全 文 ：中革茵ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月·327·
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AnoveltriterpenoidsaponinfrombulbsofBolbostemmapaniculatum
MATing-jun“2，LIJunl，TUPeng—feil，J，UFei一丑e3
(1．SchoolofPharmaceuticalSciences，HealthScienceCenter，PekingUniversity，Beijing100083，China；
2·DepartmentofFoodScience，BeijingAgriculturalCollege，Beijing102206，China；
3·ChineseAcademyofAgriculturalSciences，Beijing100081，Chirm)
Abstract：ObjectiveTos udythetriterpenoidsaponinfrombulbsofBolbostemmapaniculatum．
MethodsThecompoundwasisolatedbyrepeatedsilicagelchromatographiesandits trcuturewaseluci—
datedonthebasisofphysicochemicalpropertyandspectralanalysis．ResultsAnoveltriterpenoid
saponinwasisolatedan eterminedasolean12一en一28oicacid，3一{[2一O[6o[(3R)一4一carboxy一3hydrox—
y一3一methyl一1一oxobutyl]一肛D—glucopyranosyl]pD—91ucopyran。8y1]oxy}一2，16，23一trihydroxy一28一[2Oa—
L—rhamnose(1—2)-e—Larabinopyranosyl]ester(10．ConclusionCompoundI isanovelcompound
namedas exylosyltubeimosideⅢ．
Keywords：Bolbostemmapaniculatum(Maxim．)Franquet；triterpenoidsaponin；dexylosyl—
t1】beimosideⅡ
土贝母中一个新的三萜皂苷
马挺军“2，李军1，屠鹏飞”，吕飞杰3
(1．北京大学药学院，北京100083；2．北京农学院食品科学系，北京102206；3．中国农业科学院，北京100081)
摘要：目的对土贝母Bolbostemmapaniculatum的三萜皂苷成分进行分离和结构鉴定。方法采用反复柱色谱
方法进行分离t通过理化性质和波谱分析鉴定结构。结果从土贝母中分离并鉴定了1个新的三萜皂苷脱木糖土
贝母苷丙(dexylosyhubeimosideⅡ)。结论化合物I为新化合物。
关键词：土贝母；三萜皂苷tdexylosyltubeirnosideⅢ
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253～2670(2006)03—0327—03
ThebulbsofBolbostemmapaniculatum(Ma—
xim．)FranquetisaChinesefolkmedicinenamed
as“TuBeiMU”．Tubeimosideal，Ⅱ，andⅢ，
isolatedfromthefolkmedicine，showedsignificant
antitumor，anti—inflammatory，andantitum —pro
motiogeffects[1“．Recentstudieshavereported
thelsolationandstructuralelucidationofnineew
triterpenoidsaponinfromB．pan&uIatum，which
hasantiviralactivityc“．Theisolationofa ovel
cyclicbisdesmoside，dexylosyhubeimosideⅢ．
fromthethanolextractsof hebulbsofB．panic
“larumhasbeenreportedhere．
1 Apparatusndmaterials
Theopticalrotationsweremeasuredona
Perkin--Elmer241polarinmter．Meltingpointsof
thecompoundwasdeterminedw thanXT一4Aap—
paratus．IRpectrawererecordedonaPerkin——
Elmer16PCFT限spectrometer．NMRspectra
weremeasuredwithaBrukerDRX——500spec—
trophotometer．AYG一20250massspectrometer
作I&者／RII筒B介14]，：马20挺05军05(129673一)，男，博士。E—iI：mti“gJun@163．c。m
*通讯作者屠鹏屯Tel；(010)82802750
万方数据
·328· 中草蒋ChineseTraditionalandHerb Drugs第37卷第3期2006年3月
wasusedtorecordtheMSdata．Silicagel(200—
300meshes)andsilicagelGF254(QingdaoMarine
ChemicalGroupCo．)wereus dforcolumnchro
matographyandTLC，respectively．
