全 文 :出来。同时, 整个培养过程中污染率极高。要做好这方面的工
作还需要进一步的探索。
5 小结
羌活自身繁殖率极低, 加之长期以来的掠夺式采挖, 使
得羌活的生态环境越来越脆弱。为保护羌活野生植物资源,
实现人工驯化栽培和可持续发展, 可通过移栽驯化、种子繁
殖、根茎繁殖及组织培养等多条途径。但主要应以提高种子
发芽率为突破口。然而, 在快速打破休眠提高种子发芽率及
移栽驯化中改变生态环境后是否会影响羌活的药效等方面
尚存在着许多难点和问题, 有待于进一步深入研究探讨。
致谢: 天祝县农技中心李玉祥站长、侯丽筠及李梅德农
艺师, 甘肃农业大学草业学院天祝高山草原站徐长林站长,
我校农学 2004 届本科毕业生刘盛湖、何建春、贾伟宝等作了
大量工作。
References:
[ 1 ] W ang Y P, Bao F D , W ang P L , et a l1 Ch ina special
genus—Studies on system atic R h iz om a et R ad ix N otop tery g ii
[J ]1 B ot R es Y unnan (云南植物研究) , 1996, 18 (4) : 4242 4301[ 2 ] Zhou Y, J iang S Y1 Resource crisis and p ro tective m easureson R h iz om a et R ad ix N otop tery g ii [J ]1 Ch in T rad it H erbD rug s (中草药) , 2003, 34 (10) : s2x ii1[ 3 ] L iu J Y1 Cu ltiva tion on Ch inese H erba l D rug s (中草药栽培)[M ]1 L anzhou: Gansu Science and T echno logy Pub lish ingHouse, 19891[ 4 ] H e S J , X in P P1 Cultivation techno logy of R h iz om a et R ad ixN otop tery g ii [J ]1 A g r T ech Gansu (甘肃农业科技) , 2003(6) : 532541[ 5 ] L ong Y P1 Cultivation techno logy of R h iz om a et R ad ixN otop tery g ii [J ]1 A g r T echnol Inf (农业科技与信息) , 2002(10) : 371[ 6 ] L ing L , L i C Y, Yang F D 1 Genuine crude drugs Gansu—Resource research on R h iz om a et R ad ix N otop tery g ii [J ]1 JGansu Coll T rad it Ch in M ed (甘肃中医学院学报) , 2002, 9(19) : 582631[ 7 ] Chen Y1 P ractica l T echn ica l M anua l of Ch inese M ateriaM ed ica S eed s (实用中药种子技术手册) [M ]1 Beijing:Peop le’s M edical Pub lish ing House, 19991[ 8 ] Q ing S Y, T ang X G1 Survey of studies on m edicinal p lan tseed treatm en ts [J ]1 S eed s (种子) , 2001 (2) : 382391
半红树植物水黄皮的化学成分和药理作用研究进展
黄欣碧, 龙盛京Ξ
(广西医科大学 化学教研室, 广西 南宁 530021)
摘 要: 水黄皮是传统的半红树药用植物, 印度对其的研究和应用历史悠久。从水黄皮中分离到的化学成分主要有
黄酮、二氢黄酮、查耳酮、二氢查耳酮、三萜、生物碱及氨基酸等, 其中黄酮类化合物占绝大多数, 且多数黄酮的母核
并有呋喃环或者吡喃环。现代药理研究表明水黄皮具有抗菌、抗炎、镇痛、抗病毒、抗溃疡和抗肿瘤等生物活性, 是
一种有开发潜力的半红树药用植物。在民间, 人们多用水黄皮种子或叶子治疗肿瘤、痔疮、风湿等疾病。现对国内外
有关水黄皮的化学成分、药理作用的研究成果进行综述, 为全面开发利用水黄皮提供参考。
关键词: 水黄皮; 黄酮; 抗肿瘤
中图分类号: R 282171 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670 (2004) 09 1073 04
Advances in research of chem ica l con stituen ts and pharmacolog ica l activ it ies
