全 文 ：峨 眉 雪 胆 的 化 学 成 分 研 究
华西医科大学药学院 (成都 6 1 00 41)
彭州市药品检验所
施亚琴 幸 杨培全 陈 玲
张文 锦
摘要 从峨眉雪胆 H e 。 叉即 。 e m`。 川块根中分得 7 个化合物 。 经理化性质和光谱分析分别鉴定为
齐墩果酸 一 3一。 一 a一 L一毗喃阿拉伯糖 ( l~ 3) 一日一D 一毗喃葡萄糖醛酸贰 (工 ) 、 竹节参贰 w ( a l) 、雪胆皂贰
M
: 上
( l)
、 雪胆皂贰 G I (Iv ) 、雪胆皂贰 H , ( v ) 、雪胆甲素 ( 砚 )和雪胆 乙素 ( 妞 ) 。 这些化合物均系首
次从该植物中分得 , 其中化合物 I 为首次从雪胆属植物中分得 。
关键词 峨眉雪胆 雪胆属 三菇皂贰 葫芦素
葫芦科雪胆属 H e o sl ey o C og n . 植物现有 31 种 , 除 2 种产印度 、 越南外 , 中国均产 。 云贵川
3 省占 9 2% ,是主要分布区 。 本属植物的块根在四川多作 “ 金龟莲 ” 药用 。 广泛用于治疗肝炎 、
菌痢 、 冠心病 、 气管炎 、 慢性子宫颈炎等多种疾病 。 自 19 8 2 年以来 ,雪胆属植物 中一些典型品种
的 化学 成分 系统研 究 , 包括 马铜铃雪 胆 厅 . 9 : 。 。 : z。f z o : 。 ( H 盯 m s ) e 。 g n . 、 曲莲 万 . 。 ,。 。 。 : z : 、
iD el
s 、 肉花 雪 胆 H . c 。 。 o o fl 、 。 c . Y . w 。 、 中 华雪 胆 H . hc ` 。 。 、 c og n . 和 长果 雪 胆 H .
己 0 2` e人。 e a 即 a w . J . e h a n g 等品种 . 已先后报道川 。 本文报道 万 . 。 ,。 e ` 。 ,` 、 、 L . T . s h e n e t w . J .
c h a n g 中化学成分 工一 VI 的分离和鉴定 。 它们分别为齐墩果酸 一 3一 。 一 。 一 L 一毗喃阿拉伯糖 (1 ~
3 )
一日一D 一 口比喃葡萄糖醛酸贰 ( o l e a n o li e a e i d 一 3一。 一以一卜 a r a b i n o p y r a n o s y l ( 1~ 3 ) 一日一 n 一 g l u e u r o p y r a -
n o s i d e
,
I )
, 竹节参贰 w a ( c h i k u s e t s u s a p o n i n w a . n ) .雪胆皂贰 M a , ( h e m s l o s id e M a . l ) .
雪 胆 皂 贰 G 、 ( h e m S l o s i d e G 、 , W ) . 雪 胆 皂 贰 H ;
( h
e m s l o s id e H
. 丫 ) , 雪胆 甲素 ( d i h y d r o C u c u r b i t a e i n
F
一
2 5
一。 一 a e e t a t e , 砚 ) 和 雪 胆 乙 素 ( d i h y d r o e u e u 卜
ib at ic n F
,八 , ) 。 这些化合物均属首次从该植物中得
到 ,其中化合物 I 为首次从该属植物中得到 。化学结
构式见图 。
l 仪器和试剂
熔 点用 K of le : 显微熔点仪测定 , 未校正 ; 旋光
用 P e r k i n 一 E一m e r 2 4 1 型仪测定 ;红外光谱用 N ie o l e t
F T
一
IR 2 0 5 只 B 型仪 测 定 ; 质谱用 F i n n ig a n 一M A T
4 5 0 型仪测定 ; 核磁共振谱用 B r u k e : A e 一 E 2 0 0 型仪
测定 , T M s 为内标 。 柱层析用硅胶 H 为青岛海洋化
工 厂出品 ; 反相填料 L i e h r o p r e p R P 一 8 由 M E R e K
公司出品 。
2 提取和分离
峨眉雪胆块根 1 7 9 0 9 , 用 95 % 乙醇回流提取 , 浓
缩后加入适量水 , 依次用石油醚 、 乙酸 乙酷及水饱和
R 1
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图 化合物 丁一 比 的化学结构式
A d d r e s s : S h i Y a q i n
,
S e h o o l o f P h a r m a e y
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W
七 s t C h i n a t r n 一v e r s 一t y o f M e d le a l S e i e n e e s
.
