全 文 ：表 2　梓属中的萘醌类化合物
Table 2　 Compounds of naphthoquinones in plants of Catalpa L.
化合物 分子式 结构 植物部位 文献
2R -甲氧基脱氢异 -a-拉杷酮 C16H14O4 　 I∶ R= H R1= OCH3 C. O( Sb) 　 11
3-羟基脱氢异 -a-拉杷酮 C15H12O4 　 I∶ R= O H R1= H C. O( Sb , Ft ) 11
脱氢异拉杷酮 C15H12O3 　 I∶ R= R= H C. O( Ff ) 11
9-甲氧基 -4--氧代 -a-拉杷酮 C16H14O5 Ⅱ∶ R1= OCH3 R2= R3= O C. O( Sb) 11
(4 s , 4aR , 10R , 10aR ) -4, 10-二羟基 -2, 2-二甲
基 -2, 3, 4, 4a, 10, 10a-六氢苯 [ g ]色满酮 -5
C15H18O4 Ⅱ : R1= H R2= R3= H, O H C. O( Sb) 11
4, 9-二羟基 -a-拉杷酮 C15H14O5 Ⅱ : R1= H R2= H, O H R3= O C. O( Sb) 11
a-拉杷酮 C15H14O3 Ⅱ∶ R1= H R2= H2 R3= O C. O(Wd) 12
9-羟基 -a-拉杷酮 C15H14O4 Ⅱ∶ R1= O H R2= H2 R3= O C. O(Wd) 12
9-甲氧基 -a-拉杷酮 C16H16O4 Ⅱ∶ R1= OCH3 R2= H2 R3= O C. O( Sb) 11
4-羟基 -a-拉杷酮 C15H14O4 Ⅱ∶ R1= H R2= H, O H R3= O C. O( Sb) 11
4-氧代 -a-拉杷酮 C15H12O4 Ⅱ∶ R1= H R2= R3= O C. O(Wd) 12
梓木醇 C15H18O2 Ⅲ∶ R= H, O H R1= H C. O(Wd) 12
脱氧拉杷醇 C15H14O2 Ⅲ∶ R= O R1= H C. O(Wd) 13
拉杷酮 C15H14O3 Ⅲ∶ R= O R1= O H C. O(Wd) 12
甲基萘醌类 C15H6O2 Ⅲ∶ R= O R1= CH3 C. O(Wd) 13
物具有良好的降血糖活性。但地黄中梓醇的含量和提取远比
梓属中低和难。提取分离梓属中的成分可为研究与开发环烯
醚萜降血糖药和其结构修饰提供物质基础。
2. 3　梓属中的萘醌类化合物具有增加抗癌药疗效的活性 ,
而梓属中的环烯醚萜成分在小鼠移植性肿瘤筛选中显示有
较强的抗肿瘤作用 ,是否可以将两类成分配伍创制出具有抗
肿瘤活性的药物有待于进一步研究。
图 2　梓属中萘醌的结构类型
Fig. 2 Type of naphthoquinones in plants of Catalpa L.