of P ongam ia p inna ta
HUAN G X in2b i, LON G Sheng2jing
(D epartm ent of Chem istry, GuangxiM edical U niversity, N ann ing 530021, Ch ina)
Key words: P ong am ia p inna ta (L 1) M err1; f lavone; an t itumo r
水黄皮 P ong am ia p inna ta (L 1) M err1 (异名 P ong am ia
g labra) 为豆科 (L egum ino sae) 水黄皮属 (P ong am ia V ent1)
的半红树植物, 别名水流豆。水黄皮属全世界仅 1 种, 水黄皮
为乔木, 高 8~ 15 m , 多生于水边及潮汐能至之地, 广泛分布
于印度、马来西亚及我国南部的广东、广西、海南。在我国民
间用其种子榨出的油治疗疥癞、脓疮及风湿症 [1 ]。在印度, 其
种子和种子油用来治疗白斑病、麻风病、腰部风湿痛、关节风
湿病, 叶子用于治疗痔疮、肿瘤、伤口消炎等病症 [2 ]。鉴于水
·3701·中草药 Ch inese T radit ional and H erbal D rugs 第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月
Ξ 收稿日期: 2003212218
基金项目: 广西科学基金资助项目 (034200324) ; 教育部 2003 年春晖计划资助项目
作者简介: 黄欣碧 (1972—) , 女, 广西德保人, 主管药师, 执业药师, 在读硕士研究生, 主要从事天然药物提取分离和药理活性的研究。
E2m ail: gxnnhxb930@ sohu. com T el: (0771) 30445293 通讯作者 T el: (0771) 5358827
黄皮有多种生物活性, 笔者就其化学成分和药理作用的研究
进展作一综述, 以便能很好地对其开发利用。
1 化学成分
到目前为止, 从水黄皮的种子、花、根皮、茎皮、叶子及心
材中分离得到 50 多个化合物, 其中包括黄酮、三萜、生物碱、
氨基酸及 Β2谷甾醇等。
111 黄酮类化合物: 是由两个具有酚羟基的苯环通过中央
三碳原子相互连结而成的, 是豆科植物中多见的一类天然有
机化合物, 多数具有生物活性和药用价值。
11111 黄酮: 此类成分在黄酮类中占绝大多数, 其中的呋喃
黄酮和吡喃黄酮是该植物的特征成分。根据黄酮母核并有呋
喃环或吡喃环及取代基位置的不同可分为 3 个类型 (图 1)。
1987 年印度学者D as 等[3 ]从其花中分得 1 个线型呋喃黄酮
glabone。1991 年日本学者 T anaka 等[4 ]从其根皮中分得 1 个
黄酮ponganone Ó。同年, 日本学者 Saha 等[5 ]从其茎皮中分
得 pongach rom ene, glabra2Ê。在此类成分中角型呋喃黄酮
有 13 个, 线型呋喃黄酮有 5 个, 吡喃黄酮有 2 个, 22苯基色
原酮有 7 个, 部分黄酮结构见表 1。
图 1 水黄皮中黄酮成分化学结构的类型
F ig. 1 Chem ica l structure types of f lavones in P 1 p inna ta
表 1 水黄皮中的黄酮化合物
Table 1 Flavones in P 1 p inna ta
化合物 结 构 文献
pongap in É : R 3= OCH 3 R 5, R 6= —OCH 2O— R 1= R 2= R 4= R 7= H 6
karan jin É : R 3= OCH 3 R 1= R 2= R 4= R 5= R 6= R 7= H 6
lancheo latin B É : R 1= R 2= R 3= R 4= R 5= R 6= R 7= H 7
glabra2Ê É : R 7= OCH 3 R 5, R 6= —OCH 2O— R 1= R 2= R 3= R 4= H 5
glabone Ê : R 5= OCH 3 R 1= R 2= R 3= R 4= H 3
ponganone Ó Ê : R 2= OCH 3 R 1= R 3= R 4= R 5= H 4
pongach rom ene Ë : R 2= OCH 3 R 4, R 5= —OCH 2O— R 1= R 3= H 5
11112 二氢黄酮: 此类成分是 C2、C3 间的双键被氢化还原
而得。1991 年日本学者 Saha 等[5 ]从其茎皮中分得 1 个二氢
黄酮 (—) 2isoglabrach rom ene。同年, 日本学者 T anaka 等[4 ]从
