免费文献传递   相关文献

Studils on the Liposoluble Components from the Rhizomes of Fortune‘s Drynaria

槲蕨根茎脂溶性成分的研究



全 文 :懈 蔽根 茎 脂 溶性 成 分 的研 究
中国药科大学植化分类研究室 南京      周铜水  周 荣汉
摘要 从拼藏根茎石油醚提取物 中分 离 并 鉴 定 了  个化合物  里白烯        ,   、
何帕一 一烯     一 一   ,   、 里白醇          ,   、 羊齿一    一烯     一 
   一   ,   , 环劳顿醇            ,   、 环麻根醇           , 硕  、
环劳顿酮             , 现  、 三十二烷酸   一              , 现  、 日一 谷街
醇  【  、  一烯一环阿尔廷醇   一  一。      ,   、  一烯一环阿尔廷醇  一  一   
        ,   、  一烯一环阿尔廷醇  一  一          ,   、  一烯一环阿尔廷酮   
一  一  。       , 皿  、  一豆衡烯一  一醇   一      一  一  , 随  、  一豆留烯一  
酮   一      一  一    , 双  。 除化合物  、 那和双外 , 余均为从该植物中首次发现 。
关键词 拼蔗根茎 脂溶性成分 分离 鉴定
栅菠         “。            根茎是中国药典       收载的骨碎补 正品
之一 , 也是目前骨碎补商品的主流品种 , 具有补肾强骨 、 续伤止痛等功效。 现代药理实验表
明骨碎补合用可减轻卡那霉素对耳蜗的毒性作用〔幻 , 对心肌细胞有起搏作用 , 并能 增强 搏
动频率〔幻 , 对骨关节软骨有刺激细胞代尝性增生作用〔“〕。 其化学成分研究很少, “〕, 因 此
有必要进行系统研究 , 以便合理评价品质和开发资源 。 另一方面 , 该种是棚威类     。一
    的原始种群 , 关于该类植物的起源 、 演化 、 系统地位和分类学处理仍存在许多争论 ,
系统研究该种植物的化学成分 , 对于解决上述间题至为重要 。
我们从撇蔽根茎石油醚提取物中分离鉴定了个单体化合物  里 白烯        ,
  、 何帕一 一烯    一 一    ,   、 里 白醇       , 皿  、 羊齿一 一     一烯
〔   一     一   ,  〕、 环劳顿 醇            ,   、 环 麻 根 醇         
   ,   、 环劳顿酮             , 班  , 三十二烷酸   一              ,
顶  , 日一谷街醇    。 其中化合物  、  、  、 班 、 孤 、 顶为首次从该植物中分得 。 另外 , 采
用   一 一计算机联用仪检索 , 并与标准谱对照 , 分离鉴定了  组共  个混合物组分 , 即
一烯一环阿尔廷醇   一  一        ,   、  一烯一环阿尔廷酮 一  一           ,
又  、  一烯一环阿尔廷醇   一   一          ,    一烯一环 阿尔廷酮  一   一      
      , 皿 、  一豆街烯一 一醇   一      一  一  ,  万  、 一豆街烯  一酮   一      
  一 一。n e , 双 ) 。 X 、 l 、 皿 、 规 、 皿 、 双均为该植物首次发现 。
1 材料和仪器
X 4型显微熔点测定仪 (未校正 ) ;岛津 一4 0 和SSX C 一F T I R 红外光谱仪; JM S一D 3 0 质
谱仪 , J E O L F x9 0 核磁共振仪; Z A B 一H S 双聚集G C 一M S 一D S 联用仪 。 色谱 条件 : SE -
