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银杏萜内酯提取与纯化技术
韩金玉 ,颜迎春 ,常贺英 ,王　华 ,于良涛

(天津大学化工学院 ,天津　 300072)
摘　要: 银杏萜内酯的独特药理作用引起了国内外学者的关注 ,其提取纯化成为研究的重要内容。对银杏萜内酯的
提取与纯化技术包括溶剂萃取法、柱提取法、溶剂萃取 -柱提取法、超临界提取法及色谱或柱层析纯化法进行了
介绍。
关键词: 银杏萜内酯 ;提取 ;纯化
中图分类号: R284. 2　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 11 附 2 04
Isolation and purif ication of terpene lactones fromGinkgo biloba
HAN Jin-yu, YAN Ying-chun, CHANG He-ying , W ANG Hua , YU Liang-tao
( School of Chemical Engineering , Tianjin Univ ersity , Tianjin 300072, China )
Key words: terpene lactones f rom Ginkgo biloba L. ; ex traction; purification
　　银杏 Ginkgo biloba L. 是世界上最古老的珍稀树种之 一。银杏叶作为药用己有 500多年的历史。银杏萜内酯化合
· 附 2· 　　　　　　中草药　 Chinese Traditional and Herba l Drugs　 2002年第 33卷第 11期　　　　　　　　　　
收稿日期: 2002-01-21基金项目:天津市自然科学基金项目 ( 993606911)作者简介:韩金玉 ,博士、教授 ,主要研究方向为化学工艺绿色化学技术、天然产物工程和制药工程。 Tel: ( 022) 27890859
物是银杏叶中独有的具有特殊分子结构和显著药理活性的
成分 ,包括二萜内酯和倍半萜内酯 ,其中二萜内酯有 5种 ,即
银杏内酯 ( g inkgolide) A、 B、 C、 J和 M ( GA、 GB、 GC、 G J、
GM) ,倍半萜内酯一种 ,即白果内酯 ( biloba lide, BB)。 银杏
内酯对 PAF受体有强大的特异性抑制作用 ,其中银杏内酯
B的抗 PAF活性最高 ;白果内酯为神经精神病药物 ,能抗神
经末梢的衰老 ,为真正的抗衰老物质。 近年来国内外学者围
绕银杏萜内酯的提取与纯化开展了大量卓有成效的工作。
1　提取方法
　　由于银杏叶中银杏萜内酯的含量极低 ( 0. 001% ～ 0. 8% ) ,
要得到银杏萜内酯具有高药用价值的 GB和 BB必须将银杏
叶或其粗提物 ( GBE)进行提取 ,为银杏萜内酯单体的纯化创
造条件。 目前文献报道的银杏萜内酯的提取方法主要有: 溶
剂萃取法、柱提取法、溶剂萃取—柱提取法及超临界提取法。
1. 1　溶剂萃取法:
Lang等 [1, 2 ]的提取路线: 银杏叶或银杏叶提取物
　　　 0. 1 mol /L Na2HPO4沸水浸提 pH 8～ 9　　　　 浸提液