其根皮中分得 3 个二氢黄酮 ponganones Ë~ Í。1992 年日
本学者 K itagaw a 等[8 ] 从其树皮中分得 1 个二氢黄酮
pongap inone B。在此类成分中, 吡喃二氢黄酮有 4 个, 呋喃二
氢黄酮有 1 个, 其他二氢黄酮有 2 个。部分化合物化学结构
骨架见图 2。
图 2 部分二氢黄酮类成分化学结构
F ig. 2 Chem ica l structures of f lavonone
11113 查耳酮及二氢查耳酮: 查耳酮多存在于菊科、豆科植
物中, 二氢查耳酮在植物中存在较少。印度学者 T alapatra
等[7 ]从其花中分得 pongamo l。1986 年印度学者 Gandh idasan
等[9 ]从其叶子上的虫瘿中分得 2 个查耳酮 pongagallone A、
B。1990 年日本学者 T anaka 等[10 ]从其根皮中分得 2 个查耳
酮 ponganones É、Ê。1991 年 T anaka 等[4 ]从其根皮中又分
得 5 个查耳酮 ponganones Î ~ Ò。 1992 年日本学者
K itagaw a 等[8 ]从其树皮中分得 1 个查耳酮 pongap inone A。
在此类成分中, 吡喃查耳酮有 9 个, 呋喃查耳酮有 4 个, 其他
查耳酮有 4 个。部分化合物化学结构骨架见图 3。
112 三萜: 多数三萜被认为是由 6 个异戊二烯 (30 个碳) 缩
合而成的, 该类化合物在自然界广泛存在。1985 年 T alapatra
等[11 ]从水黄皮叶子中分得 4 个三萜化合物 cycloart2232ene23Β, 252dio l (图 4) , friedelin, lupeo l 和 lupenone。
113 其他类化合物: 从水黄皮中分离得到的化合物还有生
物碱 glabrine。T alapatra 等[7 ]从花中分得 1 个二肽化合物
auran tiam ide aceta te 和 Β2谷甾醇。 1991 年印度学者 Saha
等[5 ] 从茎皮中分得 2 个咖啡酸酯类化合物 hexaco sanyl
caffeate 和 t riacon tanyl caffeate。
2 药理作用
211 抗菌作用: Basw a 等[12 ]用水黄皮种子油对 14 种病原菌
株作体外抗菌实验, 当剂量为 125、250、500 ΛL ömL 时, 对病
·4701· 中草药 Ch inese T radit ional and H erbal D rugs 第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月
图 3 查耳酮及二氢查耳酮类成分化学结构
F ig. 3 Chem ica l structures of cha lcones and dihydrochalcones
图 4 Cycloart-23-ene-3 Β, 25-diol 的结构
F ig. 4 Structure of cycloart-23-ene-3Β, 25-diol
原体的抑制率为 14128%、28157%、57114%。结果表明水黄
皮种子油是有抗菌活性的, 其抗菌机制主要是抑制细菌细胞
膜的合成。
212 抗炎、镇痛作用: Srin ivasan 等[13 ]用水黄皮叶子的 70%
乙醇提取浓缩液 (PL E) 对急性、亚急性和慢性炎症模型大鼠
进行实验, p o 给予 PL E (300、1 000 m gökg) 时大鼠均有明显
的抗炎活性, 且对大鼠胃不产生损害作用。在 p o 高达 101125
gökg PL E 的小鼠中也没有中毒和致死现象发生。实验结果
表明 PL E 有显著的抗炎活性且不引起胃溃疡, 提示它可用
于各种炎症的治疗。Srin ivasan 等[14 ]给小鼠 p o PL E (100~
1 000 m gökg) , 做小鼠热板法和小鼠扭体法的疼痛实验, 结
果表明 PL E 有显著的镇痛作用。在由啤酒酵母作为致炎剂
的大鼠足跖浮肿实验中, PL E 也显示有抗炎活性。实验结果
提示 PL E 可用于疼痛和炎症的治疗。
213 抗病毒作用: E lanchezh iyan 等[15 ]用水黄皮种子提取物
作 vero 细胞的体外实验, 质量浓度为 1、20 m gömL 时, 种子
提取物能抑制单纯性疱疹病毒 H SV 21 和 H SV 22 的生长, 而
对细胞无损害作用。
214 抗溃疡作用: Singh 等[16 ]在幽门结扎法诱发大鼠胃溃
疡的实验中, 水黄皮根的石油醚提取部分和乙醇提取部分对
胃有较好的保护作用。抗溃疡机制可能是减少胃酸2胃蛋白
酶的分泌。乙醇提取部分还可观察到具有增加黏蛋白分泌的
作用。
215 中枢神经系统作用: M ach li 等[17 ] 通过实验发现,
