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Studies on chemical constituents of Lagerstroemia guilinensis

桂林紫薇的化学成分研究



全 文 :表 1 化合物Ⅰ ~ Ⅴ的 13CNMR光谱数据
No.   Ⅰ   Ⅱ   Ⅲ   Ⅳ   Ⅴ      No.   Ⅰ   Ⅱ   Ⅲ   Ⅳ   Ⅴ
   1    38. 0    37. 8    38. 1    37. 0    39. 0      12   150. 8   150. 8   151. 2   150. 8   123. 0
2 18. 5 17. 8 18. 7 28. 0 19. 0 13 131. 7 132. 0 131. 8 131. 7 140. 4
3 36. 6 32. 0 34. 7 78. 7 38. 6 14 126. 9 126. 8 126. 0 126. 6 24. 4
4 47. 7 49. 8 37. 4 39. 0 39. 5 15 26. 6 26. 8 26. 2 26. 8 65. 0
5 44. 8 42. 8 43. 7 49. 8 56. 3 16 22. 5 22. 5 22. 3 22. 5 15. 3
6 21. 8 21. 4 18. 4 19. 0 21. 8 17 22. 7 22. 7 22. 4 22. 7 106. 5
7 29. 2 29. 0 29. 0 30. 0 38. 3 18 179. 2 206. 4 71. 4 15. 4 27. 0
8 126. 6 126. 6 125. 8 127. 1 148. 0 19 16. 5 14. 0 16. 9 28. 1 59. 4
9 147. 8 147. 2 147. 8 147. 8 56. 2 20 25. 0 25. 0 24. 8 24. 8 16. 3
10 36. 9 36. 2 36. 9 37. 3 38. 8    -OCH3 51. 9
11 110. 8 110. 8 110. 4 111. 0 21. 8
参考文献:
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桂林紫薇的化学成分研究
漆淑华 ,吴大刚 ,马云保 ,吴少华 ,梅文莉 ,罗晓东*
(中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 ,云南 昆明  650204)
摘 要: 目的 对桂林紫薇茎的化学成分进行研究。方法 利用反复硅胶柱层析进行分离和纯化 ,通过理化方法及
光谱分析鉴定其结构。结果 从桂林紫薇茎的乙醇提取物中分得 9个化合物 ,包括 6个三萜 ,分别鉴定为羽扇豆醇
( lupeo l,Ⅰ ) ,木栓烷酮 ( friedelin,Ⅱ ) ,白桦脂醇 ( be tulin,Ⅲ ) ,阿江三萜醇酸 ( ar juno lic acid,Ⅳ ) ,胶三萜 -5-烯 -3β -醇
( g lut-5-en-3β-ol,Ⅴ ) ,齐墩果酸 ( oleano lic acid,Ⅵ ) ,β -谷甾醇 (Ⅶ ) ,胡萝卜苷 (Ⅷ ) ,三十五烷 ( penta triacontane,Ⅸ )。
结论 以上化合物Ⅰ ~ Ⅵ , Ⅶ ,Ⅸ 均为首次从该属植物中分得。
关键词: 桂林紫薇 ;三萜 ;紫薇属
中图分类号: R284. 1   文献标识码: A   文章编号: 0253 2670( 2002) 10 0879 02
Studies on chemical constituents of Lagerstroemia guil inensis
QI Shu-hua, W U Da-gang , M A Yun-bao , WU Shao-hua, MEI Wen-li, LUO Xiao-dong
( State Key Labo ra to r y o f Phyto ch emistr y and Plant Resources in West China , Kunming Institute o f Bo tany,
Chinese Academy o f Sciences, Kunming 650204, China )
Key words: Lagerstroemia guilinensis S. Lee et L. Lau; t ri terpenoids; Lagerstroemia L.
  桂林紫薇 Lagerstroemia guil inensis S. Lee et
L. Lau系千屈菜科紫薇属植物 ,为广西特有植物。
同属植物民间药用较多 ,有活血、止血、消风、清热、
解毒的功效 ,但其化学研究主要集中在生物碱部
分 [1, 2 ] ,为进一步拓宽本属药用植物种类 ,我们对未
见化学成分报道的桂林紫薇进行了非生物碱成分的
系统化学研究 ,从中共分离鉴定了 9个已知化合物 ,
包括 6个三萜 ,分别鉴定为羽扇豆醇 ( lupeol ,Ⅰ ) ,
木栓烷酮 ( f riedelin,Ⅱ ) ,白桦脂醇 ( betulin,Ⅲ ) ,阿
江三萜醇酸 ( a rjunolic acid,Ⅳ ) ,胶三萜 -5-烯-3β -醇
·879·中草药  Chinese Traditiona l and He rbal Drug s  2002年第 33卷第 10期
收稿日期: 2001-12-28作者简介:漆淑华 ( 1974-) ,女 ,江西高安人 ,博士生 ,主要从事有机合成和天然产物化学的研究工作。 E-mai l: sh uhuaqi2001@ yah oo. com
* 通讯作者   E-mail: x-dlu o@ hotmail. com