CH2Cl2萃取 pH 4～ 5产品。 该方法虽然比较简单 ,通过两次
改变 pH值 ,一步萃取实现了银杏内酯的提纯 ,但是银杏内
酯 GC和 GJ的含量很低 ,而且 CH2Cl2有毒。
Te ris 等 [3]提 取 路 线: 银 杏 叶 或银 杏 叶 提 取 物
沸水浸提过滤 水 溶 液 先加入 10% NaCl后乙酸乙酯萃取 萃 取 液
无水 Na2 SO4干燥 真空抽干 产品。 该方法产品中总内酯
( GA , GB, GC, GJ, GM和 BB)的含量为 25%。 虽然含量不
高 ,却得到所有的萜内酯组分。
王成章等 [4 ]的萃取路线:银杏叶 先 25%乙醇水溶液浸提后浓缩蒸发掉乙醇
浓缩液 石油醚脱脂 水层 Na HCO 3调节 pH 8～ 9 离心沉降
HCl调节 pH至中性 加入 3% ～ 5% NaOAC 乙酸乙酯萃取
萃取液 Na2 SO4干燥 浓缩掉乙酸乙酯 产品。该方法银杏总内
酯 ( GA, GB, GC和 BB)的含量为 35% ～ 40%。
李新岗 [5]等以银杏叶为原料 ,通过溶剂萃取 ,银杏总内
酯 ( GA, GB, GC和 BB)的含量达到 81. 5% ,收率为 0. 61‰。
采取的萃取路线: 银杏叶 　　沸水浸提　　 浓缩成膏状
　 95%乙醇热溶　 醇的浓缩物 石油醚脱脂 乙酸乙酯萃取
0. 1 mol /L Na HCO3洗涤萃取液 ,水洗 2～ 3次
　　　　后浓缩至不含乙酸乙酯 , 45%乙醇溶解 ,减压浓缩　　　　
浓缩液 放置冰箱过液 过滤 少许水洗 产品。
游松 [6]等的处理方法: 银杏叶 　　 95%乙醇浸提　　
浓缩 溶于水 水溶液 氯仿萃取 水层萃取物浓缩产物。
李典鹏 [7]的方法: 银杏叶提取物→ 5%甲醇水溶液
150℃油浴中煮沸 10～ 15 min 过滤 滤 液 HCl调 pH至 3～ 4
乙酸乙酯萃取 萃取液 水洗至中性 减压蒸干乙醇乙酯 产物。
本实验组 [8 ]采用的提取路线: 银杏叶提取物 沸水浸提
石油脱脂 水相 加入 NaCl 乙酸乙酯萃取 碱洗结晶 产物。
上述几种方法的第一步都是浸提 ,只是所加入的溶剂和
pH环境不同。 浸提溶剂体系的选择是影响萜内酯含量的重
要因素之一 ,浸提液应使萜内酯有大的溶解度。 张立国 [9]等
考察了黄酮和萜内酯在不同溶剂不同温度下的溶解性 ,结果
表明:萜内酯在 70℃ ,溶剂强度为 8. 50处溶解度最大 ,但在
此溶剂体系中 ,黄酮苷的溶解度极小。 王成章 [4]等比较了几
种溶剂对银杏的浸提效果 ,认为 25%乙醇水溶液的效果最
好 ,因为 BB和 GC的极性较大 ,易溶于热水 ,而 GA和 GB
极性较小 ,易溶于乙醇中 ,用 25%的乙醇水溶液对白果内酯
和二萜内酯的溶解度均较大 ,总内酯的提取率在 95%以上。
至于加入 Na2HPO4改变提取液 p H值是不恰当的 ,因为萜
内酯有 3个内酯环 , p H 8～ 9时易开环 ,形成 COO-离子 ,减
轻了 C-1和 C-10位氢键作用 ,分子极性变大 ; p H 4～ 5时 ,
则闭环。 但二萜内酯是刚性骨架 ,固定了羰基和羟基间的距
离 ,开环化合再环化能得到原来的化合物 ,而白果内酯开环
后再环化则得不到原来的白果内酯。这种做法是以白果内酯
为代价提高二萜内酯产率。 其他方法中使用 NaHCO3与
