全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第5期2005年5月·657·
苦瓜水溶性部位化学成分的研究
田宝泉，杨益平，何直升。，叶 阳。
(中国科学院上海生命科学院药物研究所新药研究国家重点实验室，上海200031)
摘 要：目的 为揭示苦瓜Momordicacharantia生理活性的化学物质基础，对其水溶性部位的化学成分进行了研
究。方法经聚酰胺、大孔树脂、硅胶、RP一18和SephadexLH一20反复柱色谱分得并通过波谱分析鉴定了7个化合
物。结果 分别为：1，2，3，4-四氢一1一甲基一p咔啉一3一羧酸(1，2，3，4-tetrahydro一1一methyl—pcarboline一3一carboxylic
acid，I)、腺苷(adenosine，Ⅱ)、核黄素(riboflavine，Ⅲ)、苦瓜苷A(momordicosideA，1V)、苯丙氨酸(phenylalanine，
V)、甘露醇(mannitol，VI)、对羟基苯甲酸葡萄糖酯[1一(4一(hydroxybenzoyl)glucose，Ⅶ]。结论化合物I～Ⅲ及Ⅶ
为首次从该植物中分得。化合物Ⅱ具有抗心率失常和心脏镇静活性。
关键词：苦瓜；化学成分；生物碱
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)05—0657—02
Chemicalconstituentsofwa er-solublepartofMomordicachar ntia
TIANBao—quan，YANGYi—ping，HEZhi—sheng，YEYang
(StateK yLaboratoryofD ugResearch，ShanghaiInstituteofMateriaMedica，ShanghaiInstitute
forBiologicalS iences，ChineseAcademyofSciences，Shanghai200031，China)
Keywords：MomordicacharantiaL．；chemicalconstituents；alkaloids
苦瓜Momordicachar ntiaL．为葫芦科苦瓜属
植物，主产广西、广东、海南、云南、福建等地u]，苦瓜
不仅有良好的食用价值，而且还有明显的药用功能。
苦瓜果实性寒味苦，有明显的清火明目、解毒、降血
糖、滋养、益气、壮阳之功效[2’3]，另外还具有抗菌防
腐、堕胎、抗肿瘤等功效[4]。近年来国内外许多学者对
其化学成分研究颇多，从中分到近百种化合物，主要
有四环三萜、生物碱、糖醇、色素、甾体及其苷类。为进
一步揭示苦瓜药理活性的化学物质基础，开发其活性
成分，本实验对苦瓜进行了较为系统的化学成分研
究。从水溶性部位得到7个化合物，经波谱数据及理
化常数推导，分别为1，2，3，4～四氢一1一甲基一p咔啉一3一
羧酸(I)、腺苷(Ⅱ)、核黄素(1lI)、苦瓜苷A(Ⅳ)、苯
丙氨酸(V)、甘露醇(VI)、对羟基苯甲酸葡萄糖酯
(VI)。其中化合物I～111及Ⅶ为首次从该植物中分
得。化合物Ⅱ具有抗心率失常和心脏镇静活性。
1仪器和材料
Buchi一510熔点测定仪(温度未校正)。Jacso，
Dip一181旋光测定仪。Nieolet750型红外光谱仪。
Brucker—AM一400型核磁共振仪。VarianMAT一
711型质谱仪。
实验材料为采自中国海南省的苦瓜果实，由中
收稿日期：2004—07—04
*通讯作者
国科学院上海药物研究所植物标本室沈金贵高级实
验师鉴定。
2提取和分离
新鲜苦瓜搅碎，乙醇室温浸泡3次，减压浓缩
后，二氯乙烷与水进行分配，水溶液浓缩后经聚酰
胺、大孔树脂、硅胶、SephadexLH一20和反相硅胶
RP一18反复柱色谱得各化合物。
3鉴定
化合物I：无色针状晶体，mp242～244℃。分
子式为：C13H14N202。E1一MSm／z：230EM]+，215
EM—CH3]+。IR蜷袅cm_1：3405，3250～3300br，
3000，1643，1450，740。1H—NMR(DMSO—d。)艿：
1．61(3H，d，J=6．7Hz)，2．78(1H，m)，3．17(1H，
dd，J一4．4，16．0Hz)，3．61(1H，dd，J一4．8，12．0
Hz)，4．52(1H，q，，一4Hz)，7．00(1H，dd，J一7．3，
7．5Hz)，7．09(1H，dd，J一7．3，7．5Hz) 34(1H，
d，J一7．8Hz)，7．45(1H，d，t，一7．7Hz)，11．1(1H，
S)。13C—NMR(DMSO—d。)艿：16．9(q)，23．2(t)，48．9
