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Advances in studies on constituents and their pharmacological activities of Capparis spinosa

刺山柑化学成分及其药理活性研究进展



全 文 :中草菊 cmn伪eTraditionalandHerbalDrugs第38卷第3期2007年3月·463·
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刺山柑化学成分及其药理活性研究进展
敖明章,高莹莹,余龙江’
(华中科技大学生命科学与技术学院,湖北武汉430074)
摘要:刺山柑是一种山柑属植物,在多个国家药用。传统用作驱虫药、泥敖剂、利尿剂、通便剂、止痛剂和滋补剂。
在我国新疆、西藏地区被广泛用于治疗痛风、类风湿性关节炎等。现代研究发现该植物含有挥发油、芥子油苷类、生
物碱、萜类、黄酮类等多种成分,具有保肝、抗炎、抗病毒、抗氧化、免疫调节、降血糖、降血脂等多种生物活性。现对
该植物化学成分和研究进展进行综述,以利于该植物的研究、开发与利用。
关键词:刺山柑,芥子油苷;保肝活性;抗氧化活性
中图分类号:R282.71 文献标识码:A

文章编号:0253—2670(2007)03—0463一05
收稿日期:2006—05—20
作者简介:敖明章(1965一),男,湖北襄樊人,副教授,硕士,博士在读,主要从事中药现代化及中药生物技术方面研究与开发。
Tel:(027)62080719E—mail:amz25@163.corn
*通讯作者余龙江TelI(027)87792265E—mail:yulongjiang@hust.edu.cn
万方数据
·464· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第3期2007年3月
AdvancesinstudiesonconstituentsandtheirpharmacologicalactivitiesofCapparisspinosa
AOMing—zhang,GAOYing—ying,YULong—jiang
(CollegeofLifeScienceandTechnology,HuazhongUniversityofScienceandTechnology,Wuhan430074,China)
Keywords:Cappariss inosaL.;thioglycosides;antihepatotoxicactivity;antioxidantactivity
刺山柑Capparissp nosaL.为白花菜科.山柑属植物,常
绿藤本蔓生小半灌木,源于亚洲西部或中部的干旱地区,其
分布穿过地中海盆地向东延伸至伊朗,生长在岩石峭壁上,
分布于热带与亚热带。我国新疆(北疆和东疆,乌鲁木齐到乌
苏一带最常见)、西藏境内广有分布。在当地是一种常用的民
族药物和优良的固沙植物[1’2]。在亚洲和欧洲,它的花芽从古
代开始便被用作烹饪时的一种香料,而且同属的其他变种还
被当作传统药物用作驱虫药、泥敷剂、利尿剂、通便剂、止痛
剂、抗高血压药和滋补剂用于治疗胃肠道感染、痢疾、痛风以
及风湿病口“3:随着研究的深入,最近又发现其具有降血糖、
调血脂以及抗肝毒等多种活性。现将其化学成分及药理活性
研究进展作一简要总结。
1分布及植物特性
刺山柑为藤本状小灌木,根粗壮,枝条平卧,呈辐射状,
长2~3m,无毛或具绒毛}极耐干旱,生于荒漠地带的戈壁、
沙地,石质低山和山麓地带,荒地也有生长}主要产于新疆
(哈密、吐鲁番、克拉玛依、伊宁、托克逊,库尔勒和喀什),甘
肃西部,西藏也有分布[zJ。在产区它是一种优良的固沙植物,
种子可榨油;根皮入药:可医治类风湿性关节炎。
经研究发现刺山柑具有发达的根系和木质部,能够高效
利用地下的水资源,同时其叶片气孔整天开放,能够很快的
散热[6]。正是由于这些特殊结构使得它能够适应高温、干旱
的恶劣环境。但是刺山柑种子的萌发率很低,常处于休眠状
态,为了提高繁殖力需要对种子进行预处理打破其休眠状
态,从而提高萌发率。
2化学成分
国外主要将其花芽制成商品出售,其中含有大量的粗蛋
白、粗纤维、脂类、淀粉、糖类以及类胡萝卜素、维生素c等
营养成分,同时还含有Na、K、P、Ca、Mn、Mg、Cu、Zn等矿物
质元素。经研究发现不同的亚种,采摘时间以及果实的大小
对其花芽的成分影响较大,所含水分、粗纤维、脂类、总类胡
萝卜素以及淀粉量与花芽的大小呈正相关,所含Mn量在8
月份会有所下降[7]。
刺山柑的化学研究表明其中含有挥发油类、生物碱类、脂
类、聚戊烯醇类、黄酮类及吲哚类和脂肪族类芥子油苷[7J]。但
是关于果实的报道很少。最近,Calis等[9’1叮已经从果实中分离
得到2种IH一吲哚一3一乙腈葡糖苷化合物和3种(6S)一0H一3一O-
弘吲哚糖苷,黄麻诺苷C以及一种戊烯醇糖苷。其芽中的芥子
油苷主要是白花菜子苷[11]。此外,其中还含有几种五羟黄酮和
4’,5,7-三羟基黄酮苷,以及羟基苯丙烯酸。
2.1 挥发油类:对伊朗产刺山柑变种Cappa—sspinosavar.
