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Studies on the Chemical Constituents of Japanese Buckeye Seed

日本七叶树化学成分的研究 Ⅱ.七叶树皂苷IVc和异七叶树皂苷Ia、Ib的分离和鉴定



全 文 :各 5 mg。加盐酸羟胺 20 mg和吡啶 1. 0 mL,在 90
℃下反应 30 min,放冷 ,加入 1. 5 mL乙酸酐 ,再在
90℃下反应 30 min,反应产物冷却后 ,待用。
2. 3. 3 组成分析:取各单糖对照品溶液 2μL注入
气相色谱仪 ,确定各单糖的保留时间。然后取样品溶
液 2μL注入气相色谱仪 ,记录色谱图 ,见图 1。由图
可见南柴胡粗多糖主要由阿拉伯糖、核糖、木糖、甘
1-D-核糖  2-L-阿拉伯糖  3-D-木糖
4-D-半乳糖  5-D-甘露糖  6-D -葡萄糖
图 1 南柴胡多糖水解产物的糖腈乙酰
酯衍生物的 GC图
露糖、葡萄糖、半乳糖组成。
2. 3. 4 摩尔比测定: 以正二十烷为内标物 ,测定 6
种单糖的定量校正因子 f (见表 1)。将样品得到的各
个单糖色谱峰面积与内标物的峰面积比 ,乘以 f /m
( m为单糖的分子量 )所得值之比即为摩尔比。测得
南柴胡叶粗多糖组成单糖的摩尔比为: 阿拉伯糖 -核
糖-木糖 -甘露糖 -葡萄糖 -半乳糖= 0. 106∶ 2. 652∶
4. 070∶ 0. 519∶ 0. 930∶ 2. 518。
表 1 标准单糖定量校正因子测定
阿拉
伯糖 木糖 核糖 甘露糖 半乳糖 葡萄糖
重量比 1. 023 1. 008 1. 293 0. 945 1. 138 1. 001
峰面积比 1 0. 583 0. 494 0. 541 0. 353 0. 312 0. 335
峰面积比 2 0. 650 0. 511 0. 541 0. 494 0. 548 0. 423
平均峰面积比 0. 594 0. 502 0. 541 0. 424 0. 430 0. 379
定量校正因子 f 1. 722 2. 008 2. 390 2. 229 3. 647 2. 668
3 结果与讨论
本文实验结果与文献报道有不同。 两者相同的
单糖组成是阿拉伯糖、核糖、木糖、葡萄糖、半乳糖 ,
不同的是南柴胡多糖中有甘露糖 ,而北柴胡多糖中
有鼠李糖。另外 ,在气相色谱分析中还发现 4个微量
的单糖 ,由于缺少对照品 ,尚未对其它定性定量。
( 1999-08-02收稿 )
日本七叶树化学成分的研究△
Ⅱ . 七叶树皂苷 IVc和异七叶树皂苷 Ia、 Ib的分离和鉴定
北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室 (北京 100083)  杨秀伟  赵 静
日本国富山医科药科大学和汉药研究所            服部征雄
摘 要 从日本七叶树 Aesculus turbinata Bl. 种子的 90% 乙醇提取物中分得 3个二萜皂化合物 ,经光谱学分析鉴
定了它们的结构分别为: 七叶树皂苷 IVc: 22α-O-巴豆酰基 -28-O-乙酰基原七叶树皂苷配基 -3β -O-[β -D-吡喃葡萄糖
基 ( 1→ 2) ] [β -D-吡喃葡萄糖基 ( 1→ 4) ]-β -D-吡喃葡萄糖醛酸 (Ⅰ )、异七叶树皂苷 Ia: 21β -O -巴豆酰基 -28-O-乙酰基
原七叶树皂苷配基 -3β -O-[β -D-吡喃葡萄糖基 ( 1→ 2) ] [β-D-吡喃葡萄糖基 ( 1→ 4) ]-β-D -吡喃葡萄糖醛酸 (Ⅳ )和异七
叶树皂苷 Ib: 21β-O-当归酰基 -28-O-乙酰基原七叶树皂苷配基 -3β -O-[β -D-吡喃葡萄糖基 ( 1→ 2) ] [β -D-吡喃葡萄糖