(d)，57．5(d)，106．7(s)，111．2(s)，118．0(d)，118．8
(d)，121．3(d)，126．1(S)，132．0(S)，136．3(S)，
169．3(s)。以上光谱数据与文献报道一致口]，故确定
化合物I为：1，2，3，4一四氢一1一甲基一p咔啉一3一羧酸。
万方数据
·658· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第5期2005年5月
化合物Ⅱ：无色粒晶(甲醇)，nap234～236℃。
分子式为：c，。H，。N。o。。光谱数据与文献报道基本一
致[6]，确定化合物Ⅱ为腺苷。
化合物Ⅲ：黄色粉末，mp257～260℃。分子式
为：C17H20N。06。ESI—MSm／z：377[M+H]+，EI—MS
m／z：242[M一核糖醇基]+，相对分子质量确定为
376。IRv罂cnl：1620em_1处有HN—CO—NH基团
的特征吸收。1H—NMR(DMSO—d6)艿：11．33(1H，s，
H一3)，7．92(1H，s，H一6)，7．89(1H，s，H一9)，2．40
(1H，s，CH3—7)，2．47(1H，s，CH3—8)，4．94(1H，dd，
J一12．0Hz，overlap—H一17)，4．63(1H，dd，J=12．0，
4．4Hz，H一17)，3．63(1H，m，H一2’)，4．26(1H，m，H一
37)，3．64(1H，m，H一47)，3．63(overlap，dd，H一57)
3．48(overlap，dd，H一57)。13C—NMR(DMSO—d6)艿：
155．4(C一2，s)，159．9(C一4，s)，130．5(C一6，d)，130．0
(C一7，s)，135．6(C一8，s)，117．3(C一9，d)，133．9(C一
11，s)，145．8(C一12，s)，150．8(C一13，s)，136．7(C一
14，s)，20．6(CH3—7，q)，18．6(CH3—8，q)，47．1(C-17，
t)，68．7(C一27，d)，73．4(C一3’，d)，72．7(C一47，d)，
63．3(C一57，t)。HMBC(C—H)：C一6一CH。一7；C一7一
H一9，CH3—8；C一8一H一6，CH3—7一CH3—8；C一9一CH3—
7，CH3—8；C一11一H一6，H一1；C一12—，H一9，CH3—7；C一
13÷H一17；C一14·H一3；ECH÷H一6，H一；+H—o-7 9 CCH．-8
9；C一2’一H一37；C一3’一H一47；C一4’一H一37，H一57，结合
文献，确定化合物Ⅲ为核黄素[7’8]。
化合物Ⅶ：白色簇晶，nap232℃。分子式为
C13H1608。ESI—MSm／z：323[M+Na]+；1H—NMR
(DMSO—d。)艿：3．15—3．87(6H，m)，5．62(1H，d，
t，一7．5Hz，芳香质子)，6．85(2H，d，J一8．5Hz)，
7．86(2H，d，，一8．6Hz)。”C—NMR(DMSO—d。)艿：
60．5(C一67)，69．5(C一47)，72．4(C一27)，76．4(C一37)，
77．8(C一5’)，94．5(C一17)，115．3(C一3，5)，119．7(C一
1)，131．8(C一2，6)，162．3(C一4)，164．3(一COO一)。以
上光谱数据与文献报道一致[9]，确定化合物Ⅶ为对
羟基苯甲酸葡萄糖酯。
另外，还分到并鉴定了三萜苷苦瓜苷A
(Ⅳ)[10]，苯丙氨酸(V)和口坩甘露醇(Ⅵ)[12|。
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人参皂苷Rg。(ginsenosideRg。)是从五加科植
物人参PanaxginsengC．A．Meyer中分离出的天
然三萜皂苷，人参皂苷Rg。在自然界中存在Czo位两
收稿日期：2004—08—12
*通讯作者
种叉向异构体：20(S)一人参皂苷Rg。和20(R)一人参
皂苷Rg。。近年来，国内外学者对其进行了深入研
究，发现两者均具有抗肿瘤‘卜引、抗病毒‘51等生物活
万方数据
苦瓜水溶性部位化学成分的研究
作者： 田宝泉， 杨益平， 何直升， 叶阳， TIAN Bao-quan， YANG Yi-ping， HE Zhi-sheng，
Ye Yang
作者单位： 中国科学院上生命科学院药物研究所,新药研究国家重点实验室,上海,200031
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(5)
被引用次数： 6次
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