mucronifolia(Boiss)HedgeandLamond不同部位的挥发油
成分进行了分析鉴定,从植物的叶、果实和根中均分离得到不
同种类的挥发油成分,果实中量最高,其次为叶。但叶中成分种
类最多,达22种,其次为果实6种,根中为5种。叶中挥发油的
主要成分为麝香草酚、异硫氰酸异丙酯、2一己烯醛、异硫氰酸丁
酯,果实中的主要成分为异硫氰酸异丙酯、异硫氰酸甲酯;根中
也为异硫氰酸甲酯、异硫氰酸异丙酯,但各成分在不同部位量
不同,见表1[1“。这些挥发油大多为芥子油苷的降解产物。
表1刺山柑叶、成熟果实及根部位中的挥发油成分
Table1 Constituentsofvolatileoiinleaves,ripef uits,
androotsofC.spinosavar.mucronifolia
2.2 生物碱类:关于刺山柑生物碱类物质的报道很少。
Khanhr等口31从刺山柑中分离得到2种新化合物:beta—
sitosterylglucoside·67一 ctadecanoate和3-methyl一2hutenyl—
beta—glucoside。经联用质谱分析鉴定其属生物碱类物质。
2.3萜类:Al—Said等[11]从刺山柑醇提取物中分离得到几种
白花菜子聚戊烯醇同系物,即cappaprenol一12、cappaprenol一
13、cappaprenol一14分别带有12,13和14个异戊二烯单位。
Vincenza等[153采用顶空固相微萃取与GC—MS联用法对
Eolian群岛产刺山柑的香味成分进行了分析,鉴定出145种
挥发性成分,其中属于萜类成分的有21种,见表2。
2.4芥子油苷:Matthaus等[11]对刺山柑不同大小的芽及花
蕾中的芥子油苷成分通过HPLC进行紫外检测,一共鉴定
出12种不同的芥子油苷,主要芥子油苷是白花菜子苷,约占
芥子油苷总量的90%。如表3所示。而且其花蕾和叶子中的
芥子油苷大多属脂肪族类,吲哚类居少。
2.5黄酮类:Sharaf等[1阳曾对白花菜科的4种白花菜属植
物和3种山柑属植物中的黄酮类成分进行了分析,共发现了
23种黄酮类成分,其中见于刺山柑的有槲皮索3-芸香糖苷
(quercetiin3一rutinoside)、槲皮素7一芸香糖苷(quercetin7一
万方数据
中草芮 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第3期2007年3月·465·
表2刺山柑腌制花芽挥发性馏分中的萜类成分
Table2 Terpenesi volatilefractionofpickledflower
budsfromC.spinosa
LRI:CP—Wax52CB色谱柱的线性保留指数lR;鉴定可信度}A
表示经质谱鉴定得到,B表示根据权威标准得到,C表示根据文献的
线性保留指数得到,D表示化合物是经过Brevard等人鉴定得知lX:
8个样品测定峰面积值的平均值,每个样品重复3次}SD;标准差
columnIRl‘reliabilityof dentification#A—tentativeidentificationby
masspectrum。B-authenticstandard,C—linearretentionindices
fromliterature,D-compoundsidentifiedbyBrevard,etalIX:mean
valueofeightsamples,eachsampleintriplicate,SD:standard
裹3剌山柑原变种C.spinosavar.spinosa不同部位各种
芥子油苷成分(质量为材料湿it,i士s,
厅一5)pmol/g
Table3 Thioglycosidesind fferentpar sofC.spinosavar.