C h e n g d u
《中草药 一 1 9 , 5 年第 2 6 卷第 12 期 · 6 19 ·
正丁醇萃取 ,获乙酸乙酷萃取物 38 9 及正丁醇萃取物 20 29 。
乙酸乙醋萃取物经硅胶柱层析 ,氯仿一丙酮 一乙酸乙酷 ( 7 : 2 : l) 洗脱 , 分为 A , B , c 3 部分 。
由 A 中获化合物 VI 50 m g 。 B 部分再经硅胶柱层析 ,氯仿一丙酮 一乙酸乙酷 ( 4 , 3 , l) 洗脱 , 分得
化合物皿 3 om g 。
正丁醇萃取物经 D l 。 l大孔吸附树脂纯制后 ,获总皂贰 7 69 。 取 2 69 经硅胶柱层析 , 氯仿一 甲
醇 一水 (3 O : 1 0 : l) 洗脱 ,分为 A , B . c , D 4部分 。 A 部分经硅胶柱层析 ,氯仿一甲醇 一水 (7 : 3 : 1)
洗脱 ,以及 R P 一 8 反相柱层析 , 甲醇 一水 ( 3 : l) 洗脱 , 获化合物 1 50 m g 。 B 部分经硅胶柱层析 ,氯
仿一甲醇一水 (7 : 3 . 5 : 1) 洗脱 , 以及 R P 一 8 反相柱层析 , 甲醇 一水 (3 : l) 洗脱 ,获化合物 1 80 m g 。
c 部分经硅胶柱层析 , 氯仿一甲醇 一水 ( 65 : 35 : 1 0) 洗脱 , 以及 R P 一 8 反相柱层析 , 甲醇 一水 (2 :
l) 洗脱 ,获化合物 皿 1 50 m g 。 D 部分经硅胶柱层析 , 氯仿 一甲醇 一水 (6 : 3 . 5 : l) 洗脱 ,分为 D , 和
D
2 2 部分 。 由 D l 部分获化合物 W 1 50 m g 。 D Z 部分再经硅胶柱层析 ,氯仿一 甲醇 一水 (6 : 3 . 5 : l)
洗脱 , 以及 R P 一 8 反相柱层析 , 甲醇 一水 ( 2 : l) 洗脱 ,获化合物 V 150 m g 。
化合物 I ~ V 经 A M B E R IL T E M B 一 3离子交换树脂处理后测定 N M R 。
3 鉴定
化合物 I : 白色粉末 , 〔以〕犷+ 1 7 . 6 ( c , 0 . 2 1 , M e o H ) , 不被 s m o l / L N H , o H 水解 ,薄层板上
酸水解 。 检出齐墩果酸 ,葡萄糖醛酸和阿拉伯糖 , ’ 3 e 一N M R 信号 。 p p m l o s . s , 1 0 6 . 5 和 ’ H 一N M R
信号 6 p p m s · 0 4 ( I H , d · J 一 7 · S H z ) , 5 . 4 0 ( I H , d , J = 6 . S H z ) , 说明化合物 工为齐墩果酸的双糖
贰 。 化合物 I 乙酞化物的 IE 一 M s 25 9 m / z , 示有末端阿拉伯糖 。 综合各数据分析结果 , 化合物 工
为齐墩果酸 一 3一。 一以一L 一毗喃阿拉伯糖 (l ~ 3升日一 D 一毗喃葡萄糖贰 ,其 ’ 3 c 一 N M R 数据与文献 〔2 〕报
道一致 ,见表 。
化合物 l : 无色针晶 , m p 2 1 4一 2 16 C ( d c . ) , 〔。 〕犷+ 5 . 3 ( C , o一 5 , M e o H ) , s m o l / L N H ; o H
水解检出葡萄糖 ,薄层板上酸水解检 示齐墩果酸 、 葡萄糖和葡萄糖醛酸 。 ’ 3 c 一N M R 信号 6 P m
1 0 7
.
1
,
9 5
.
6和 ’ H 一 N M R 信号 6 p p m 5 . 0 0 ( I H . d . J = 7 . S H Z ) , 6 . 3 0 ( I H , d , J 一 S H Z ) ,示该化合物
为齐墩果酸的双糖贰 。 数据分析表明化合物 I 为齐墩果酸一 3一。 一日一 D 一毗喃葡萄糖醛酸一 2 8一。 一日-
D
一毗喃葡萄糖贰 (竹节参贰 W a ) ,其它 ’ 3 c 一N M R 数据与文献 〔 2〕报道一致 , 见表 。
化 合物 皿 : 白色粉末 , 〔a 〕犷十 x一 2 ( c , 0 . 13 . M e o H ) , s m o l / L N H 、 o H 水解检出葡萄糖 ,薄
层板上酸水解 检出齐墩 果酸 、 阿拉伯糖 、 葡萄糖 和葡 萄糖醛酸 。 13 c 一 N M R 信号 6p p m l 05 . 5 ,
1 0 6
.
