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蚤缀属植物中的三萜皂苷化学成分
成　丽1, 伍贤学2, 黄　浩3, 吴维碧1Ξ
(11 四川大学华西药学院, 四川 成都　610041; 21 四川大学 化学学院, 四川 成都　610064;
31 重庆市卫生局卫生监督所, 重庆　400042)
摘　要: 20 世纪 70 年代以来, 国内外对石竹科蚤缀属植物的化学研究表明, 三萜皂苷是该属植物中的一类主要化
学成分。迄今已从 6 种蚤缀属植物中分离鉴定出约 21 个三萜皂苷化合物, 其中 19 个为新化合物。现简述这些新三
萜皂苷的名称、结构、植物来源及该属植物中其他化学成分的研究状况, 为开发利用蚤缀属植物提供参考。
关键词: 蚤缀属; 三萜皂苷; 雪灵芝
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2004) 09 1076 04
Tr iterpeno id sapon in s from A rena r ia L 1plan ts
CH EN G L i1, W U X ian2xue2, HUAN G H ao 3, W U W ei2b i1
(11W est Ch ina Schoo l of Pharm acy, Sichuan U niversity, Chengdu 610041, Ch ina; 21Co llege of Chem istry, Sichuan
U niversity, Chengdu 610064, Ch ina; 31Superviso ry Inst itu te fo r H ealth, H ealth Bureau, Chongqing 400042, Ch ina)
Key words: A rena ria L 1; t riterpeno id sapon in; A rena ria kansuensis M ax im 1
　　石竹科 (Caryophyllaceae) 蚤缀属 (A renaria L 1) 植物系
多年生草本或亚灌木植物, 约 250 种, 呈全球性分布, 但主要
分布在北温带及以北地区。我国有约 110 种, 分布于西南、西
北、华北、东北、华东和中南地区。我国有 14 种蚤缀具有药用
价值[1 ] , 以根茎或全草入药, 具有保肝降压、滋阴养血、益肾
壮骨、清热润肺、通便利尿、消肿止痛、活血散瘀等多种功
效[2, 3 ]。迄今的化学研究结果表明, 蚤缀属植物含皂苷、黄酮
类、生物碱、甾体类、三萜类、香豆素、糖类以及维生素等多种
化学成分, 其中三萜皂苷是该属植物中的一类主要化学成
分。现代药理研究表明, 三萜皂苷具有抑制肿瘤、调节免疫、
抗病毒、抗菌、灭螺等生物活性[3～ 5 ], 这促使富含三萜皂苷的
蚤缀属植物尤其是传统的药用蚤缀越来越引人注目。近 10
年来国外对蚤缀属植物的化学研究主要集中在三萜皂苷化
学成分方面。为了更好的开发利用蚤缀属植物, 笔者就这些
新三萜皂苷的名称、结构、植物来源及该属植物中其他化学
成分的研究状况作一简述。
1　蚤缀属植物中的三萜皂苷化学成分
20 世纪 70 年代对蚤缀属植物化学成分的研究较少, 有关
三萜皂苷的研究仅见Bukharov 从A 1 g ram in if olia M axim 中
分离出 2 个含丝石竹皂苷元 (gyp sogen in ) 的三萜皂苷的报
·6701· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月
Ξ 收稿日期: 2003211208
作者简介: 成　丽 (1959—) , 女, 成都人, 四川大学华西药学院副教授, 硕士导师, 研究方向为天然产物及药物合成的研究。
T el: (028) 85501025　E2m ail: Ch lscu@ sina. com
道[6 ]。20 世纪 90 年代以来, 国外对蚤缀属植物中三萜皂苷的研
究越来越多。 E lgam al 等从埃及的细毛蚤缀 Gyp sop h ila
cap illaris (Fo rssk1) C1Ch r (A 1 cap illaris Bo iss1 的异名[7 ] )
中分离得到 6 个三萜皂苷( sapon ins 1～ 6) , 其中 4 个含丝石竹
酸皂苷元 (gyp sog en ic acid) , 1 个含皂树酸皂苷元 (qu illa ic
acid) , 另 1 个含丝石竹皂苷元[8, 9 ]。F rechet 等从中国银花丝石
竹G1 p an icu la ta L 1 和G1 arrostii Karaw ya1 的根中分离出 4
个三萜皂苷(G1～ G4) , 其中 2 个含皂树酸苷元, 另外 2 个含丝
石竹皂苷元[10 ]。E lam al、To th 和H esham 等从药用蚤缀A 1
f ilicau lis Bo iss1 中分离得到 6 个三萜皂苷( snatzeins A～ F) ,
其中 1 个皂苷的苷元为丝石竹皂苷元, 其余 5 个的苷元为羽扇