spinosa(micromolespergramfw tweight
plantmaterial,J士S,弹一5)pmol/g
白花菜子苷 35.44士1.1214.oz士o.9210.75土2.875.41士1.62
3-甲基亚磺酰丙城苷0.27士0.110. 5.60.130.1960.150.1060.08
原告伊春苷0.10士0.040.19士0.09.21士0.180.15士0.09
2一羟基一3一丁烯基硫瞢0.26士0.090.22土0.200.22士0.210.12士0.11
芥子苷0.17士0.150.07士0.04.27士0.120.20士0.10
2一羟基一4一戊烯基硫苷0.14士0.110. 3士0.110.46士0.240.32土0.21
葡萄糖庭荠素 o.45土0.08.46士0.210.41士0.270.10土0.09
葡萄糖芫芥素0.33士0.150.12士0.110.25士0.09.13士0.11
4一羟鲞3一吲哚甲基琉苷2.04士0.530.01士0.Ol0.07士0.04.02士0.01
1一戊烯基硫苷0.36士0.120.08土0.05.27士0.120.06士0.02
3一吲哚甲基硫苷0.46士0.230.05士0.04.08土0.05.02士0.01
苯乙基硫苷0.22士0.190.24士0.180.14士0.120.13士0.11
rutinoside)、山柰酚3一芸香糖苷(kaemperol3-rutinoside)以
及槲皮素3一葡糖苷一7一鼠李糖苷(quercetin3-glucoside一7一
rhamnoside)。随后,又在刺山柑中发现了一种新的黄酮类成
分,即槲皮素3一O一6W-a—L一鼠李糖苷基6LpD一葡萄糖基一p上x
葡萄糖(quercetin3-O一6w_a—L—rhamnosyl一6-pD—glucosyl—p
D—glucoside)E1。
2.6其他成分:Calis等[9.10]从成熟果实的甲醇提取物中分
离得到几种1H一吲哚一3一乙腈葡糖化合物(capparilosidesA、
B),随后又发现3种(6S)一0H一3一O-a一吲哚糖苷化合物和黄
麻诺苷C(corchoionosideC)以及一种戊烯醇葡萄糖苷
(prenylglucoside)。
3药理活性
3.1抗肝毒活性:据印度学者Gadgoli等[18]研究,从刺山柑
水提物的甲醇可溶部分分离得到的对甲氧基苯甲酸被证实
对体内四氯化碳和乙酰胺基酚诱导的肝毒性以及体外硫代
乙酰胺和半乳糖胺诱导的大鼠肝细胞毒性具有很强的抑制
作用。经对甲氧基苯甲酸预处理的大鼠可以有效对抗四氯化
碳和乙酰胺基酚诱导的体内肝毒性抑制,很大程度上降低体
内血清谷氨酸丙酮酸转氨酶、血清谷氨酸草酰乙酸转氨酶、
碱性磷酸酶以及血清总胆红素水平。以每日30rng/kg的剂
量口服给药,对甲氧基苯甲酸提高血清效应酶效果与50
mg/kg的水飞蓟素的作用效果相当。该物质及其代谢物被
证实均无毒性。在欧洲已将刺山柑提取物作为一种保肝药的
主要成分,且该药市场反应良好。
3.2降血糖作用:在摩洛哥东南的塔菲拉勒和非斯一吉迪德
地区,以及以色列等地将刺山柑作为一种治疗糖尿病的传统
药物[19,20]。法国学者Eddouks等心¨将刺山柑水提物对链佐
霉素诱导的糖尿病大鼠和正常大鼠以20mg/kg的剂量口服
给药,发现两周后模型组大鼠血糖浓度可降至正常水平,而
正常组大鼠血糖水平则无明显变化。说明其水提物具有降血
糖作用,但由于其对胰岛素浓度无明显影响,从而推知其作
用机制并非基于胰岛素水平的改变,可能是通过抑制肝糖元
的分解或是刺激了周围组织,特别是肌肉和脂肪组织对葡萄
糖的作用,也可能是通过抑制肾小管对葡萄糖的重吸收来发
挥作用。
3.3调血脂作用:Eddouks等[2幻研究发现,经重复给药刺山
柑水提物可以显著降低正常鼠和糖尿病鼠血液中甘油三酯
和胆固醇浓度。研究发现短期给药未能影响血脂成分,但长
期给药可显著降低血脂,并使糖尿病鼠体重降低。其降低胆
固醇作用可能是由于肠内分泌的胆汁酸降低了胆固醇的摄
