全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月
制剂与质量
桑树资源中1一脱氧野尻霉素的测定及其生物活性分析
耿鹏1，朱元元2，杨 洋1，姜楠1，白 钢¨，杨文博1
(1．南开大学生命科学学院，天津300071；2．南开大学化学学院，天津300071)
摘姜：目的测定桑树资源中1一脱氧野尻霉素(DNJ)并分析其生物活性。方法以氯甲酸芴甲酯(FMOC—C1)柱
前衍生RP—HPLC荧光检测法对DNJ进行分析；在酶水平测定样品的a一糖苷酶抑制曲线，在离体水平用反转肠囊
实验测定样品的a一糖苷酶抑制活性。结果建立了DNJ的定量方法，并应用于桑树资源中DNJ的定量；这些中药
材与DNJ对照品呈现了平行的a一糖苷酶抑制曲线，对淀粉水解和葡萄糖吸收具有较好的抑制作用。结论桑树资
源可以作为a一糖苷酶抑制剂治疗糖尿病。
关键词：桑树资源；1-脱氧野尻霉素；a一糖苷酶抑制剂；高效液相色谱
中图分类号：R286．02；R286．5文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)08—1151一04
Determinationof1一deoxynojirimycinf o ulberryresources
andanalysisoftheirbioactivities
GENGPen91，ZHUYuan—yuan2，YANGYan91，JIANGNanl，BAIGan91，YANGWen-b01
(1．CollegeofLifeScience，NankaiUniversity，Tianiin300071，China；2．College
ofChemistry，NankaiUnivers ty，Tianjin300071，China)
Abstract：ObjectiveTodetermine1一d oxynojirimycin(DNJ)frommulberryresourcesandanalyse
theirbioactivities．MethodsDeterminationofDNJbyderivatizationwi h9-fluorenylmethylchloroformate
(FMoC—C1)andfollowedbyreversed—phasehigh—performanceliquidchromatography(RP—HPLC)anda
fluorescencedetector；theinhibitorycu vesona—glucosidaseatthenzymaticlevelandtheactivitiestoa—
glucosidasenvitrowereobservedinthevertedsacexperiment．ResuitsAreliablequantitativemethod
suitableforassaysofDNJfrommulberryresourceshasbeendeveloped．Theinhibitorycu vesofthe
extractsona—glucosidasewereparalleltothoseofDNJ．Theextractscaninhibithydrolyzationofstarch
andabsorptionofglucose．ConclusionThemedicinalpartsfrommulberryresourcescanbeusedfor
diabetictherapysa—glucosidaseinhibitor．
Keywords：mulberryresources；1一deoxynojirimycin(DNJ)；a29lucosidaseinhibitor；HPLC
桑枝、桑叶、桑白皮、桑椹、蚕砂都可以治疗消渴
症，目前认为其作用机制之一就是它们都含有降血
糖作用的生物碱，即1一脱氧野尻霉素口~5]。1一脱氧野
尻霉素(1-deoxynojirimycin，DNJ)化学名为(2R，
3R，4R，5S)-2一(羟甲基)一3，4，5一三羟基哌啶，是一
种天然糖的结构类似物，首次从桑树根和树干中分
离得到。该化合物及其衍生物具有竞争性抑制d一葡
萄糖苷酶的活性，可用于治疗糖尿病、肥胖症、病毒
感染等疾病，同时也成为一种研究糖蛋白的成熟过
程、设计新药及考察某种生化途径的有效工具E6|。
为了准确分析桑树资源中的DNJ，以及评价桑
树资源中药材提取物作为糖苷酶制剂的降糖效果，
本实验通过氯甲酸芴甲酯(9-fluorenylmethyl
chloroformate，FMOC—C1)柱前衍生HPLC法，并
结合酶学水平以及离体水平的抑制活性评价体
系[7]，对桑树资源的部分中药材进行了考察。
1实验材料
