全 文 ：化合物 V:无色针晶 , e 3 2H 5 2 0 2 , M + 4 6 5 ,
m p 1 5 I C
, 其 IR 、 I H , ` 3 C N M R 数据与文献 〔 5〕
报道的达玛二烯乙酸酷一致 。
化合物 VI : 淡黄色油状物 , c 2 1H 3 8 0 、 , M +
3 5 4
。 其 IR 、 E l 一M S 数据与文献〔 ’二报道的亚油
酸甘油酉旨一致 。
化合物 妞 : 淡黄色油状物 , c 3 9H 。。 0 5 , M 十
6 1 8
, 其 I R 、 ’ 凡C N M R 数据与文 献 〔 1 , 3 报道 的
双亚油酸甘油酉旨一致 。
化合物姗 : 白色粉末 , m p 2 9 6 ` c 一 2 9 7 c ,
I R
、
M S 及 ’ H , ’ 3C N M R 与胡萝 卜贰 对照 , 混
合熔点不下降 。
化合物 仄 : 无色针 晶 , m p 一7 0 ` c , xR 、 M s
及 ` H , ` 3C N M R 与豆 幽醇对照一致 , 混合熔点
不下降 。
致谢 : 植物化 学开放 实验室仪器分析组
测定所有光谱 。
参 考 文 献
1 江苏新 医学院编 . 中药大辞典 . 下册 . _ }几海 : 上海 人民出
版社 , 19 7 7 . 1 58 5
2 B o h lm a n n F
, e t a l
.
C h e m B e
r ,
1 96 9
,
10 2
:
8 6 4
3 沈佩琼 , 等 . 云南植物研究 , 1 9 8 4 , 6 ( 2 ) : 2 2 3
4 江 滨 , 等 . 云南中医学院学报 , 1 9 8 8 , 1 1 ( 3 ) : 3 7 6
5 T a l a p a t
r a S K
,
e t a l
.
A u
s t J C h e m
,
19 7 4
,
2 7
:
1 1 3 7
( 1 9 9 6
一
0 2
一
0 2 收稿 )
S t u d ie s o n t h e C h e m i c a l C o n s t i t u e n t s o f V e i n e d I n u l a ( I n u l a n e vr
o s a )
F a n D u o q in g
,
I
J u o S h id
e ,
W
a n g H u i l in g
,
e t a l
N in e e o m p o u n d s w e r e i s o la t e d f r o nr I n u la , , e ,
一
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, t h e y w e r e e l u e id a t e d a s 7
,
8
一
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一
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u t y r y l t h y m o l ( I )
,
2
,
4
一
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一
6
一
( 3
, 一
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-
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一
5
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is o p r o p y l )
一
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e n y l
一
3
,
5
一
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e x a n 一 d io n e ( l )
,
i s o b u t y r y l t h y m o l ( 班 ) , t h y m o l ( w ) , d a m m a 一 d ie n e a e -
e t a t e ( V )
,
1
一
g ly
e e r y l
一
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e a t e ( 胡 ) , 1 , 3一 g ly e e r y l一 d il in o l e a t e ( 呱 ) , d a u e o s t e r ( ) l ( 珊 ) a n d s t ig m a s t e r o l ( 仪 ) .
1 a n d 1 w
e r e n e w e o m P o u n d
.