30 毛细管柱 ( 25m ) , 柱温: 270 ℃ , 进样室温度: 29 0℃; 分离器温度; 25 。℃ ; 柱 前压:
98.066 5 x lo3P a , 质谱电离电压 : 7 oeV , 分流比: 1 : 20。
. A d d r e s s : Z h o u T o n g s h u i
,
L
a
b
o r a t o r y
o
f
o
f P l
a n t C h
e
tn
o t a x o n o
m y
,
C h i
n a
P h
a r m
a e e u t i e a l
U
n
i
v e r s i t y
,
N
a n
j
i
n
g
△ 国家 自然科学基金资助项目
《中草药 》 19 9 4年第25 卷第4期 1 7 5
实验材料栅藏根茎1987一08 采于安徽省石台县 。
2 提取和分离
懈藏根茎 (未去鳞片 ) sk g , 粉碎 , 分批用工业酒精提取3次 , 回收溶媒 , 浓缩液拌以硅
藻土 , 用石油醚洗脱至无色 , 回收石油醚 , 得糖浆状浸膏10 89 。 分 2 次 , 用 低 压 柱层 析
分离 , 用不同梯度的石油醚一乙酸乙醋洗脱。得到A :、 D l 、 El 及I:4个部分 。
A
l部分析出粗晶2g , 再经低压柱层析 (硅胶H , 1 10 ℃ 活化 1h ) 以石油醚 洗 脱 , 从前
后洗脱液分别得到化合物 F ( 50 m g ) 和I ( 10 m g ) (石油醚重结晶 ) , 中间 部分 未 得分
离。 D :部分浓缩后为糖浆状 , 置于冰箱中析出蜡状物 。 再经低压柱层析 (活化硅胶H ) , 以
石油醚一 乙酸乙醋 ( le : 1 )洗脱 , 分 别 得 化合物 I ( Zom g ) , 租 ( 2 5o m g) , 飞 ( 4 om g ) ,
I (
s m g
) (
石油醚重结晶 ) 。 E I部分析出粗晶5.19 , 取2.09 , 再经低压柱层析 , 以石油醚-
乙酸 乙醋 ( 5 : 1 ) 洗 脱 , 得到化合物 班 ( 40 m g ) ( 丙酮重结晶 ) 。 未 得 分 离 部分用20 %
A gN O 3络合薄层 分离 , 得到化合物V ( 50 m g ) (丙酮重结晶 ) 。 1 部分用丙酮重结晶 , 得
到化合物双 ( 8 0 m g ) 。 E :部分用气相色谱分离出现4个峰 , 其主要成分为化合物 V , 分得化
合物租的母液浓缩 , 得一结晶 ( 孤尹 ) , 用气相色谱分离得 4 个峰 , 其主要成分为化合物孤 。
E ,和 租 尹之未知组份分别用G c- M S一计算机联用仪分离鉴定 。
3 化合物鉴定
化合物 I :为无色针状结晶 (石油醚 ) , m p Z o s ~ 2 1 一℃ , S b C 1 3 反应和L ie b erm a n n反应
均呈紫红色 。 分子式C soH S。, M + 4 1 0 . 5 9 5 4 ( 计算值410.39 15 ) , I R ( K B r ) e m 一 ‘: 3 0 7 0 ,
1 6 3 5
,
5 8 5
( 异丙烯基 ) ; ’H N M R ( C D C 1 3 ) 乙: 0 .52 ( sH , 8 , C : s 一H ) , 0 . 7 7 ( 3 H ,
s
,
C
Z ‘一H )
,
0
.
7 9
(
3 H
,
s
,
C
: 。一H )
,
0
.
9 4
(
s H
,
s
,
C
: 。一 ) , 0 . 9 5 ( 3 H , s , C : 7一H ) ,
0
.
7 0
(
3 H
,
s
,
C
Z a一H )
,
4
.
7 8
(
Z H
,
b
r s
,
C
: 。一H )
,
1
.
7 3
(
3 H
,
s
,
C
s o 一H )