Agilent1100系列高效液相色谱仪，其中包括
Seal—wash、四元泵、DAD紫外检测器、FLD荧光
检测器；1810B型自动双重纯水蒸馏器(上海嘉定生
声玻璃仪器厂)；BioelisaReaderELX800(Bio—Tek
公司)。
DNJ、FMOC—C1为美国Sigma公司产品，色谱
纯乙腈为美国Tedia公司产品，色谱纯醋酸为天津
试剂二厂产品，HPLC用水均为双蒸去离子水，a一葡
萄糖苷酶(a—glucosidase，EC3．2．1．20)为日本和
收稿日期：2005—01—28
基金项目：“863计划”创新药物和中药现代化资助项目(2003AA2235lO)；天津市自然科学重点基金资助项目(023803811)
作者简介：耿鹏(1979一)，男，天津人，硕士研究生，目前主要从事中药现代化的研究。E—mail：gengpeng一2001@163．corn
*通讯作者 白 钢 Tel：(022)23508371E—mail：gangbai@nankai．edu．CFI
万方数据
·1152· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月
光纯药工业株式会社产品，拜糖苹(Glucobay，
Acarbose，阿卡波糖片)为拜耳医药保健有限公司产
品，葡萄糖体外诊断试剂盒(GOD—PAP法)为北京
中生生物工程技术公司产品，其余试剂均为国产分
析纯。
不同批号的桑枝、桑叶、桑白皮、桑椹、蚕砂均由
天津市中新药业集团公司提供。Wistar大鼠，体重
120～140g，雄性，二级实验动物，由军事医学科学
院实验动物中心提供。
2 DNJ的HPLC法测定
2．1色谱条件：色谱柱：InertsilODS一2色谱柱(250
mm×4．6mlTl，5肛m)；流动相：乙腈一0．1％醋酸水
溶液(50：50)；体积流量：1mL／rnin；荧光检测激发
波长为254nm，吸收波长为322nm；柱温：室温；进
样量：20肛L。
2．2 溶液的制备：准确称取DNJ对照品5mg，加
15mL水溶解，定容至25mL，配制成0．2mg／mL
DNJ对照品溶液。样品干燥粉碎(100目粉末)，准确
称量0．5g，加0．05mol／LHCl25mL，超声波提取
10min，8000r／min离心10min，沉淀用上述方法
重新提取1次，合并两次上清液，即制成10mg／mL
提取液。
2．3衍生化处理：取10肛LDNJ对照品溶液或提
取液，依次加入10／2L0．4mol／LK。BO。缓冲液
(pH8．5)、20弘L5mmol／LFMOC—C1乙腈溶液，立
即混匀，20℃反应20min，加入10扯L0．1mol／L
甘氨酸水溶液中止反应，反应液再加入到950肛L
0．1％醋酸中，经0．45肛m微孔滤膜滤过后进行色
谱分析。
2．4 色谱峰的定性：色谱图见图1，衍生物包括
DNJ—FMOC、Gly—FMOC和水解的FMOC—OH3个
色谱峰，其中DNJ—FMOC的保留时间为3．96min。
2．5 线性范围和检测限：分别取不同质量浓度的
10 15 0 5
t／mm
1一DNJ—FMOC2-Gly—F‘MUC3 F’M()C—UH
图1 DNJ对照品(A)和蚕砂提取液(B)
衍生物的HPLC图
Fig．1HPLCchromatogramsfDNJreference
substance(A)andExcrementaBombycum
extract(B)derivatives
DNJ对照品溶液(1、2．5、5、10、25、50、100／卫g／mL)
衍生物进样，连续进样5次，测定峰面积，结果表明
DNJ质量浓度与色谱峰面积呈良好的线性关系，线
性方程为y一45．161X+623．04，r一0．9991。检测
限为0．1弘g／mL(P／N>3)。
2．6加样回收率试验：取lOmg／mL提取液100
pL，分别加入低、中、高3种不同质量浓度的DNJ对
照品溶液100肛L(含DNJ分别为19．92、49．54、
99．68肛g)，衍生化处理，取20ttL进样测定，重复5
次，结果回收率分别为99．6％、99．1％、99．7％，
RSD分别为3．06％、1．27％、1．28％。
2．7样品中DNJ的测定：将不同批号的药材和新
鲜采摘的桑树组织样品，分别制备提取液，取一定量
衍生后进样测定，外标法计算提取液中的DNJ，结
果见表1。结果表明，不同来源的桑枝、桑叶、桑白
皮、桑椹以及蚕砂中DNJ有一定的差异，其中树皮
中较多，而枝叶中较少。由于新鲜植物组织中大量水
分的存在，其中的DNJ低于干燥的药材。
表1不同来源的中药中DNJ的测定结果
Table】DeterminationofDNJfromdifferentm dicinal
partsinmulbernyandExcrementaDombycum