B．panicMatumw scollectedfromJiangxian，
ShanxiProvince，China，inDecember2003，and
identifiedbyProf．TuPengfei(SchoolofPharma—
ceuticalSciences，HeahhScienceCenter，Peking
University)．Avoucherspecimenwasdepositedin
theModernResearehCenterofTraditionaIChinese
Medicine，PekingUniversity．
2 Extractionandisolation
B．paniculatum(20kg)wasmilledandex—
tractedhreelimeswith95％EtOHfor2heach
time，andthesolventwasremovedun erreduced
pressure．The95％ethan01extractwasuspended
inwaterandwaspartitionedwithpetroleumether，
Et0Acandn—BuOH．The”一butanolfracti nwas
chromatographed0nD101macroporousresin，
elutingsuccessivelywithwater，10％，30％，
50％，70％，andfinally95％EtOH．The50}％E—
tOHfractionwasrepeatedcolumnchromatography
onsilicagel(CHCI3- H30H—H20，65：35：10)，
SephadexI。H一20(70％MeOH)andHPLC(50％
MeOH)toafforddexylosyhubeimoside1．
3 Iden“fication
CompoundI}awhiteamorphousp wder，
mp200一202C，■]秽+15(c0．56，MeOH)，has
amolecularformulaC59H92027determinedfromits
ESI—MS(m／zl 250EM+NH4]+)andNMRd ta．
ItsIRabsorptionbandsat3415(OH)，1734
(C—O)，l675(C—C)，1454and1 382wereob—
served．The1HNMRspectrums ggestedth
presenceofsixsingletm thyls(d：0．89，0．95，
1．14，1．29。1．53and1．85)，onel finicprotonat
85．56(H—12)andfour omericprotonsignals[d
5．00(d，J=7．5Hz，H一1ofGlcI)，5．26(d，
J一7．5Hz，H一1ofGlcI)，5．86(d，。1=7．8Hz，
H—lofAra)，6．33(brs，H—lofRha)，whicheor—
relatedin1heHMQCspectrumwithd(C)103．1
(C一1ofGlcI)，105．7(C—lofGIcⅡ)，94．7(C一
1 ofAra)，102．5(c一1ofRha)]．Acomparisonof
theNMRdataof1 withthatoftubeimosideⅢ
showedthatcompound1 waslackofasetofdata
ofxylosemoiety．Acidhydrolysisof I produced
glucose，arabinose，rhanmosebyTLCcomparison
withauthenticsamples．Allprotonandcarbonsig—
nalsintheNMRspectra(Table1)wereassigned
by1H一1Hc0SY，TOCSY，HMBC，andHMQC
spectra-
Tablel ‘H—NMR(500MHZ)and”C—NMR(125MHz)
DataofcompoundI inC5DsN
Thelinkagesb tweensugarsandaglycone
weredecidedmainlybyHMBCspectra(Fig．1)．
IntheHMBCspectrum，long—rangecor ela
tionswereobservedb tweentheanomericproton
signalat85．00(H一1ofGlcI)andthecarbon
signalata83．1duetotheC3ofaglycone，the
anomericprotonsignalatd5．26(H一1ofGlcI)
万方数据
中革喃ChineseTradiUonala dHerbalDrugs第37卷第3期2006年3B· 29-
GIcT
GlcⅡ
0H
Fig．1StructureandmainHMBC
ofcompoundI(H—C)
andthecarbonsignalatd84．8duetotheC一2of
GlcI，theanomericprotonsignalatd5．86(H一1
ofAra)andthecarbonsignalata175．6duetothe
C一28ofaglycone．theanom ricprotonsignalatd
6．33(H一1ofRha)andthecarbonsignalatd76．4
duetotheC一2ofAta，thecarbonsignalatd171．6
(C1ofHMG)andtheprotonsignalsat84．63
and4．11(H一6aand6bofGlcⅡ)，thecarbon
signalatd171．8(C一5ofHMG)andtheproton
signalatd5．83(H一4ofRha)．Fromthesedata，