基 ( 1→ 4) ]-β-D -吡喃葡萄糖醛酸 (Ⅴ ) ,均为首次从日本七叶树种子中分得。七叶树皂苷 Ia、 Ib、 IVc和异七叶树皂苷
Ia、 Ib在 100μmol / L浓度的体外试验中对 HIV-1蛋白酶活性具有一定的抑制作用。
关键词 日本七叶树 三萜皂苷 七叶树皂苷 IVc 异七叶树皂苷 Ia 异七叶树皂苷 Ib
Studies on the Chemical Constituents of Japanese Buckeye Seed
(Aesculus turbinata ) PartⅡ * Isolation and Identif ication of
Escin IVc and Isoescins Ia, Ib
  National Labo rato ry of Natural and Biomimetic D rug s, Beijing Univ er sity ( Beijing 100083)  Yang Xiuw ei and Zhao Jing
·648· 中草药  Chinese T raditional and Herbal Drug s  2000年第 31卷第 9期
Address: Yang Xiuw ei , National Laborato ry of Natural and Biomimetic Drugs , Bei jing Universi ty, Beijing△国家自然科学基金资助项目 No 29972004
   Resea rch Institute fo r Wakan-Yaku, Toyama M edical and Pharmaceutica l Univ er sity , 2630 Sugitani, Toyama 930-01,
Japan  Hat to ri Masao
Abstract   Three t ri terpenoid saponins were isolated f rom 90% ethanolic ex tract of the seeds of
Aesculus turbinata Bl. . Thei r st ructures were identi fied on the basis of spectral da ta as escin IV c: 22α-O-
tiglo yl-28-O-acety lpro toa escigenin 3β -O-[β -D-g lucopyrano sy l ( 1→ 2) ] [β -D-g lucopyranosy l ( 1→ 4) ]-β-D-
g lucopyranosiduronic acid ( Ⅰ ) , isoescin Ia: 21β-O-tig loyl-28-O-acetylpro toaescig enin-3β-O-[ β-D-
g lucopyranosyl ( 1→ 2) ] [β-D-g lucopyranosyl( 1→ 4) ]-β-D-g lucopyranosiduronic acid (Ⅳ ) , and isoescin Ib:
21β-O-angelo yl-28-O-acety lpro to aescig enin-3β -O-[β -D-glucopy ranosyl ( 1→ 2) ] [β -D-glucopy rano syl ( 1→
4) ]-β -D-g lucopyranosiduronic acid (Ⅴ ) . Escin IVc and isoescins Ia, Ib w ere obtained fo r the fi rst time
from this plant. Escins Ia, Ib, IVc and isoescins Ia, Ib had inhibitory ef fect against recombinant HIV-1
pro tease at concentra tion of 100μmol /L in vitro.