E I M S
m /
z
( % )
: 4 1 0 ( M
+ ,
2 2
)
,
2 2 5
(
1 1
)
,
2 0 5
(
1 3
)
,
1 9 1
(
1 0 0
)
,
1 8 9
(
7 3
)
。 各 种数
据与文献报道化合物h op一2 ( 29 ) 一e n e相符〔6〕, 气相色谱与标准品保留时间相同 , 混 合熔
点不下降 , 因此确定该化合物为h op一 2 2 ( 2 9 ) 一e n e , 即里 白烯 ( d iplopten e ) 。
化合物 亚: 无色片状结晶 (石油醚 ) , m p . 1 6 5 ~ 1 6 9 ℃ , s b C 1 3反应和L ieb e rm a n n反
应均呈紫红色 。 分子式C soH S。, M 奋 4 1 0 . 3 5 1 5 ( 计算值4 10.3915); IR ( K B r ) em 一 ‘: 1 4 5 0
( C
= C )
; ‘H N M R ( C D C I

) 各: 0 .5 3 ( 3H , : , C : s 一H ) , 0 . 7 5 ( 3 H , s , C : ‘ 一H ) ,
0
.
5 1
(
3 H
, s ,
C
Z 。一H )
,
0
.
9 4
(
6 H
,
s
,
C
Z e , : , 一H ) , 0
.
5 8
(
3 H
, 8 ,
C
: s一H )
,
1
.
2 3
(
e H
,
8
,
C
: 。 , : 。一H )

E I M S m /
z
( % )
: 4 1 0 ( M
+ ,
4 9
)
,
3 9 5
(
M
+ 一 1 5 , 1 5
)
,
5 6 7
( M
+ 一连3 , 3 5
)
,
2 3 1
(
2 9
)
,
2 1 5
(
1 1
)
,
2 0 3
(
一s ) , 1 9 1 ( 2 0 0 ) , 1 5 9 ( 5 5 ) 。 据此确定
该化合物为何帕一2 1 一烯 ( hop一2 1 一。n e ) , 各种数据与文献报道相符〔6〕。
化合物 l : 无色片状结晶 ( 石 油 醚 ) , m p 2 4 2 . 5 ~ 2 4 4 ℃ s b C I:反应 和L ieb erm an n
反应均蓝紫红色 。 分于式C soH 。: O , M + 4 2 8 . 4 0 2 6 ( 计算值428.4015 ) ; IR ( K B r ) em 一 ‘:
3 4 4 6 , 1 1 5 5
(
O H
)
; ’H N M R ( C D C I
:
) 乙: 0 .5 5 ( 3 H , s , C : s 一H ) , 0 . 7 5 ( 3 H , s , C Z ‘一
H )
,
0
.
5 0
(
3 H
, s ,
C
: 。一H )
,
0
.
9 5
(
6 H
, s ,
C
: 。 , : ?一H )
,
0
.
7 4
(
3 H
,
s
,
C
: a一H )
,
1
.
1 7
(
3 H
, s ,
C
:一H ) , 1 . 1 9 ( 3 H , s , C s 。一H ) 。 E I M S m / z ( % ) : 连2 5 ( M + , 1 9 ) ,
4 1 0
(
M
+ 一 1 5 , 1 4
)
,
2 0 7
(
2 3
)
,
1 9 1
(
1 0 0
)
,
1 5 9
(
7 1
)
。 据此确定该化合物为hopan一2 2
一0 1 , 即里 白醇 ( diploP terol ) 。 各种数据与文献报道相符〔7〕。
化合物 ly : 无色针状结晶 (石油醚 ) , m p 一7 x~ 17 3℃ , s b e l 。反应和L ieb erm an n反应均
呈紫红色 。 分子式C 。。H 。。, M + 4 一0 .3 5 9 1 ( 计算值 : 410.3915 ) , I R ( K B r ) e m 一 , : 1 6 4 0 5
启。声05 (坏内双键 ) ; ’H N M R ( C D C 1 3 ) 乙: 0 .50 ( 3H , s , e 2 3 一H ) , 0 . 8 7 ( 3 H , s ,
C
: 一H ) , 1 . 0 2 ( 3 H , s , C :。H ) , 0 . 7 0 ( 3 H , s , C : 。一H ) , 0 . 7 6 ( s H , S , e 2 7一H ) ,
0
.
7 2
(
3 H
, s ,
C
: s 一H )
,
0
.
7 8
(
3 H
,
d
,
J
=
6
.
o H
z ,
e
: 。一H )
,
0
.
5 3
(
3 H
,
d
,
J
=
6
.
o H
z ,
C
s 。一H )
,
5
.
2 6
(
I H
,
d d
,
J
=
4
.
5
,
3
.
3 H
z ,
C
, 1一H )

