全 文 ：Hz, H-6α或 H-7β ) , 4. 06( 1H, dd, J= 6. 0, 2. 0 Hz,
H-3α) , 4. 55( 1H, d, J= 3. 6 Hz,重水交换后 ,消除与
羟基质子的偶合而变为单峰 , H-14α) , 5. 24, 5. 32
( 2H,各 s, H-20)。 13 C NM R( C5D5N)δ: 44. 8( C-1) ,
39. 1 ( C-2) , 82. 1 ( C-3) , 50. 8 ( C-4) , 83. 0 ( C-5) ,
78. 1 ( C-6) , 73. 4 ( C-7) , 54. 9 ( C-8) , 48. 8 ( C-9) ,
152. 9( C-10) , 24. 5 ( C-11) , 25. 3( C-12) , 53. 8 ( C-
13) , 80. 9 ( C-14) , 54. 9( C-15) , 80. 4 ( C-16) , 24. 0
( C-17) , 24. 0( C-18) , 18. 8( C-19) , 111. 9( C-20)。以
上数据与文献 [7 ]报道一致 ,故鉴定为 kalmitoxinⅡ。
化合物Ⅲ : 油状物 ,〔α〕15D = - 3. 30°( c, 0. 4, Me
OH)。 IR cm- 1: 3 396, 2 900, 1 637, 1 450, 1 375,
1 078, 1 030。1HNM R( C5D5N )δ: 1. 47, 1. 71, 1. 93
( 9H,均 s, 3× Me) , 2. 89( 1H, dd, J= 12. 0, 8. 0 Hz) ,
4. 10～ 4. 68( 8H, m ) , 5. 08( 1H, d. J= 7. 7 Hz, glu-
C1 -H ) , 5. 16, 5. 34 ( 2H, 均 s, H-20 )。13 CNMR
( C5D5N )δ: 43. 5( C-1) , 38. 8( C-2) , 88. 9( C-3) , 50. 6
( C-4) , 82. 2( C-5) , 71. 1( C-6) , 42. 0( C-7) , 46. 8( C-
8) , 47. 4( C-9) , 151. 1( C-10) , 22. 2( C-11) , 27. 4( C-
12) , 41. 7( C-13) , 37. 5( C-14) , 138. 2( C-15) , 145. 0
( C-16) , 15. 0 ( C-17 ) , 27. 2 ( C-18 ) , 20. 4 ( C-19) ,
113. 2( C-20) , 105. 3( g lu-C1 ) , 75. 2 ( g lu-C2 ) , 78. 0
( glu-C3 ) , 71. 5( g lu-C4 ) , 78. 0( glu-C5 ) , 62. 6( glu-
C6 )。 以上数据与文献 [8 ]报道一致 ,故鉴定Ⅲ 为
pieroside A。
化合物Ⅳ: 油状物 , 1HNM R( C5D5N )δ: 1. 39,
1. 62, 1. 87( 9H,均 s, 3× Me) , 2. 69 ( 1H, t, J= 6. 2
Hz, H-1α) , 4. 10～ 4. 68( 8H, m ) , 5. 08( 1H, d, J=
7. 7 Hz, g lu-C1-H)。13 CNM R( C5D5N)δ: 43. 4( C-1) ,
37. 9 ( C-2) , 88. 9 ( C-3) , 50. 9 ( C-4) , 82. 7 ( C-5) ,
72. 0 ( C-6) , 46. 8 ( C-7) , 44. 7 ( C-8) , 54. 5 ( C-9) ,
152. 0 ( C-10) , 24. 1 ( C-11) , 26. 6 ( C-12) , 47. 9 ( C-
13) , 36. 0 ( C-14) , 63. 2 ( C-15) , 79. 7 ( C-16) , 27. 3
( C-17) , 25. 9 ( C-18) , 20. 4( C-19) , 113. 1 ( C-20) ,
105. 8 ( g lu-C1 ) , 75. 8( g lu-C2 ) , 78. 8( g lu-C3 ) , 71. 9
