全 文 ：分经 S e ph ade x一 L HZO纯化后得化合物 w ( 20
mg )
。
3结构鉴定
化 合 物 I :白 色 针 晶 , m p 2 l l C 一
2 1 3
`
C
,
F A B
一
M S m / z
: 7 5 5 (M + 一 l ) , 6 2 3 (M +
一 x y l一 1 )和 4 9 1 (昔元 ) , ’ H N M R 和 ` 3C N M R
谱数据见表 1 。
化合物 l : 白色粉末 , E L 一 M S m / z ( % )
4 1 4 ( 2 0
.
8 % )
,
T L C 检测 与标准 品对照鉴定
为 卜胡萝 卜昔 。
化合物 l : 黄色针晶 , T L C 检测与标准
品对照 ,鉴定为小巢碱 。
化 合 物 叹: 白 「色 粉 末 , m p “ 71 ℃一
2 7 3
`
C
,
I R
、
U V
、 `
H
、 ’ 3
C N M R 光谱 数据 与文
献闭一致 , 故推定该化合物 的结构为 5一经基 -
4忆 甲氧 基黄 酮 7一O ( 6一 a 一 L 一 鼠李糖 基升p一 D -
葡萄糖昔 。
参 考 文 献
1 中国科学 院中国植物志编委会 . 中国植物志 . 北京 : 科
学 出版社 , 1 9 7 9 : 50 2
2 G a n e n k o T V
, e t a l
.
K h im P r i r s o e d in
,
1 98 5
,
2 1
: 3 7 0 ;
C h e m N a t C o m p d ( E n g l
,
T r a m s l )
,
1 9 8 6
:
2 2 8
3 G a n e n k o T V
, e r a l
.
K h im P r i r s o e d in
, 19 8 5
,
2 1
: 3 7 0 ;
C h e m N a t C o Pd ( E N G I
,
T r a n s l )
,
1 98 4
:
6 1
4 In a H
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
19 8 1
,
2 0
: 1 1 7 6
( 1 9 9 9
一
0 1
一
1 1 收稿 )
S t u d i e s o n C h e m i e a l C o n s t i t u e n t s o f Sm i t h M e a d o w r u e R o o t ( T h a l i c t ru m s m i t h i i )
Y u S h ie h u n
,
W
u Q in g l i
,
W
a n g L iw
e
i
, e t a l
.
( I n s t i t u t e o f M
e
d i
e i n a l P la n t D e v e lo pm e n t
,
C h i n e s e A e a d e
-
m y o f M
e
d i
e a l S e i e n e e s a n d p e k i n g U n i o n M
e
d i
e a l C o ll e g e
,
B
e
i ji
n g 1 0 0 0 9 4 )
A bs t
r a c t F r o m t h e r o o t o f T h a l ie t r u m s从 z th i i B o i v i n , a n e w t r i t e r p e n e g l y e o s i d e , 2 4 5 一 e y e l o a r t a n e -
3俘, 1 6p , 2 4 , 2 5 , 3 0 一 p e n t a o l一 3 一O 一 ( 2一 O 一月一D 一 x y lo s y l ) 一月一D 一 x y l o s id e ( I ) a n d t h r e e k n o w n e o m p o u n d s , p一 s i t o s -
t e r o l
一
3
一
O
一件D 一g l u e o s id e ( n ) , b e r b e r in e ( 班 ) a n d s一 h y d r o x y 一 4 ` 一 m e t h o x y f la v o n o 一 7一 O 一 ( 6一 0 一 a 一 L 一 r h a m n o s y l ) -
日一 D 一 g l u e o s i d e ( VI ) w e r e i s o la t e d . T h e ir s t r u e t u r e s w e r e d e t e r m in e d b y S p e e t r o s e o p i e a n d e h e m ie a l m e t h o d e s ,
K e y w o r d s T h a l ; e t r u m L
.