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β-环糊精包合物在中药学领域中的应用进展
刘友平 ,秦春梅 ,鄢　丹

(成都中医药大学 ,四川 成都　 610075)
摘　要: 新型辅料 β-环糊精在中药学领域中的应用日益广泛 ,对于开发研制药物新剂型、新品种有重要意义 ,就 β -
· 附 4· 　　　　　　中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　第 34卷第 7期 2003年 7月　　　　　　　　
收稿日期: 2002-06-24基金项目:四川省计划生育委员会重点项目资助课题作者简介:刘友平 ( 1964— ) ,女 ,汉族 ,中药学博士 ,副研究员 ,硕士生导师 ,研究方向:中药有效成分的提取及中药质量标准化。
Tel: ( 028) 87844132　 E-mail: yx zss@ cdutcm. edu. cn
环糊精中包合物的制备方法、质量控制及其应用进行综述。
关键词: β-环糊精 ;包合物 ;药学应用
中图分类号: R283　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 07 附 4 04
Advances in application of β-cyclodextin inclus ion compound
to Chinese materia medica f ield
LIU You-ping , QIN Chun-mei , YAN Dan
( Chengdu Univ er sity o f TCM , Chengdu 610075, China)
Key words: β -cyclodex tin; inclusion compound; pharmaceutical application
　　环糊精 ( cy clodex trin, 简称 CD)是由淀粉酶经酶解环合
而得的 6至 8个葡萄糖以 α-1, 4糖苷键连接的环状低聚糖
化合物。常见的有α,β ,γ3种 ,其中α型和γ型环糊精在水中
的溶解性大 ,不易得到结晶 ,且成本高、生产不安全、有潜在
毒性 ,而 β -CD在这方面较为优越 ,故广泛应用于化工、医药、
食品、染料、照相材料等各个领域 [1]。 由于 β-CD在人体胃中
不易分解 ,在肠道中受消化酶及肠道微生物的作用先断链开
环形成低聚糖 ,从而作为一种普通碳水化合物参与机体代
谢 ,无蓄积作用 ,是一个理想载体 ,且急性和慢性毒性实验、
致畸致癌、致突变实验等证明了本品使用安全无毒 ,故 β -CD
包合技术在中药学领域中备受关注 ,特别是在新药开发和研
究中解决了不少药剂生产工艺的难题 ,因此已成为一种新型
药剂辅料广泛应用于制药工业 ,本文就 β -CD包合物近十年
的研究进展进行综述。
1　β-CD的制备方法
1. 1　饱和水溶液法: 根据药物的加入状态不同 ,又可分为
液 -液法和液 -固法。 将药物或其他溶液加入饱和的 β -CD水
溶液中 ,在规定的温度下搅拌相当时间后冷却使结晶 ,滤过、
干燥即可。 这是目前研究中采用最多的方法 ,一般在磁力搅
拌器或电动搅拌器中进行。
1. 2　超声法:将药物加入 β -CD饱和水溶液中用超声波破碎
仪或超声波清洗机、选择合适的超声强度和时间 ,将析出的
沉淀如上述方法处理即得。此法简便、快捷。采用超声波法制
备香附挥发油包合物操作方便 ,包合率高 ,较同种工艺的饱
和水溶液法制备产率高 17. 88% ,包合率高 11. 51% [2 ]。采用
此法制得的大蒜油包合物在提高收率的同时还减少了臭味 ,
被认为优于电动搅拌法。
1. 3　研磨法: 将 β -CD与定量的固体药物相混 ,在球磨机或
乳钵中研磨一定时间即得成品。实验中采用研磨法制备氯化
血红素 β-CD包合物 ,增加了溶解度和溶出度 ,提高了氯化
血红素的生物利用度 ,掩盖了氯化血红素的腥味 ,同时为其
加工成各种剂型开辟了良好的前景 [3]。 但此法仅少量进行 ,
且手工操作 ,不适用于大生产。 而采用胶体磨法代替研磨法
快速、简便 ,适用于工业化生产。
除以上方法外 ,还有冷冻干燥法、喷雾干燥法等 ,这些方
法在实际操作中较少用。
2　β-CD包合条件的研究
