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Chemical constituents and pharmacological activities of mangrove Rhizophora mucronata

红树植物红茄苳化学成分及其药理作用研究进展



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红树植物红茄 化学成分及其药理作用研究进展
何 磊,王友绍, 王清吉
(中国科学院南海海洋研究所 广东省海洋药物重点实验室, 广东 广州 510301)
摘 要: 对红树植物红茄 的化学成分及其药理研究进行综述。红茄 的主要化学成分为多糖、萜类化合物、甾族
化合物和一些烃类及脂肪酯类化合物。具有抗肿瘤、抗菌、杀虫、抗牛痘病毒、抗脑心肌炎病毒等药理活性, 是一种
具有研究和开发价值的海洋药用植物。
关键词: 红茄 ;抗肿瘤; 抗牛痘病毒
中图分类号: R282. 71   文献标识码: A   文章编号: 0253 2670( 2004) 11 附 5 03
Chemical constituents and pharmacological activities of mangrove Rhizophora mucronata
HE Lei, WANG You-shao, WANG Qing-ji
( Guangdong Key Labo rat or y o f Mar ine Mater ia Medica, South China Sea Inst itute o f Oceanolog y ,
Chinese Academy o f Sciences, Guangzhou 510301, China)
Key words : Rhiz ophor a mucronata Lam . ; ant itumo r; ant i-vaccinia v ir us
  红树植物是指生长在热带、亚热带海岸潮间带的木本植
物, 全球共有 24 科 30 属 83 种之多[ 1]。红茄 Rhiz op hora
mucr onata Lam. 是红树科 ( Rhizophor ance ) 红树属 ( Rhi-
z op hora L . )的一种药用红树植物,在我国台湾省分布较多,
大陆分布较少, 非洲东岸、印度、马来半岛、菲律宾和澳大利
亚等地均有分布。红茄 一般为大灌木或乔木, 生长于海岸
淤泥中滩, 单独或与其他红树科植物混生,是一种具有独特
药用功能的红树植物; 除此之外,红茄 的叶子具有很高的
营养价值,可作为饲料。在印度, 红茄 是一种传统的民间药
用植物, 树皮熬汁可作为一种有效的收敛剂, 当地居民用来
        中草药 Chinese T raditional and Herbal D rugs 第 35 卷第11 期2004年 11 月      ·附5·
 收稿日期: 2004-01-14基金项目:国家基础研究重大项目前期研究专项( 2001CCA0 4700) ;中国科学院知识创新工程重要方向项目( KZCX3-SW-216, KZCX3-
SW-214)
治疗出血、血尿症和心绞痛;另外, 其树皮还可以用来治疗糖
尿病, 这种用法在我国台湾省也有记载。最近, 日本学者用从
红茄 的树皮中提取的多糖进行药理试验,结果表明这些多
糖具有明显的抗肿瘤和抗艾滋病的作用[ 2] , 而且树皮的提取
物还有广谱的抗菌消炎作用。红茄 具有如此多的药用功
能, 但迄今为止,我国对该种植物的化学成分及其药理作用
研究甚少。国外的研究表明红茄 中含有多糖、萜类和甾体
化合物以及饱和直链和支链烃、脂肪酸酯等。笔者主要介绍
近 20 年来国际上有关红树植物红茄 的化学成分及其药理
作用研究进展, 以期引起人们的关注。
1 红茄 的化学成分
1. 1 多糖:红茄 树皮的水提取物通过乙醇沉降,可得到大
量的多糖, 这些多糖经水解后鉴定, 大多由 6 种单糖组成,
