成分的研究
康洁，陈若芸。，于德泉
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，北京 100050)
摘要：目的研究蒙桑Morusmongolica茎皮中的Diels—Alder型加合物化学成分。方法利用硅胶柱色谱、RP一
18及SephadexLH一20进行分离纯化，根据各种光谱技术进行结构鉴定。结果分离得到6个Diels—Alder型加合
物，分别为阿尔本F(albaninF，I)、桑酮L(kuwanonL，I)、双桑辛素(dimoracin，Ⅲ)、桑酮J(kuwanonJ，1V)、桑
呋喃J(mulberrofuranJ，V)、桑呋喃Q(mulberrofuranQ，V1)。结论化合物Ⅱ、Ⅲ、V为首次从该种植物分得。抗
氧化筛选结果表明，化合物Ⅳ～Ⅵ具有抗氧化活性。
关键词：蒙桑；Diels—Alder型加合物；抗氧化活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)07—0976一04
Diels-AldertypadductsinstembarkofMorusmongolica
KANGJie，CHENRuo-yun，YUDe—quan
(InstituteofMateriaMedica，ChineseAcad myofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCo lege；theKey
LaboratoryofBioactiveSubstancesandResourcesUtilizationofChineseHerbalMedicine，Ministry
ofEducation，Beijing100050，China)
收稿日期：2005—11—14
基金项目：国家自然科学基金资助项目(20432030，20572133)
*通讯作者陈若芸Tel：(010)63165325Fax：(010)63017757E—mail：ruoyunchen@hotmail．com
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7,El·977·
Abstract：ObjectiveTostudytheDiels—Aldertypeadductsin hestembarko．fMorusmongolica．
MethodsThecompoundswereisolatedanpurifiedbysilicgelcolumnchromatography，RP一18 and
SephadexLH一20．Thestructureswereidentifiedbyvariousspectralevidence．ResultsSixDiels—Alder
typeadductswereobtainedantheywerealbaninF(I)，kuwanonL(Ⅱ)，dimoracin(Ⅲ)，kuwanonJ
(Ⅳ)，mulberrofuranJ(V)，mulberrofuranQ(Ⅵ)．Co clusionCompoundsⅡ，噩，andVareisolated
fromtheplantforthefirsttimeandcompoundsIV一Ⅵshowtheanti—oxidationac ivities．
Keywords：MorusmongolicaSchneid；Diels—Aldertypeadducts；anti—oxidationactivi y
蒙桑MorusmongolicaSehneid．为桑科桑属植
物，其同属植物桑M．albaL．的根皮(桑白皮)为常
用中药，且研究较多，主要化学成分为Diels—Alder
型加合物和黄酮类化合物；药理活性主要为利尿降
压、镇咳抗炎等。桑属植物全世界共有16种，中国有
11种，除桑白皮外，其余几种的研究均不多。本实验
对蒙桑茎皮95％乙醇提取物的醋酸乙酯部分进行
了研究，共分离鉴定了6个Diels—Alder型加合物，
其中3个化合物具有抗氧化活性。
1仪器与材料
1H—NMR和13C—NMR用INOVA一500型核磁
共振仪测定。FAB—MS用VGAutospec一300型质
谱仪测定，ESI—MS用Agilent1100LC／MSDTrap
SL型质谱仪测定。红外光谱用IMPACT400型红
外光谱仪测定。旋光用Perkin—Elmer一241型旋光
仪测定。SephadexLH一20购自Pharmacia公司，RP一
18(40～60um)购自Merck公司。薄层色谱硅胶
GF：。。和柱色谱硅胶(160～200目)为青岛海洋化工
厂产品。溶剂均为分析纯，由北京化学试剂厂生产。
实验药材茎皮由重庆市药物种植研究所易思荣
副研究员采自四川金佛山，并鉴定为桑属植物蒙桑
M．mongolicaSchneid．。
2提取与分离
蒙桑的干燥茎皮6．9kg，95％乙醇回流提取3