3样品的oc一糖苷酶抑制剂活性考察
3．1 a一糖苷酶抑制曲线的测定：取10倍系列稀释
的DNJ对照品溶液或提取液200弘L，分别加入a一
糖苷酶(6U／mLa—glucosidase，以20mmol／L
NaH2PO。一Na2HP04为溶剂，pH7．0，含有150
mmol／LNaCl、1％BSA)100t2L，37‘C水浴15
min，再加10mg／mL麦芽糖溶液100肛L，混匀，37
℃反应20min。沸水浴2min终止反应，冷却后用葡
萄糖体外诊断试剂盒测定葡萄糖生成量。以质量浓
度为横坐标，490nm处吸光度为纵坐标作图绘制a一
糖苷酶的抑制曲线，结果见图2。5种中药材均与
DNJ对照品呈现了平行的抑制曲线，它们对a一糖苷
酶的IC5。值分别为0．49、3．1、0．28、0．32、1．4mg／
mL。其中DNJ的质量分数较高的桑枝、桑白皮、桑
椹、蚕砂的抑制作用较强，而DNJ的质量分数较低
的桑叶抑制效果较弱。
3．2 反转肠囊实验：利用反转肠囊的方法在离体水
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第8期2005年8月·1153·
1一桑叶2一蚕砂3一桑枝4一桑椹5一桑自皮6一DNJ
1一FoliumMori2-ExcrementaBombycure3一RamulusMori
4一Morusalba5-CodexMori6-DNJ
图2提取液对a一糖苷酶的抑制曲线
Fig．2Inhibitorycurvesofextractsona—glucosidase
平检测桑枝、桑叶、桑白皮、桑椹、蚕砂提取液对淀粉
水解和葡萄糖吸收的抑制作用。取Wister大鼠，处
死，在十二指肠末端切开并取出小肠，剥离肠系膜，
用预冷生理盐水冲洗肠内容物，把小肠切成3．5～4
cm的小段，并反转小肠。反转的肠囊一端用棉线结
扎，在另一端放一结扎线将200p．LKrebs—Henseleit
缓冲液灌人肠囊后结扎。将肠囊放于盛有4mL1％
淀粉溶液的试管中，其中添加或不加提取液，在37
℃振荡水浴中温孵60rain，加入10肛L1mol／L
HCl终止反应。分别收集试管中的液体(即肠囊外
液)和肠囊里的液体(即肠囊内液)，离心后用葡萄糖
体外诊断试剂盒测定肠囊外、内液葡萄糖的释放和
吸收水平，结果见表2。反转肠囊外液抑制率反映了
药物对淀粉水解的抑制效果，反转肠囊内液抑制率
反映了药物对葡萄糖吸收的抑制效果。可见，5种提
取液对淀粉水解和葡萄糖吸收具较好抑制作用。
抑制率(E／E。)一提取液中葡萄糖／空白对照中葡萄糖
表2提取液的反转肠囊实验(；±s，咒一5)
Table2 Evertedsacexperimentof x racts(，±S，聆一5)
与空白对照组比较：。P<0．05一P<0．01
+P<0．05+’P<0．01UScontrolgroup
4讨论
桑树资源中药材中含有具强烈d一葡萄糖苷酶
抑制活性的DNJ成分，其可在小肠上部细胞刷缘处
和寡糖竞争而与a一葡萄糖苷酶相结合，占据酶上的
位点，使寡糖的消化吸收即受阻碍，有效地降低餐后
的血糖浓度，达到预防和治疗糖尿病的目的。因此，
桑树资源中药材中DNJ的检测与评价有可能成为
该类药材的质量控制标准之一。
由于DNJ的结构中没有共轭体系，不适用于紫
外检测。蒸发光散射检测(ELSD)的灵敏度太低哺]，
而电化学检测又需专门的检测器[9]。本实验采用的
FMOC—C1对DNJ进行柱前衍生的方法，不仅克服
了DNJ分子极性过大与难以检测的缺点，便于应用
C。。柱对DNJ—FMOC进行分离，荧光检测器进行检
测，而且排除了中药材中不含一NH化合物的干扰，
为DNJ的鉴定提供了极大的方便[1⋯。
衍生原理为氯甲酸芴甲酯能在温和的条件下与
DNJ中的仲胺基团反应生成稳定的荧光衍生物(图3)。
DNJ FMOC-Cl
●
图3 DNJ—FMOC的形成
Fig．3FormationofDNJ-FMOC
本研究在体外的酶水平对含有DNJ的桑树资
源中药材进行了抑制活性检测，并在此基础上应用
反转肠囊技术在离体水平对上述中药材进行了药理
与药效的初步评价。结果显示，5种中药材虽然对淀
粉水解和葡萄糖吸收均具有一定的抑制作用，但抑
制效果和DNJ的量并不成正比关系，推测中药材所
含的其他成分如多糖、黄酮等化合物干扰了DNJ对
a一糖苷酶的抑制作用[2~5]。这也说明了中药成分的
复杂性导致了其药效的复杂性的原因。因此，需要对
这5种中药材的有效成分进行分离提取，再评价它
们的药效，相关实验正在进行当中。另外，离体水平
的药效评价方法也能模拟体内环境，为进一步确认
桑树资源中药材的有效部位，并进行体内药理研究
提供了参考依据。