Na2HPO4一样都是弱碱性 ,对白果内酯不利 ,所以应慎用。
乙酸乙酯是公认的较好的萃取剂 ,对内酯的萃取率高 ,成本
低 ,有较好的生物降解性。 在几种萃取方法中加入盐的目的
是提高乙酸乙酯对内酯的萃取率和选择性。因为加入一定浓
度的盐能改变水相密度 ,使水溶物和萜内酯的亲水性发生改
变 ,从而萜内酯进入有机相 ,而水溶性杂质及其盐进入水相。
银杏叶中黄酮的含量较高 ,除黄酮是提纯的关键步骤 ,
一方面通过浸提液的选择 ,减少黄酮的浸提量 ,但还需要进
一步分离除黄酮 ;另一方面加入弱碱除黄酮 ,但对白果内酯
有损害。 表 1列举了萜内酯和黄酮在不同溶剂中的溶解性。
表明: 以选择无毒常规溶剂为原则 ,萜内酯和黄酮不能用溶
剂萃取法进行分离。 目前大多采用树脂柱除黄酮。
表 1　萜内酯和黄酮的溶剂溶解比较
成　分 易　　　　溶 不溶或微溶
萜内酯 甲醇 ,乙醇 ,丙酮 ,丁酮 ,乙酸乙
脂 ,二甲基亚砜 ,热水
石油醚 ,苯 ,乙醚 ( BB
和 GC)
黄　酮 甲醇 ,乙醇 ,丙酮 ,乙酸乙脂 ,氯
仿 ,稀碱 ,热水 ,吡啶 ,甲酰
胺 ,二甲基甲酰胺
乙醚 ,石油醚 ,苯 ,氯仿
1. 2　柱提取法 :单纯采用柱提取而在后续步骤中不用溶剂
萃取的 ,目前只有李新岗 [10 ]等用 Al2O3填充柱处理银杏叶
的乙醇浸提液 ,然后用无水乙醇洗脱 ,洗脱液浓缩即得产品。
方法可将银杏总内酯的含量提高到 95%以上 ,得率为
4. 2%。 但是 ,其白果内酯的含量较低 ,一种解释是白果内酯
的水溶性较大 ,过柱后的母液中残存较多 ,有待于回收 ;另一
种说法是 Al2O3对白果内酯有降解 [11 ]作用。 至于哪一种解
释更合理还有待于分析母液的组分。
1. 3　溶剂萃取—柱提取法:采用萃取和过柱的联合处理法
的文献报道比较多 ,这种方法对各种内酯的提取均有效 ,避
免了前两种方法的不足 ,而且含量均较高。
　　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 11期　　　　　　· 附 3·
李新岗 [12]等制备富含银杏内酯的干浸膏的方法:
银杏叶粉碎 50%乙醇热浸提 浸出液过滤滤液 减压浓缩
浓缩液 加水稀释 过滤滤液 上 724吸附树脂柱 水洗去杂质
95%乙醇洗脱 洗脱液 通过聚酰胺柱去杂质 液出液 减压浓缩
真空干燥 粉碎成品。这种方法的萜内酯含量为 10. 6% ,因为
这种方法的最终目的是萜内酯和黄酮的混合物 ,所以萜内酯
的含量较低 ,如用于萜内酯的提纯 ,还要加入除黄酮的步骤。
郁青 [13]等高含量萜内酯的富集方法:
银杏叶 　　 40% ～ 50%乙醇水溶液热浸提　　　 浸提液
　减压浓缩干燥　 粉末 A 　溶于稀乙醇水溶液 浓缩去乙醇
加适量 NaCl 乙酸乙酯萃取 萃取液 蒸发掉乙酸乙酯 萃取物
B
　水溶液上 DM-130柱　
C
　水溶液上聚酰胺柱　
D
　水溶液用正己烷
乙酸乙酯混合溶剂萃取 萃取液
浓缩溶剂
E。该方法通过两次
萃取 ,两次过柱将萜内酯含量提高到 70%以上 ,而且对不同
原料的平行实验表明该方法稳定性好 ,每一步均可工业化。
张健等 [14]的萜内酯提取工艺: 银杏叶 醇提 ,浓缩 银杏粗
浸膏 粉碎烘干 提取液加热回流 　过滤　 滤液 　浓缩　