豆烷( lupane) 型皂苷元[7, 11～ 13 ]。Gaidi 等从银柴胡的代用品灯
心蚤缀(老牛筋)A 1 juncea B ieb1 的根中分离出 3 个丝石竹皂 苷元的三萜皂苷( junceo sides A～ C) [14 ] , 另外还得到 2 个与银花丝石竹中的 G2 和G4 相同的三萜皂苷[10 ]。20 世纪 70 年代以来, 已从 6 种蚤缀属植物中分离出 21个三萜皂苷化学成分, 其中 19 个为新化合物。它们苷元的主要骨架类型有 5 个为羽扇豆烷型, 其余 16 个全为齐墩果烷型。这些三萜皂苷为含葡萄糖醛酸基、葡萄糖基、半乳糖基、木糖基、阿拉伯糖基、鼠李糖基、呋糖基等糖配基的 1 糖到 8糖的单链糖苷或双链糖苷。在已分离出的 21 个三萜皂苷中,除了从 A 1 g ram in if olia 中得到的 2 个三萜皂苷结构未定外, 其他 19 个都用同核和异核 2D 2NM R 等波谱技术确定了结构。皂苷的结构类型见图 1, 19 个新化合的名称、物理数据、植物来源等见表 1。2　蚤缀属植物中的其他化学成分
图 1　蚤缀植物中的三萜皂苷的结构类型
F ig. 1　Structure types of tr iterpeno id sapon in s from A rna r ia L 1 plan ts
　 　 20 世 纪 70 年 代 初, F lo res 等 从 委 内 瑞 拉 蚤 缀
A 1venez u lana 中分离得到 13 种直链饱和脂肪酸。20 世纪 70
年代末, D arm agrai 等对俄罗斯的多种蚤缀属植物进行了化
学结构研究, 发现A 1 sax a tilis、蚤缀A 1 serpy llif olia L 1、A 1
long if olia、A 1 stenop hy la、灯心蚤缀和 A 1ly ch id ea 6 种蚤缀
属植物都含有木犀草素 (ap igen in) 和芹黄素 ( lu teo lin ) 的 C2
单糖黄酮苷, 如母荆素 (vitex in)、异母荆素 ( isovitex in )、荭草
素 (o rien tin)、高荭草素 (homoo rien tin) 及它们的 82Α、62Α、62Β
等异构体; 另外, A 1 sax a tilis、A 1 long if olia、灯心蚤缀还含有
它们对应的O 2单糖黄酮苷衍生物[15 ]。
20 世纪 80 年代末, 吴凤锷等从我国重要的传统药用蚤
缀属植物甘肃蚤缀A 1 kansuensisM axim 1 (又名雪灵芝)中分
离出了 6 个 Β2咔波啉生物碱、5 个甾体类化合物、3 个三萜化
合物、3 个黄酮化合物共 17 个化合物, 其中包括 4 个新的生
物碱和 1 个新甾醇酯。这 17 个化合物的名称分别为: 12乙酰
基2Β2咔波啉 (Β2carbo line)、12甲氧基羰基2Β2咔波啉、12甲氧基
甲基羰基2Β2咔波啉、12(22甲氧基212羟基乙基) 2Β2咔波啉、12
乙酰基272甲氧基2Β2咔波啉、12乙酰基272羟基2Β2咔波啉、22,
232二氢菠菜甾醇 (sp inastero l)、22, 232二氢菠菜甾醇棕榈酸
酯、22, 232二氢菠菜甾酮、麦角甾醇25, 82过氧化物、Β2谷甾醇2
3Β2O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷, 242亚甲基222, 232二氢羊毛甾醇
(lano stero l)、zeo rin、羊齿烯酮 (fernenone) , 小麦素 ( tricin 或
麦黄酮)、(+ ) 2异金雀花素 ( iso scoparin 或异扫帚黄素)、
(
-
) 2异金雀花素[16, 17 ]。苏甫等也从雪灵芝中分离到 2 个化
合物马替诺皂苷 (m artyno side)和阿魏酸 (feru lic acid) [18 ]。迄
今为止的研究结果表明, 雪灵芝的化学成分: 皂苷、黄酮类、
生物碱、甾体类、三萜、香豆素、多糖、18 种氨基酸 (包括 8 种
必需氨基酸)、维生素A、维生素B 1 (硫胺素)、维生素B 2 (核黄
　　　　　　　　中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月　　　　　　·附 1·
表 1　蚤缀属植物中的 19 个新三萜皂苷
Table 1　N ineteen new tr iterpeno id sapon in s from A rena r ia L 1 plan ts
名　称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 分子式 mpö℃ [Α]D 文献 植物来源
类型A
sapon in 4 H gal[ (621) glc ] (321) gal(221) glc C54H 86O 24 212～ 214 + 1215 15 G1cap illa ris
G3 glur (221) glc fuc (221) rha[ (421) xyl] (321) glc C65H 102O 32 207～ 211 - 16 G1an icu la ta