次，浸膏(600g)用硅胶拌样后分别用石油醚、氯仿、
醋酸乙酯、丙酮、甲醇洗脱。醋酸乙酯浸膏(190g)经
硅胶柱色谱分离，用石油醚一丙酮梯度洗脱，得到11
个部分。第5和第7部分分别经SephadexLH一20柱
色谱分离，甲醇洗脱，得到化合物Ⅲ(10mg)、IV(35
mg)。第8部分先经硅胶柱色谱分离[氯仿一甲醇
(9：1)洗脱]，再经RP一18(40～60um)柱色谱分离
[甲醇一水(7：3)洗脱]，得到化合物I(40mg)、Ⅱ
(15rag)、V(42rag)、VI(45rag)。
3结构鉴定
化合物I：棕色无定形粉末，[a]分一529。
(MeOH)。l瓜-,y。KB。r(era一)：3311，1699，1653，1624，
1 367，136，974。ESI—MSm／z：693VM+1]+，715
[M+Na]+。1H—NMR(acetone—d6)艿：7．29(1H，d，
J=8．4Hz，H一67)，7．25(1H，d，J一8．8Hz，H一14”)，
6．78(1H，d，J一8．4Hz，H一20”)，6．66(1H，brs，H一
37)，6．56(1H，dd，J一8．4，2．0Hz，H一5’)，6．20(1H，
brs，H一17”)，6．06(1H，d，J一8．4Hz，H一19”)，6．01
(1H，brs，H一11”)，5．98(1H，brs， 一6)，5．92(1H，
d，J一8．8Hz，H一13”)，5．21(1H，brs，H一2”)，5．18
(1H，t，J一7．0Hz，H一10)，4．62(1H，brs，H一4”)，
4．42(1H，brd，J一9．6Hz，H一3”)，3．18(1H，m，H一
5”)，3．09(2H，m，H一9)，1．80～2．00(2H，over—
lapped，H一6”)，1．60(3H，s，H一12)，1．51(3H，s，H一
7”)，1．47(3H，s，H一13)。”C—NMR(acetone—d。)艿：
209．3(C一8”)，183．2(C一4)，166．O(C—10”)，164．9(C一
12”)，162．O(C一8a)，161．5(C一47)，161．3(C一2，7)，
157．3(C一5)，157．0(C一27，18”)，156．2(C一16”)，
133．9(C一14”)，133．6(C一1”)，132．1(C一11，67，20”)，
124．3(C一2”)，122．8(C一10，15”)，121．3(C一3)，115．6
(C一9”)，113．3(C一1’)，108．1(C一57，19”)，107．8(C一8，
13”)，105．5(C一4a)，103．7(C一37，17”)，102．9(C一
11”)，98．3(C一6)，47．6(C一4”)，38．6(C一3”，5”，6”)，
25．8(C一12)，24．4(C一9)，23．O(C一7”)，17．7(C一13)。
因其旋光值为负值，且H一3”的偶合常数为9．6Hz，
依文献中规律‘1|，该化合物为全反型加合物，其绝对
构型为37傻，4侬，57S。以上数据与文献报道基本一
致[2’3]，确定为阿尔本F(albaninF)。
化合物Ⅱ：棕色无定形粉末r[a]分一227。
(MeOH)。IRv黧(cm_1)：3386，1628，1456，1300，
1159，972。ESI—MSm／2：627(M++1，95)，153
(98)，115(100)。1H—NMR(acetone—d。)艿：7．46(1H，
d，J一8．8Hz，H一14”)，7．36(1H，d，J一8．8Hz，H一
67)，6．93(1H，d，J=8．8Hz，H一20”)，6．20～5．88
(7H，m，H一6，8，57，11”，13”，17”，19”)，5．66(1H，m，
H一2)，5．50(1H，brs，H一2”)，4．72(1H，brs，H一4”)，
4．50(1H，t，J一10．OHz，H一3”)，3．52(1H，brs，H一
5”)，3．27～3．18(1H，m，H一3a)，3．05～2．98(1H， 万方数据
·978· 中草蔼 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
m，H一3b)，2．25～2．20(2H，ITI，H一6”)，1．81(3H，s，
H一7”)。13C—NMR(acetone—d6)艿：208．2(C一8”)，197．0
(C一4)，168．8(C一7)，165．7(C一5，12”)，165．2(C一8a)，
164．6(C一10”)，156．5(C一18”)，156．1(C一16”)，155．4
(C一2’)，154．1(C一47)，133．5(C一1”，20”)，127．0(C一
14”，6’)，126．4(C一2”)，123．8(C一15”)，118．7(C—l7)，
108．1(C一13”，3’)，107．9(C一19”)，107．3(C一57)，