( g lu-C4 ) , 78. 6( g lu-C5 ) , 63. 1( g lu-C6 )。以上数据与
文献 [9 ]报道一致 ,故鉴定Ⅳ为 g rayanoside B。
参 考 文 献
1　陈冀胜 ,等 .中国有毒植物 . 北京:科学出版社 , 1987: 226
2　汪礼权 ,等 .天然产物研究与开发 , 1997, 9(4) : 82
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9　 Sakakibara J, et al . Ph ytoch emis t ry, 1979, 18: 135
( 1999-02-01收稿 )
柳穿鱼中三萜化合物的研究
沈阳药科大学天然药化研究室 ( 110015)　　华会明 　侯柏玲　李　文* * 　李　铣　张　彦* * *
摘　要　从柳穿鱼 L inaria vulgaris Mill. 的干燥全草中分得 6个三萜化合物 ,通过光谱解析 ,鉴定它们的结构为
环阿尔廷-25-烯 -3β , 24ξ-二醇 ( cycloa rt-25-ene-3β , 24ξ-dio l,Ⅰ ) ,环阿尔廷 -23-烯 -3β , 25-二醇 ( cy clo ar t-23-ene-3β ,
25-dio l,Ⅱ ) , isomultiflor eno l(Ⅲ ) , isomultiflo renone (Ⅳ ) ,乌索酸 ( urso lic acid,Ⅴ ) ,马斯里酸 ( maslinatic acid,Ⅵ )。
它们均为首次自该属植物中分得。
关键词　柳穿鱼　三萜　环阿尔廷三萜
Triterpenes from Butter-and-Eggs (Linar ia vulgaris )
　　 Shenyang Pha rmaceutical Univ ersity ( Shenyang 110015)　 Hua Huiming , Hou Bailing , Li Wen and Li Xian
Abstract　　 Six t ri terpenes w ere iso lated f rom the whole plant o f Linaria vulgaris Mill. . Thei r
st ructures w ere identified as cyclo art-25-ene-3β-, 24ξ-dio l (Ⅰ ) , cycloart-23-ene-3β , 25-diol (Ⅱ ) ,
isomulti flo renol (Ⅲ ) ; isomulti flo renone (Ⅳ ) , urso lic acid (Ⅴ ) , and maslinatic acid (Ⅵ ) by chemical and
spect ral analy sis.
Key words　　 Linaria vulgaris Mil l.　 triterpenes　 cyclo artene t ri terpenes
·409·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2000年第 31卷第 6期
Address: Hua Huiming , Department of Ph ytochemis try, Sh en yang Pharmaceutical Universi ty, Shenyang
* * 本校测试中心　* * * 本校中药系 61期本科生
　　柳穿鱼 Linaria vulgaris Mill. 是玄参科
Scrophulariaceae柳穿鱼属 Linaria植物。民间用于
镇咳、祛痰、平喘、利尿 ,治头痛等 [ 1]。该属植物国外
报道用作利尿剂、轻泻剂、解痉、利胆和抗炎药 [2 ]。柳
穿鱼的化学成分已报道有黄酮、环烯醚萜和生物碱
类。我们在研究柳穿鱼的黄酮类成分之后 [3 ] ,又鉴定
了 6个三萜化合物 ,即环阿尔廷 -25-烯 -3β , 24ξ-二醇
(cycloart-25-ene-3β , 24ξ-diol ,Ⅰ ) ,环阿尔廷 -23-烯 -
3β , 25-二 醇 ( cycloart-23-ene-3β , 25-diol , Ⅱ ) ,
isomulti flo renol (Ⅲ ) , i somul tif lorenone (Ⅳ ) ,熊果