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HPLC法测定雷公藤及其片剂中雷公藤红素
夏 焱1，王文燕2，张彦文3，贺江萍1，高文远1，段宏泉护
(1．天津大学药学院，天津300027；2．天津药物研究院，天津300193；3．天津医科大学药学院，天津300070)
摘 要：目的建立雷公藤及其片剂中雷公藤红素的HPLC测定方法。方法HPLC外标法。AgilentZorbaxSC—
c。。柱为色谱柱，甲醇一1％醋酸溶液(87：13)为流动相，检测波长为425nm，体积流量为1．0mL／min。结果雷公
藤红素线性范围为40．96～204．8pg／mL(r一0．9996)，药材的平均回收率为98．37％，RSD为1．01％(”一9)，制
剂的平均回收率为98．59％，RSD为1．18％(n一9)。结论本方法操作简便、准确，可作为雷公藤类药物中雷公藤
红素的定量分析方法。 ·
关键词：雷公藤；雷公藤红素；高效液相色谱
中图分类号：R286．02 文献标识码：B 文章编号：0253—2670(2005)08—1154一03
Determinationoftr pterineinTripterygiumwilfordiianditstabletsbyHPLC
XIAYanl，WANGWen—yan2，ZHANGYan—wen3，HEJiang—pin91，
GAOWen—yuanl，DUANHong—quan3
(1．CollegeofPharmaceuticsandB otechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，China；
2．TiaiinInstituteofPharmaceuticalResearch，Tianjin300193，China；3．College
ofPharmacy，TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China)
Abstract：ObjectiveTodeterminethecontentoftripterineinTripterygiumwilfordiiandtstablets
byHPLC．Methods‘AnexternalstandardmethodbyHPLCwithZorbaxC】8columnasfixedphaseand
methanol一1％HAc(87：13)asmobilephasewasdopted．Thedetectionwavelengthwas425nmandthe
flowratewas1．0mL／min．ResultsThelinearrangefortripterinewas40．96～204．8}￡g／mL(r一
0．9996)．TheaveragerecoveryofChinesemedicinalmaterialsw s98．37％andRSDwas1．01％(竹一9)；
，theaveragerecoveryofpreparationsamplewas98．59％andRSDwas1．18％(胛一9)．ConclusionThe
methodissimpleandaccurate，whichcanbeadoptableforquantitativeanalysisoftripterineinthplants
of丁ripterygiumL．
Keywords：TripterygiumwilfordiiHook．f．；tripterine；HPLC
雷公藤系卫矛科雷公藤属植物，其根茎为主要
药用部位，具有抗炎、抗免疫、抗肿瘤、抗HIV等多
收稿日期：2004—10-08
基金项目：教育部优秀青年教师资助计划资助项目
*通讯作者段宏泉
种药理活性，对类风湿性关节炎、慢性肾炎等自身免
疫性疾病具有显著疗效m2|。同属植物还包括昆明山
万方数据
桑树资源中1-脱氧野尻霉素的测定及其生物活性分析
作者： 耿鹏， 朱元元， 杨洋， 姜楠， 白钢， 杨文博， GENG Peng， ZHU Yuan-yuan， YANG
Yang， JIANG Nan， BAI Gang， YANG Wen-bo
作者单位： 耿鹏,杨洋,姜楠,白钢,杨文博,GENG Peng,YANG Yang,JIANG Nan,BAI Gang,YANG Wen-bo(南
开大学生命科学学院,天津,300071)， 朱元元,ZHU Yuan-yuan(南开大学化学学院,天津
,300071)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(8)
被引用次数： 15次

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