103．6(C一11”)，102．7(C一4a，17”)，96．9(C一6)，96．2
(C一8)，75．6(C一2)，43．1(C一3，4”)，38．7(C一3”，5”，
6”)，23．5(C一7”)。因其旋光值为负值，且H一3”的偶合
常数为10．0Hz，依照文献总结的规律[1]，该化合物
为全反型加合物，其绝对构型为3，，R，4，，R，5岱。以上
数据与文献报道的基本一致‘引，故确定为桑酮L
(kuwanonL)。
化合物Ⅲ：棕色无定形粉末，[a]分一5。(EtOH)。
IR艘(cm。1)：3346，1622，1365，1146，1061，
968。FAB—MSm／z：616([M]+，40)，391(30)，185
(50)，93(100)。1H—NMR(acetone—d6)艿：7．41(IH，
d，J=8．5Hz，H一4)，7．37(IH，d，J一8．0Hz，H一
4”)，7．04(IH，s，H一3”)，6．97～7．00(4H，m，H一3，
2”，6”，7”)，6．94(IH，ITI，H一7)，6．82(IH，dd，J一
8．0，2．0Hz，H一5”)，6．80(IH，dd，J=8．5，2．0Hz，
H一5)，6．77(2H，s，H一27，6’)，5．62(1H，d，J一10．0
Hz，H一17)，5．56(1H，brs，H一9)，3．90(IH，brs， 一
8)，2．76(IH，dd，J一10．0，4．5Hz，H一16)，2．32
(IH，d，J=18．5Hz，H一12a)，1．68(3H，s，H一11)，
1．47(IH，d，J=18．5Hz，H一12b)，1．i0(3H，s，H一
14)，0．74(3H，s，H一15)。13C—NMR(acetone—d6)艿：
157．2(C一2)，156．8(C一6，2”)，156．6(C一7a，6”)，
156．5(C一3”，5”)，155．6(C一37，57)，155．0(C一7，，a)，
132．5(C一10)，132．2(C一1”)，130．3(C一17 23
9)，122．6(C一3，，a)，122．5(C一3a)，122．0(C一4”)，
121．8(C一4)，116．4(C一4”)，114．6(C一4’)，113．3(C一
5”)，113．1(C一5)，104．6(C一2’，67)，103．3(C一2”，
6”)，102．5(C一3”)，101．7(C一3)，98．4(C一7，7P!)，71．7
(C一17)，42．4(C一16)，41．2(C一12)，33．2(C一8)，33．0
(C一13)，30．0(C一14，overlapped)，28．9(C一15)，23．8
(C一11)。以上IR、FAB—MS和1H—NMR的数据为文
献报道的基本一致口]，其碳谱数据与首次报道，故确
定为双桑辛素(dimoracin)。
化合物Ⅳ：棕色无定形粉末，[a]分+85。
(MeOH)。IR艘(cm。1)：3340，1612，1271，1093，
976。FAB—MSm／z：679([M+1]+，20)，447(98)，
205(50)，149(100)。1H—NMR(acetone—d6)艿：8．37
(1H，d，J= ．Hz，H一14”)，8．15(1H，d，J=15．5
Hz，H—B)，7．83(1H，d，J=8．5Hz，H一67)，7．70(1H，
d，J一15．5Hz，H—a)，7．64(1H，d，J一8．5Hz，H一
6)，6．96(1H，d，J一8．0Hz，H一20”)，6．52(1H，d，
，一2 0Hz，H一17”)，6．47(1H，d，，一2．0Hz H一3)，
6．42(1H，d，J一9．0Hz，H一13”)，6．41(1H，dd，J一
8．5，2．0Hz H一5)，6．35(1H，d，J一8．5Hz，H一57)，
6．30(1H，dd，，一8．0，2．0Hz，H一19”)，5．67(1H，br．
s，H一2”)，5．16(1H，t，J=7．5Hz，H一22”)，4．66(1H，
t，L厂一5．0Hz，H一4”)，4．13(1H，brs， 一3”)，3．80
(1H，brs，H一5”)，3．25(2H，d，J一7．5Hz，H一21”)，
2．49(1H，d，J=18．5Hz，H一6a)，2．21(1H，d，J=
18．5Hz，H一6％)，1．93(3H，s，H一7”)，1．73(3H，s，H一
25”)，1．58(3H，s，H一25”)。13C—NMR(acetone—d6)艿：
208．8(C一8”)，192．7(C=0)，165．1(C一47)，164．0
(C一10”)，162．8(C一27)，16 ．7(C一12”)，161．7(C一4)，
159．3(C一2)，157．3(C一18”)，155．8(C一16”)，140．3
(C—B)，134．1(C一1”)，131．5(C一14”)，131．1(C一6)，
130．8(C一6’)，130．O(C一23”)，128．1(C一20”)，122．8