毛花称猴桃地上部分化学成分的研究
新乡医学院化学教研室 ( 4 5 3 0 0 3)
广西师范学院应用化学研究所
广西大学化学系
白素平 兴 李长正
黄初升
陈希慧
摘 要 从毛花称猴桃 A ct rl i成 a ` ri na t ha 的地上部分分得 5 个化合物 , 经理化常数分析和光谱数
据鉴定为 Z a , 3 a , 2 4 一三轻基 一 2 2 一烯一 2 5 一乌苏酸 ( I ) , Z a , 3归, 2 4一三轻基 一 1 2一烯 一 2 5一乌苏酸 ( R ) , 熊果酸
( 班 ) , 俘一谷街醇 ( w )和 卜胡萝 卜贰 ( v ) 。 以上均为首次从该植物地上部分获得 。
关键词 毛花称猴桃 三裕 抗癌
毛花舫猴桃 月 c t i n i j i a 。 r i a n t h a B e n t h 为
称猴桃科称猴桃属落叶藤本植物 。 民间用其
根治疗胃癌 、 鼻咽癌 、 乳腺癌 〔`〕等 , 药理研究
也表 明确有抗癌活性 ` 2 〕 。 前文 〔 3 , ` 〕已报道了其
根部的化学成分 。 现报道从该植物的地上部
分分得的 5 个化合物的分离与鉴定 。
1 仪器与材料
X
一
4 型显 微熔 点 测定 仪 (温度计未 校
正 ) ; B r u k e r W H 一 9 0 , B r u k e r W H 一 2 5 0 型核磁
共振 仪 , 溶 剂 为 C SH SN 一d s , 内 标 为 T M S ;
N CI O L E T
一
F T
一
RI
一
T D X 红外光谱仪 ( K B r 压
片 ) ; N a t 4 5 1 o ( E )I 型质谱仪 ; 柱层析 , 薄层层
`
A d d r e s 、 : B a i S u p in g , D e p a r tm e n t o f C h e m i s t r y
,
X in x ia n g M
e
d i
c a l C o l l
e g e
,
X in x ia n g
《中草药》 1 9 9 7 年第 28 卷第 2 期 · 6 9 ·
析硅胶均 由青岛海洋化工厂出品 。 广西龙胜
县农业局农艺师 陈现妓提供毛花称猴桃植物
样品 , 广西植物研究所分类室帮助鉴定 。
2 提取和分离
毛花称猴桃地上部分 粉末 2 k g , 用工业
酒精 ( 95 % )室温浸泡 3 次 , 浓缩 回收溶剂得
浸膏 60 9 。 浸膏依次用石油醚 、 乙酸 乙醋 、 甲
醇萃取 , 取 乙酸乙酷部分浸膏 5 . 3 9 ( A )和 甲
醇部分浸膏 2 5 · 1 9 (B ) 。
A 进行硅胶柱层析 , 先用石油醚洗脱 , 然
后用苯一丙酮梯度洗脱 , 得 3 个结晶性化合物
班 、 w 、 v 。 B 用 e H e l 3 一M e O H 梯度洗脱 , 经
反 复 硅 胶 柱 层 析 , 最后 用 制 备薄 层 层析
( C H C 1
3一
M e O H = 9
: 1 展开 ) 得化合物 I 和
I
。
3 鉴定
化合物 I 、 I 和 “ 经 L ie b e r m a n n 一B u r -
hc ar d 反 应 呈 阳 性 , 示 为三 菇 。 其 质 谱
E( IM S) 以及乙酞化产物 I a 和 l a 质谱基峰
均为 m z/ 2 4 8 , 而甲醋化产物 I b 、 l b 质谱基
峰为 m / 2 2 6 2 , 并于 m / 2 2 0 3 , 1 8 9 , 1 3 3 出现
碎片离子峰 , 是 1 2一烯齐墩果烷和 1 2一烯乌苏
烷型化合物发生 R D A 裂解产生的缘故 。 其
工
H
一
N M R
, 于 2 . 6 0一 2 . 6 6 p p m 处有一质子的
二重峰信号 , 偶合常数为 10 . 5 H z , 是 1 2一烯 -
2 8
一乌苏酸 C 1 8位质子的特征信号〔 5〕 , 由此可
推测其具有 1 2一烯 一 28 一乌苏酸骨架结构 。 化合
物 I 一 l , I a , I b , 亚 a 和 亚 b 结构式 见图
1
。
I 为无色 簇状晶体 , m p 2 8 8 ` C 一 29 。 C ,
R fO
.
4 2 ( C H C 1
3一
CH
3
O H = 9
: 1 ) ; IR 在 3 4 5 0
一 3 4 0 0 e nr 一 1 , 1 6 9 5 e m 一 `吸收峰示有一C O O H , -
O H
,
1 6 4 5 e m
一 `示有 “ > C = C < ” 。 质谱给出分
子离子峰 M + ( m / z ) 4 8 8 , 并根据元素分析结
果得分子式为 C 30 H 48 0 5 。 晶体 I 的乙酞化产
物 I a 的`H 一N M R 有 3 个 乙酞基信号 , 示有 3
个经基存在 。 I a 的 `H 一N M R 在 4 . 0 0 和 4 . 2 0
p p m 处 出现一组 A B 4 重峰 , J = 1 1 . 8 H z , 示
C
4 位存在一乙酞亚 甲基 (即一 CH 2 0 A c ) , 且处
于竖立键上 (c 4 位的乙酞亚甲基如处于平伏
.