　脱脂　 稀释过柱 二次过柱 ( D101大孔树脂 ) 洗脱液浓缩
结晶过滤内酯。该方法通过两步柱提取 ,一步脱脂 ,内酯含量
达到 80%以上 ,在过滤后 ,滤渣还可进一步处理得黄酮 ,原
料综合利用率高。
何 [15]采用三柱提取法可将萜内酯的含量提高到 90%
以 上。 具 体做 法: 银 杏叶 甲醇浸提 浸提 液 浓缩 加水
水溶液过酸性 Al2O3 流出液浓缩 乙酸乙酯萃取 浓缩粉末 A
丙酮溶解 过硅胶柱 丙酮:甲苯 ( 88∶ 12)洗脱 洗脱液浓缩粉
末 B 30%甲醇溶解 过活性炭柱 80%乙醇洗脱 洗脱液浓缩
白色针状 C。 该方法采用酸性 Al2O3柱 ,产品中白果内酯损
失很小 ,含量比 GB和 GC还高 ,解决了白果内酯损失严重
的问题 ,说明酸性 Al2O3柱与 Al2O3柱的吸附性能是不同
的: 酸性 Al2O3对黄酮和杂质吸附好 ,对萜内酯的吸附差 ,并
且对白果内酯无损伤 ,吸附后的流出液既是所要的萜内酯 ,
而 Al2O3柱对二萜内酯的吸附性能好 ,对黄酮的吸附差 ,通
过洗脱得到二萜内酯。 但该方法用甲苯做洗脱液组分 ,毒性
大 ,应对洗脱液进行改进。
Tang等 [16 ]的提取方法: 银杏叶 环已烷室温提取 脱脂
乙醇提取 提取液 　乙酸乙酯萃取　 　浓缩乙酸乙酯　 　
产物 A 上硅胶柱 环已烷和乙酸乙酯梯度洗脱 40% ～ 45%的
乙酸乙酯洗脱液结晶过滤产物 B。
Pietta等 [17]的处理方法: 银杏叶提取物 50%丙酮溶解
过 ext relut柱 乙醚洗脱 洗脱液 蒸干溶剂 产物 A 溶于甲醇
过 Baker bond Al2O 3柱 甲醇洗脱 洗脱液蒸干产物 B。该方法
中用丙酮做浸提液 ,由于丙酮对普通的密封圈有腐蚀性 ,国
内不具备生产氟橡胶密封圈的能力 ,应改进浸提液。
纵观上述方法 ,浸提和溶剂萃取步骤与溶剂萃取法类
似 ,柱提取采用多柱法 ,每个柱吸附性能不同:大孔树脂柱、
Al2O3柱和聚酰胺一般是黄酮优良吸附剂。但聚酰胺的再生
不如大孔树脂容易 ,并对拆卸柱有特殊要求。 活性炭柱脱出
有色杂质 ,但其回收率很低。 溶剂萃取—柱纯化虽然内酯的
含量很高 ,但经过较多的纯化步骤萜内酯的损耗也较大 ,所
以还应该简化实验步骤 ,寻求更为有效的柱填料 ,并根据填
料的性质选择毒性小 ,洗脱能力强的洗脱液 ,取得萜内酯高
含量和高产量的双丰收。
1. 4　超临界提取法:超临界流体提取是一种新型的提取技
术。杨义方等 [18]报道用超临界流体萃取法提取银杏萜内酯。
提取操作参数为: 压力 34 M Pa,萃取温度 45℃ ,喷嘴温度
80℃ ,捕获温度 80℃ ,当温度达到规定值后静态提取 5
min。然后用 10%乙醇 -二氧化碳以一定流速动态提取 40
min,喷嘴和捕获温度分别降至 50℃和 30℃ ,捕获物用乙酸
乙酯以一定流速洗脱。 鉴于超临界流体 [19]与常规溶剂相比
具有气液两重性的特点即密度接近于液体 ,而粘度和扩散系
数又与气体相似 ,因而它不仅具有与液体溶剂相当的萃取能
力 ,而且具有优良的传质效果 ,此方法提取效果好 ,无溶剂残
留 ,真正实现了绿色化工。 但由于多数企业及科研机构没有
超临界提取设备 ,应用受到限制 ,而且该法不适合常规质量
控制检测。
1. 5　有望采用的新技术: 近年来发展了一些新的中药提取