E I M S m /
z
( % )
: 4 1 0 ( M
+ ,
2 1
)
,
3 9 5
( M
+ 一1 5 , 7 1
)
,
2 6 7
(
2 3
)
,
2 4 3
(
1 0 0
)
,
3 5 1
(
1 5
)
,
l g x
(
9
)
,
1 5 9
(
5
)
。 据此确
定该化合物为羊齿一9 ( z 一) 一烯〔fe rn 一9 ( , 1 ) 一 e n e 〕, 各种数据与文献报道相符〔5 〕。 经与标
准品对照 , 混合熔点不下降 , 气相色谱具相同保留时间 。
化合物V : 无色片状结晶 (丙酮 ) , m p l 3 7一38.5℃ , S b e l 3反应蓝 紫 红 色 , L i e b e r -
m
a n n 反应呈棕黄色 。 分子式C 。; H 。: 0 , M 斗 4 4 0 . 3 9 7 6 ( 计算值440.4072 ); IR (K B r)em 一’:
5 0 3 4 ( o H )
,
3 0 9 0
,
1 6 4 0
,
5 8 5
( 异丙烯基 ) , 3 0 7 0 ( 环丙烷 ) , ’H N M R ( e D C I : ) d :
0 . 1 3 ( I H
,
d
,
J
二 5 . s H z )
,
0
.
3 7
(
I H
,
d
,
J
=
3
.
S H
z ,
C
l 。一H )
,
0
.
8 0
(
s H
, s ,
C
s : -
H
)
,
0
.
5 5
(
6 H
, s , : , ,
C
s : 一H )
,
0
.
9 4
(
6 H
, s ,
C
, a , 3 。一H )
,
0
.
9 5
(
3 H
,
S
,
C
: s -
H
)
,
1
.
4 5
(
3 H
,
s
,
C
: 。一H )
,
5
.
1 3
(
I H
,
b
r s ,
C
s a 一H )
,
4
.
6 3
(
I H
,
d
,
J
= 2
.
2 H
z
)
4
.
7 1
(
I H
,
d
,
J
=
2
.
Z H
z ,
C
2 7一H )

E I M S m /
z
( % )
: 4 4 0 ( M
+ ,
6
)
,
3 0 0
(
1 0
)
,
1 7 5
(
3 0
)
,
1 2 1
(
4 x
)
,
5 5
(
1 0 0
)
。 推定该化合物为24一m e t h y l一9 , 1 9 一e y e lo l a n o s t一2 5 -
e n 一 3日一0 1 , 即环劳顿醇 ( ey elola u d e no l ) 〔2 , 8 , 1 0 〕。
化合物 VI : 无 色 片 状 结晶 (丙酮 ) , m p l l o ~ 1 1 3 oc , S b C l s反应呈紫红色 , L i e b e -
m
a n n 反应呈棕黄色 。 分子式C szH 540 , M 十 4 5 4 . 4 1 3 4 ( 计算 值 454 .4228 ) : IR ( K B r )
em 一 ’: 3 4 0 0 ( O H ) , 3 0 7 0 , 1 6 4 0 , 8 8 0 ( 异丙烯基 ) , 3 0 4 0 ( 环丙烷 ) ; ’H N M R ( C D C 1 3 )
乙: 0 .2 a ( IH , d , J 二 3 . s H z ) , 0 . 5 3 ( I H , d , J = 3 . s H z , C : 。一 H ) , 0 . 7 7 ( 3 H s
s
,
C
: 。, : : 一H )
,
0
.
5 3
(
6 H
,
s
,
C
s : , : : 一H )
,
0
.
0 2
(
6 H
, s ,
C
: 。 , 。。一 H )
,
1
.
5
(
3 H
, s ,
C
: e一H ) , 3
.
2 2
(
I H
,
m
,
C
s a 一H )
,
4
.
6 4
(
I H
,
b
r s
)
,
4
.
6 9
(
I H
,
b
r s ,
C
: 7一H )