(C一2”)，122．5(C一22”)，121．1(C一15”)，116．7(C—a)，
115．6(C一37)，115．2(C一1)，114．6(C一17)，113．3(C一
9”)，112．7(C一11”)，109．4(C一57)，108．5(C一5)，
107．6(C一13”)，106．9(C一19”)，102．9(C一3，17”)，
46．8(C一4”)，35．8(C一5”)，31．9(C一6”)，31．7(C一3”)，
25．2(C一25”)，23．2(C一7”)，21．5(C一21”)，17．2(C一
24”)。因其旋光值为正值，且H一4”的偶合常数为5．o
Hz，依照文献总结的规律[1]，该化合物为顺一反型加
合物，其绝对构型为3岱，4，，R，57S。以上数据与文献
报道的基本一致[6]，故确定为桑酮J(kuwanonJ)。
化合物V：棕色无定形粉末，[a]分一343。
(EtOH)。IR艘(cm。1)：3363，1697，1626，1442，
1367，142，970。ESI—MSm／z：603rM+Na]+。
1H—NMR(acetone—d。)艿：7．71(1H，d，J=8．8Hz，H一
14”)，7．33(1H，d，J一8．4Hz，H一 )，6．90(1H，d，
J=8．4Hz，H一20”)，6．90(1H，brs，H一7)，6．83，
6．66(2H，eachbrs，H一2’，67)，6．82(1H，s，H一3)，
6．76(1H，dd，，=8．4，2．0Hz H一5)，6．22(1H，brs，
H一17”)，6．11(1H，dd，J=8．4，2．0Hz，H一19”)，6．04
(1H，dd，J一8．8，2．4Hz，H一13”)，5．95(1H，d，J一
2．4Hz，H一11”)，5．39(1H，brs，H一2”)，4．90(1H，br
s，H一4”)，4．52(1H，d，J一10．0Hz，H一3”)，3．54(1H，
brs，H一5”)，2．51～2．21(2H，m，H一6”)，1．75(3H，s，
H一7”)。”C—NMR(acetone—d6)a：209．7(C一8”)，166．1
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月·979·
(C一10”)，164．8(C一12”)，158．3(C一7a)，157．2(C一
16”，18”)，156．7(C一2)，156．5(C一3’，57)，155．3(C一
6)，134．2(C一1”)，133．9(C一20”)，130．6(C一14”，1’)，
125．1(C一2”)，122．5(C一15”)，121．8(C一4，3a)，117．3
(C一9”)，115．9(C一47)，113．1(C一5)，107．7(C一13”)，
107．4(C一19”)，104．7(C一17”)，103．8(C一27，67)，
102．8(C一3)，101．7(C一11”)，98．3(C一7)，46．7(C一
4”)，38．8(C一3”，5”，6”)，23．4(C一7”)。因其旋光值为
负值，且H一3”的偶合常数为10．0Hz，依照文献总结
的规律口]，该化合物为全反型加合物，其绝对构型为
3R，4R，57S。以上数据与文献报道的基本一致[7]，
故确定为桑呋喃J(mulberrofuranJ)。
化合物Ⅵ：棕色无定形粉末，[a]分+82．4。
(EtOH)。IR、1H—NMR、13C—NMR光谱与文献报道的
基本一致∞]，故确定为桑呋喃Q(mulberrofuranQ)。
4药理活性
对所得的6个化合物进行体外抗氧化活性筛选
(Fe2十一半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化模型)，浓
度为1×105mol／L时，化合物IV～Vl有不同程度的抑
制脂质过氧化产物生成作用，抑制率分别为43．3％、
91．2％、85．6％。阳性对照VE抑制率为66．7％。
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可疑翼手参中4个脑苷脂
张永娟1’2，易杨华2+
(1．广东医学院生理学教研室，广东湛江524023；2．第二军医大学药学院海洋药物研究中心，上海200433)
摘要：目的研究可疑翼手参体内的活性成分。方法对乙醇提取物的极性较小部分采用反复硅胶柱色谱方法
分离纯化，并根据化合物的理化特性和光谱数据确定其结构。结果分离并鉴定了4个脑苷脂类化合物：1一。一pD一
吡喃葡萄糖一(2S，3R，4E，8E)一2一正二十二烷酰氨基一13一甲基一4，8一十六烷二烯一1，3一二醇(I)、1-O—pD一吡喃葡萄糖一
(2S，3R，4E，8E)一2一[(2R)一2一羟基一二十二烷酰氨基]一13一甲基一4，8一十六烷二烯一1，3-二醇(Ⅱ)、1-O—p—D一吡喃葡萄