取[2“,也可能是降低了胆固醇合成途径中一个关键酶——
HMGCoA还原酶的活性以及脂肪酸和胆固醇合成所必须的
NADPHc棚。
3.4抗氧化作用:刺山柑花芽中舍有黄酮类等抗氧化成分,
其甲醇提取物显示了很强的抗氧化作用。在体外采用大鼠肝
脏脂质过氧化试验以及DDPH测试,均显示了刺山柑提取
物具有很强的抗氧化作用[2引。Bonina等[z63研究发现,刺山柑
花芽提取物冻干成分在DDPH测试、LP—LUV等体外测试
万方数据
·466· 中革菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第3期2007年3月
中显示了很好的抗氧化作用,同时在体内测试中也显示其可
以有效降低紫外线诱导的皮肤红斑。
3.5抗菌作用:长期以来刺山柑就被用作一种传统的抗菌
药物。MahasnehczT]研究发现其不但对革兰工阳性菌和阴性
菌有很好的抗菌活性外,对一些真菌也有较好的抑制作用。
Ali—Shtayeh等EzsJ研究发现水提取可以完全抑制犬小孢子菌
和紫色毛癣菌这两种表皮真菌的生长。刺山柑Mahasneh
等[2妇通过研究发现刺山柑水提物、醇提物以及醚提物均显
示了一定程度的抗真菌活性。
3.6抗炎作用:Al—Said等nq从刺山柑分离得到了一组聚
戊烯醇同系物,经测试发现其对角叉菜胶诱导的大鼠足跖肿
胀具有抑制作用。Ageel等n∞研究发现刺山柑醇提物不但可
以抑制角叉菜胶诱导的大鼠足跖肿胀而且具有解热镇痛的
作用。Rimbau等[31]研究也发现刺山柑的醇提物在炎症模型
试验中显示了较好的抗炎作用。
3.7抗过敏作用:Trombetta等Lsz]将刺山柑花芽在定温下
和加热至60℃情况下得到的甲醇提取物CAP—H和CAP—
C,分别进行豚鼠抗原及组胺诱导支气管痉挛试验以及人的
皮肤局部诱导红斑试验,结果均显示了显著的抗过敏作用,
但两种提取物的作用方式不同。CAP—H能够有效对抗抗原
诱导的敏感豚鼠的支气管痉挛,该作用可能与提取物中的黄
酮类成分有关。这些成分具有膜稳定效应、抗炎活性以及抑
制花生四烯酸通路效应,从而间接地起到抗过敏作用。CAP—
C能够显著减轻组胺诱导的豚鼠支气管痉挛,其原因可能是
CAP—C中含有直接抗组胺作用的活性成分。
3.8对软骨细胞保护作用:Panico等[333研究发现刺山柑花
芽甲醇提取物可以有效对抗炎性细胞因子白细胞介素一1
(IL一1)诱导的炎症过程中的软骨损伤。体外试验表明,该甲
醇提取物具有显著的抗炎作用和抗坏死作用,而对细胞无毒
性作用,能够阻断体内炎症反应所造成的软骨降解。其作用
机制是多方面的,一方面可以通过激发体内软骨细胞的修复
功能从而起保护性作用;另一方面可以通过抑制诸如活性氧
簇、NO、IL一1等炎症细胞因子以及一些蛋白酶,如金属蛋白
酶来发挥对抗作用。
4结语
类风湿性关节炎在我国有较高的患病率,在自身免疫性
结缔组织病中其患病率列首位。刺山柑在我国主要分布在新
疆、西藏地区,有较高的药用价值,在民间广泛应用,尤其是
用于治疗痛风、类风湿性关节炎。目前国外对其保肝、降糖、
调血脂以及抗炎、抗氧化等疗效已有相关试验报道,而国内
尚无明确的疗效研究和系统的成分分析。此外,刺山柑还是
一种优良的防风固沙植物。该植物有很大的开发潜力,对于
西部开发以及新药的筛选有着积极的意义。
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万方数据
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人参年龄的研究进展
董亚娟1,张文驹H,陈家宽1,程周2,万树文3,顾敏3
(1.复旦大学生命科学学院生物多样性研究所,上海200433;2.同济大学生命科学学院,上海200433,
3.上海雷允上药业有限公司神象参茸分公司,上海200002)
摘要:人参的生长年龄被认为是影响人参品质的重要因素。总结近40年来与人参年龄相关的研究成果,着重于
人参年龄与根的生物量、皂苷、多糖、微量元素等的相关性,并得出以下结论:大部分研究集中于7年以下的栽培