pongamo l 对小鼠有镇静作用, 其LD 50 ( ip ) 为 17114 m gökg, 而
karan jin 则对中枢神经系统有激动作用, 其LD 50 ( ip ) 为 14132
m gökg。Sasm al 等[18 ]通过实验发现, pongamo l 能延长大鼠的
睡眠时间, 作用机制可能是抑制中枢神经系统的活性。
216 抗肿瘤活性: L anceo lat in B 能诱导醌还原酶活性, 防止
肿瘤发生, 对培养的小鼠肝细胞瘤诱导活性浓度 (CD ) 为
2219 Λmo löL , IC50 > 7613 Λmo löL , 化学预防指数 (C I, IC50ö
CD ) > 313[19 ]。
217 其他作用: 通过实验发现 cycloart2232ene23 Β, 252dio l
有细胞毒作用, 对艾氏腹水癌细胞略有活性 [20 ]。
3 结语
水黄皮是半红树药用植物, 从植物各部分中分得的化合
物中黄酮类占绝大多数, 且多数黄酮母核并有呋喃或者吡喃
环。综合以上研究结果可以看出, 水黄皮有抗菌、抗炎、镇痛
及抗肿瘤等作用。因其抗炎作用显著且不诱发胃溃疡的产
生, 还可以对已产生的溃疡起保护作用, 有望开发成为治疗
慢性炎症如风湿病的药物。鉴于对水黄皮活性的研究多限于
总提取物部分, 水黄皮各化学成分及相应活性的研究有待进
一步深入而系统的研究。综上所述, 水黄皮是一种不可多得
的药用资源, 应加快保护和研究的步伐, 让它得到更加合理
的应用。
References:
[ 1 ] J iangsu N ew M edical Co llege1 D ictionary of Ch inese M ateria
M ed ica (中药大辞典) [M ]1 Shanghai: Shanghai Scien tific
and T echn ical Pub lishers, 19971
[ 2 ] D ey K L , M airW 1 T he Ind ig enous D rug s of Ind ia [M ]1 2nd
ed1 N ew D elh i: T he Ch ron ica Bo tan ica, 19731
[ 3 ] D as P, Gangu ly A , Guha A , et a l1 Glabone, a new
furanoflavone from P ong am ia g labra [J ]1 P hy tochem istry ,
1987, 26 (12) : 3373233741
[ 4 ] T anaka T , Iinum a M , Yuk i K, et a l1 F lavono ids in roo t bark
of P ong am ia p inna ta [J ]1 P hy tochem istry , 1992, 31 ( 3 ) :
99329981
[ 5 ] Saha M M , M allik U K, M allik A K1 A ch rom enoflavanone
and two caffeic esters from P ong am ia g labra [J ]1
P hy tochem istry , 1991, 30 (11) : 3834238361
[ 6 ] Garg G P1 A new componen t from leaves of P ong am ia g labra
[J ]1 P lan ta M ed , 1979, 37 (1) : 732741
[ 7 ] T alapatra S K, M allik A K, T alapatra B1 Pongaglabo l, a
new hydroxyfu ranoflavone, and auran tiam ide acetate, a
dipep tide, from the flow ers of P ong am ia g labra [J ]1
P hy tochem istry , 1980, 19 (6) : 1199212021
[ 8 ] Kitagaw a I, Zhang R S, Ho ri K, et a l1 Indonesian m edicinal
p lan ts Ê 1 Chem ical structu res of pongap inones A and B, two
new phenylp ropano ids from the bark of P ong am ia p inna ta
(Pap ilionaceae) [J ]1 Chem P harm B u ll, 1992, 40 (8) : 20412
20431
[ 9 ] Gandh idasan R , N eelakan tan S, Ram an P V , et a l1