5
,
9 5
.
7 和 `H 一N M R 信号 6 p p m s . 0 0 ( I H , d , J 一 7 . 6 H Z ) , 5 . 礴O ( I H , d , J = 7 . ZH z ) , a . 2 8 ( I H ,
d
·
J 一 S H z ) , 示化合物 皿 为齐墩果酸的叁糖贰 。 化合物 班 乙酸化物的 lE 一M s m / 2 3 1 , 25 9 示有
末端葡萄糖和末端阿拉伯糖 。 各种数据分析表明 ,化合物 l 为齐墩果酸一 3一。 一 。 一 L 一毗喃阿拉伯
糖 (l ~ 3 ) 一日一D 一毗喃葡萄糖醛酸 一 28 一。 一日一D 一毗喃葡萄糖酷贰 (雪胆皂贰 M a , ) 。 其 ` 3 c 一N M R 数据
与文献〔 , 〕报道一致 , 见表 。
化合物 VI : 白色粉末 , 〔叼扩+ 2 . 创 c . 0 . 2 3 , c : H SN ) ,薄层板上酸水解检出齐墩果酸 、 阿拉伯
糖 、 葡萄糖和 葡 萄糖醛 酸 。 1 3 e 一 N M R 信号 。p p m z O6 . 6 , 一0 5 . 7 , 1 05 . 1 , 9 5 . 6 和 ’ H 一N M R 信号
。p p m s . o 一( z H . d , J 一 7 . 7 H Z ) , 5 . 0 6 ( z H , d ) J一 8
.
I H z )
,
5
.
3 9 ( x H
,
d
,
J 一 7一 H z ) , 6 . 2 7 ( I H , d , J
一 7 . 6 H z ) ,示化合物 W 为齐墩果酸的四糖贰 。 数据分析表明 , 化合物 vI 为齐墩果酸 一 3一。 一 。 一 L 一毗
喃阿拉伯糖 (1 一 3卜 }3一 D 一毗喃葡萄糖醛酸 一 2 8一。 一日一D 一毗喃葡萄糖 l( 一 6) 一日一 D 一毗喃葡萄糖醋贰
(雪胆皂贰 G l ) , 其 ’ 3 c 一N M R 数据与文献 〔3二报道一致 , 见表 。
化合物 V : 白色粉末 , 〔叼犷+ 3 . 9 ( c , 2 . 1 , c 5N S H ) . 薄层板上酸水解检出齐墩果酸 、 阿拉伯
·
6 2 0
·
糖 、 葡萄糖和葡 萄糖醛酸 。 ’ 3 C一 N M R信号 6p p m l O3 . 5, 10 5 . 0 , 10 5 . 1 , 10 5 . 2 , 9 5 . 5 和 ’ H 一 N M R
信号 6 p p m s . 0 1 ( I H , d , J = 7 . 3H z ) , 5 . 0 7 ( IH , d , J = 7 . 4 H z ) , 5 . 3 8 ( I H , d . J = 7 . 6 H z ) , 5 . 7 5 ( ] H .
d
,
J = 7
·
6 H z )
,
6
·
3 0 ( I H
,
d
,
J = 7
·
6 H z )
· 示化合物 V 为齐墩果酸的五糖贰 , 化合物 v 乙酸化物的
EI
一
M s m /
2 3 31 示有末端葡萄糖 。 数据分析表明化合物 V 为齐墩果酸 一 3一。 一日一 D 一毗喃葡萄糖 (l
~ 2升 〔a 一 L 一毗喃阿拉伯糖 (l ~ 3 ) 〕一日一D 一毗喃葡萄糖醛酸 一 28 一。 一日一 D 一毗喃葡萄糖 (1 ~ 6 ) 一日一D 一毗
喃葡萄糖酷贰 (雪胆皂贰 H l ) ,其 ` 3 c 一 N M R 数据与文献 〔们报道一致 , 见表 。
化合物 u : 无色柱晶 ,味苦 , m p 2 2 6一 2 2 8 c . L ie b e r m a n n 一B u r c h a r d 反应为正反应 。 其 R , 值
和 I R 与标准品一致 , 与标准品的混合熔点不下降 , 确证为雪胆甲素 。
化合物皿 : 无色针晶 ,味苦 , m p 15 6一 15 7 C , L i e b e r m a n n 一B u r e h a r d 反应为正反应 。 其 R , 值
和 I R 与标准品一致 , 与标准品的混合熔点不下降 , 确证 为雪胆乙素 。
表 化合物 I ~ V 的 ’ 3c 一 N M R 数据 (T M s 为内标 , 毗吮为溶剂 )
贰元 c
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致谢 : 离子 交换树脂 ( A M B E R IL T E M B · 3) 承 中 国科 学院 昆 明植物 所 聂瑞麟研究 员提
供 。
参 考 文 献
聂瑞麟 . 云南植物研究 , 19 91 . 1 6 ( 2 ) : 20 }
N i e R L , e r a l
.