7 0
·
皿
R 一 0 宜
R : 0 11犷
R , H
R . C 挂万10 1!
R , I {
O A d 0 11 0 荃泣
0人心 0 11 1 1
H 赶f 0 1 1
C H P A
c C l l户 1 1 C l lp l活
I未 卜 l e l侣
I目 Ib 万
O A 琴 0 班I H
I f 1 1 11
O 人 e 0 1 1 0 1 1
C 11: O A e C l l户 1 1 C l l .
) i 卜l e 1 1
图 1 化学结构式
键 , 其亚 甲基质子信号在 3 . 7 ~ 3 . 80 P m
处 〔 6〕 ) 。 1 a C 。 位质子于 5 . 3 1 p p m 处裂分为
两重峰 , J一 3 . 0 H z , 示化合物 I 的 C 3 位轻基
为 a 取代 〔 7〕 ( 3月一O H 乙酞化后 , 同碳质子的化
学位移通常在 4 . 85 p pm 以下 ) , 且说明邻位
C
: 只有一个质子 , 质子 (C : 和 C 3 ) 偶合为 a 一 e
偶合 , 所以 C Z 的取代轻基为 Z a 一O H , 由此确
定 I 的结构 式为 2a , 3a , 2 4 一三轻基一 1 2一烯 -
2 8
一乌苏酸 。 此化合物的甲醋衍生物 (即 I b)
曾由 日本学者从 R ho d 口d en d or n j a p 0 nl’ uc m
中分离而确定了 I 的结构〔 8〕 。 I 的 `H 一N M R
( C
SD SN )
: 0
.
9 5
,
1
.
0 0
,
1
.
1 0
,
1
.
4 5 ( 1 8 H
, s ,
C
。 一
C H
3
) ; 2
.
6 1 ( I H
,
J = 1 0
.
5 H z
,
C
l s一
H ) ; 4
.
1 5
,
4
.
5 0 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
8 H z
,
C
Z、 一
H ) ; 4
.
2 0 ( 1
H
,
b r s
,
W
l / : = 4 H
z ,
C
3。一H ) , 4
.
4 3 ( I H
,
m
,
C
: 。一H ) ; 5
.
4 4 ( I H
,
b r t
,
W
I /: = 7 H z
,
C
1 2一
H )
,
` 3
C
一
N M R ( C
SD SN )见表 1 。
I a ( I 的乙酞化产物 ) : 15 m g l 按常法
乙酞化处理得 乙酞化产物 I a ( 16 m g ) 。 IR
e m
一 1 : 3 4 3 0 一 3 0 0 0 , 1 6 9 7 , 1 7 4 3 , 1 7 2 0 , 1 2 5 0 ,
1 2 2 0
。
E IM S m / z
: 6 1 4 ( M + )
,
2 4 8 ( b a s e
p e a k )
,
2 0 3
,
1 8 9
,
1 3 3
。 `
H
一
N M R (C D C 1
3
)
: 0
.
7 6 , 0
.
9 7
,
1
.
0 5
,
1
.
1 2
,
1
.
2 5
,
1
.
5 7 ( 1 8 H
, s , 6只
C H
3
)
,
2
.
1 8 ( I H
,
d
,
J = 1 2 H
z , C
l s一
H )
,
2
.
1 3
,
2
.
0 8
,
1
.
9 6 ( 3 H
, s , C H
3一
C簇 O ) , 4 . 0 0 , 4 . 2 0 ( 1
H
,
d
,
J = 1 1
.
8 H z
,
C
: 4 一
H )
,
5
.
1 3 ( I H
,
m
,
C
Z。-
H )
,
5
.
2 3 ( I H
,
m
,
W
l / : = 7 H z
,
C
1 2一
H )
,
5
.