E I M s m /
z
( % )
: 4 5 4 ( M
+ ,
3
)
,
4 3 6
( M
+ 一 1 8 , 2 0
)
,
4 2 5
(
1 0
)
,
4 2 2
(
3 7
)
,
魂0 7 ( 3 3 ) , 1 7 5 ( 3 9 ) , 1 3 5 ( 4 6 ) , 1 2 3 ( 4 5 ) , 1 0 9 ( 6 6 ) , 9 5 ( g x ) , 6 9 ( 5 4 ) , 5 5
(
1 0 0
)
。 推定该化合物为忍4一e t h y l 一9 , 1 9 一e y e lo l a n o s t一2 5 一e n 一3 日一0 1 , 即环麻根醇 ( ey-
clom argenol) 〔8 , 9 〕。
化合物飞 : 无色片状结晶 (石油醚 ) , m p 1 0 8 一 112℃ , s b e l : 反应呈紫红色 , L i e b e -
r
m
a n : : 反应呈棕黄色 。 分子式C 31H 。0 0 , M + 4 3 8 . 3 8 引 (计算值 435 .3915 ) : IR ( K B r )em 一 ‘: 1 7 0 9 ( C 二 0 ) , 3 0 7 0 , x 6 4 3 , 5 5 5 ( 异丙烯基 ) , 3 0 4 0 ( 环丙烷 ) ; ‘H N M R ( C D -
C 1 3 ) 乙: 0 . 3 8 ( I H , d , J = 3 . s H z ) , 0 . 6 3 ( I H , d , J = 3 . S H z , C : 。一H ) , 0 . 5 宕( 6 H ,
s ,
C
z : , 3二H ) , 0 . 9 4 ( 3 H , s , C l s 一H ) , 0 . 9 5 ( 6 H , s , C Z。 , : : 一H ) , 1 . 0 0 ( 3 H ,
s ,
C
s o一H )
,
1
.
5 6
(
3 H
,
s
,
C
Z一H ) , 4 . 6 4 ( I H , b r s ) , 4 . 7 2 ( x H , b r s , C , 7 一H ) 。
E I M S m /
z
( % )
: 4 5 5 ( M
+ ,
2 1
)
,
2 9 9
(
3 2
)
,
1 4 9
(
2 4
)
,
1 2 3
(
4 0
)
,
1 0 9
(
4 1
)
,
9 5
(
7 1
)
,
5 5
(
1 0 0
)
。 推定该化合物为24一m e t h y l一9 , 1 9 一c y c lo l a n o s t 一 2 5 一e n 一3 一0 n e , 即
环劳顿酮(eyelola u d en o n e ) 〔8 , 9 〕。
化合物孤 : 白色粉末 , m p 54 . 0 一5 .5℃ , S b CI 。不显色 , 与硫酸呈紫红色 。分子式C 3:H 。‘
0 : , M
斗 4 5 0
.
4 7 5 3 ; I R ( K B
r
)
e m
一 ’: 1 7 0 0 (一C 0 0 H ) ; ’H N M R ( C D C l s ) 乙: 5 .72 ( IH , b r s ,
C 0 0 H
)
,
1
.
2 〔s ,
(
一C H :一 )
。〕, 0 . 8 5 ( 3 H , t , J = 5 . S H z , C H 3 ) ; ‘“C N M R ( C D C I 。 )
己: 1 70 .9 6 7 (一C 0 0 H ) ; E I M S m / z ( % ) : 4 6 0 ( M + , 0 . 3 ) , 4 3 ( 1 0 0 ) , 5 5 ( 6 6 ) , 5 7 ( 9 3 ) ,
9 0
(
5 5
)
,
6 9
(
4 5
)
,
7 1
(
4 9
)
,
8 5
(
2 8
)
,
1 2 9
(
2 8
)
。 质谱显示长直链脂肪酸的特征裂
《中草 药 》 19 9 4年第25 卷第4期 1 7 7
解, ’H N M R 及 ‘3 C N M R 谱表明分子中不含双键 , 也无任何支链 , 因此推定该化合为三十二
烷酸 ( n一d o t r i a e o n t a n i e a e i d ) 。
化合物X 、 l 、 l 、 X l 、 X W 和X V 的鉴定结果见表。
致谢: 安徽省石 台县药材公 司季炳焕同志提供实验样品 , 本校理化浏试中心和江苏.省理
化浏试中心浏 定光谱数据 , 本室张学琴等同志给予 大力协助 。
参 考 文 献
表 化合物X 、 l 、 1 、 X l 、 W 和 1 广西医学院耳鼻喉科. 新医学, 1 9 7 7 ,8 ( 4~ 5 ) .
xy 分离与班定 1“
峰号 分子t 化合物名称
E 1 1
2
姐 1
2
4 1 4 5 一 s t i g m a s t o n · 3 口一 0 1 ( X W )
一2 6 9 , 1 , 一 e y e l o l a n o s t 一 2 4 一n 一 3 口· 0 1
( 姐 )
426 9 , 1 9 一 e y e l o l a n o s t 一2 5 一 e n 一 s 刀一 0 1
( X )
4 4 0 2 4

m e t h y l
·
9
,
1 9
一 e y c l o l a n o s t
·
2 5
-
e n 一 3 口一0 1 ( V )
4 1 2 5
一 s t i g m
a s t e n 一 3
一 o n e
( X V )
4 2 4 9
,
1 9
一c y e l o l a n o s t