T h
a l i c t r u m s m i t h ; 1 B o iv in 2 4 5
一 e y e l
o a r t a n e 一 3月, 1 6日, 2 4 , 2 5 , 3 0 一 p e n -
t a o l
一
3
一
O
一
( 2
一
O
一日一 D 一x y l o s y l ) 一各D 一 x y lo s i d e
中越拂猴桃根三菇化学成分的研究△
广西大 学化工 学院 (南 宁 53 0 0 4) 草益民
广西大学师范学 院应用化学研究所 黄初升
陈希慧 蔡 民廷
刘红星
摘 要 从 中越称猴桃 A ct i in id a in d co h i ne ns i : 的根部 中分离得 到 5 个化合物 , 根据其理化性质和
波谱分析 , 分别鉴定为 a2 , a3 , 24 一三 经基一 1 2 一烯一 28 一乌苏酸 ( I ) , Zp , 3p , 23 一三经基 一 1 2一烯 一 28 一乌苏酸
( l )
,
2 4
一
h y d r o x y t o r m e n t r i e a e i d ( l )
, 熊果酸 ( W ) 和 卜谷 幽醇 ( v ) , 以上化合物均首 次从该植物 中
获得 , 其 中化合物 皿 为从该属植物 中首次分离得 到 。
关键词 中越称猴桃 三菇 1 2一烯 一 2 8一乌 苏酸
称猴桃属 A ct 爪 i id a L , 的许多植物在我
国民间有用其根作为治疗某些癌症疾病的单
方 使 用 〔 ,〕。 中 越 狐 猴 桃 A . i n d o c h i n e n s i s
M er r
. 系落叶藤本植物 ,分布于广西 、 云南等
中越边境一带 , 其化学成分未见报道 。 我们首
次从广西德保县产的中越琳猴桃根中分离得
到多种结晶成分 , 经光谱数据和理化性质的
测定 , 鉴定了其 中的 5 种结晶成分的结构 ,它
A d d r e s s
:
Q in Y im i n
,
C o l le g e o f C h e m i e a l E n g in e e r in g
,
G u a n g x i U n i v e r s i t y
,
N a n n i
, ’ 通讯联系人 。
△国家 自然科学基金 (批 准号 29 6 6 2 0 0 1 ) 、 广西 自然科学基 金资助 。
《中草药 》 1 99 9 年第 3 0 卷第 5 期 . 3 2 3 .
们 分别 是 Z a, 3 a , 2 4一三 经 基 一 1 2一烯 一 2 8一乌 苏
酸 ( I ) , 2俘, 3日, 2 3一三 轻基 1 2一烯 一 2 8一乌 苏酸
( I )
,
2 4
一
h y d r o x y t o r m e n t r i e a e id ( l )
, 熊果
酸 ( W )和 昆谷 街醇 ( V ) ; 以上化合物均 首次
从该植物 中获得 , 其 中化合物 l 为从该 属植
物 中首次分离得到 。 化合物 I一 W 的化学结
构式见图 1 。
知ù二.
OJ咋`
C O O H
净峥RRI
7RHlR
_
( ) H
2 4
R 3
( ) H
R
改
H
23砰H
肚 H ( ) H H ( ) H
I A H ( ) A
e
H ( ) A
e
扭 ( ) H H H ( ) H
VI H H H ( ) H
R
5
M
e
〔二H : ( ) H
C H Z( ) A
e
M
e
入」e
R `
C H 。 ( ) H
M
e
入 l e
C H
:
( ) H
M
e
( ) H
H
图 1 化合物 I一 W 的化学结构式
1 牌器与材料
熔 点 用 K of le r 熔 点仪 , 温度 计 未 经 校
正 。 红外光谱用 F T 一 1 7 OS X 红外光谱仪 , K B r
压 片 。 核磁共振谱用 F T 一 80 A 及 B ur k er A M
4 0 0 型 , T M S 为内标 。 E IM S 用 H P 一 5 9 8 8 型
和 ZA B 一 H S 型 M S 仪 。 薄层层析硅胶 G F 254
及柱层析硅胶为青 岛海洋化工厂产品 。 所用
溶剂及试剂为分析纯或化学纯 。 中科院广西
植物所研究员李瑞高先生帮助采集和鉴定中
越称猴桃植物 。
2 提取与分离
中越 称猴 桃 根 5 . 2 k g , 粉碎 为小 颗粒
状 , 用工业酒精 (9 5% ) 室温浸提 5 次 (每次 5
d )
,提取液于 60 C 减压缩至 干 ,得 18 0 9 深
黄色膏状物 ,然后加 5 0 0 m I J 蒸馏水 ,搅成糊
状混合液 ,依次用 乙酸 乙醋 , 正丁醇各提取 3
次 (每次 5 0 0 m I J ) ,分别合并 乙酸 乙醋提取液
和正 丁醇提取液 , 减压 回收溶剂得 乙酸 乙醋
提取部分 的浸膏 9 . 5 9 ( F r . A )和 正 丁醇提取
部分 的浸膏 6 2 9 ( F r . B ) 。
F r
.