P l a n t a M
e d i e a , 19 8 ) ( 4 )
: 3 2 2
K a s a 主R , e t a l . C h e m P h a r m B u l l , 1 9 9 0 , 3 8 ( 5 ) : 13 2 0
M
o r i r a T
. e t a l
.
C h e m P h a r m B u t l
,
19 8 6
,
3 4 ( l ) : 1 0 1
( 19 9
·
l
一
0 8
一
2 2 收稿 )
《中草药 》 } 9 9 5 年第 2 6 卷第 12 期
A B S T RA C T S O F O R I G I NA LA R T IC L E S
St ud i e s o n th e h Ce mi e a lC o n s ti te u n t s of Eme i x ue d a n(月 e” 长盆即 a e m目仑昭 i s)
Sh i Y a i q n, Z h a n g W
e n j i n , e t a l
S e v e n e o m P o u n d s w
e r e i s o l a t e d f r o m t h e t u b e r s o f H e 仍砚即 a e m e 名e 几邵 s L · T · S h e n e t w · J . C h a n g a n d i d e n t i f i e d a s
o l e a n o 一i e a e i d 一 3一。 一。 L 一 a r a b i n o p y r a n o s y l ( l ~ 3 ) 一氏 D 一 g l u e u r o p y r a n o s i d e ( I ) , e h i k u s e t s u s a p o n i n W a ( 一 ) , h e m s l o s i d e s M a l
( I )
, 0 1 ( VI )
, H 一 ( v ) , d i h y d r o e u e u r b i t a e i n F 一 2 5一 0 一 a e e t a t e ( ” ) a n d d i h y d r o e u e u r b i t a e i n F (妞 ) o n t h e b a s i s o f e h e m i e a 一 a n d
Ph y s i e a l P r o P e r t i e s a n d s P e e t r a l d a t a
.
T h e y a l l w e r e i s o l a l e d 台 o m t h i s P l a n t of r t h e f i r s t t im e · A m o n g t h e m , 1 w a s o b r a i n e d f o r
t h e f i r s i f im e ft o m t h e g e n u s o f H 亡爪滋时 a C o g n ·
( o r i g i n a l a
r t i e l e o n p a g e 6 19 )
S t u d i e s o n t h e C h e m i e a l C o n s t i t u e n t s o f T u b e f l o we
r D u t e h m a n s p i p e (
J今, i s t说 oc 人记 t l晚了loar )
P e n g G u o P i n g , L o u F e n g e h a n s , C h e n Y u a n z h u , e t a l
S e v e n e o n s t i t u e n t s w e r e i s o l a t e d fr o m t h e s t e m a n d r o o t o f A 护冬“ o l o e h 名口 t . bj l o 了 a D u n n
·
T h e y w e r e i d e n t if i e d a s P a l m l t o n e
( I )
, 日一 5 i t o s t e r o l ( I ) , e u p o m a t e n o i d 一 7 ( I ) , s r i s m a s t a m e 一 3 , 6一d i o n e ( N ) , v a n i l l i e a e i d ( v ) , s t i g m a s t 一 4一 e n 一 3 , 6一 d i o n e ( 切 ) ,
a u r a n t ia m i d e a e e t a t e ( 妞 ) . 姗 s h o w e d e y t o t o x i e i t y a s a i n s t A 一 54 9 , M C F 一 7 , H T 一 2 9 e e l l s i n e u l t u r e .
( 0 r i s i n a l a r t i e l e o
n p a s e 6 2 3 )
S t u d y o n t h e Q u a l i t y S t a n d a r d o f S h i x i a n g z h i t o n g P i l l
X u R e n l i u , N i n g T o n g
T L C
声 a l价认t u m
w a s u s e d f o r t h e q u a l i t a t i v e i d e n t i f i e a r i o n o f 材 a 夕几 0 1: a 口f了; e z n a l `5 R e h d . e t w i l s , C夕矛e , : s , 。 t往 n 己 “ 。 L . a n d R无 e 。 切
L
.
i n S h i x i a n g z h i t o n g P i l l
.