糖一(2S，3R，4E，8E)一2-[(2R)一2一羟基一二十三烷酰氨基]一13一甲基一4，8一十六烷二烯一1，3一二醇(皿)、1-O—pD一吡喃葡
萄糖一(2S，3R，4E，8E)一2_[(2R)一2一羟基一二十四烷酰氨基]一13一甲基一4，8一十六烷一二烯一1，3一二醇(Ⅳ)。结论4个脑
苷脂化合物均为首次从此种海参体内分得。
关键词：可疑翼手参；海参；脑苷脂；甲醇分解；乙酰化
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)05—0979一04
FournewcerebrosidesfromseacucumberColochirusanceps
ZHANGYong—juanh2。YIYang—hua2
(1．DepartmentofPhysiology，GuangdongMedicalCo lege，Zhanjiang524023，China；2．ResearchCenterfo
MarineDrugs，SchoolofPharmacy，SecondMilitaryMe icalUniversity，Shanghai200433，China)
Abstract：ObjectiveTostudytheactivecompoundsoftheseacucumberColochirusanceps．Methods
Thecompoundswerei olatedanpurifiedfromthelow—polarityparofEtOHextractoftheseacucumber，
收稿日期：2005—1228
*通讯作者易杨华’lel／Fax：(021)65384988
万方数据
蒙桑茎皮中Diels-Alder型加合物化学成分的研究
作者： 康洁， 陈若芸， 于德泉， KANG Jie， CHEN Ruo-yun， YU De-quan
作者单位： 中国医学科学院,中国协和医科大学药物研究所,中草药物质基础与资源利用教育部重点实验
室,北京,100050
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(7)

参考文献(8条)
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本文读者也读过(10条)
1. Jie KANG.Ruo Yun CHEN.De Quan YU A New Diels-Alder Type Adduct and a New Flavone from the Stem
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2. 戴胜军.陈若芸.于德泉.DAI Sheng-jun.CHEN Ruo-yun.YU De-quan 光叶桑中的Diels-Alder型加合物[期刊论文
]-中国药科大学学报2006,37(2)
3. 戴胜军.吕子明.陈若芸.于德泉.DAI Sheng-jun.L(U) Zi-ming.CHEN Ruo-yun.YU De-quan 桑属植物中Diels-
Alder型加合物的结构、光谱特征及生理作用[期刊论文]-药学学报2005,40(10)
4. 李章宝.唐汇清.唐翠明.姚德球.艾均文.何行健.颜新培.仰勇.LI Zhang-Bao.TANG Hui-Qing.TANG Cui-Ming.
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5. 张庆建.陈若芸.于德泉 鸡桑中化学成分及其抗癌和抗氧化活性研究[期刊论文]-中草药2007,38(5)
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CHEN Hui-zong 环戊二烯与丙烯酸冰片酯的不对称Diels-Alder反应[期刊论文]-江西师范大学学报（自然科学版）
2006,30(4)
7. 张成路.马英格.刘林.韩福忠.安英俊.ZHANG Cheng-lu.MA Ying-ge.LIU Lin.HAN Fu-zhong.AN Ying-jun
Diels-Alder反应在倍半萜类化合物合成中的研究[期刊论文]-辽宁师范大学学报（自然科学版）2006,29(2)
8. 谭永霞.王洪庆.陈若芸.TAN Yong-xia.WANG Hong-qing.CHEN Ruo-yun 长穗桑中的Diels-Alder型加合物[期刊
论文]-天然产物研究与开发2009,21(4)
9. 张庆建.李弟灶.陈若芸.于德泉 鸡桑糖苷类化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志2007,32(10)
10. 宁德鲁.陆斌 大十果桑在云南蒙自的引种表现[期刊论文]-中国果树2006(3)


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