Key words   Aesculus turbinata Bl.  t ri terpenes  escin IVc  iso escin Ia  iso escin Ib
* For par t I of this series, please see: This Journal, 1999, 30( 5): 327~ 32
  前报 [1 ]报道了从日本七叶树 Aesculus turbinata
Bl.种子中分离得到七叶树皂苷 Ia (Ⅱ ) Ib(Ⅲ )。本
文报道七叶树皂苷 IV c(escin IVc,Ⅰ )、异七叶树皂
苷 Ia ( i soescin Ia ,Ⅳ )和异七叶树皂苷 Ib ( isoescin
Ib,Ⅴ )的分离和结构鉴定。
日本七叶树种子的 90%乙醇提取物的正丁醇
可溶性部分经大孔树脂柱吸附 ,依次用水 , 20%、
40%、 95%乙醇解吸 ,将 40%乙醇解吸物脱色后再
经反向 HPLC分离、纯化 ,分别得到化合物Ⅰ ~ Ⅴ。
化合物Ⅰ 为白色无定形粉末。在 T LC板上展开
后喷雾 10% H2 SO4 试剂呈紫色 ,与 Liebermann-
Burchard试剂呈紫红色反应 ,提示化合物Ⅰ 为三萜
类化合物。 IR 3 417和 1 076 cm- 1示有糖苷键存在 ,
1 711和 1 606 cm- 1为羰基和α,β -不饱和酯的特征
吸收。 从其温和酸水解物中分离出原七叶树皂苷配
基 ( pro toaescigenin, Ⅰ -1) [ 1, 2]和检出葡萄糖、葡萄
糖醛酸。 从 1% NaOM e-MeOH碱水解产物中分离
出 去 酰 基 七 叶 树 皂 苷 Ⅰ ( desacylescin[3 ] =
aesculuside B
[ 4] ,Ⅰ -2)。因此 ,化合物Ⅰ的酯基结合
在 C16、 C21、 C22、 C28或 C24。
化合物Ⅰ 的 MALDI-TO F-M S显示准分子离
子峰为 m /z 1 153 [M+ Na ]+ ,相当于其分子组成
为 C55 H86O24。 m /z 829和 650分别为失去 2分子葡
萄糖残基 [M+ Na- C6H10O5- C6H10O5 ]和再失去 1
分子葡萄糖醛酸残基 [M+ Na- C6 H10O5 - C6H10O5
- C6H9O6 - 2H ]的碎片峰 ,与上述水解结果吻合。
将化合物Ⅱ与我们曾从中华七叶树 Aesculus
chinensis Bge. 种子中分离出的一系列七叶树皂苷
类化合物数据 [5~ 7 ]进行比较 ,发现化合物Ⅱ与七叶
树皂苷 IVc为同一物质 [5 ]。因此 ,确定化合物Ⅱ的结
构为: 22α-O-巴豆酰基 -28-O-乙酰基原七叶树皂苷
配基 -3β-O-[β-D-吡喃葡萄糖基 ( 1→ 2) ] [β -D-吡喃
葡萄糖基 ( 1→ 4) ]-β -D-吡喃葡萄糖醛酸 { 22α-O-
tig loy l-28-O-acety lpro toaescigenin-3β -O-[ β-D-
glucopy rano syl ( 1→ 2) ] [β -D-g lucopyrano sy l ( 1→
4) ]-β -D-g lucopyrano siduronic acid} ,结构如图 1所
示。
图 1 化合物Ⅰ ~ Ⅴ的化学结构式
本文是第一次报道从日本七叶树种子中分得七叶
树皂苷 IVc和异七叶树皂苷 Ia、 Ib。按我们曾报道的方
法 [8 ]进行生物学活性筛选的结果表明 ,七叶树皂苷 Ia、
Ib、 IV c和异七叶树皂苷 Ia、 Ib对 HIV-1蛋白酶活性
具有一定的抑制作用 ,在 100μmo l /L浓度下的抑制
率 (% )分别为: 100. 0, 89. 3, 35. 2, 39. 0和 14. 7。
·649·中草药  Chinese T raditional and Herbal Drug s  2000年第 31卷第 9期
1 仪器、试剂与材料
见文献 [1 ]。
2 提取与分离
日本七叶树种子粗粉 3. 0 kg用 3倍量 90%乙
醇回流提取 2 h,共提取 4次。合并提取液 ,减压浓缩