酸 ( urso lic acid,Ⅴ ) ,马斯里酸 ( maslinatic acid,
Ⅵ )。它们均为首次自该属植物中分得。化合物Ⅰ ～
Ⅳ的化学结构式见图 1。
1　仪器与材料
熔点测定用日本 Yanaco M P-S3型显微熔点测
定仪 (未校正 ) ; IR测定利用 Bruker IR S-55型红外
分光光度计 ; NMR谱利用 Burker-AC( E) -300型核
磁共振光谱仪测定 ( TM S作内标 ) ; M S用 VG-70SE
磁式质谱仪。 T LC用硅胶 GF254 ,硅胶 H,柱层析用
硅胶 ( 200～ 300目 )均由青岛海洋化工厂生产。植物
材料采自黑龙江省哈尔滨市郊及泰康县 ,原植物学
名 Linaria vulgaris Mill. 由苏世文教授鉴定。
图 1　化合物Ⅰ ～ Ⅳ的化学结构式
2　提取与分离
柳穿鱼干燥全草 10 kg粉碎后 ,用 95%的乙醇
回流提取 3次 ,浓缩后 ,加水调至醇浓度为 70% ,沉
降叶绿素 ,滤除沉淀 ,回收溶剂得乙醇提取物。 将总
提取物加适量水 ,依次用石油醚、 CHCl3、 EtO Ac和
n-BuOH萃取。石油醚萃取物分为两部分分别进行
硅胶柱层析。一部分 ( 67 g )以石油醚 -丙酮不同比例
的混合溶剂洗脱 , ( 93∶ 7)洗脱部分得晶 Ⅰ 11 mg;
( 9∶ 1)洗脱部分得粉末 V 19 mg, 222～ 242流份经
二次硅胶柱层析 , CHCl3 -Me2 CO( 99: 1)洗脱得粉末
Ⅱ 6 mg; ( 8∶ 2)洗脱部分得粉末 Ⅵ 10 mg。另一部
分 ( 28 g )以石油醚-氯仿不同比例的混合溶剂洗脱 ,
( 1∶ 2)洗脱部分得晶Ⅳ 6 mg,氯仿洗脱部分得晶Ⅲ
22 mg。
3　鉴定
化合物Ⅰ : 无色针晶 , mp 169℃～ 171℃
( CHCl3 ) , Liebermann-Bercha rd 反 应 阳 性。
HREIM S给出分子量为 442. 3820,示分子式为 C30
H50O2 ( MW calc. 442. 3811) ,不饱和度为 6。1HNM R
谱给出 1, 1, 2, 2-四取代环丙烷的 AB系统的两个信
号δ0. 56, 0. 34( d, J= 4. 0 Hz, 1H each) ,表明该化合
物为 cycloa rtane三萜 [4 ]。1HNM R信号δ4. 03( t, J=
6. 0 Hz) , 3. 29 ( dd, J= 10. 2, 4. 2 Hz, H-3α)及 13
CNMR信号δ78. 86, 76. 38,显示有两个连氧碳 ,此
外 1 HNMR还显示有末端双键信号 δ4. 95, 4. 85
( brs, 1H each)。由不饱和度 6说明化合物Ⅰ 只有一
个双键 ,而 13 CNM R谱 (见表 1,经 2DNMR归属 )显
示有两组末端双键信号 (δ147. 53, 111. 38, 和
147. 81, 110. 88) ,显然化合物Ⅰ 是由两个异构体组
成 ,且双键位于手性碳邻位 [ 5]。根据 cycloartane型
三萜的质谱裂解规律 [6 ] ,Ⅰ 的 EIM S特征峰 315
( M
+ - side chain) , 302, 175( 302- side chain) ,表明
侧链上有一羟基取代和一个双键。 HMBC谱显示 ,
质子信号 δ1. 75 ( s, 3H)与碳信号 δ76. 4, 110. 9,
111. 4, 147. 5, 147. 8有远程相关 ,说明双键位于 C-
25,羟基位于 C-24,且Ⅰ 由 24位的差向异构体组
成。 故化合物Ⅰ 鉴定为环阿尔廷 -25-烯 -3β , 24ξ-二
醇。 13 CNM R数据见表 1。
化合物 Ⅱ : 白色粉末 , mp 194 ℃～ 195 ℃
( Me2 CO) , 1HNM R显示有 cycloa rtane三萜的特征
信号 δ0. 55和 0. 33( d, J= 4. 0 Hz,各 1H)及双键质
子信号 5. 60( m , 2H) , EIM S给出与Ⅰ 相同的分子
离子峰 ( m /z, 442)及一系列特征碎片峰 ( m /z 424,
315, 302, 297, 175) ,表明该化合物为 cycloar tane三