Componen ts of the galls on the leaves of P ong am ia g labra:
Structu res of pongagallone A and pongagallone B [J ]1
P hy tochem istry , 1987, 26 (1) : 28122831
·5701·中草药 Ch inese T radit ional and H erbal D rugs 第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月
[ 10 ] T anaka T , Iinum a M , Yuk i K, et a l1 Two new Β2
hydroxychalcones from the roo t bark of P ong am ia p inna ta
[J ]1 Chem P harm B u ll, 1991, 39 (6) : 1473214751
[ 11 ] T alapatra B , M allik A K, T alapatra S K1 T riterpeno ids and
flavono ids from the leaves of P ong am ia g labra V ent1
D em ethylation studies on 52m ethoxy2fu ranoflavones [J ]1 J
Ind ian Chem S oc, 1985, 62 (5) : 40824091
[ 12 ] Basw a M , Rath C C, D ash S K, et a l1 A ntibacterial activity
of karan j ( P ong am ia p inna ta ) and Iveem (A z ad irach ta
ind ica ) seed o il: a p relim inary repo rt [J ]1 M icrobios, 2001,
105 (412) : 18321891
[ 13 ] Srin ivasan K, M uruganandan S, L al J , et a l1 Evaluation of
an ti2inflamm ato ry activity of P ong am ia p inna ta leaves in rats
[J ]1 J E thnop harm acol, 2001, 78: 15121571
[ 14 ] Srin ivasan K, M uruganandan S, L al J , et a l1 A ntinocicep tive
and an tipyretic activit ies of P ong am ia p inna ta leaves [J ]1
P hy tother R es, 2003, 17 (3) : 25922641
[ 15 ] E lanchezh iyan M , Rajarajan S, Rajendran P, et a l1 A ntiviral
p roperties of the seed ex tract of an Indian m edicinal p lan t:
P ong am ia p inna ta L inn1, against herpes simp lex virues: in
v itro studies on vero cells [J ]1 J M ed M icrobiol, 1993, 38
(4) : 26222641
[ 16 ] Singh R K, N ath G, A charya S B, et a l1 Pharm aco logical
actions of P ong am ia p inna ta roo ts in alb ino rats [J ]1 Ind ian
J E xp B iol, 1997, 35 (8) : 83128361
[ 17 ] M ach li S S, Basu S P, Sinha K P, et a l1 Pharm aco logical
effects of karan jin and pongamo l [J ]1 Ind ian J A n im S ci,
1989, 59 (6) : 65726601
[ 18 ] Sasm al D , M ondal J K, Basu S P1 P ro longation of sleep ing
tim e in rat by pongamo l [J ]1 M ed S ci R es, 1992, 20 (21) :
7871
[ 19 ] Chang L C, Gerhauser C, Song L , et a l1 A ctivity2gu ided