参,对高年龄人参(>7年)的研究较少;1~7年人参根的生物量、总皂苷量、还原型糖量等都随着其生长年龄的增
加而呈非线性增长,但增长模式受生长环境的显著影响#人参地下茎的不同部位各种单体皂苷和微量元素的量差
异大于不同年龄个体间的差异,不同地区的人参其单体皂苷和微量元素量变化也较大,没有发现存在一致的年龄一
含量变化模式;高年龄的野山参其总皂苷的量以及锶、钡、铝等微量元素明显高于6~7年栽培参,但其他成分未见
显示差异;7年以上人参的有效成分的变化规律应该是未来人参年龄研究的重点。
关键词:人参;年龄;解剖结构;生物量
中图分类号:R282.5 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2007)03—0467—04
AdvancesinstudiesonageofPanaxginseng
DONGYa—juanl,ZHANGWen—jul,CHENJia—kuanl,CHENGZhou2,WANShu—wen3,GUMin3
(1.InstituteofBiodiversityScience,SchooloflifeScience,FudanUniversity,Shanghai200433,China;2.School
ofLifeScience,TongjiUniversity,Shanghai200433,China;3.ShenxiangVelvetandGingsengBranch
ofShanghaiLeiyunshangP rmacyCo.,Ltd.,Shanghai200002,China)
Keywords:Panaxgi sengC.A.Meyer,age;anatomicstructure;biomass
人参PanaxginsengC.A.Meyer为五加科多年生草
本植物[13,素有“百药之王”的美誉。中国最早的药学典籍《神
农百草经》就已经把人参列为上品,具有大补元气、安神益
智、生津固脱、调补五脏、强精通脉、延缓衰老等功效[2]。
人参种类繁多,不同类型的人参其品质各异、疗效不同、市
场价格悬殊[3]。影响人参品质的因素很多,主要包括人参的生
长环境、人参的种类、根的形态、采收季节以及生长年龄等“5]。
其中,人参的生长年龄被认为是影响和判断人参品质最为重要
的因素。生长百年的老山参被视为珍宝,价格是普通人参的数
百倍。历来人们凭借经验,依靠“五行”(须、皮、芦、纹、体)和“六
体”(灵、笨、老、嫩、棱、顺)来判断人参的品质[3],这些特征都与
人参的生长年龄密切相关。然而,如何准确的来确定人参的生
长年龄?到底生长多少年的人参才具有最佳的疗效?人参的有
效成分是否随人参年龄的增加而不断增加?诸如此类的问题一
直存在争议,本文总结近40年来与人参生长年龄相关的研究
成果,以求对上述问题有更加全面的认识。
1 人参形态结构与生长年龄
随着生长年龄的增加,人参的叶、地下茎、根的形态结构
等都会发生很大的变化,许多学者对此已经做过详尽的描
述[6]。。五行”中的“芦”就是人参的根状茎,是判断人参品质
收穑日期;2006—06—10
基金项目:上海市科学技术委员会资助项目(04DZl9834)
作者简介:董亚娟(1982一),女,云南宣威人,硕士,从事中药年龄鉴定和种质资源的研究工作。Tel:(021)61442820,65643617
E—mail:042023104@fudan.edu,ca
*通讯作者张文驹E—mail:wjzhang@fudan.edu.cn
万方数据
刺山柑化学成分及其药理活性研究进展
作者: 敖明章, 高莹莹, 余龙江, AO Ming-zhang, GAO Ying-ying, YU Long-jiang
作者单位: 华中科技大学,生命科学与技术学院,湖北,武汉,430074
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(3)
被引用次数: 23次

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