thestructureofcompound1 waselucidatedas
dexylosyltubeimosideⅢ．
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三列凹顶藻中倍半萜成分的研究
孙杰“3，韩丽君”，史大永“3，范 晓1，王素娟2，李 帅2，杨永春2，石建功2
(1．中国科学院海洋研究所生物工程与技术中心，山东青岛266071；2中国医学科学院中国协和医科大学
药物研究所，北京1000S0；3．中国科学院研究生院，北京100039)
摘要：目的从三列凹硬藻Laurenciatristicha中寻找具有多样性结构的倍半萜化学成分，供药理活性筛选。方法
采用凝胶柱色谱、硅胶柱色谱、重结晶和高效液相色谱等方法进行分离；借助包括一维和二维NMR等波谱方法和
x一单晶衍射鉴定化合物的结构；用MTT法对得到的化合物进行细胞毒活性评价。结果分离得到5十倍半萜类
化合物，分别鉴定为海兔阿普里素(aplysin，I)、海兔阿普里醇(aplysinol，Ⅱ)、去滨海兔阿普里醇(debro—
moaplysinol，Ⅱ)、凹顶藻联苯(1aurebiphenyl，IV)、约翰斯顿醇(johnstonol，V)；在人肿瘤细胞株HCT8、Bel一7402、
BGc一823、A549和HeLa模型上．化合物Ⅳ对所有细胞株均显示毒性，化合物Ⅲ对HeLa细胞显示中等强度的细胞
毒活性，其他化合物对所有细胞株均无明显毒性，IC”均大于10．0pg／mL。结论化合物I～V均为首次从三列凹
顶藻中得到，化台物Ⅲ对HeLa细胞具有中等强度的选择性细胞毒活性，化合物N对所有细胞株均显示毒性。
关键词：三列凹顶藻；倍半萜；细胞毒活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)030329— 4
SesquiterpenecomponentsofLaurenciatristicha
SUNJiel⋯，HANI —junl，SHIDayon91⋯，FANXia01，WANGSu—juan2，LIShuai2
YANGYong—chun2，SHIJian—gon92
(1．CenterofBioengineeringandB otechnique，InstituteofOceanology，ChineseAcad myofSciences，Qingdao266071
China}2．InstituteofMa eriaM dica，ChineseAcad myofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCollege，
收稿日期：2005—05—03
基盒项目：国家863计划(2004AA625030}2001AA620503)}国家自然科学基金资助项El(80438030)‘中国科学院方向性刨新(KZCX3一
SW一215)；青岛市科技发展计埘项目(042NN一26)
作者筒介：孙杰(1974--)，女，山东省烟台市』、，在读博士牛，研究方向为海藻和海洋药物。Emarl：suniie@msqdio．ac．cn
”通讯作者韩丽君Tel：(0532)2898641(010)83154789E—mail：lijunhan2001@yahoo-tom
万方数据
土贝母中一个新的三萜皂苷
作者： 马挺军， 李军， 屠鹏飞， 吕飞杰， MA Ting-jun， LI Jun， TU Peng-fei， LU Fei-
jie
作者单位： 马挺军,MA Ting-jun(北京大学药学院,北京,100083;北京农学院,食品科学系,北京,102206)
， 李军,屠鹏飞,LI Jun,TU Peng-fei(北京大学药学院,北京,100083)， 吕飞杰,LU Fei-
jie(中国农业科学院,北京,100081)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(3)
被引用次数： 2次
参考文献(4条)
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本文读者也读过(6条)
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谱研究[期刊论文]-中草药2007,38(6)
2. 孙健.温庆辉.SUN Jian.WEN Qing-hui 土贝母的化学成分及药理作用研究进展[期刊论文]-中国药物警戒
2010,07(7)
3. 马挺军.李军.屠鹏飞.吕飞杰.台建祥.MA Ting-jun.LI Jun.TU Peng-fei.Lü Fei-jie.TAI Jian-xiang 土贝母
的化学成分研究[期刊论文]-西北植物学报2005,25(6)
4. 朱海鸥.朱晓薇.侯文彬.张新鑫.ZHU Hai-ou.ZHU Xiao-wei.HOU Wen-bin.ZHANG Xin-xin 中药土贝母的现代研
究进展[期刊论文]-时珍国医国药2008,19(12)
5. 刘文庸.陈伟光.张卫东.陈海生.顾正兵.李廷钊 土贝母化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志2004,29(10)
6. 陈谊.王彤光.郭抗抗.张为民.杨普光 中药土贝母和川白芷主要成分提取方法的研究[期刊论文]-黑龙江畜牧兽
医2009(1)
引证文献(2条)
1.孙健.温庆辉 土贝母的化学成分及药理作用研究进展[期刊论文]-中国药物警戒 2010(7)
2.朱海鸥.朱晓薇.侯文彬.张新鑫 中药土贝母的现代研究进展[期刊论文]-时珍国医国药 2008(12)
本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200603003.aspx