萜 ,且与Ⅰ 具有相同的母核 ,只是侧链部分的双键和
羟基位置不同。1 HNMR仅给出一个连氧的碳上质
·410· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2000年第 31卷第 6期
表 1　化合物Ⅰ ～ Ⅵ 的 13CNMR化学位移
No Ⅰ 　　 　Ⅱ 　Ⅲ 　Ⅳ 　Ⅴ 　Ⅵ
1 31. 94t 31. 99 35. 07t 35. 35t 39. 21t 46. 37
2 30. 42t 30. 41 27. 51t 34. 58t 28. 16t 68. 50
3 78. 86d 78. 86 79. 04d 218. 23s 78. 31d 83. 77
4 40. 51s 40. 51 38. 83s 47. 18s 39. 21s 39. 39
5 47. 14d 47. 13 50. 74d 51. 25d 55. 95d 55. 84
6 21. 14t 21. 13 19. 26t 20. 57t 18. 91t 18. 78
7 28. 15t 28. 10 28. 06t 27. 30t 33. 69t 33. 44
8 48. 00d 47. 98 135. 11s 136. 34s 40. 08s 39. 75
9 20. 02s 20. 02 133. 54s 132. 10s 48. 20d 47. 68
10 26. 03s 26. 02 37. 63s 37. 47s 37. 39s 38. 48
11 26. 03t 26. 02 20. 82t 20. 71t 23. 76t 23. 60
12 32. 92t 35. 60 30. 71t 30. 60t 125. 78d 122. 39
13 45. 32s 45. 34 37. 31s 37. 32s 139. 38s 144. 80
14 48. 84s 48. 82 41. 01s 41. 12s 42. 62s 42. 15
15 31. 09t 32. 82 26. 29t 26. 25t 28. 80t 29. 25
16 26. 50t 26. 47 36. 72t 36. 88t 25. 03t 23. 66
17 52. 21d 52. 04 30. 81s 30. 79s 48. 20s 48. 10
18 18. 00q 18. 09 44. 13d 44. 05d 53. 67d 41. 91
19 29. 91t 29. 70 34. 43t 34. 47t 39. 61d 46. 58
20 35. 93d 36. 41 28. 34s 38. 34s 39. 50d 30. 86
21 18. 34q 18. 30 34. 20t 34. 07t 30. 11t 34. 14
22 35. 58t 39. 07 36. 84t 36. 61t 37. 57t 33. 13
23 31. 71t 125. 63 15. 61q 21. 19q 28. 94q 28. 19
24 76. 38d 139. 38 28. 06q 26. 76q 15. 80q 16. 74
25 147. 53s , 147. 81s 19. 83q 19. 42q 16. 71q 17. 38
26 111. 38t, 110. 88t 29. 92 18. 98q 18. 98q 17. 65q 17. 59
27 17. 62q, 17. 24q 29. 90 24. 72q 24. 72q 24. 04q 26. 06
28 19. 34q 19. 31 31. 51q 31. 48q 180. 14q 180. 04
29 14. 01q 14. 01 34. 50q 34. 38q 17. 59q 33. 13
30 25. 46q 25. 45 33. 01q 33. 06q 21. 55q 23. 84
子信号δ3. 29( dd, J= 10. 8, 4. 5 Hz, 3α-H)。2个甲基
质子信号 δ1. 32( s, 6H)和碳信号 δ29. 90和 29. 92
处于低场 ,表明羟基应连在 C-25。 1H-1H COSY显
示 H3-21与 H-20, H-20与 H-22, H-22与 H-23有相
关峰 ,所以双键位于 C-23, 24上。故Ⅱ鉴定为环阿尔
