全 文 ：· 有效成分 ·
小狼毒的二菇化学成分研究 ( I )
昆 明医学院第一附属医院药剂科 ( 6 5 0 03 2 )
云 南白药集团股份有限公司研究所
中科院 昆明植物研究所
张 峻
杨成金
吴大 刚
摘 要 从大戟科小狼毒 E u P h or bl a P or zief ar 根的乙醇提取物中分得 2个二菇化合物 , 通过光潜
分析鉴定为 3 , 5 , 8 一三 乙酞基 一 s a 一苯甲酞基 一 1 4 一丙酞基曼西醇类 二菇 ( 3 , 5 , 8一 tr ia c e t y l一 s a 一 b en oz y l -
1 4
一
p r o p a n o y l
n i y r s i n o lt y p
e d it e r p e n e w i t }
I C
。一 C l 。 e y e li z e d t o f o r m a n a d d it i o n a l la e t o n e r i n g , I ) ,
3
一乙 酞基 一 5日, s a 一二苯 甲酞 基一 4一丙酞 基 曼西 醇类 二菇 ( 3 一 a e e t y l一 5日, s a 一 d i b e n z o y l一 1 4 一 I〕 r o p a n o y l
m y r s i n o lt y p e d ; t e r p e n e w i t h C
g一 C 。 e y e l i z e d t o f o r m a n a d d i t , o n a l la e t o n e r , n g , 皿 ) 。 其中 亚为新化
合物 。
关键词 小狼毒 二菇类 结构鉴定
小狼毒 E u Ph o rb ia p二z价二 B cu h 一 H o m
系大 戟科大戟属植物 , 主要分布于中国南方
的温带和热带 。 本属植物具有重要的药用价
值 , 多年研究表明 : 大戟科植物中存在的主要
化学成分二菇醋具有 明显的皮肤刺激性和致
癌 〔’ , 2 , 3〕 ,抗癌〔’ , 4 , 5 〕和抗 白血病 〔 ’ , ` , 6〕的作用 。 为
此我们对 小狼毒的化学成分进行研究 , 从中
提取分离得到 2 个二菇化合物 , 即化合物 I
和 I ;且 n 是新化合物 。
I 是白色针状晶体 , F A B M S 给 出分子
量为 7 2 6 , 结合 N M R 谱推出分子式为 C 38 H 4 6
O
,、 。 从碎片峰 m / 2 6 0 6 [ M 一 6 0 又 2犷 , 6 0 4
仁M 一 1 2 2〕+ , 5 4 6〔M 一 6 0 又 3」+ , 5 3 3 [M 一 6 0
又 2 一 7 3」+ 可 判 断有 3 个 CH 3C O ( ) 一 , 一 个
C 6 H
: C O O
一 ,一个 C H 3C H Z C 0 0 一 。 U V 吸收峰
2 3 On m ( c
,
8 8 2 6 )
,
2 7 3 n m ( ￡ , 5 6 9 ) , 2 8 On m ( e ,
3 5 6 )
,
3 1 On m ( 。
,
9 0 ) 和 I R 宽 吸 收 峰 1 7 3 0
c m
一 ’ 都证明了这些醋基 的存在 。 把 I 的 ` 3 C
N M R 和 ` H N M R 数据 与文献 〔卜 ’ 。〕报 道 的
s P r弓相 比较是一致的 ,命名为 3 , 5 , 8一三 乙酞
基 一 a5 一苯 甲酞基 一 1 4 一丙酞基 曼西醇类二菇 ( 3 ,
5
,
8
一 t r ia e e t y l
一
s a
一
b e n z o y l
一
14
一
p r o p a n o y l m y
r -
5 i n o l t y p e d i t e r P e n e w i t h C
。一 C l。 e y e l i z e d t o
f o r m a n a d d i t i o n a l l a e t o n e r i n g )
。
五是 白色针状晶体 , F A B M S 给出分子