A 部分进 行硅 胶柱层 析 , 先用石油
醚洗脱 ,然后 以石油醚 一丙酮梯度洗脱得 2 个
白色结晶化合物 W ( 1 2 0 m g )和 V ( 6 2 0 m g ) 。
F r
.
B 部分进行硅胶 柱层析 , 以 氯仿 一 甲醇梯
度 洗脱 , 然后用 制备薄层层析分 离 ( C H C 1 3 -
M e O H = 9
, 1 ) 得 3 种 白色化 合物 I ( 1 . 3 0
g )
, 五 ( 1 0 0 m g )和 l ( 8 0 0 m g ) 。
二 J…必+oJ尹砂二B m / z : 2 4 8 C m / z : 2 0 3 D 司 z : 1 8 9 E m/ : : 1 3 3图 2 化合物 l , 皿和 W 的质谱裂解碎片 峰质子的信号 ,偶合常数 10 . 5H z , 这 正 是 12 一烯 一 2 8一乌 苏 酸c时 C 、位质子的特征峰 , 由此可推测化合物 I , l 和 W 具有 1 2 -烯 一 2 8一苏酸的骨架结构川 。化 合物 l 的 质谱 峰出现 n l / 2 2 6 4 和 2 4 6 , 见图 3 。3 结构鉴定化合物 I一 W对 I J i e b e r m a n 反应显紫红
色 ,示为三枯化合物 。 I , 亚和 W 的质谱基峰峰
为 2 4 8 ( B ) , 且 出现 2 0 3 , 1 8 9 和 1 3 3 丰度较
大 的碎片省子峰 ( c , D , E ) 见图 : , 提示它们
具有 1 2一烯 一 2 8 一乌苏酸或者 1 2一烯 一 2 8一齐墩果
酸的骨架 , 且 D 、 E 环 上无含氧取代基 的五
环 三 菇 化 合 物川 ; 此 外 , 它 们 的 ` H N M R
( C
: D : N ) 于 2 . 6 0 一 2 . 6 6 p p m 处的一个二重
·
3 2 4
.
示其在 C I 、上有一个经基取代 , 而 它的 ’ 3 C N -
M R 谱在 1 2 4 . 3 和 1 3 8 . 3 p p m 的共振信号
证实化合物 班具 有 1 2一烯 一 28 一乌苏酸 的骨架
而非 1 2一烯 一 2 8一齐墩果酸的骨架川 。
化合物 工 : 甲醇 中重结晶得无色针状 晶
体 , m p 2 8 9 C 一 2 9 1 C , 与标准 品 Z a , 3 a , 2 4 -
三轻基 一 1 2一烯 一 28 一乌苏酸的 R f 值相 同 , 混合
熔点不降低 , IR , M S , ` H N M R 与文献值相一
致 , 故确定 为 a2 , a3 , 2 4一三 经基 一 1 2一烯 一 28 一乌
苏酸巨5〕 。
.。 .
。芬O 、 。芬 o、
b (a
se )
,
表 l 。
表 1
2 2 2
,
2 0 9
,
2 0 3
,
1 8 9
,
1 3 3
。 ’ “ C N M R 见
化合物 n 和 皿 的 `3 C N M R 谱 ( 6 p pm ) ’
e a r b o
n l ( C S D SN ) . (C】X二1 3 ) e a r b o n l (C S D SN ) . (C跳 1 3 )
.斗弓声0Qul月120é
.改`n6户J
. .…5t J廿尸a,己Lgó月了ǎO乙日4IJ认9曰,自J4La月IJ斗,一n内éōh今曰1勺乙、13955967257.25.483907611ōh月了O0J019ù,d`45tō邑Qó01胜1ō9曰éq`勺O乙妇白,ù宁ó饰aù.782ó415630m /: : 26 4 功 /名 ; 2肠
圈 3 化合物 l 的裂解碎片
化合物 I : 在 甲醇 中析出 白色无定形粉
末 。 M S m / z : 4 8 8( M + ) , 结合元素分析结果
得分子式 C 3 o H 4 , O : 。 IR 在 3 4 1 0 e m 一 ’ 和 1 6 9 0
c m
一 ’ 的吸收峰示有经基和拨基存在 。 化合物
l 的 乙酞化产物 l 一 A 在 己1 . 9 8 , 2 . 0 2 , 2 . 0 8
处的三个乙酞甲基吸收峰示化合物 亚有三个
经基存在 ,而在 a 3 . 5 7 和 3 . 87 出现一对 J一
1 1
.