至无醇味。然后 ,将其溶于 1 000 mL水中 ,依次用 3
倍量乙酸乙酯和水饱和的正丁醇分别萃取 3次 ,合
并乙酸乙酯和正丁醇萃取液 ,减压浓缩至干 ,分别得
乙酸乙酯萃取物 ( 26. 8 g ,收率 0. 9% )和正丁醇萃取
物 ( 454. 2 g , 15. 1% )。将正丁醇萃取物 450 g溶于
800 mL水中 ,加于预处理好的 D101大孔树脂柱的
顶端 ,依次用水 ( 10 L) , 40%乙醇 ( 12 L)和 95%乙
醇 ( 10 L)解吸 ,分别得解吸物 15. 2 g ( 0. 51% ) , 10. 5
g ( 0. 35% ) , 19. 1 g ( 0. 64% )和 66. 7 g ( 2. 22% )。将
40%乙醇解吸物脱色后溶于甲醇中 ,使成 100 mg /
m L浓度 ,进行 HPLC制备分离、纯化 ,分别得化合
物Ⅰ ( 650 mg )、Ⅱ ( 520 mg )、Ⅲ ( 320 mg )、Ⅳ ( 600
mg)和Ⅴ ( 380 mg )。
3 鉴定
七叶树皂苷 IVc (Ⅰ ):白色粉末 ; IR、M S、 1 H和
13 CNMR数据与我们从中华七叶树种子中得到的七
叶树皂苷 IV c一致 [5 ]。
七叶树皂苷 IVc的温和酸水解:称取七叶树皂
苷 IVc 300 mg溶于 100 m L乙醇中 ,加入 4 mol /L
HCl 100 mL回流水解 2 h。将水解液冷至室温后用
适量的水稀释、乙酸乙酯萃取。水层浓缩后与标准品
糖共纸层析 (正丁醇 -乙醇-水 -浓氨水 = 45∶ 5∶
49∶ 1)检查 ,检出葡萄糖 ( Rf= 0. 20)和葡萄糖醛酸
( Rf= 0. 07)。 乙酸乙酯层经常压硅胶柱层析分离、
HPLC(甲醇-水= 9∶ 1)精制 ,得到原七叶树皂苷配
基 (Ⅰ -1) ,与文献 [1, 2 ]一致。
七叶树皂苷 IV c的碱水解: 称取七叶树皂苷
IVc 200 mg溶于 20 mL 1% NaOMe-M eOH溶液
中 ,在室温下水解 8 h。 将水解液冷至室温后用
Dow ex 50 W× 8 ( H+型 )中和 ,蒸干溶媒 ,残渣依次
经常压硅胶柱层析和 HPLC(乙腈 -1%冰醋酸水溶
液= 7∶ 3)精制 ,得到去酰基七叶树皂苷Ⅰ (Ⅰ -2)。
去酰 基七叶树皂 苷 Ⅰ (Ⅰ -2): 无 色针晶
( MeOH) , mp 260 ℃~ 262℃ ; [α]D - 33. 9°( c,
1. 15, MeOH); IR ( KBr ) νmax 3 400, 2 940, 2 328,
1 725, 1 607, 1 413, 1 376, 1 260, 1 159, 1 074,
1 029, 904, 858, 798, 638 cm
- 1
; M ALDI-M S: m /z
1 029 [ M+ Na ]
+ , 1 045 [M+ K ]
+ ; 1HNMR ( 500
MHz, py ridine-d5 )δ: 0. 60( 3H, s, Me-25) , 0. 69( 1H,
d, J= 12. 5 Hz, H-5) , 0. 75( 1H, m, H-1a ) , 0. 78( 3H,
s, Me-26) , 1. 15 ( 2H, m, H-7ab) , 1. 25( 3H, s, M e-
23) , 1. 26( 1H, m, H-1b) , 1. 27( 1H, m, H-2a ) , 1. 28
( 3H, s, Me-29) , 1. 34( 3H, s, M e-30) , 1. 36( 1H, dd,
J= 6. 5, 12. 5 Hz, H-19a ) , 1. 44 ( 2H, m , H-6ab) ,
1. 59( 1H,d, J= 6. 0 Hz, H-9) , 1. 60( 1H, d, J= 12. 0
Hz, H-15a ) , 1. 79( 3H, s, M e-27) , 1. 99( 1H, dd, J=
6. 5, 12. 0 Hz, H-15b ) , 2. 22 ( 1H, m , H-2b ) , 2. 75