技术 [20] ,如:超声提取技术、酶工程技术、微波技术 [21 ]及双水
相萃取技术等 [22]。目前还没有用于银杏萜内酯的提取 ,随着
这些新技术的不断发展应用 ,有望用于银杏萜内酯的提取 ,
提高提取效率。
2　分离方法
　　目前文献报道的银杏萜内酯单体的纯化主要是以富含
萜内酯的提取物为原料 ,根据 GA、 GB、 GC、 GJ和 BB极性的
不同 (极性顺序为 GC> BB> GA> GB, GJ的极性与 BB相
近 )用制备色谱或层析柱进行纯化 ,但不同方法的过程次数
不同。 表 2汇总了近年来的纯化方法。
　　此外 ,蔡定国 [26, 27]等首次采用高速逆流色谱法分离纯化
白果内酯。 该法简便快速 ,分离效率高 ,产品纯度高 ,不存在
载体对样品的吸附和沾染 ,溶剂消耗量少 ,是常规方法无可
比拟的 ,但处理量有限。
这些方法实现了萜内酯的纯化 ,但有待于进一步提高产率。
3　结语
　　银杏萜内酯的独特血小板活化因子拮抗作用及对心脑
血管等多种疾病的治疗作用 ,具有重要药用前景 ,在其研究、
开发尤其是大规模生产中 ,产品的提取纯化是重要环节 ,有
待于深入研究 ,开发出简便、高效、质量好、成本低、污染小的
· 附 4· 　　　　　　中草药　 Chinese Traditional and Herba l Drugs　 2002年第 33卷第 11期　　　　　　　　　　
表 2　萜内酯纯化方法
柱填料　　 洗脱条件　　　　 单体分离顺序 检测手段　　　　
硅胶 [23] 石油醚 -乙酸乙酯梯度洗脱 BB, GA, GB, GC 理化检测 ,薄层层析 ,红外光谱 ,质谱分析
硅胶 [6] 氯仿 ,氯仿 -甲醇梯度 ( GA+ GB) , GB, GC
(未得到 A的单
体 )
熔点测定 ,红外光谱 ,质谱 , HPLC分析
改性硅胶 [3] 石油醚 -乙酸乙酯梯度直至乙酸乙酯达到
100% ,最后乙酸乙酯 -甲醇一定比例洗脱
GC。
BB , GA, GB, GJ,
GC( GB和 GJ没
有完全分离 )
TLC, NM R, HPLC
硅胶 -聚酰胺 -Seph-
adex-LH20sygg
[24 ]
硅胶柱:环已烷 -乙酸乙酯 ,乙酸乙酯 -乙醇
分别梯度洗脱 /聚酰胺柱:三氯甲烷 -甲醇
梯度洗脱 /Sephadex LH20柱:甲醇洗脱
GA、 GB、 GC HPLC-UV, NM R, M S, IR
改性硅胶 [25] 石油醚 -乙酸乙酯洗脱 GC, GA, GB HPLC-ELSD
成套生产技术。
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银杏叶制剂临床应用新进展
杨本明 ,高　骥 ,张新萍 ,李惠珍 ,蒋芝荣

(中国人民解放军第 254医院 ,天津　 300142)
　　银杏叶提取物对人体有着广泛的药理活性:具有抗血小
板激活因子的作用 ,可降低血液粘稠度与红细胞聚集 ,改变
血液的流动性 ;可增强心肌缺血预适应 ,改善冠脉循环 ;并具
有抗自由基 ,提高机体免疫功能等作用。 银杏叶提取物的剂
　　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2002年第 33卷第 11期　　　　　　· 附 5·
收稿日期: 2002-04-15