G1arrostii
G4 glur[ (321) xyl] (221) gal fuc (221) rha[ (421) xyl] (321) glc C70H 110O 36 215～ 218 - 16 G1an icu la ta
G1arrostii
snatzkein F H fuc242O 2acetyl[ (321) ara ] (221) C54H 84O 21 275～ 277 + 217 20 A 1f ilicau lis
　rha (421) xyl
junceo side A glu r[ (321) gal] (221) ara fuc (221) rha[ (421) xyl] (321) glc C70H 110O 36 - - 6 21 A 1juncea
junceo side B glu r[ (321) gal] (221) ara fuc (221) rha (421) xyl(321) xyl C69H 108O 35 - + 5 21 A 1juncea
junceo side C glu r[ (321) xyl] (221) gal fuc (221) rha (421) xyl C64H 100O 31 - + 13 21 A 1juncea
类型B
sapon in 2 H glc[ (621) gal] (221) glc C48H 76O 20 - - 14 G1cap illa ris
G1 glur[ (321) xyl] (221) gal fuc (221) rha[ (421) 2xyl] (321) glc C70H 111O 37 210～ 213 - 16 G1p an icu la ta
G1arrostii
G2 glur[ (321) xyl] (221) gal fuc (221) rha (421) xyl(321) ara C74H 116O 40 213～ 215 - 16 G1p an icu la ta
　 (421) ara G1arrostii
类型C
sapon in 1 H glc (621) glc C42H 66O 15 - - 14 G1cap illa ris
sapon in 3 H glc[ (621) gal] (221) glc (321) glc C54H 86O 25 227～ 229 + 212 15 G1cap illa ris
sapon in 5 H gal[ (621) glc ] (321) gal(221) glc C54H 86O 25 230～ 232 + 1015 15 G1cap illa ris
sapon in 6 glc gal[ (621) glc ] (321) gal(221) glc C60H 96O 30 225～ 227 + 415 15 G1cap illa ris
类型D
snatzkein A glc H OH OH CH 3 C36H 62O 9 - - 17 A 1f ilicau lis
snatzkein B glc222O 2su lfate H OH OH CH 3 C36H 62O 12S - - 17 A 1f ilicau lis
snatzkein E glc222O 2su lfate OH H OH CH 3 C36H 62O 12S 235 + 43136 19 A 1f ilicau lis
snatzkein C glc (221) gal glc OH CH 3 C48H 80O 19 234～ 235 - 5211 18 A 1f ilicau lis
snatzkein D glc (221) glc glc OH CH 3 C48H 80O 19 223～ 225 - 2717 18 A 1f ilicau lis
　　glu: Β2D 2吡喃葡萄糖基　gal: Β2D 2吡喃半乳糖基　xyl: Β2D 2吡喃木糖基　fuc: Β2D 2吡喃呋糖基　ara: Β2D 2吡喃阿拉伯糖基或Α2L 2吡喃阿
拉伯糖基　rha: Α2L 2吡喃鼠李糖基　glu r: Β2D 2吡喃葡萄糖醛酸基
glu: Β2D 2glucopyrano syl　gal: Β2D 2galactopyrano syl　xyl: Β2D 2xylopyrano syl　fuc: Β2D 2fucopyrano side　ara: Β2D 2arab inopyrano syl o rΑ2L 2arab inopyrano syl　rha: Α2L 2rham nopyrano syl　glu r: Β2D 2gluco ronopyrano syl
素)、维生素 C (抗坏血酸)、维生素D、维生素 E、10 余种微量
元素, 且具有较高的钙、锌含量, 其中皂苷含量较高。
3　结语
我国蚤缀属植物 110 种, 有药效的为 14 种, 仅有少数种
的化学成分有研究。今后应大力保护有限的蚤缀资源, 对该
属植物进行更深入的研究, 寻找具有生物活性的天然产物,
为开发新药、扩大药源提供科学依据及蚤缀属植物的质量评
价提供科学依据。