( 1H, d, J= 13. 5 Hz, H-18) , 2. 98( 1H, dd, J= 14. 0,
14. 0 Hz, H-19b) , 3. 27( 1H, d, J= 11. 0 Hz, H-24a ) ,
3. 33( 1H,dd, J= 4. 5, 11. 5 Hz, H-3α) , 3. 66( 1H, d, J
= 10. 5 Hz, H-28a ) , 3. 95 ( 1H, d, J= 10. 5 Hz, H-
28b ) , 4. 22( 1H, d, J= 11. 5 Hz, H-24b) , 4. 52( 1H,
br s, H-4′) , 4. 60 ( 1H, d, J= 9. 5 Hz, H-22β ) , 4. 77
( 1H, d, J= 10. 0 Hz, H-21α) , 4. 84 ( 1H, d, J= 7. 5
Hz, H-1′) , 4. 97( 1H, br s, H-16β ) , 5. 17( 1H, d, J=
7. 5 Hz, H-1 ) , 5. 33( 1H, br s, H-12) , 5. 58( 1H, d, J
= 8. 0 Hz, H-1″)。 13CNMR数据见表 1。
  七叶树皂苷 Ia(Ⅱ ):见前报 [1 ]。
七叶树皂苷 Ib(Ⅲ ):见前报 [1 ]。
异七叶树皂苷 Ia (Ⅳ ): 白色粉末 , [α]D - 24. 6°
( c, 1. 30, MeOH) ; IR ( KBr ) νmax 3 415, 2 927,
1 714, 1 641, 1 381, 1 276, 1 158, 1 074, 1 039, 601
cm- 1; Posi tive-mode TO F-M S m /z: 1 153 [ M +
Na ]
+
, 1 130 [M ]
+
;
1
HNM R( 500 MHz, py ridine-d5 )
δ: 0. 60 ( 3H, s, Me-25) , 0. 76 ( 1H, m, H-5 ) , 0. 88
( 3H, s, Me-26) , 1. 06( 3H, s, Me-29) , 1. 22( 1H, m,
H-7a ) , 1. 24 ( 3H, s, M e-23) , 1. 28( 3H, s, Me-30) ,
1. 39( 1H,d, J= 9 Hz, H-19a ) , 1. 40( 2H, m, H-6ab) ,
1. 55( 3H, d, J= 7. 0 Hz, Me-4″) , 1. 58 ( 1H, m, H-
9) , 1. 77( 3H, s, M e-27) , 1. 81( 3H, s, M e-5″″) , 1. 99
( 3H, O Ac-Me ) , 2. 85( 1H, d, J= 11. 5 Hz, H-18) ,
3. 10( 1H, d, J= 12. 5 Hz, H-19b ) , 3. 25( 1H, d, J=
9. 5 Hz, H-24b) , 3. 30( 1H, br s, H-3α) , 4. 26( 2H,
m, H-28ab) , 4. 52 ( 1H, d, J= 10 Hz, H-22β ) , 4. 71
( 1H, br s, H-16β ) , 4. 76( 1H, d, J= 6. 5 Hz, H-1′) ,
5. 16( 1H, br s, H-1 ) , 5. 42( 1H, br s, H-12) , 5. 51
( 1H, d, J= 7 Hz, H-1″) , 6. 41( 1H, d, J= 10. 0 Hz, H-
21α) , 6. 97( 1H, dq-like, H-3″)。 13 CNMR数据见表
1。
  异七叶树皂苷 Ib (Ⅴ ): 白色粉末 ; [α]D- 26. 9°
( c, 1. 30, MeOH) ; IR ( KBr ) νmax 3 414, 2 925,
1 710, 1 604, 1 381, 1 242, 1 158, 1 038, 600 cm
- 1
;
Negativ e-mode TO F-M Sm / z: 1 152 [ M+ Na ]
+
,