量为 74 6 ,结合 N M R 谱推出分子式为 C 4 1H 4 7
( )
1 3 ,从碎片峰 m / 2 6 8 6 [M 一 6 0」} , 6 1 3 [M 一
6 0 一 7 3 ] + , 5 0 2 [M 一 1 2 2 又 2〕+ 可判断有 一个
C H
3C 0 0
一 , 两 个 C o H SC O O 一 , 及 一 个
C H
3
C H
Z
C O O
一存 在 。 将 N M R 数 据 与 I 的
N M R 数据比较发现 亚的基本骨架与 工的一
致 , 只是侧链有所不同 。 根据 ’ 3 C N M R 可知
亚 比 I 少两个 甲基和一个醋淡基 , 多了 5 个
苯环碳 ,而 ’ H N M R 在低场多出 5 个苯环氧 ,
高场少了 2 个醋 甲苯峰 。 由此推断 I 的 3 个
C H
3
C 0 0
一中有 2 个发 生 了变化 , 一个变 为 -
( ) H
, 另一个变为 C 6 H SC O ( ) 一 。 与 I 相比 , 亚的
C 1 5变化较大 ( 8 1 . s p p m ) ,参考文献〔 8 〕认为 C l :
很可能连有一 O H , 而根据 ZD `H 一 ` H C O S Y
发 现 C 1 4 一 H ( 5一 7 p p m ) 与 C l a 一 H 相关而 并不
A d d
r e s s : Z h
a n g J u n
,
T h e F i
r s t A f f i l z a t
e
d H o
s p l t a l o f K
u n m i n g M e d i e a l C o lle g e
,
K u n m i n g
张 峻 主管药师 。 1 9 91 年毕业于华西医科大学药学院药学专业 (本科 ) , 同年考入中国科学院昆明植物研究所攻读天然药物化学硕士研究生 , 19 9 4一。 7 获得硕士学位毕业 。 研究生期间主要进行国家自然科学基金资助项 目 “ 一类新奇二菇的化学成分及生理活性研究 ” (即小狼毒化学成分及 生理活性研究 ) ,并以此完成毕业论文 。 现在昆明医学院第一附属医院药剂科从事临床药理方面的研究工作 。 1 9 9 5 年在《云南植物研究 》发表论 文 2 篇 。
《 中草药》 19 9 8 年第 29 卷第 2 期
是单峰 ,这就证实了原来 15 位 c H 3 (C ) (-) (大
基团 )变为一O H (小基团 )的假设 。 同时 , 根据
C 1 4
一
H 和 C la 一 H 间的偶合常数 (J 一 1 . OH z ) , 可
知这 2 个质子是 W 型远程偶合 ,这只有 C 14 -
H 处于 俘位才可能 。 在 I 中 C S一 H 和 C I ; b一 H 间
存在 一个 W 型远程 偶合 ( ` J : , 1 7 b 一 1 . SH z ) ,
C S
一
H 是 月位的 , 而在 l 中 C S一 H 和 C 1 7b 一 H 间
并不偶合 , 它 们在 I H 一 ` H C O S Y 谱中并 不相
关 , 那么 C S一H 很可能是 a 位的 ,无论 C S一 H 是
a 位还是 月位 , 它与 C 4一 H 的偶合常数都很大
(J 一 n . OH z )( 双 面 夹 角 很 大或 很 小 s){ 」。
.5 O6 p p m 处的双峰以及 12 . o H z 大的偶合常
数 , 通过 C O S Y 谱归属为 C l : 一 H , 它与 C l 一 H
(2
·
5 9P p m )仍为反式双竖键偶合 。 C 1 2一 H 的化
学位移向低场移动很多 (约 IP p m ) , 这可能是
由于 C 1 2一 H 不仅位于 a 内醋环碳基的去屏蔽
区 内 , 同时还处于 5 位 C 6H SC O O 一的苯 甲酞
基的去屏蔽区内 。 这从另一个侧面证实了 C S -
H 是 a 位的 。 C 3 和 C 3 一 H 的化学位移和偶合
常数基本没有变化 , 而 sC 一 H (5 . 5 4 p p m ) 却向
低场 移 动 了 0 . 3P p m , 结 合 C S 一 H 和 C g 一 H
( 2
.