3 1
( I H
,
b r s
,
W
I / : = SH z
,
C
3。一H ) 。
z b ( I 的甲酷化产物 ) : 1 7 m g l , 2 m L
丙酮 , 2 0 m g 无水 K ZC O 3 和 1 m L 碘甲烷 , 回
流反应完全后 , 过滤 、 回收溶剂 , 甲醇重结晶
得无色针状晶体 , m p i g o oc 一 1 9 3 ℃ ; I R e m 一 ` :
3 4 1 0一 3 3 3 0 , 1 7 2 4 , 1 2 2 8 ; M S m / z : 5 0 2 (M + ) ,
2 6 2 ( b a s e P e a k )
,
2 0 3
,
1 8 9
,
1 3 3 ; ’ H
一
N M R
(C D C 1
3
)
: 0
.
7 1 , 0
.
9 3 , 1
.
0 9 , 1
.
1 3 ( 1 8 H
, 5 6 X
C H
3
)
,
2
.
2 5 ( I H
,
d
,
J = 1 0
.
0 H z
,
C
l s 一
H )
,
3
.
4 5 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
5 H z
,
C
2 4 一
H )
,
3
.
5 9 ( 3 H
, s ,
O C H
3
)
, 3
.
7 4一 3 . 4 1 ( 3 H , m ) , 5 . 2 6 ( I H , m ,
W
i / 2 = 7
.
0 H z
,
C
1 2一
H )
。
l : 白色 固体 ( 甲醇 ) , R f o . 3 1 ( C H C 13 -
C H
3
0 H 一 9 : 1 ) , 质谱给出分子离子峰 m z/
为 4 5 5 , 其 M S 、 IR 与 I 极为相似 , 说明 I 可
能是 I 的立体异构体 。 l 的乙酞化产物 l a
也呈现出 3 个乙酞基信号 (1 . 97 , 2 . 0 5 , .2 05
p p m )
, 示 l 中存在 3 个经基 。 l 的 ’ H 一N M R
在 3 . 6 7 ( J一 1 3 . 0 H z ) 出现 C 。 质子的二重峰
信号 , 偶合裂分说明 C Z 有经基取代 , 偶合常
数的大小表明 C : , C 3 质子为 a 一 a 偶合 , 故经
基构型为 Z a 一O H , 3 p一O H 。 l a 的 `H 一N M R 4 .
8 2 ( J = 1 0
.
6H z ) p p m 的二重峰也说明 C 。 的
经基是取代在 各位 。 l a 的 `H 一N M R 在 4 . 2
p p m 有一质子信号 , 说明 l 的另一经基取代
在 C 2 4位 。 由此确定 l 的结构式为 Z a , 3日, 2 4 -
三轻基一 1 2 一烯一 28 一乌苏酸 。 该化合物 的 甲酷
衍 生物 ( l b ) 曾 由 日本学者明 从 H e勿 ot si
al w os ni a ` 中分到 , 并确定了它的结构 。 I 的
`
H
一
N M R ( C
SD SN ) a
: 0
.
9 1
,
1
.
0 0
,
1
.
2 1
,
1
.
2 7
,
1
.
4 3 , 1
.
5 7 ( 6 X C H
3 , 1 8 H )
,
2
.
6 2 ( I H
,
d
,
J =
1 0
.
5 H z
,
C
l s一
H )
, 3
.
6 7 ( I H
,
d
,
J = 1 3 H
z , C
3 -
H )
,
3
.
5 5
,
4
.
4 4 (各 I H , d , J一 1 0 . 5 H z , C 2 4 -
ZH )
,
5
.
4 6 ( I H
,
m
,
W
, / 2 = 7
.
0 H z
,
C 1 2 一H )
, ` 3
C
一
N M R 见表 1 。
l a ( l 的乙酞化产物 ) : 1 5 m g l 按常法
乙酸化得 1 2 m g l a , IR e m 一 ’ : 3 3 5 0 , 1 6 9 8 ( -
C O O H )
,
1 7 2 5
,
1 2 2 0
。 `
H
一
N M R (C D C 1
3
) a
: 0
.
7 6 , 0
.
8 8
, 0
.
9 6
,
1
.
04
,
1
.
0 9 , 1
.
2 6 ( 1 8 H
, 6 X
C H
3
)
, 1
.
9 7 ( 3 H
, s , C H
3一
C簇 O ) , 2 . 0 5 ( 6 H ,
《中草药 》 1 9 9 7 年第 2 8卷第 2 期
s , 2 X CH
3 一
C 簇 O ) , 4 . 2 2 ( Z H , b r s , C 24 一 Z X
H )
,
4
.