·650· 中草药  Chinese T raditional and Herbal Drug s  2000年第 31卷第 9期
表 1 化合物Ⅰ 、Ⅳ、Ⅴ和Ⅰ -1的 13CNMR数据
C
δ
Ⅰ -1[2] Ⅰ -2 Ⅰ Ⅳ Ⅴ C
δ
Ⅰ -1[2] Ⅰ -2 Ⅰ Ⅳ Ⅴ
1 38. 9 38. 3 38. 4 38. 4 38. 1 29 30. 6 30. 4 30. 1 29. 5 29. 4
2 28. 4 26. 4 26. 4 26. 2 26. 1 30 19. 4 19. 3 19. 3 19. 8 19. 9
3 80. 1 90. 9 91. 0 90. 9 90. 7 1″″ 168. 2 168. 5 168. 3
4 43. 2 43. 5 43. 6 43. 5 43. 2 2″″ 129. 8 129. 5 129. 1
5 56. 4 55. 9 56. 1 55. 9 55. 7 3″″ 136. 6 136. 2 135. 1
6 19. 1 18. 4 18. 5 18. 3 18. 1 4″″ 13. 9 14. 0 15. 2
7 33. 6 33. 0 32. 9 33. 0 32. 8 5″″ 12. 3 12. 1 20. 7
8 40. 1 39. 8 39. 9 39. 7 39. 5 1″ 170. 7 170. 6 170. 5
9 47. 3 46. 6 46. 7 46. 6 46. 3 2″ 20. 7 20. 5 20. 4
10 37. 0 36. 3 36. 3 36. 2 35. 8 1′ 104. 5 104. 5 104. 3 104. 1
11 24. 1 23. 9 24. 2 23. 9 23. 8 2′ 79. 5 79. 8 79. 5 79. 2
12 122. 9 122. 7 123. 0 123. 2 123. 2 3′ 76. 4 76. 4 76. 5 76. 5
13 143. 9 143. 8 142. 4 142. 5 142. 3 4′ 81. 9 82. 3 82. 3 82. 3
14 42. 0 41. 8 41. 7 41. 5 41. 4 5′ 75. 5 75. 6 75. 4 75. 2
15 34. 3 34. 1 34. 6 34. 3 34. 2 6′ 172. 9 170. 7 170. 6 170. 5
16 67. 8 67. 7 67. 9 67. 5 67. 3 1″ 104. 0 103. 9 103. 9 103. 7
17 47. 2 47. 2 46. 2 46. 9 46. 7 2″ 75. 5 75. 6 75. 4 75. 2
18 41. 2 41. 0 39. 9 40. 3 40. 2 3″ 78. 1 78. 2 78. 1 78. 0
19 48. 2 48. 1 47. 6 47. 0 46. 9 4″ 69. 6 69. 8 69. 7 69. 4
20 36. 4 36. 2 36. 8 36. 0 35. 9 5″ 77. 9 77. 7 77. 9 77. 8
21 78. 7 78. 5 76. 4 81. 5 80. 8 6″ 61. 4 61. 4 61. 4 61. 2
22 77. 3 77. 0 77. 7 71. 2 71. 0 1 104. 5 104. 5 104. 3 104. 1
23 23. 5 22. 2 22. 5 22. 3 22. 1 2 74. 8 74. 9 74. 7 74. 6
24 64. 6 63. 2 63. 3 63. 1 62. 9 3 78. 3 78. 2 78. 1 78. 0
25 16. 9 15. 4 15. 6 15. 4 15. 6 4 71. 3 71. 3 71. 2 71. 0
26 16. 3 16. 5 16. 7 16. 6 16. 5 5 77. 8 77. 7 77. 8 77. 8
27 27. 4 27. 2 27. 4 27. 1 27. 0 6 62. 2 62. 2 62. 0 61. 7
28 68. 4 68. 0 68. 4 66. 3 66. 1