( g lut-5-en-3β -ol,Ⅴ ) ,齐墩果酸 ( oleanolic acid,
Ⅵ ) ,β-谷甾醇 (Ⅶ ) ,胡萝卜苷 (Ⅷ ) ,三十五烷 ( pen-
tat riacontane,Ⅸ )以上化合物Ⅰ ~ Ⅵ ,Ⅶ ,Ⅸ 均为首
次从该属植物中分得。
1 仪器和材料
熔点用 XRC-1显微熔点测定仪测定 ,温度未经
校正 ; M S用 VG Auto spec-300质谱仪测定 ; NMR
用 Bruker AM-400超导核磁共振仪测定 ,以 TM S
为内标。各种层析用硅胶均为青岛海洋化工厂出口。
桂林紫薇茎采于广西桂林市 ,风干粉碎。植物学名由
广西植物研究所李光照教授鉴定。
2 提取和分离
桂林紫薇茎粗粉 5 kg ,用工业乙醇冷浸 3次 ,
依次用乙酸乙酯、正丁醇萃取。乙酸乙酯萃取部分经
反复常压硅胶柱层析 ,以石油醚-乙酸乙酯、氯仿-丙
酮洗脱 ,反复重结晶 ,分离得化合物Ⅰ ( 37 mg ) ,Ⅱ
( 25 mg ) ,Ⅲ ( 40 mg ) ,Ⅳ ( 15 mg ) ,Ⅴ ( 18 mg ) ,Ⅵ ( 20
mg) ,Ⅶ ( 29 mg) ,Ⅷ ( 24 mg ) ,Ⅸ ( 40 mg )。
3 鉴定
化合物Ⅰ :无色针晶 (甲醇 -丙酮 ): mp 215℃~
216℃ ; C30 H50O;其 EIM S, 1 H, 13 CNMR数据与文
献 [3 ]值基本一致 ,鉴定该化合物为羽扇豆醇。
化合物Ⅱ : 无色针晶 ; mp 262℃~ 263℃ ; C30
H50O; M S,
1
H,
13
CNMR数据与文献 [4, 5 ]值基本一
致 ,鉴定该化合物为木栓烷酮。
化合物Ⅲ : 无色针晶 ; mp 251℃~ 252℃ ; C30
H50O2 ; EIM S,
1
H,
13
CNM R数据与文献 [6 ]值基本一
致 ,鉴定该化合物为白桦脂醇。
化合物Ⅳ : 片状结晶 (丙酮 ) ; mp 337℃~ 340
℃ , C30 H48 O5 ; EIM S( m /z): 488 [M ]+ ( 6) , 470 ( 2) ,
452( 3) , 442( 27) , 412( 4) , 248( 100) , 233( 19) , 203
( 90) , 189( 41) , 173( 22) , 119( 38) , 105( 36) ;
1
HNMR
( CDCl3 , 500 M Hz): 0. 69, 0. 81, 0. 84, 0. 90, 0. 94,
1. 04, 1. 17( each 3H, 7× CH3 )。13 CNM R( CDCl3 , 500
MHz): 48. 21( t, C-1) , 69. 66( d, C-2) , 78. 20( d, C-
3) , 43. 02( s, C-4) , 48. 66( d, C-5) , 19. 10 ( t , C-6) ,
33. 34( t , C-7) , 40. 56( s, C-8) , 48. 49( d, C-9) , 39. 04
(s, C-10) , 24. 0( t, C-11) , 123. 43( d, C-12) , 145. 38
( s, C-13) , 44. 11( s, C-14) , 28. 78( t , C-15) , 24. 62
( r, C-16) , 47. 87( s, C-17) , 42. 72( d, C-18) , 47. 22
( t , C-19) , 31. 60( s, C-20) , 34. 89( r, C-21) , 33. 81
( t, C-22) , 66. 33( t , C-23) , 13. 86 ( q, C-24) , 17. 53
( q, C-25) , 17. 77( q, C-26) , 26. 47( q, C-27) , 181. 84
( s, C-28) , 33. 56( q, C-29) , 23. 98( q, C-30)依据光谱
分析 ,确定化合物为阿江三萜醇酸 [7 ]。
化合物Ⅴ :针状结晶 ( M eOH); mp 203℃~ 205
℃ ; C30 H50O; EIM S ( m /z): 426 [M ]+ ( 15) , 408( 7) ,
394 ( 5) , 274 ( 100) , 259 ( 72) , 205( 32) , 152 ( 24) ;
1
HMR( CDCl3 , 500 M Hz): 0. 82, 0. 93, 0. 96, 0. 98,
1. 02, 1. 07, 1. 14, 1. 24 ( each 3H, 8× CH3 ) , 3. 45
( 1H, m, CHOH) , 5. 6( 1H, m ,烯 H)依据光谱分析 ,
确定化合物为胶三萜 -5-烯 -3β -醇 [8 ]。
化合物Ⅵ : 棱柱结晶 ( EtO H) ; mp 306℃~ 308
℃ ; M S, 1 HMR, 13 CNMR数据与文献 [9 ]报道一致 ,故
鉴定该化合物为齐墩果酸。
化合物Ⅶ :白色片状结晶 ; mp 138℃~ 137℃ ;
与 β -谷甾醇标准品混合测熔点不下降 , TLC Rf值
一致 ,故确证该化合物为 β -谷甾醇。
化合物Ⅷ : 白色粉末 ; mp> 300℃ ;与 β-胡萝卜
苷标准品 TLC对照 , Rf值一致 ,故确证该化合物为
β-胡萝卜苷。
化合物Ⅸ : 白色结晶 ; mp 75. 0℃ ;依据 MS,
1
HMR,
13
CNMR数据分析 ,鉴定该化合物为三十五
烷 [4 ]。
致谢:本实验室仪器组测试所有光谱数据。
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·880· 中草药  Chinese Traditiona l and He rbal Drug s  2002年第 33卷第 10期