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头孢霉属真菌次生代谢产物研究进展
毕韵梅1, 毕旭滨2, 陈远腾3, 谢金伦3Ξ
(11 云南师范大学化学化工学院, 云南 昆明　650092; 21 云南省畜牧兽医研究所, 云南 昆明　650224;
31 云南省工业微生物发酵工程重点实验室, 云南 昆明　650091)
　　头孢霉 (Cep halosp orium Co rda ) 系半知菌类 (Fungi
Imperfecti) , 丛梗孢目 (M onilia les) , 丛梗孢科 (M oniliaceae)
中的一属真菌[1 ]。头孢霉属真菌中的某些种, 可产生具有抗
革兰阳性和阴性细菌及抗癌活性的次生代谢产物, 如产黄头
孢霉、顶头孢霉等真菌可产生头孢菌素C。因此, 对该属真菌
次生代谢产物的研究, 是国内外学者们的重要研究课题。
关于头孢菌素 C, 已有许多专著。笔者仅简要综述已从
此属真菌的次生代谢产物中分离到的其他化合物的结构、提
取分离和生物活性。
1　二萜
111 　 结 构: 1973 年 D alziel[2 ] 从 头 孢 霉 属 真 菌
Cep halosp orium ap h id icola Petch 中分离到一种新的四环二
萜化合物 aph idico lin ( I)。英国的H anson 等在对 aph idico lin
的生物合成途径的研究[3 ]中发现, 在发酵培养 3～ 4 周后, C 1
ap h id icola 真菌以 aph idico lin 为主要代谢产物; 而在培养 8
～ 9 周后, 该真菌进一步产生一些极性更大的 aph idico lin 衍
生物[4～ 6 ], 如 16Β, 182dihydroxyaph idico lan2172o ic acid (Ê ) ,
16Β, 172dihydroxyaph idico lan2182o ic acid (Ë ) , m ethyl 16Β,
172dihydroxyaph idico lan2182oate (Ì ) ,m ethyl 172fo rm yloxy2
16Β2hydroxyaph idico lan2182oate (Í ) , 其结构见图 1。
112　提取分离: C 1 ap h id icola 真菌的发酵液用氯仿萃取, 萃
取液经浓缩后, 放置结晶, 再用醋酸乙酯重结晶, 则可得
aph idico lin 的针状晶体。而对其衍生物的分离, 主要是对真
菌发酵液的醋酸乙酯2正丁醇以及正丁醇提取物进行硅胶柱
色谱分离。
113　活性: A ph idico lin 可通过干扰DNA 聚合酶2Α, 而阻止
有丝分裂细胞的分裂, 从而具有抗肿瘤活性 [7 ]。A rabshah i 等
还发现 aph idico lin 通过 C23 和C217 上的羟基与DNA 聚合
酶2Α键合。C217 上的羟基被乙酰化的 aph idico lin 衍生物, 抑
制DNA 聚合酶2Α的活性减弱; aph idico lin 的 17, 18 位上羟
基的二乙酰化和 3, 17, 18 位上羟基的三乙酰化衍生物则无
活性[8 ]。
图 1　头孢霉属真菌产生的二萜类和内酯类化合物
F ig. 1　D iterpeno ids and lactones from Cep ha losp or ium
Carda fung i
2　内酯
211　结构: C 1 ap h id icola 真菌还能产生一系列被称为头孢
内酯 (cephalo spo ro lides) 的十元环内酯, 如头孢内酯 B
(cephalo spo ro lide B , Î ) , 头孢内酯 C (cephalo spo ro lide C,Ï ) 和硫代双头孢内酯 ( th iob iscephalo spo ro lide, Ò ) 等次生
代谢物 (如: 头孢内酯 E, cephalo spo ro lide E, Ð ) [9, 10 ]。另一种
头孢霉属真菌瑞塞菲氏头孢 C 1 recif ei N RRL 5161 能产生
十二元环内酯 recifeio lide (Ñ ) [11, 12 ]。
212　提取分离: 用醋酸乙酯萃取 C 1 ap h id icola 真菌或 C 1
recif ei 真菌发酵液, 再对萃取物进行硅胶柱色谱分离, 则可
得相应的内酯化合物。
213　活性: 这些内酯化合物中的一些成员是甾体生物合成
的抑制剂[13 ]。
3　肽类化合物
　　　　　　　　中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 9 期 2004 年 9 月　　　　　　·附 3·
Ξ 收稿日期: 2003212218
基金项目: 云南省工业微生物发酵工程重点实验室开放基金资助课题 (KF200013) ; 云南省教育厅科研基金 (03y295A )
作者简介: 毕韵梅 (1964—) , 女, 副教授, 博士, 主要从事真菌次生代谢产物研究。　T el: (0871) 5516061　E2m ail: b iym l@yahoo. com