廷 -23-烯 -3β , 25-二醇 ,其 13 CNMR数据与文献报道
一致 [7 ]。
化合物Ⅲ : 白色针晶 , mp 180℃～ 182℃
( EtO H)。EIM S给出分子量 426,结合 13 CNM R显示
30个碳信号 (其中一上为连氧碳信号δ79. 04) ,推测
其分子式 C30 H50O。 DEPT谱显示有 8个季碳 , 3个
叔碳 , 11个仲碳和 8个甲基 ,表明化合物Ⅲ为五环
三萜。四取代双键碳信号δ133. 54和 135. 11为典型
的 D∶ C-friedoo leanane三萜的 8, 9位双键 [8 ] ,与文
献中 i somul tif loreny l acetate的13 CNMR数据比
较 [8 ] ,Ⅲ的 C-3向高场位移 2. 1, C-2和 C-4分别向
低场位移 2. 1和 0. 9,表明 3位为 OH。 质子信号
δ3. 24( dd, J= 11. 4, 4. 8Hz)为 H-3α,说明 3-OH为 β
构型。故鉴定化合物Ⅲ为 i somul tif loreno l,其质谱数
据符合质谱裂解规律 [9 ]。
化合物Ⅳ: 无色结晶 , mp 186 ℃～ 188 ℃
( CHCl3 )。 EIM S m /z: 424( M+ ) , 409( M+ - M e) ,
271 ( a ) , 257 ( b ) , 245 ( c ) , 205 ( 100% ) , 109,
95。1HNM R( CDCl3 )δ: 1. 10( 3H, s) , 1. 08( 6H, s) ,
1. 06( 6H, s) , 0. 99( 3H, s) , 0. 97( 3H, s) , 0. 96( 3H,
s)。13 CNM R( CDCl3 )见表 1。与化合物Ⅲ的 13 CNMR
数据比较 ,Ⅳ 的 C-2, C-3和 C-4分别位 移至
δ34. 58, 218. 23和 47. 18,表明 C-3为羰基。 故化合
物Ⅳ被鉴定为 i somul tif lorenone,其 IR、1 HNM R和
MS与文献 [ 10]报道基本一致。
化合物Ⅴ : 白色粉末 , mp 235 ℃～ 237 ℃
( Me2 CO )。 HREIM S、 IR、1 H、13 CNM R数据与文
献 [13 ]中熊果酸一致 ;将Ⅴ与已知物共 TLC检识 ,为
同一斑点。故Ⅴ鉴定为熊果酸。
化合物Ⅵ : 为白色粉末 , mp 263℃～ 265℃
( M e2CO) , 10% H2 SO4试剂显紫色 ,溴甲酚绿试剂
显黄色。 IR光谱示有羧基 ( 1 694cm- 1 ) , EIM S给出
分子量 472,结合 13 CNMR的 30个碳信号 (其中包
括一个羰基碳信号 180. 04,两个连氧碳信号 83. 77,
68. 50) ,推测分子式为 C3 0H48O4。1 HNMR中烯氢质
·411·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2000年第 31卷第 6期
子信号 5. 46( t, J= 3. 0 Hz, 1H)及 13 CNM R中双键
碳信号 122. 39和 144. 80,表明Ⅵ 为△ 12-齐墩果烷
型三萜。根据三萜质谱裂解规律 , HREIM S中碎片
峰 426. 345 4( M - HCOOH, C29 H46O2 ) , 248. 175 9
(基峰 C16H24O4 ) , 223. 168 4( C14H23O2 )及 203. 179 5
( 248- COOH) ,说明在 D /E环有一羧基 , A /B环有
2个 OH。1HNMR中两个连氧碳上质子信号 4. 09
( td-like, J= 9. 5, 4. 5 Hz)和 3. 38( d, J= 9. 5 Hz)为
H-2β 和 H-3α信号 [11 ]。 两个连氧碳信号 68. 50,
83. 77为 2α, 3β-羟基 C-2, C-3的信号 [8 ]。 与 methyl
maslina te ( 2α, 3β -二羟基-齐墩果 -12-烯 -28-羧酸甲
酯 )的 13 CNMR比较 [ 12] ,除羰基碳信号向低场位移
外 , C-17, 18, 22也不同程度地向低场位移 ,表明
COOH位于 C-17位上。 因此化合物Ⅵ 鉴定为