1 130[M ]
-
;
1
HNM R( 500 M Hz, py ridine-d5 )δ: 0. 55
( 3H, s, Me-25) , 0. 84( 3H, s, M e-26) , 1. 04( 3H, s,
Me-29) , 1. 22( 1H, s, Me-23) , 1. 24( 3H, s, Me-30) ,
1. 77 ( 3H, s, M e-27) , 1. 90 ( 3H, s, O Ac-Me ) , 1. 93
( 3H, s, Me-5″) , 1. 98( 1H, d, J= 7. 0 Hz, M e-4″″) ,
2. 78 ( 1H, d-like, H-18) , 3. 02 ( 1H, dd, J= 12. 0,
12. 0 Hz, H-19b ) , 3. 22 ( 1H, d-like, H-24b ) , 3. 30
( 1H, d-like, H-3α) , 4. 41 ( 1H, d, J= 9. 5 Hz, H-
22β ) , 4. 67 ( 1H, br s, H-16β ) , 4. 73 ( 1H, d-like, H-
1′) , 5. 16( 1H, d-like, H-1 ) , 5. 39( 1H, br s, H-12) ,
5. 48 ( 1H, d-like, H-1″) , 5. 84( 1H, dq-like, H-3″″) ,
6. 39( 1H, d, J= 9. 0 Hz, H-21α)。 13 CNM R数据见表
1。
异七叶树皂苷 Ia和 Ib的温和酸水解:分别称
取异七叶树皂苷 Ia或 Ib10 mg溶于 3 mL乙醇中 ,
加入 4 mol /L HCl 3 mL回流水解 2 h。将水解液冷
至室温后用适量的水稀释、乙酸乙酯萃取。水层浓缩
后与标准品糖共纸层析 (正丁醇-乙醇 -水 -浓氨水=
45∶ 5∶ 49∶ 1)检查 ,检出葡萄糖和葡萄糖醛酸。乙
酸乙酯层经 HPLC(甲醇-水= 9∶ 1)分析 ,检出原七
叶树皂苷配基。
异七叶树皂苷 Ia和 Ib的碱水解:分别称取异七
叶树皂苷 Ia和 Ib 10 mg溶于 2 mL 1% NaOM e-
M eOH溶液中 ,在室温下水解 8 h。将水解液冷至室温
后用 Dow ex 50 W× 8( H+ 型 )中和 ,蒸干溶媒 ,残渣溶
于甲醇中经 HPLC分析检出酰基七叶树皂苷Ⅰ 。
七叶树皂苷 Ia、 Ib、 IVc和异七叶树皂苷 Ia、 Ib
对 HIV-1蛋白酶抑制作用的鉴定: 按我们报道的方
法 [8 ]进行。
参 考 文 献
1 赵 静 ,杨秀伟 . 中草药 , 1999, 30( 5): 327
2 杨秀伟 ,赵 静 . 波谱学杂志 , 1999, 16( 5):
3  Yoshikaw a M , Murakami T, Matsuda H, et al. Chem Ph arm
Bull, 1996, 44( 8): 1454
4  Singh B, Agraw al P K, and Th akur R S. J Nat Prod , 1987, 50
( 5): 781
5  Yang X W , Zh ao J, Cui Y X, et al . JNat Prod, 1999, 62( 11):
1510
6  Zhao, J, Yang X W , Cui Y X, et al . Chin Ch em Lett , 1999, 10
( 4): 291; ( 6): 473; ( 9): 767
7  Yang X W , Zhao, J, Cui Y X, et al . Chin Ch em Lett , 1999, 10
( 11): 925
8  Yang X W , Gu Z M , Ma C M , et al . Chines e traditi onal and
h erbal drugs (中草药 ,英文论文 ) , 1998, 29( 1): 5
( 1999-10-27收稿 )
·651·中草药  Chinese T raditional and Herbal Drug s  2000年第 31卷第 9期