5 H z 的双重峰 , 这是该 类化合物 C 4上平
伏乙酞亚 甲醋基质子 的特征讯号川 , 示化合
物 l 在 C 2 3位上有一个经基存在 。 化合物 亚
的 C 3 上轻基同碳质子的二重峰共振信号比 :
4
.
2 2
,
J 一 5 . 7 H z ) 提示 在 C : 上 也有 经基存
在 ,而且 C乏与 C 3 二质子间为 a 一 e 偶合 ,这样
化合物 I 的 可能结 构 为 2日, 3俘, 2 3一三 经基 -
12
一烯 一 2 8一乌 苏酸 ( 亚 ) , 或者 a2 , a3 , 2 3一三经
基 一 1 2一烯 一 2 8一乌苏酸 , 后者的三乙酞化产物曾
自双盖 孩属植 物 D IP ze z i “ m e s c u l ,` e n t , ` m 中
分离 得 到 过经7 j , 其 ’ H N M R 在 6 4 . 8 5 ~ 5 . 0 2
出 现 3日一 H 和 Zp一 H 的 共 振 讯 号 , 而 没 有
a 4
.
2 2 的二重 峰 , 故化合物 I 的结 构可推定
为 Zp , 3 p , 2 3一三经基 一 1 2一烯 一 28 一乌苏酸 , 此化
合物的 I R , M S , ’ H N M R , ’ 3C N M R 与从棕毛
毛花称猴桃 A . er al nt h “ B e nt h 根部分 离得
到 的 毛 花 赫 猴 桃 酸 B 的 光 谱 数 据 均 一
致仁8 ] 。 ’ H N M R ( C o D : N ) : 0 . 9 3 , l · 0 0 , 1 · 0 7 ,
1
.
1 5 ( 1 8 H
, s , 6 X M e )
,
2
.
6 1 ( I H
,
d
,
J 一
1 0
. 导 H z , C 1 8一 H ) , 3 . 7 2 ( I H , d , J 一 1 1 . 0
H z
,
C
2 2一
H )
,
4
.
1 7 一 4 . 2 6 ( 3 H , m , C Z a一 H ,
C
3a一
H a n d C
2 3一 H )
,
5
.
4 6 ( I H
,
m
,
w l / 2 一 7
H z
,
C
1 2一
H )
。
I R e m 一 ` : 3 4 3 0 ~ 3 4 4 0 ( O H )
,
1
6 9 0 ( C O O H )
,
1 3 8 8
,
1 3 7 8
, 1 0 5 0
,
9 6 0
。
E IM S m / :
: 4 8 8 ( M + )
,
4 7 1 (M + 一 O H ) , 4 4 0
( 4 7 1一 C H : O H ) , 4 5 2 , 4 4 3 , 4 2 4 , 4 1 2 , 3 9 3 , 2 4 8
幕革幸两菊丽百军丽万6丽萦污而
l
2
3
4
5
6
7
8
9
l 0
l l
12
l 3
l 4
l 5
1 2 5
.
2
1 3 9
.
6
;;
4 6
.
0
6 7
.
5
8 3
.
7
4 3
.
7
5 3
.
3
18
.
0
3 2
.
5
4 1 3
4 6
.
3
3 9
.
2
2 4
。
9
1 2 7
.
0
1 3 8
.
7
4 2
.
3
2 8
.
6
1 8 0
.
1
2 3
.
0
1 5
.