iso lation of constituen ts of T ep h rosia p u rp u rea w ith the
po ten tial to induce the phase Ê enzym e, qu inone, reductase
[J ]1 J N a t P rod , 1997, 60 (9) : 86928731
[ 20 ] Sm ith2Kielland I, Do rn ish J M , M alterud K E, et a l1
Cyto tox ic triterpeno ids from the leaves of E up horbia
p u lcherrim a [J ]1 P lan t M ed , 1996, 62 (4) : 32223251
蚤缀属植物中的三萜皂苷化学成分
成 丽1, 伍贤学2, 黄 浩3, 吴维碧1Ξ
(11 四川大学华西药学院, 四川 成都 610041; 21 四川大学 化学学院, 四川 成都 610064;
31 重庆市卫生局卫生监督所, 重庆 400042)
摘 要: 20 世纪 70 年代以来, 国内外对石竹科蚤缀属植物的化学研究表明, 三萜皂苷是该属植物中的一类主要化
学成分。迄今已从 6 种蚤缀属植物中分离鉴定出约 21 个三萜皂苷化合物, 其中 19 个为新化合物。现简述这些新三
萜皂苷的名称、结构、植物来源及该属植物中其他化学成分的研究状况, 为开发利用蚤缀属植物提供参考。
关键词: 蚤缀属; 三萜皂苷; 雪灵芝
中图分类号: R 28411 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670 (2004) 09 1076 04
Tr iterpeno id sapon in s from A rena r ia L 1plan ts
CH EN G L i1, W U X ian2xue2, HUAN G H ao 3, W U W ei2b i1
(11W est Ch ina Schoo l of Pharm acy, Sichuan U niversity, Chengdu 610041, Ch ina; 21Co llege of Chem istry, Sichuan
U niversity, Chengdu 610064, Ch ina; 31Superviso ry Inst itu te fo r H ealth, H ealth Bureau, Chongqing 400042, Ch ina)
Key words: A rena ria L 1; t riterpeno id sapon in; A rena ria kansuensis M ax im 1
石竹科 (Caryophyllaceae) 蚤缀属 (A renaria L 1) 植物系
多年生草本或亚灌木植物, 约 250 种, 呈全球性分布, 但主要
分布在北温带及以北地区。我国有约 110 种, 分布于西南、西
北、华北、东北、华东和中南地区。我国有 14 种蚤缀具有药用
价值[1 ] , 以根茎或全草入药, 具有保肝降压、滋阴养血、益肾
壮骨、清热润肺、通便利尿、消肿止痛、活血散瘀等多种功
效[2, 3 ]。迄今的化学研究结果表明, 蚤缀属植物含皂苷、黄酮
类、生物碱、甾体类、三萜类、香豆素、糖类以及维生素等多种
化学成分, 其中三萜皂苷是该属植物中的一类主要化学成
分。现代药理研究表明, 三萜皂苷具有抑制肿瘤、调节免疫、
抗病毒、抗菌、灭螺等生物活性[3~ 5 ], 这促使富含三萜皂苷的
蚤缀属植物尤其是传统的药用蚤缀越来越引人注目。近 10
年来国外对蚤缀属植物的化学研究主要集中在三萜皂苷化
学成分方面。为了更好的开发利用蚤缀属植物, 笔者就这些
新三萜皂苷的名称、结构、植物来源及该属植物中其他化学
成分的研究状况作一简述。
1 蚤缀属植物中的三萜皂苷化学成分
20 世纪 70 年代对蚤缀属植物化学成分的研究较少, 有关
三萜皂苷的研究仅见Bukharov 从A 1 g ram in if olia M axim 中
分离出 2 个含丝石竹皂苷元 (gyp sogen in ) 的三萜皂苷的报
·6701· 中草药 Ch inese T radit ional and H erbal D rugs 第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月
Ξ 收稿日期: 2003211208
作者简介: 成 丽 (1959—) , 女, 成都人, 四川大学华西药学院副教授, 硕士导师, 研究方向为天然产物及药物合成的研究。
T el: (028) 85501025 E2m ail: Ch lscu@ sina. com