8 2 ( I H
,
d
,
J = 1 0
.
6 H z
,
C
3一
H )
,
5
.
0一
5
.
2 3 ( Z H
,
m
,
C
Z, 一H 和 C 1 2一H ) 。 E l一M S m / z :
6 1 4 (M + )
, 2 0 3
,
1 8 9 , 1 3 3
。
l b ( l 的甲醋化产物 ) : 20 m g l 按前法
甲醋化得 1 5 m g l b 。 IR e m 一 ` : 3 3 5 0 C O H ) ,
1 7 2 0
,
1 2 2 5
。 ’
H
一
N M R (C D C 1
3
) a
: 0
.
7 1
,
0
.
9 4
,
1
.
0 8
,
1
.
2 1 ( 1 8 H
,
6又 C H 3 ) , 2 . 2 6 ( I H , d , J =
1 0 H z
,
C
l s 一
H )
, 3
.
6 3 ( 3 H
, s , O C H
3
)
,
3
.
1 6 ( 1
H
,
d
,
J = 9
.
5 H z
,
C
3一
H )
, 3
.
3 6
,
4
.
1 2 ( Z H
,
d
,
J
= 1 1
.
5 H z
,
C
2 4一 2 X H )
,
5
.
2 7 ( I H
,
b r s
,
W
l / 2
= 7
.
5 H z
,
C
1 2 一
H )
,
E IM S m / z
: 5 0 2 (M + )
,
2 0 3
,
1 8 9
,
1 3 3
。
表 1 化合物 I 和 I 的 ` 3C 一 N M R
数据份p pm ) ( C 6H s N ) `
C 位 化学位移 C 位 化学位移 C 位 化学位移
1 1 1 1 1 1
1 4 2
.
1 4 2
.
5 1 1 2 3
.
7 2 3
.
9 2 1 3 0
.
7 3 1
.
2
2 6 6
.
1 6 5
.
4 1 2 1 2 5
.
4 1 2 5
.
2 2 2 3 7
.
3 3 7
.
5
3 7 4
.
0 8 5
.
6 1 3 1 3 9
.
1 1 3 9
.
5 2 3 2 3
.
7 2 3
.
9
4 4 5
.
0 4 4
.
0 1 4 4 2
.
4 4 2
.
5 2 4 65
.
1 68
.
7
5 4 9
.
3 5 6
.
5 1 5 2 8
.
7 2 8
.
7 2 5 17
.
3 17
.
4
6 1 8
.
8 1 9
.
3 1 6 2 4
.
8 2 4
.
9 2 6 1 7
.
3 1 7
.
4
7 3 3
.
9 3 3
.
9 1 7 4 7
.
9 4 8
.
2 2 7 2 3
.
7 2 3
.
9
8 4 0
.
1 4 0
.
0 1 8 5 3
.
4 5 3
.
7 2 8 1 7 9
.
8 1 8 1
.
5
9 4 7
.
9 4 8
.
2 1 9 3 9
.
9 3 9
.
6 2 9 17
.
3 1 7
.
4
1 0 3 8
.
4 3 8
.
3 2 0 3 9
.
4 3 9
.
6 3 0 2 1
.
4 2 1
.
5
, 1 3C N M R 的信号归属参考文献 〔 1 0〕
化合物 l : 无色针晶 , m p 2 5 6 ℃一 2 5 9 ℃
1 与标准样品熊果酸 R f 值相同 , IR 、 M S 和
`
H N M R 光谱数据与熊果酸 的一致 , 故确定
为熊果酸 。
化合物 W : 无色片晶 , m p i 3 8℃一 1 4 0℃ ,
其 R f 值与标准样品的各谷幽醇一致 , 混合熔
点不下降 , 故确定晶 nI 为 件谷街醇 。
化合物 V : 白色颗粒状结晶 , m p 3 o o ℃一
3 0 4 ℃ , 其酸水解产物为 各谷街醇和葡萄糖 ,
与标准样 品的 R f 值 , I R 、 M S 数据相一致 ,故
确定为 件胡萝 卜贰 。
参 考 文 献
1 江苏新医学院. 中药大辞典 (上册 ) . 上海 : 上海科技出版
社 , 1 9 7 7 . 4 4 0
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黄初升 , 等 . 云南植物研究 , 1 9 8 8 , 1 0 ( 1 ) : 9 3
S t
a n l e y R J
, e t a l A u s t J C h
e
m
,
1 9 8 3
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姚新生 . 天然药物化学 . 北京 : 人 民卫 生出版社 , 1 9 9 5 .