7 5 p p m ) 的偶合常数 为 5 . 4H z 来看 , C S 一 H
和 C g 一 H 仍 为 e e 偶 合 , 那 么 a8 位 上 的
C H
3C 0 0 一定被 C 。 H SC O O 一取代 了 。 在 ZD
`
H
一 `
H C O S Y 中 C g 一 H 仍与 C S一 H 、 C l l 一 H 、 C : 2 -
H 偶合 , 而 C l l 一 H 除 与 C : : 一 H 、 C g 一 H 偶合外 ,
还与 C 况 。 一 H 是 W 型远程偶合
综上 所述 , 将 l 的结构 定为 3 一乙酞 基 -
5俘, s a 一二苯 甲酸基一 1 4一丙 酞基曼西醇类 二菇
( 3
一 a e e t y l
一
5俘, s a 一 d ib e n z o y l 一 1 4 一 p r o p a n o y l m y -
r s i n o l t y p e d it e r p e n e w i t h C
g一 C l 。 e y e l i z e d t o
f o r m a n a d d it i o n a l l a e t o n e r i n g )
。其平面及立
体结构 见图 l 。
图 1 化合物 n 的平面及立体结构图
1 仪器和材料 小狼毒根部粉末 6 8 4 0 9 用 95 % tE 0 H
熔 点用显 微熔 点测定仪 X B C 一 1 型仪测 冷浸 24 h ,重复提取 5 次 ,减压 回收 tE O H 得
定 , 温 度计未作校 正 。 I R 用 eP r k i n 一 lE m er 17 94 9 ( 1 0 0 % ) 。 乙醇浓缩物于水中悬浮并用
5 7 7 型仪测定 。 K B r 压片 。 U V 用 U V 一 2 1 OA C H C 13 提取 3 次 , 浓缩后得 7 9 7 9 ( 4 4 . 4 % ) ,
型 仪 测 定 , 无 水 M e O H 作 溶 剂 。 M S 用 将此浓缩物用 P e t r o l一 C H 3O H 一 H Z ( ) ( 1 0 , 6 ,
A u l o s p e C 3 0 0
、
F A B 技术测定 。 ` H N M R , 1 3C 0 . 5 ) 萃 取 后 , 将 下 层 减 压 浓 缩 得 5 1 7 9
N M R
, ’
H
一 `
H C O S Y
, ` 3
C
一 `
H C O S Y 和 D E P T ( 2 8 . 8% ) 。 称取其中的 1 5 4 9 ( 8 . 6% )上硅胶
用 B r u e k e r A M 一 4 0 0 型 仪 测 定 , e D e l 。 , 柱 ,用 P e t r o l一 A e e t o n e 系统梯度洗脱 ,收集得
C SD SN 作溶剂 , T M S 为内标 。 薄层层析及柱 到 14 . 5 9 (0 . 81 % )二菇成分 , 此二菇成分用
层析用硅胶均为青岛海洋化工厂产 品 , 显色 eP t or l一 A ce t oa c e t a t e 一 A ce ot en 系统在硅胶柱
剂为硫酸一香兰素 。 大戟科小狼毒根部采自云 上进行梯度洗脱 , 反复柱层析 ,收集合并相同
南昆明 , 阴干后粉碎待用 。 部分 , 重结晶后得 I (9 5 m g , 0 . 0 0 5 3% ) 和 I
2 提取和分离 ( 4 0 m g , 0 . 0 0 2 2% ) 。
·
7 4
·
3 鉴定 C 4、 H 4。 0 1 : , M = 7 4 6 , F A B M S m / z : 7 4 6
I
: 白色针状晶体 , m p 2 3 0 ` C 一 2 3 1 ` C , [ M 」+ , 6 8 6 [M 一 6 0 } 伙 6 2 4 [M 一 1 2 2 ] 十 , 6 1 3
C
3 8
H
4 6
0
1 4 ,
M 一 7 2 6 , F A B M S m / z : 7 2 6 仁M 一 6 0 一 7 3」+ , 5 7 0 , 5 0 2 [M 一 1 2 2 又 2 ] + ,