　　包合物在进行包合条件研究时多用以下控制指标:
包合物收得率 = 包合物实际重量 /(β-CD+ 投油量 )×
100%
包合物油利用率= 包合物中实际含油量 /(投油量×空
白回收率 )× 100%
包合物含油率 = 包合物中实际含油量 /包合物实际重
量× 100%
实验证明影响包合的主要因素有: β-CD与油的比例、油
与水的比例、包合温度、包合时间。故在实验研究中多采用正
交实验或均匀设计法 ,以挥发油收得率、利用率、含油率为考
察指标 ,对提取工艺进行综合评价 ,通过直观分析、方差分析
优选最佳工艺。 蒋孟良等以包合物砂仁挥发油利用率、收得
率、含油率为指标 ,考察了砂仁挥发油与 β -CD的比例、搅拌
时间、包合温度、β -CD与水的比例 4个因素 ,结果最佳工艺
条件是砂仁挥发油与 β -CD比例为 1∶ 4( m L∶ g )、搅拌时间
3 h、温度为 45℃ ,方差分析表明各因素间均有非常显著的
差异 (D< 0. 01) ,说明该 4个因素均非常重要 ,可显著影响
砂仁挥发油的 β-CD包合工艺 [4]。潘琦等以挥发油收得率、油
利用率为考核指标 ,对银翘解毒颗粒剂中薄荷、荆芥的混合
挥发油 β -CD包合工艺进行研究 ,选择了影响包合物的 3个
因素 ,即挥发油与 β -CD投料比 、包合温度、搅拌时间 ,结果认
为包合温度是影响生产工艺的主要因素 ,油与 β -CD的比例
为次要因素 ,而包合时间则影响不大 [5]。 徐乃焕通过巴豆油
β-CD包合物制备工艺的研究 ,对包合物测定含油率后计算
油利用率和收得率 ,分析结果认为包合温度对含油率和油利
用率有显著影响 ,对收得率无显著影响 ;投料配比和搅拌时
间对含油率有显著影响 ,对油利用率和收得率无显著影响。
3　β-CD质量研究
3. 1　物相鉴定
3. 1. 1　显微镜法和电镜扫描法: 由于晶格排列发生变化 ,故
可通过分析包合物晶格变化及相态变化来判断包合物是否
形成。采用显微镜成像法对干姜挥发油的包合物与制备的空
白包合物 (不加任何药物 )进行观察 ,结果空白包合物为规则
的 β -CD板状结晶 ,含油包合物为不规则形粉末 ,证明挥发
油与 β -CD已形成包合物 [6 ]。 此法简单、快速。
3. 1. 2　热分析法: 包括差示热分析法 ( DTA )和差示扫描量
热法 ( DSC)。 DTA是在温度程序的控制下测定物质的物理
参数随温度变化的一种技术。 采用 DT A鉴定莪术油 β -CD
包合物的物相 ,结果表明: 莪术油在 100℃有一吸收峰 ,β -
　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 7期 2003年 7月　　　　　　· 附 5·
CD在 72℃ , 330℃各有一吸收峰 ,莪术油 β -CD混合物与 β -
CD的图谱相似 ,但莪术油 β-CD包合物仅在 290℃有一吸
收峰 ,这说明包合物已形成一新物相 [7]。 DSC是在程序控制
温度下输入到参比物和样品的能量随温度变化的一种分析
方法。此法比 DTA反应灵敏 ,重现性好。从菊花挥发油包合
物、混合物、β-CD及菊花油的 DSC图谱可见 ,包合物的吸热
峰与峰形较其他 3个发生了明显的变化 ,不显示挥发油的吸
热峰 ,说明包合物新物相的形成 [8]。
3. 1. 3　红外光谱法:主要用于含羰基药物的包合物检测 ,如
吸收峰降低 ,位移消失 ,说明包合物的形成。氯化血红素及其
包合物的红外光谱扫描结果表明包合物无氯化血红素的吸
收特征 ,但有 β-CD的吸收特征 ,表明氯化血红素已形成了
新物相 [3]。
3. 1. 4　X射线衍射法: 常用于鉴定晶体化合物各晶体物质
在相同的角度处具有不同晶面间距 ,从而显示不同的衍射
峰。 分别对鱼腥草素、包合物、机械混合物及 β -CD 4种物质
进行测试 ,鱼腥草素出现许多尖锐晶体衍射峰 ,β-CD衍射峰
较弱 ,机械混合物为鱼腥草素及 β -CD峰叠加 ,而包合物则
无明显衍射峰出现。 说明包合物形成了一种全新的物相 ,从
而判断包合成功 [9]。将巴豆挥发油制成 β -CD包合物后用 X
射线进行相分析 ,结果巴豆油 β -CD包合物物相较其混合物
物相发生了明显改变 ,说明包合后晶型发生了改变 ,已构成
新的物相 ,亦证明了包合物的形成。