即: 鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖、半乳糖、木糖和甘露糖, 另外,
还有少量的半乳糖醛酸[ 3]。
1. 2 萜类化合物
1. 2. 1 赤霉素型四环双萜化合物:赤霉素 A 3 是一种常见的
植物激素, 具有十分活跃的生理作用, 在农作物生长发育过
程中具有广泛的调节作用。印度学者[4]从红茄 中分离到赤
霉素 A 3、A 4、A 5、A 9( GA 3、GA 4、GA 5、GA9 ) 4 种赤霉素型化合
物,结构见图 1。
药理试验表明, GA 5、GA 9 的生理活性都不如 GA 3显著,
但在黄瓜下胚轴生长试验中, GA 9的活性是GA 3的 10 倍。
1. 2. 2 Labdane、Beyerane 和 Isopimarane型萜类化合物: 印
度学者从红茄 的根部分离出了 5 种萜类化合物r hizophor in
A~E(Ⅰ~Ⅴ) [ 5~7] , 结构式见图 2。其中化合物 r hizopho rin
图 1 红茄 中赤霉素的结构
Fig. 1 Structure of gibberellins from R. mucronata
图 2 红茄 中 Labdane 型(Ⅰ)、Beyerane 型(Ⅱ~Ⅳ)和 Isopimarane型(Ⅴ )二萜化合物的结构
Fig. 2 Structure of Labdane (Ⅰ) , Beyerane (Ⅱ—Ⅳ) , and Isopimarane (Ⅴ) diterpenoids from R. mucronata
C 通过乙酰化反应可以生成化合物 17-acet ox ybeyer-15-en-
3-one ( 3) , 而在 NaBH4 的催化下, 化合物 r hizophor in C 可
生成新的化合物 3-hydroxybeyer-15-ene ( 3b)。
1. 2. 3 五环三萜型化合物: 红茄 中含有丰富的三萜类化合
物[8~10] , 从中分离到的五环三萜类化合物有 -香树素( -
amy rin )、-香树素( -amyr in)、齐墩果酸、羽扇醇、熊果酸和桦
木醇( betulin) ,其中含量最为丰富的是熊果酸,其次为桦木醇。
1. 3 甾族类化合物:从红茄 中分离到的甾族类化合物种
类也比较多[8~10] , 主要是谷甾醇、胆甾醇、28-异岩藻甾醇
( 28-iso fuco ster ol)、菜油甾醇 ( campestero l)和 en-7-3-豆甾
醇( stigmast -7-en-3-ol) ,这 5 种化合物都是植物中常见的甾
族类化合物, 其中含量最丰富的是谷甾醇。
1. 4 其他类化合物: 除了上面提到的化合物,还从红茄 中
分离到大量含有 16~36 个碳的脂肪烃以及含有 16~58 个
碳的脂肪酸酯[ 8]。另外还分离到化合物 1D-1-O-甲基-粘环己
六醇 ( 1D-1-O-methy l-muco-ino sito l) [ 11]和化合物 3-吲哚异
丁酸( indole-3-isobut ylic a cid) [12]。化合物 1D-1-O-甲基-粘环
己六醇是植物体内产生代谢产物的一种诱导物, 而且还是一
种冷冻剂; 而化合物 3-吲哚异丁酸则是一种植物激素。红茄
中还含有大量的鞣质, 具有止血收敛作用。
2 药理作用
2. 1 抗艾滋病病毒( HIV )活性: 红茄 树枝的强碱提取物
对 MF-4 细胞中的艾滋病病毒的复制和艾滋病诱导的细胞
致病性有很强的抑制作用, 对共同培养的 M OLT -4/ HIV-
1ⅢB和 MOLT-4 细胞中艾滋病病毒诱导的合胞体形成也有
很强的抑制作用 ,起到抗艾滋病病毒活性的物质应该是从该
植物中提取的酸性多糖。红茄 乙醇或水的提取物都不具有
这种活性, 而强碱提取物中用 25%~75%乙醇沉降部分活性
最为显著, 其半数细胞毒性浓度 ( CC50) > 1 000 g / mL , 半数
有效浓度 ( EC50 ) 为 ( 14. 12± 5. 03) g/ mL , 选择性指数