[ M 」+ , 6 6 7 , 6 0 6 「M 一 6 0 只 2 ] + , 6 0 4 [M 一 4 4 2 , 2 9 7 , 2 3 9 。 u V 入黔 n rn : 2 3 1 (。 , 1 6 1 9 7 ) ,
1 2 2〕+ , 5 4 6 [ M 一 6 0 火 3〕+ , 5 3 3仁M 一 6 0 又 2 一 2 7 2 . 5 ( 。 , 1 4 1 1 ) , 2 8 1 . 5 ( 。 , 1 0 7 5 ) 。 I R 丫笼史e rn 一 , :
7 3〕+ , 5 0 2 , 4 7 3 [ M 一 6 0 x 3一 7 3〕+ , 4 4 6 , 4 4 2 , 3 4 5 5 , 3 4 1 0 , 3 0 4 0 , 3 0 18 , 3 0 0 0 , 2 9 7 0 , 2 9 5 0 ,
2 9 7
,
2 3 9
。
U V 入黑 , H n m : 2 3 0 (。 , 8 8 2 6 ) , 2 7 3 (。 , 2 9 3 0 , 2 9 0 8 , 2 8 6 0 , 2 8 4 0 , 2 8 2 2 , 1 7 5 8 , 1 7 2 0 ,
5 6 9 )
,
2 8 0 ( 。 , 3 5 6 ) , 3 1 0 ( 。 , 9 0 ) 。 I R 、黑宾e m , : 1 6 7 6 , 14 3 2 , 1 3 8 0 , 1 3 5 1 , 1 3 0 5 , 1 2 9 0 , 1 2 2 0 ,
2 9 6 0
,
2 9 3 0
,
1 7 3 0
,
1 5 9 5
,
1 3 7 0
,
1 2 7 2
,
1 2 5 5
,
1 1 7 3
,
1 0 1 9
,
9 3 6
,
8 9 5
,
7 5 0
。 `
H N M R 和 ` 3 C
1 2 3 0
,
7 2 0
。 `
H N M R 及 ` 3C N M R 数据见表 1 。 N M R 数据见表 1 。
l
: 白色 针状晶体 , m p 2 76 ` C 一 2 7 8 C ,
表 l 化合物 I 和 u 的 ’ 3 C N M R 和 ` H N M R 数据 (溶剂 C D C 13 , T M S 内标 )
I l
C H
a
〔
( P P m )
5.2
1 a
I b
2 a
3 a
4 a
5月( I )
s a ( l )
4 3
.
2 ( C H Z )
3 6
.
2 ( C H )
7 6
.
8 ( C H )
5 1
.
2 ( C 上{ )
6 8
.
4 ( C H )
占H ( P P m ) J ( H z )
2
.
6 5 , d d ( 16
,
10
.
5 )
2
.
4 6
,
d d ( 16
, 9 )
2
.
17
,
m
5
.
4 4
,
d d ( 4
,
4 )
2
.
9 9 , d d ( 1 1
,
4 )
6
.
0 7
,
d d ( 1 1
, 1
.
5 )
己C ( P P m ) 占日 ( P P m ) J ( H z )
5 0
.
8 ( C H Z ) 2
.
5 7 , d d d ( 1 6
,
1 0
.
5
,
1
.
0 )
1
.
5 4 , d d ( 1 6
, 9 )
3 5
.
6 ( C H )
7 8
.
9 ( C H )
5 0
.
8 ( C H )
6 9
.
4 ( C H )
2
.
1 6 , m
3 7
,
d d ( 4
,
4 )
7 3 , d d ( 1 1
, 4 )
,ó八
`斗只
5
.
7 8
,
d ( 1 1 )
62 2 ( C )
2 04
.
1 ( C )
7 3
.
9 ( C H )
3 0
.
7 ( C H )
7 7
.
0 ( C )
4 2
.
2 ( C H )
4 1
.
1 ( C H )
8 9
.
6 ( C )
8 ]
.
9 ( C H )
90
.
1 ( C )
1 3
.
9 ( C H
3
)
6 7
.
4 ( C H
:
)
5
.
14 , d ( 7
.
5 )
2
.
8 8
,
d d d d ( 7
.
5 , 9
,
9 , 1 0
.
5 )
5
.
5 4
,
d ( 5
.
4 )
2
.
7 5
。
d d d d ( 5
.
4 , 9
,
9 , 1 0
.
5 )
叩a9
八卜7.ē朽9
{;;
2
.