2 4 一n 一 3 一 o n 。
( 划硬)
4 2 4 9 , 1 9 一 c y c l o l a n o s t 一 2 5 一 e n 、 3 一 o n e
( 班 )
438 24 · m e t h y l 一 9 一 1 9 一 e y c l o l a n o s t 一 2 5
一e n 一 3
一 o n e ( 姐 )
王维信, 等 。 中国药学会庆祝建会80 周年学术会
议 。 1 9 5 6 . 0 6 一 k , 2
赵湘洪 , 等 。 中药通报 , 1 0 5 7 , 1 2 ( 1 0 ) : ‘-
Y a n g T s a n g h s iu n g , e t ’ a 一 台湾药学杂志
1966 , 1 8 ( 1 ) : 3 8
T
a n a k a Y
,
e t a l

S h o y a k u g a k u Z a s s h i
,
1 9 7 8
,
3 2 ( 4 )
:
2 6 0
A g
e t a
H
, 。t a l 。 P h y t o c h e m , 1 9 8 3 , 2 2
( 8 )
*
1 8 0 1
A g
e t a
H
, e t a l

C h e m C
o
m m
u n , 1 0 6 8
( 2 1 )
一 1 3 7 2
A g e t a H
, e t a l
.
T
e t r a h e d
r o n
L
e t t
,
1 0 6 3
( 2 2 )
*
1 4 4 7
A g
e t a
H
,
e t a l

C h e m i s t r y L e t t
,
1 9 8 2
( 6 )
:
8 8 1
A
o l i n R T
,
e t a l

J C h e m S o c
,
1 9 6 6
,
( B )
.
1 0 7 8
土荆皮中的三菇内醋
李珠莲 , 等.J N a t P ro d , z , , s , 5 6 ( 7 ) 1 1 1 4
松科植物土荆皮P ‘e o d o l a r i劣 k a e 用p f e r i的籽 实 中
电得4个新三菇内配 , 分别命名为p seu d o la ro lid o s A ,
B
,
C 及D 。
P s e u d o l a r o l i d e A : 片状物(甲醇 ) , C : 。 H “ 0 ‘ m
2 5 7 ~ 2 5 扩 C 。经光谱及化学方法确定其结构如 I 。 ( 见图 )
图 I结构式
Pseud olaro lide B : 针状 ( 丙酮 ) , C : 。 H ‘ : 0 ‘ ,
m P
2 2 9 ~ 2 3 1
O
C
, 其结构和 I 相同 , 仪在 C 一 2 一~ C 一 2 5 1石j
为不饱和双键。
P s o u d o l a r o l i d e C
: 菱形 ( 丙酮 ) , C : : H ‘ 。0 一 ,
m P 2 0 5

s ~ 2 0 7

s
o
C
, 结构同 I , 但A 环在C 一 3 和C · 4 间
开环形成C 一 2 接有甲氧数基而C 一4 保留经基。
P s e u d o l a r o l i d e D
: 针状 ( 丙酮 ) , C : 。H “C 。 ,
m p 2 2 2 ~
2 2 3o C
, 结构同 工 , 而C 一 2 的甲氧裁基和 C 一 4 的
经基形成内醋。
P s e u d o l a r o l i d e B 按美国肿瘤研究所 ( N IC )体外
筛选方案测试 , 对人体K B鼻咽癌 、 A 一 5 49 肺 癌 、 H C T · 8
结肠癌及鼠类P 38 白血病细胞系显示细胞 毒 活性 , 其
E D 。。分别为。。 4 9 、 o 。 6 7 、 0 . 7 3 及0 .7邹g/m l。
( 史玉俊 摘 )

1 7 8
.
一O 一 G ly e o s id e s o f t h e
C h in e s e D r u g Y u z h lz i
s e e d s o f A u s t r a ! A k e b ia
( A k e b ‘a trff o l玄at a v a r . a u st ra l‘s )
M a S h u a n g eh .n g , C h e n D o c h a n g a n d Z h a o S h u j i e
Y
u z h i z i 1 5 t h e s e
e
d
o
f A k
e 石ia 口。f”a t a ( T h u n b 。 ) , A 。 t r f f o l i a t a ( T h u n b . ) K o i d z 。 a n d A 。
* r f f
o l i
a * a ( T h
u n b