8
所有碳 的归属都 依据 D E P T 谱确定
化合 物 卜 A ( I 的 三 乙 酞化产物 ) : 称
5 0 m g 的 l 加人 1 m l咨 毗陡和 1 m I J 醋配的
混合液 ,放置过夜 , 然后倒人 20 m I J 冰水中 ,
用乙酸 乙醋萃取 , 醋层依次用稀盐酸 、 饱和碳
酸氢钠溶液 、 蒸馏水 、 饱 和食盐水洗涤 , 无水
硫酸钠干燥 , 减压回 收溶 剂后用硅胶柱层析
分离得浅黄色固体 4 0 m g 。 I H N M R ( C D C 13 ) :
0
.
7 6
,
0
.
8 8
,
1
.
0 9
,
1
.
2 6 ( 1 8 H
,
6 X C H
3
)
,
1 9 8
,
2
.
0 2
,
2
.
0 8 ( e a e h 3 H
, s , C O M e )
,
2
.
2 0
( I H
,
d
,
J = 1 1 H
z , C
18 一
H )
,
3
.
5 7
,
3
.
8 7
( e a e h I H
,
d
,
J = 1 1
.
5 H z
,
C
2 3 一
H
Z
)
,
4
.
2 2 ( 1
H
,
d
,
J = 5
.
7 H z
,
C
3a 一
H )
,
5
.
2 1一 5 . 2 5 ( Z H ,
m
,
C
: a一
H a n d C
; 2 一
H )
。
I R
: 3 4 5 0 一 3 0 5 0
( C O O H )
,
1 6 8 0
,
1 7 1 6
,
1 2 2 Oe m
一 ’ .
E IM S
m / z
: 6 1 4 (M
+
)
,
5 6 9
,
4 9 5
,
4 4 9
,
4 3 5
,
3 9 1
,
3 8 9
,
2 4 8 ( b a s e )
,
2 0 3
,
1 8 9
,
1 3 3
.
化合物 l : 甲醇中析出 白色无定形粉末
固体 , I R : 3 4 2 0 , 1 6 9 1 , 1 6 1 5 , 1 4 6 4 , 1 3 8 1 , 1
1 0 6 e m
一 ’ 。 ’
H N M R ( C D C 1
3 , 4 0 0 M H z )
: 0
.
8 3
( 3 H
,
d
,
J = 6 H z
,
C
3 。一
M e )
,
0
.
7 2
,
0
.
9 1
,
1
.
1 0
,
1
.
1 5
,
1
.
2 5 ( e a e h 3 H
, s , 5 X M e )
,
2
·
4 0 ( I H
,
b r s
,
C
: ,。一 H ) , 2 . 4 5 ( I H , d t , J =
1 3
,
4
.
5 H z
,
C
oa 一
H )
,
2
.
9 6 ( I H
,
d
,
J 一 10 . 5
H z
,
C
3一 H ) , 3 . 3 1 ( I H , d , J 一 1 1 . 5 H z , C 2 4a -
.
3 2 5
.
H)
,
3
.
7 2 ( I H
,
d t
,
J 一 1 . 0 5 , 4 H z , C Z。一 H ) ,
3
.
9 4 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
5 H z
,
C 2 4。一 H )
,
5
.
1 8 ( 1
H
,
b r t
,
J 一 4 H z , C , 2 一 H ) 。 ` 3 C N M R 见表 1 ;
E IM S m / z
: 4 5 8 ( M 十 一 H C O O H ) , 4 1 0 , 3 8 6 ,
2 6 4
,
2 4 6
,
2 1 8
,
2 0 5
,
2 0 3
,
2 0 1
,
1 9 1
,
1 8 7
,
1 8 5
,
1 7 3
。 以上光谱数据与 自 D e s了b n t a i n i a sP i n o s a
的植 物 根茎 中分 离 得 到 的 2 4 一h y d or x yt or -
m e n t r i 。 a e id 结构数据相当吻合 〔 , 〕 ,故推测化
合物 l 为 a2 , 3日, 19 , 2 4一四 经 基 一 12 一烯 一 2 8 -
乌 苏 酸 ( 即 2 4 一h y d r o x y t o r m e n t r i c a e id ) , 为
称猴桃属植物首次发现的天然产物 。
化合物 vI : 甲醇中结晶为无色片状晶体 ,
m p 2 5 6 C 一 2 5 9 C , 分 子 式 C 3。 H 4 , 0 3
( C a l e
.