3 9 , d d d ( 1 2
.
5 , 9
,
3
.
5 )
4
.
0 3
,
d ( 1 2
.
5 )
2
.
5 9
,
d d d ( 1 2
,
9 , 3
.
5 )
5
.
0 6
,
d ( 1 2 )
1 4日 5 . 0 1 , s 5 . 17 , d ( 1 . 0 )
1 6p
1 7 a
1 7 b
1 8
19
2 O
2 2 a
2 2 b
3 6
.
7 ( C H Z )
0
.
8 2 , d ( 7
.
5 )
4
.
2 8 , d ( 1 0 )
3
.
6 3
,
d d ( 10
, 1
.
5 )
1
.
5 9 , s
1
.
6 1
, s
1
.
1 8
, s
2
.
6 3
,
d d d ( 1 3
, 9 , 3
.
5 )
2
.
3 7 , d d ( 13
, 10
.
5 )
6 3
.
1 ( C H )
2 0 5
.
3 ( C )
7 2
.
6 ( C H )
3 0
.
8 ( C H )
7 8
.
5 ( C )
4 1
.
6 ( C H )
4 2
.
0 ( C H )
8 9
.
4 ( C )
8 3
.
3 ( C )
8 1
.
5 ( C )
14
.
5 ( C H
Z
)
6 7
.
2 ( C H Z )
0
.
8 2
.
d ( 7
.
0 )
4
.
2 3
,
d ( 9
.
6 )
3
.
6 7 , d ( 9
.
6 )
1
.
6 2
,
s
1
.
8 5
, s
1
.
2 8 , s
2
.
52 , d d d ( 1 3
, 9 , 3
.
5 )
2
.
6 2
,
d d ( 1 3
,
1 0
.
5 )
n
1 .胜O八aA
i
l匕Rti1月1e,.1wl
2 5
.
4 ( C H
3
)
2 0
.
6 ( C H 户
2 2
.
3 ( C H
3
)
3 4
.
8 ( C H , )
O曰O口0011.胜qùQ乙
1`
2
` ,
6
`
3产 , 5户
4’
2
即
3即
1班
2屏 , 6加
3毋 , 5加
4 屏
2 , , 6 `
3 , , 5 ,
4’
2
, ,
3
即
13 0
.
2 ( C )
13 0
.
2 ( C H )
12 8
.
3 ( C H )
13 3
.
3 ( C H )
2 7
.
5 ( C H Z )
9
.
0 ( C H
3
)
8
.
2 0
,
d d ( 7
.
5
, 1
.
5 )
7
.
4 0
,
t t ( 7
.
5 )
7
.
5 7 , t t ( 7
.
5
,
1
.
5 )
2
.
3 0
, q ( 7
.
5 )
1
.
0 8 , t ( 7
.
5 )
8
.
1 1 , d d ( 7
.
5 , 1
.
5 )
7
.
4 6 , t t ( 7
.
5 )
7
.
6 0 , t t ( 7
.
5 , 1
.
5 )
1
.
1 4 , q ( 7
.
5 )
0
.
6 4
, t ( 7
.
5 )
2舰 , 6邢
3形 , 5形
4肛
1 3 0
.
5 ( C )
1 3 0
.
2 ( C H )
1 2 8
.
5 ( C H )
1 3 3
.
4 ( C H )
2 6
.
5 ( C H Z )
8
.
7 ( C H
:
)
1 3 0
.
5 ( C )
1 2 9
.
9 ( C H )
1 2 8
.
5 ( C H )
13 3
.
4 ( C H )
8
.
3 7
,
d d ( 7
.
5
, 1
.
5 )
7
.
5 2
, t t ( 7
.
5 )
7
.
6 0 , t t ( 7
.
5 )
6 火 E s t e r e a r b o n y l
1 7 3
.
8 ( C )
,
17 0
.
5 ( C )
1 6 9
.
8 ( C )
,
1 68
.
9 ( C )
1 6 8
.
4 ( C )
,
1 6 6
.
2 ( C )
6 又 M e t h y l
2 4
.
1 , 23
.
1 , 2 2
.
2
,
3 又 A e e t a t e
1
.
9 4 , s
1
.