另外 ,还有相溶解度法、紫外 -可见分光光度法、核磁共
振法等。
3. 2　包合前后成分比较研究
3. 2. 1　 TLC及 TLCS法: 采用 TLC法对川芎 [10]、当归 [11]、
莪术 [7]挥发油包合前后进行定性鉴别 ,结果表明包合前后挥
发油成分基本一致。 以 TLCS法对蟾酥进行含量测量 ,结果
蟾酥包合物与蟾酥的 TLCS图谱基本一致。
3. 2. 2　 GC法与 GC-M S法:采用 GC法对莪术油包合前后
的主成分组成进行测定 ,结果在包合物的气相色谱图中低沸
点的莪术油成分消失 ,而主成分基本不变 [7]。采用 β -CD包合
法对香砂养胃颗粒剂中的木香、砂仁、白术、陈皮、枳实、豆
蔻、厚朴、广藿香进行包合 ,并用 GC-MS法测定挥发油包合
前后的组分 ,经气质分析其包合前后挥发油的成分基本相
同 ,主要成分相对含量变化不大 [12]。 采用 GC及 GC-M S联
用仪对丁香包合前后丁香油成分组成及主成分进行含量测
定 ,结果丁香挥发油包合前后成分均为 4个以上 ,组成一致 ,
主成分丁香酚包合前为 84% ,包合后为 79% ,略有下降 [13 ]。
3. 3　稳定性研究
3. 3. 1　氧化及光照:将莪术挥发油、挥发油与 β -CD混合物、
挥发油包合物置过氧化氢条件下、高压汞灯照射考察其稳定
性 ,实验结果表明在氧化及光照条件下包合物明显优于挥发
油及其混合物 [7]。
3. 3. 2　恒温加速实验: 将当归挥发油、当归与 β -CD混合物
及当归包合物于 60℃恒温烘箱中放置 72 h,结果当归油和
当归 β-CD混合物中挥发油全部挥发损失 ,而包合物样品含
量仍可保持在 90%以上 [11]。采用 β-CD对小儿止咳冲剂中薄
荷、陈皮、枳壳的挥发油进行包合后 ,加速实验证明其贮存稳
定性显著提高 ,对制粒后干燥温度也进行了选择 ,初步认为
控制干燥温度 60℃以下干燥时间 3 h以后可以保留挥发油
90%以上 ,为其制备工艺提供了可行的依据。 恒温加速实验
结果充分表明挥发油制成包合物后明显提高了挥发油及制
剂的稳定性。
4　β-CD包合物在中药制剂学中的应用进展
4. 1　防止挥发性成分的挥发、增加药物的稳定性: 不少药物
受热、光、空气和化学环境的影响 ,容易挥发和升华 ,失去部
分或全部疗效 ,将这些药物用 β-CD包合能提高药物的稳定
性。在中药制剂中主要应用 β -CD包合挥发油 ,防止中药挥
发油在生产和贮藏过程中挥发、升华、氧化变质。当归为一常
用中药 ,当归挥发油是其有效成分之一 ,由于在加工、贮存过
程中挥发油易挥发逸失 ,从而影响其疗效 ,采用 β-CD包合
后避免了外界环境中氧、光线的影响 ,增加了当归制剂的稳
定性 ,保证了药物的质量和疗效 [11 ]。 小儿止咳冲剂是由薄
荷、陈皮、枳壳等药材组成 ,其中挥发油为主要成分 ,原制备
工艺采用挥发油直接喷洒到干燥好的颗粒上 ,此工艺容易导
致在贮存过程中挥发油的损失 ,影响成品质量的稳定性。 改
用 β -CD包合后克服了原工艺挥发油不稳定、易散失等缺
点 ,明显增加了药物的稳定性。
4. 2　增加药物的溶解度及生物利用度: 药物与 β-CD形成包
合物后由于 β-CD的亲水性而增加了药物的溶解度。将难溶
性药物制成包合物其溶解度、溶解速率增加 ,膜渗透性增大 ,
从而使得药物的生物利用度增加。 还可制成注射剂 ,进一步
提高药物的生物利用度 ,增强药效 ,减少给药剂量。鱼腥草素
经 β -CD包合后其溶解度、溶出速度、稳定性等方面均有较
大改善 ,鱼腥味大为降低 ,溶出速度大为加快 ,溶解度增大了
11. 4倍 ,从而提高了药物的生物利用度 [9]。 经 β -CD包合后
的的确当滴眼剂改善了溶解度 ,减少了局部刺激 ,同时提高
了疗效 [14]。
4. 3　掩盖不良气味 ,减少或消除药物的毒性: 一些药物的不
良异味 ,直接影响患者情绪 ,将其制成包合物使药物的不良
臭味减轻或消除。采用 β -CD包合蟾酥不仅掩盖了其难闻的
臭味 ,经兔眼粘膜刺激实验及兔肠粘膜实验证明其刺激性也
大大减弱。 巴豆属峻下逐水药 ,有大毒 ,将巴豆油制成 β -CD
包合物后 ,巴豆油分散均匀、刺激性小 ,降低了药物的毒性。
4. 4　使液体药物固体化 ,便于制剂制备:许多中药挥发性成