F o r C
3。
H
4 8
0
3 :
C
,
7 8
·
9 5 ; H
,
1 0
·
5 2 ;
F o u n d
:
C
,
7 8
.
3 8 ; H
,
1 0
.
8 6 )
。
IR
: 3 4 0 0
,
2
9 2 0
,
1
E l入15
( b a s e )
0
.
9 1
,
6 8 5
,
m / z
:
,
2 0 3
0
.
9 8
,
1 4 5 0
,
1
4 5 6 (M + )
,
1 8 9
,
1 3 3
3 8 3
,
4 3 9
,
1 3 7 5 e m 一 ]
4 2 4
,
4 1 1
,
2 4 8
。 ’
H N M R ( C
: D SN )
:
0 4
, 1
.
2 5 ( 2 1 H
,
7 X
S t u d i e s o n
.
0 8
,
t h e
M e )
,
2
.
6 6 ( I H
,
d
,
J ~ 1 0 H
z )
,
3
.
4 6 ( I H
,
d d
,
J = 1 0
a n d 8 H z )
,
5
.
5 2 ( I H
,
b r t
,
J = 3 H
z )
。
所有光谱数据与标准品熊果酸比较 ,全部吻
合 ,故推测化合物 VI 的结构为熊果酸 。
化合 物 V : iL e b er m a n 反 应显蓝绿 色 ,
丙酮中重结晶得无色片状结晶 , m p 1 39 C一
1 4 o C
, 其 I R , M S , ` H N M R 与标准品 件谷 幽
醇的数据相吻合 ,且混合熔点不下降 ,故化合
物 V 的结构推测为 p一谷街醇 。
参 考 文 献
1 江苏新 医学院 . 中药 大辞典 . 上海 : 上海科技 出版社 ,
1 9 8 6 : 2 2 1 0
, 4 4 0
2 B u d
z
i k e w i e z H
, e z a l
.
S t r u e t u r e E lu e id a t i o n o f P r o d u e t s
b y M a s s S p e e t r o s e o p y
, v o l 1 1
.
S a n F r a n e i s e o
,
H o ld e n
-
D a y p r e s s
,
1 9 6 4
:
1 1 2
3 S t a n l e y R J
, e t a l
.
A u s t J C h
e m
,
19 8 3
,
( l )
:
2 5 3 7
4 S e o S
, e t a l
.
T e t r a h
e
d r o n L e t t
, 1 9 7 5 , ( 1 )
:
7
5 白素平 ,等 . 中草药 , 1 99 7 , 2 8 ( 2 ) : 6 9
6 J i
a k u S
.
e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 8 3
,
2 2
,
2 5 4 7
7 R e n e e T
,
I n d i a n J C h
e m
,
1 9 8 0
, 1 9 B
:
8 1 9
8 黄初升 , 等 . 云南植物研究 , 1 98 8 , 10 ( 1 ) : 9 3
9 H o u g h t o n P J
, e t a l
·
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 8 6
,
( 8 )
:
1 9 3 9
( 1 9 9 8
一
0 9
一
1 5 收稿 )
T r i t e r P e n o i d s C o n s t i t u e n t s o f I n d o e h i n a A e t i n i d i a R o o t
( A e t i n i d i a i n d o e h i n e n s i s )
Q i n Y im in
,
H
u a n g C h u s h e n g
,
C h e n X i h u i
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·
( D e p a r t m e n t o f C h e m is t r y
,
G u a n g x i U
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-
n in g 5 3 0 0 0 4 )
A b s t r a e t F i
v e c o m p o u n d s w e r e is o la t e d f r o m t h e r o o t o f A c t i n i d i a in d o e h in e n s i s M
e r r
.
a n d i d e n t i f ie d
a s Z。 , 3 a , 2 4 一 t r i h y d r o x y 一 u r s 一 1 2 一 e n 一 2 8 一o ie a e i d ( I ) , Z p
,
3p
,
2 3
一 t r ih y d r o x y
一 u r s 一 1 2
一 e n 一 2 8一 o ie a e id ( 皿 ) , 2 4 -
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r o x y t o r m e n t r ie a e id ( l )
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《 中草药 》杂 ,: 编 、 部衷 ,。 感谢各 {
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