9 8
, s
2
.
0 3
, s
s x E
s t e r e a r b o n y l
1 6 4
.
1 ( C )
,
1 6 7
.
0 ( C )
1 6 9
.
2 ( C )
,
1 7 0
.
1 ( C )
17 3
.
1 ( C )
一 C O C H 3 2 2 . 0
一 C O C H 3 2 . 0 2 , s
2 1
.
6
,
2 1
.
3
,
2 0
.
8
《中草药 》 1 99 8 年第 29 卷第 2 期 . 7 5 .
致谢 :中国科 学院昆 明 植物研 究所仪 器
测 试组 帮助则 试所有 光 谱数 据 , 并得 至! ]该 所
所长郝小 江研 究员的精心指导 。
参 考 文 献
1 E v
: 一n 、 F J
, e z 、 1
. 王) r o r l g C } l o n ( ) r此 N a l l , r o d , 1 () 8 3 , 八4 1
2 C A
,
19 8 6
,
1 ( ) 4 : 12 牛O 17 e
3 C A
.
19 8 (弓, 1 ( )岛: 1 12 0 0 O t
4 S
e r g k o
、 e n i a r a , ` z ` , l
.
B 、 l l l C I: e m s o c ( J l〕: 1 )
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1 9 8 5
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l () 昊人刚 . 小狼毒成分 研究 : 〔博士学 位论文 〕 . 中国利一 学
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藏药 “生等 ” 的化学成分研究 ( ! ) 乙
华西医科大学药学院 (成都 (; t ( ) ( ) 4 1夕
西藏自治 区藏医药研究所
潘 勤
刘卫 健
杨培全 陈桂红 ’ `
摘 要 首次从藏药 “ ’上等 ” , 即鼠李科猫乳属 植物 西藏猫乳 R h。 、 、 l/ 。 岁 l岁八 `一。 的 「燥心材中分
离并鉴定 了 9 个黄酮体化合物 , 分别是 墨沙酮 ( m a e s o lo s , n , I ) , 舌橙素 (盯 o m : l d e n d r l l l , 双 ) · 打1了皮素
(
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, 山奈酚 ( k a e m p f e r o l , W ) , 确牛皮索 ( 〔 l , l e r e o r l ,1 , v ) , 花旗 松素 ( t a x 汀。) l l n , u ) , J{}贞 4 , 6 ,
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` 一 二羚墓异噢听仁( z 卜 4 , 6 , 4 ` 一 t r i h y d r o x y a u r o n e , 呱 二, 4 , 6 , 4 ` 一 三释 华异噢 Ib,、 ( 4 , 6 , 4 ` 一 t r l h y d r : 〕 x y -
l s o a u r o n e , 姗 ) 一白奈酚 一 7一 ( ) 一俘一 I于葡萄糖试 ( k a e m p fe r ( ) l 一 7 一 ( ) 一日一 D 一 g l u e o s i〔 l e , 找 ) . 其中 · 化合物 I 为
主要成分 , 得率 0 . 4飞% ;化合物 姗为首次从天然界获得 。
关键词 藏药 生等 西藏猫乳 黄酮成分
藏药 “ 生等 ” (又音译为升登 ,森 等 ) , 系鼠
李科猫乳属植物西藏猫乳 R ha m ne l 。 岁 l g lt
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e t M e l c h 茎的干燥木质部 (俗称心
材 ) 。 原植物 主产于我国 ,主要分布在西藏东
南部 、 云南西北部 、 四 川西南部 。 它作为一种
传统藏 药曾 为《中国药 典 》一部 ( 1 9 7 7 年版 )
和 《藏药标 准 》所收载 , 有祛风湿 , 敛干黄水 、
消肿 止痛等功效 , 可治疗风湿 、 黄水病 、 高山
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现在国家医药管理局天津药物研究院工作
二 * 本校 94 届毕业生 ,现在深 圳宝安区西 乡人 民医院 工作
△国家自然科学基金资助项 目 本 文部分内容曾在第三届国际传统药物学大 会 ( 1 9 9 4一 01 .北京 ) 及中国中药研究与应用
国际学术会 ( 1 9 9 5一 1 0 , 成都 ) 上交流
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