maslina tic acid。
化合物Ⅰ ～ Ⅵ 的 13 CNM R数据见表 1。
　　致谢: 本校生药鉴定教研室苏世文教授鉴定植
物材料 ;中国科学院沈阳应用生态研究所于殿臣研
究员代测质谱。
参 考 文 献
1　江苏新医学院 . 中药大辞典 (下册 ) . 上海:上海人民出版社 ,
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2　 Handjieva N V , et al . Tet rah ed ron, 1993, 49( 41): 9261
3　华会明 ,等 .中草药 , 1999, 30( 5): 332
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11　 Kojima H, et al . Phy toch emis t ry, 1989, 28( 6): 1703
12　 Seo S, et al . Tet rahedron Lett , 1975, ( 1): 7
13　刘锡葵 ,等 .中草药 , 1998, 29( 7): 435
( 1999-05-17收稿 )
秕鳞八角莲的化学成分研究△
北京医科大学药学院生药学研究室 ( 100083)　　尚明英 　蔡少青
中国药科大学　　　　　　　　　　　　　　　李　萍　 徐珞珊　徐国钧
摘　要　目的: 对秕鳞八角莲 Dysosma f urf uracea Bao根及根茎的化学成分进行研究。方法:采用硅胶色谱柱进行
分离 ,通过物理、化学和光谱学方法鉴定各化合物的结构。结果 :分离并鉴定了 9个化合物 ,分别为鬼臼毒素 ( podo
ph yllo tox in,Ⅰ )、去氧鬼臼毒素 ( deoxypodophy lloto xin,Ⅱ )、山柰酚 ( ka empfe rol,Ⅲ )、槲皮素 ( quer cetin,Ⅳ )、β -谷甾
醇 ( β-sitoste ro l, Ⅴ )、苦 鬼臼素葡萄糖苷 ( picr opodo phyllo to xin 4-O -g luco side, Ⅵ )、 鬼臼毒素葡萄糖苷
( podophy lloto xin 4-O -g luco side ,Ⅶ )、香草酸 ( v abillic acid,Ⅷ )和胡萝卜苷 ( dauco stero l,Ⅸ )。 结论: 各化合物均首
次从秕鳞八角莲中分得。
关键词　秕鳞八角莲　八角莲属　鬼臼亚科　木脂素
　　秕鳞八角莲 Dysosma f urf uracea Bao为鬼臼
亚科八角莲属植物 [1 ] ,该类植物普遍含有鬼臼毒素
等芳香四氢萘类木脂素 ,具有较强的抗肿瘤活性 ,为
抗癌药 V p-16的原料。文献报道秕鳞八角莲根及根
茎中鬼臼毒素等木脂素的含量明显高于同属其它数
种植物 [2 ] ,而其化学成分的研究未见报道。鬼臼类植
物资源匮乏 ,多数种类为国家重点保护植物 ,为了开
发和利用鬼臼类药用资源 ,我们对秕鳞八角莲的化
学成分进行了研究 ,从秕鳞八角莲乙醇提取物中分
离并鉴定了 9个化合物 ,分别为鬼臼毒素、去氧鬼臼
毒素、山柰酚、槲皮素、β -谷甾醇、苦鬼臼素葡萄糖
苷、鬼臼毒素葡萄糖苷、香草酸和胡萝卜苷 ,各化合
物均为首次从该植物中分离得到。
1　仪器和材料
PHMK 79 /2212型显微熔点测定仪 (温度计未
校正 ) ; Perkin-Elmer983型红外光谱仪 ( KBr压
片 ) ; HP5988A型质谱仪 ; Bruker-400型核磁共振仪
( TM S为内标 )。 柱色谱硅胶 ( 100～ 200目 , 200～
300目 ) ,薄层色谱硅胶 H、 G、 GF254( 400目 ) ,均为
青岛海洋化工厂生产。
秕鳞八角莲经作者鉴定为小檗科八角莲属植物
秕鳞八角莲 Dysosma f urf uracea Bao的干燥根及
·412· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2000年第 31卷第 6期
Address: Shang Mingying, Col leg e of Pharmacy, Bei jing Univ ersi ty of Medical Sciences, Bei jing△国家“八· 五”攻关项目