分可用 β -CD包合挥发油使其粉末化 ,制成散剂、颗粒剂、片
剂、硬胶囊剂等剂型 ,不仅便于生产 ,而且可使剂量准确 ,利
于保存和携带。
4. 5　作为缓释和靶向制剂的载体: CD与药物包合可以达到
药物贮存的作用 ,控制药物释放 ,还可以提高亲脂性药物在
毫微囊中的载药量 ,从而使制备毫微囊成为可能 ,达到靶向
或控释给药的目的 ,而在渗透泵制剂中可被用于发展非 pH
值依赖型的渗透泵片剂。
5　讨论
· 附 6· 　　　　　　中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　第 34卷第 7期 2003年 7月　　　　　　　　
中药制剂现代化是实现中药现代化的前提与基础 ,应用
新型辅料 β-CD包合技术是中药制剂工艺研究新兴发展的
一门技术 ,虽然近年来 β -CD包合技术在中药制剂中应用研
究有所发展 ,但其产业化进展较为缓慢 ,在含挥发油的制剂
中大多数仍是先将挥发油提取喷洒在制成的颗粒上密闭后包
装 ,而没有采用 β -CD包合技术。 笔者认为 β -CD包合技术在
中药制剂中应用研究应当系统化 ,扩大应用范围。 综上所述 ,
β -CD及 β-CD衍生物在药剂学上的应用对于开发研制中药新
剂型、新品种有着良好的前景 ,因此进一步开发研究 β -CD及
其衍生物在药剂学上的应用技术 ,具有十分重要的意义。
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细胞培养在获得药用植物有效成分中的研究
李晨东 ,胡铁强 ,盛长忠 ,姜　燕

(天士力集团 生物技术和生物制品研究开发中心 ,天津　 300402)
摘　要: 植物细胞不仅具有形态建成全能性 ,同时还具有物质代谢全能性。利用植物细胞全能性发展起来的细胞培
养等生物技术是解决药用植物资源日益匮乏 ,实现药用次生代谢产物工业化的有效手段之一 ,主要综述了利用细
胞培养和基因工程在获得药用植物有效成分中的研究进展 ,并对这些领域存在的问题及发展前景进行了讨论。
关键词: 细胞培养 ;基因工程 ;药用植物 ;次生代谢
中图分类号: R282. 13　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 07 附 7 04
Stuides on active constituents obtained from medicinal plants by cell culture
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, HU Tie-qiang
1
, SHEN G Chang-zhong
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, JIAN G Yan
1
( 1. Bio tech-Pharm R& D Center, Tasly Group Co. , Ltd. , Tianjin 300402, China; 2. Depar tment
o f Biochemistr y& Molecular Biolog y, Nankai Univ er sity , Tianjin 300071, China)
Key words: cell cul ture; g ene engineering; medicinal plants; secondary metabo lism
　　我国药用植物种类繁多 ,使用普遍 ,对这些资源的开发
与利用有悠久的历史 ,是我国医药学发展的物质基础。 随着
近年来药用植物的大量需求和野外大规模、无规划地过度利
用 ,野生药用植物资源受到很大破坏 ,其中相当一部分已面
临濒危。 在国内外高度重视天然药物开发利用的同时 ,对于
药用植物资源的保护和有效利用也成为一个世界性的课题 ;
　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 7期 2003年 7月　　　　　　· 附 7·
收稿日期: 2002-06-17作者简介:姜　燕 ,女 ,博士 ,天士力集团生物技术和生物制品研究开发中心主任。 Tel: ( 022) 26736528　 E-mai l: Yan. Jiang@ tasly. com