( SI ) > 70[ 2]。这些研究结果为今后研究艾滋病疫苗提供了一
条新的途径。
2. 2 抗菌活性: 印度学者对红茄 的树叶和树皮分别用石
油醚、氯仿、丙酮、甲醇和水提取后, 分别对葡萄球菌、肺炎杆
菌、伤寒沙门氏菌和大肠杆菌进行抗菌试验。结果表明,其氯
仿提取物具有明显的抗菌活性, 其他提取物也均具有活性。
其活性对葡萄球菌最为明显, 其次是肺炎杆菌[ 13]。
2. 3 杀虫活性:肯尼亚学者[ 14]对红茄 的杀虫活性进行的
研究表明, 红茄 不同部位的 70%乙醇提取物具有不同的杀
虫活性,其树枝和木髓部分的提取物对伊蚊幼虫、海虾幼虫
和沙漠蝗虫成虫都具有较强的毒性, 而树干木头部分的提取
·附 6·      中草药 Chinese T raditional and Herbal Drug s 第 35卷第 11 期 2004年 11 月        
物对他们的毒性则很小, 叶子的提取物则没有任何毒性。通
过对蝗虫成虫拒食红茄 不同部位的提取物的研究表明,其
树枝和木髓的提取物中含有较高的拒食素,树干木头部分中
含量很少, 而树叶部分则基本不含拒食素。研究结果表明,红
茄 是一种潜在的生物杀虫剂资源。
2. 4 抗 SFV ( Semliki fo rest v ir us)活性: 通过小鼠体内试验
发现红茄 的树枝提取物对 SFV 病毒有较强的抑制作用。
树枝提取物对 SFV 的半数有效抑制浓度( EC50)为 6 g/ mL ,
半数引起细胞病变浓度 ( CC50)为 110 g/ mL , 树枝提取物
[ 31. 25 mg / ( kg·d) ]可以使 40%的小鼠生命延长 5. 8 d。根
部提取物对 SFV 的 EC50为15 g/ m L , CC50为 111 g/ mL ,而
在 31. 25 mg / ( kg·d)的质量浓度下,可以使 10%的小鼠生
命延长 1. 7 d[ 15]。
2. 5 其他药理作用:红茄 的树枝提取物通过动物体内试
验证明,还具有抗新城疫病毒、抗牛痘病毒和抗脑心肌炎病
毒的作用[ 16~18]。另外, 作为传统的民间用药, 红茄 可以用
来治疗出血、血尿症、心绞痛和糖尿病等。
3 结语
红树植物红茄 是一种传统的民间药用植物, 其化学成
分主要是多糖、萜类化合物和甾类化合物, 其中含量较多的
为萜类化合物;红茄 具有抗艾滋病、抗菌、杀虫、抗牛痘病
毒、抗脑心肌炎病毒等药理活性与其含有多糖、萜类和甾类
等化合物密切相关。红茄 的化学成分与药理作用之间的构
效关系仍需进行深入的研究, 如日本学者报道的红茄 中的
多糖具有抗艾滋病的作用, 但其作用机制尚不清楚;而其他
的起药理作用的物质也不清楚。目前,国际上大多把红茄
作为建筑材料或燃料进行采伐, 忽略了其环境价值和药用价
值。红茄 是一种不可多得的药用资源,应该加大对其的保
护和研究工作, 使之得到更合理的应用。
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微波萃取在中药提取和分析中的应用
马长雨1 ,杨悦武2 ,郭治昕2,祝国光2,元英进1
( 1. 天津大学 化工学院制药工程系,天津 300072; 2. 天士力集团有限公司,天津 300402)
  微波萃取是利用微波能强化萃取的一种很有潜力的新
型萃取技术。微波最早应用于植物成分提取。随后, 在提取方
面, 微波技术的应用得到了迅猛的发展。通过十几年来的努
力和发展,微波萃取技术已应用到香料、调料品、天然色素、
中药、化妆品和土壤分析等领域。微波具有穿透力强, 选择性
高,加热能力强等特点, 从而可获得高的萃取速度和萃取效
率及较好的萃取质量。因此在中药有效成分提取应用中具有
许多突出特点,解决了传统提取技术的一些不足之处。
1 微波的萃取机制
微波最早应用于通讯和军事,是频率在 300 M Hz 到3×
        中草药 Chinese T radit ional and Herba l Drugs 第 35 卷第 11 期 2004年 11 月      ·附 7·
 收稿日期: 2004-02-19