3 5 9
7 M u r h
e r一e e K S , e t a l . P h y t o e h e m , 1 9 8 2 , 2 1 ( 9 ) : 2 4 16
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.
P h y t o e h e m
.
1 9 8 3 , 22 ( 10 )
: 2 5 4 7
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1 98 4
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:
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7
( 1 9 9 5
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1 3 收稿 )
S t u d ie S o n t h e C h e m iC a l C o n s t i t u e n t S o f t h e A e r i a l P a r t s o f
M a o h u a m i h o u t a o (A `才i n id i a e ri a n t h a )
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F iv e e o m P o u n d s w e r e is o la t e d f r o m t h e a e r ia l P a r t s o f A e t i刀 i d i a e r ia n th a B e n t h
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一 s i t o s t e r o l ( VI ) a n d 月一 d a u e o s t e r o l ( V ) b y e h e m ie a l a n d s p e e t r a l a n a ly s is . T h e y w e r e f o u n d f o r t h e f ir s t
t im e in t h e a e r ia l p a r t s o f t h is p la n t
.
朝鲜槐化学成分的研究
吉林延边 医学院 (延吉 1 3 3 0 0 0) 曲香芝 带 李景道 金光沫 张永鹤
摘 要 从豆科植物朝鲜槐 材改ac ki a a m u er ns i , 树皮的乙醇提取物中 ,分得 4 种结晶单体 ,经理化
性质和光谱分析 ,分别鉴定为件谷街醇 ( I ) ,莺尾种贰元 ( t e e t o r ig e n in , 1 ) , k a k k a t in ( l )和莺尾种
贰 ( et ct or di ni , VI ) 。 这 4 个化合物均系首次从该植物中分得 。
关键词 朝鲜槐 莺尾种贰元 莺尾种贰 k ka ka ti n
朝 鲜 槐 对反a c k i a a m u er n s i 、 R u p r . e t
M a xi m
. 别名高丽槐 、 怀槐 , 是豆科马鞍树属
的一种落叶乔木 , 主要分布于东亚的朝鲜 、 日
本 、 中国等地 。 在我国主要分布于东北 、 内蒙
古 、 河北 、 山东等省区 。 其树皮在民间作为祛
风湿 、 消炎 、镇痛 、 健 胃 、 止血等药物 广泛利
用 , 疗效甚佳 。 为了使朝鲜槐这一民间药物得
到进一步开发利用 , 我们开展 了对朝鲜槐化
学成分的研究 , 从其树皮乙醇提取物 的乙醚 、
乙酸 乙醋萃取物中分离得到 4 种化合物 , 经
理化性质 , 光谱分析分别鉴定 为 : 俘一谷 街醇 、
莺尾种贰元 、 k ka ka ti n 、 莺尾种贰 , 这 4 种化
合物均首次从核植物中分离得到 。
1 仪器 、 试剂和材料
W C
一
1 型显微熔 点测定仪 (温度计未经
校正 ) ; p e r k in 一 E lm e r 2 7G 型红外光谱仪 ; 岛
津 U V 一 2 6 5 型紫外光谱仪 ; J e o l G X 2 7 0 AM -
50 0 型 核磁共振仪 , 内标 为 T M S , 溶剂 为
D M S O
一
d
6 ; D M S
一
D X
一
3 0 0 型 质 谱 仪 ; Z F Q -
85 A 旋转蒸发器 ; 柱层析与薄层层析用硅胶
均为青岛海洋化工厂生产 。
朝鲜槐采集于吉林省汪清县 , 由延边医
学院药用植物学教研室 肖慧中副教授及生药
学教研室刘永镇教授鉴定为豆科 (Le g u mr i -
n o s a e ) 植物朝鲜槐 M . a m u er n s i s . R u p r . e t
M a x im
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Q u X ia n g z h i
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