T h e e o n t e n t o f e h r y s o Ph a n o l i n S h i x a n g z h i t o n g P i l 1 w a s a s s a y e d b y T L C 一 s e a n n i n g
.
T h e
P r o P o s e d m e t h o d e a n b e u s e d t o e o n t r o l t h e q u a l i t y o f S h i x i a n g z h i t o n g Pi l l
·
( 0 r i g i n a l a
r t i e l e o n p a s e 6 2 9 )
S P e e t r o P h o t o m e t r i e D e t e r m i n a t io n o f T r a e e o f M
e r e u r y i n T r a d i t i o n a l C h i n e s e
M e d i e i n e iw t h I
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R h o d a m i n e B
一
P o l y v i n y l A l e o h o l
C h e n g G u a n g x i n , W a n g L i h u a
, N i K u n y i , e t a l
A s P e e r r o p h o t o m e t r i e m e t h o d f o r t h e d e r e r m i n a t i o n o f t r a e e a m o u n t s o f m e r e u r y ( n ) w a s d
e s e r i b e d b a s e d o n t h e f o r m a
-
t io n o f a e o m p一i e a r e d i o n 一 a s s o e i a t so n e o m p l e x o f H s ( 互 ) 一 I 一 R h o d a m i n e B i n r h e p r e s e n e e o f p o 一y v l n y l a le o h o l . T h e m a x i -
m u m a b s o r P t i o n o f r h e i o n 一 a s s o e i a t i o n e o m P l e x w a s a t 5 9 5 n m , B e e r 尸 5 l a w w a s o b e y e d f o r m e r e u r y ( n ) i
n t h e r a n g e o f o一
5” g / 2 5m 一 T h e a p p a r e n t m o l a r a b s o r p r i v st y w a s 7 . 3 6 x x 05 L / m o l · e m . T h e r e e o v e r y o f m e r e u r y w a s 9 7 . O%一 10 3 . 0 % , R s o
< 3%
.
T h e p r o e e d u r e w a s h i g h l y s e l e e t i v e w i t h s o o d S e n s i r i v i t y a n d t h e r e s u l t o f d e e : m . n a t : o n w a s s a z l 、 f a e t o r y ·
( 0 r g i n a i a r t i e l e o n p a g e 6 3 2 )
E f f e c t s o f M e m b r a n o u s M i l k v e t e h (
J 七龙ar g a l仍 肥” 16 ar 加 e e仍 )
o n t h e A e t i o n o f “ D e e o e t i o n o f I n v i g o r a t i n g Y a n g f o r R e e u p e r a t i o n ”
L I n G u i t a o
.
L l W a n z h
o n g
通 戍 , 。 , 。 z : ; 二 。价 乙, 。 , 。 e 。 。 、 ( A M ) p l a y s a n im p o r t a n t r o 一e 、 n t h e r r a d i t so n a l e h i n e s 。 : e e i p e “ n e e o e t so 。 。 f I n v l` o r a t i n g
Y a n g fo r R
e e u p e r a t i o n , , ( D IC ) a s t h
e m a i n i n s r e d ie n t w h i e h i n v i g o r a t e s Q i a n d p r o m o t
e s b l o o d e i r e u l a t i o n
.
B u t i n e l i n i e s
,
d o 、 -
e s o f A M u s e d i n t h e r e e iPe
o ft e n v a r i e s
·
F o r r h e P u r P o s e t o i n v e s t i g a r e
D I C , a n i m a l e x P e r im e n t s w e r e d e s i g n e d a n d s t u d i e d
.
R s u l t s s h o w e d t h a t
i n g D I C s h o w e d a b e t t e r a n t i i r r i t a b i l i t y , a n d e n h a n e i n g i m m u n i t y e f f e e t s ,
u l a t i o n a e t i o n s a s e o m Pa r e d t o a d o s e o f 1 2 09 A M i n D IC ( P < 0
.
0 5 )
.
t h e e f fe C t o f d i f f
e r e n t d o s e s o f A M o n t h e a e t一o n o f
w h e n r h e d o s e s o f A M w
e r e 1 5 a n d 3 Ug
,
t h e r e s u l t -
a s w e l l a s i n v i v o a n t i r h r o m b o s i s a n d v i r r o a n t i e o a g
-
( 0 r i g i n a j a r t i e l
e o n p a g e 6 3 9 )
·
6 7 2
·