) K o i d
z . v a r
. a 。‘ t r a l f s ( D i e l s ) R . h d
. 。
T w
o t r i t e r P e n o i d s a p o n i n s o f h e d e r a
-
g e n i n s

0

g l y e o s i d
e s h a v e b . e n i s o l a r o d f r o m t h o s e e d s
o
f A

t r i f
o 之iata ( T h u n b . ) K o id z .v a r.
a “5 t r a l is ( D i e l s ) R e h d 。 f o r t h e f i r s t t i m e . T h o y w e r e i d e n t i f i e d b y s P e e t r o s e o P i c ( E l 一 M S , F A B -
M S
, ’ H
, ‘ . C N M R a n d 2 D N M R ) a n d c 五em i c a l m o th o d s ( a c i d / b a s e h y d r o ly s is ) a s l : 3 一 0 一 p -
D
· x y l o

P y r a n o s y l

( 1 , 忿 ) 一 a 一 L 一 a r a b i n o P y r a n o s i d e h e d e r a g e n i n ( s a P o n i n B ) , 1 : h e d e r a g e n -
i
n
3

0
一日一 D 一 g l u e o P y r a n o s y l 一 ( i , 2 ) 一 a · L · a r a b i n o P y r a n o s i d e ( s a P o n i n C ) .
( o r i g i n a l a r t i e l e o n P a g e 1 7 1 )
S t u d i l s o n t h e L i p o s o l u b l
e C o m P o n e n t
s
f
r o m t h e R h i z o m e
s o f F O
r t u n e
‘s
D r y n a r i a ( D
r 夕。a r ‘a f o rt u n e i )
Z h o u T o n g sh u i a n d Z h o u R o n g h a n
F iftoen liP o so lu b le co m P o u n d s w e re iso la te d a n d id e n tified fro m th e rh izo m e s o f D ry ”a r f a
f o r t u ” e ‘( K u n z e ) J 。 S m 二 T h e y a re . d iP lo P ten e ( I ) , h o P · 2 1 一 e n e ( 1 ) , d i P l o P t e r o l ( 1 ) , f e r n -
, ( 1 1 )
一e n e ( W )
, c y e l
o
l
a u
d
e n o l ( V )
, c y c l o m
a r g
e n o l ( 砚 ) , c y c l o l a u d e n o n e ( 妞 ) , n 一 d o t r i a c -
o n t a n i
c a c i d ( 祖 ) , 日· s i t o s t o r o l ( 双 ) , 2 5 · e n · c y c l o a r t o n o l ( X ) , 2 5 一 e n 一 e y e l o a r t o n o n e ( XI ) , 2 4 -
。n 一 c y c l o a r t o n o l ( 皿 ) , 2 4 一e n 一 c y c l o a r t e n o n 。 ( 皿 ) . 5 一 s t i g m a s t e n 一 3 一 0 1 ( 皿 ) , 5 一 s t i g m a s t e n 一 3 一 o n e
( 双 ) 。 A P a r t f r o m l , IV a n d IX , t h e r e s t h a d n o t b e e n f o u n d i n t h i s f e r n s i n c e .
( o
r
i g i
n a
l a
r t i
c
l
e o n
P
a
g
e
1 7 5 )
S t
u
d i
e s o n t h
e
C h
e m i
e a
l C
o n s
t i t
u e n
t
s o
f L
e a v e : o
f S
w e e t P
o
t
a t o
(
I P
o m o e
a
b
a t
a
t a s
)
!
n
t
r o
d
u e e
d f
r o m B
r a z
i l
X i a n g R
o n
d
e
,
D i n g J i a n x i n
,
H
a n
Y i
n g
, e t a l
S e v
e n c o
m P
o u n
d
s w e r . i s o l a t e d f
r o
m
t h
e a l e o h
o
l e x t r a c t
o
f l
e a v e s o
f I P
o 爪o e a b a ta ra s L a m ,
b y
c o l u m
n e
h
r o
m
a t o g
r a P h y
o n s i l i c a g e l

T h o y w
e r e i d e n t i f i e d b y p h y
s i c a l a n d c h o m i
c a l m
e ·
t h o d s a s q u e r c e t i n

3

g l u c o s i d e ( I )
,
k
a e
m P f
. r o l

4 ,
,
7

d i m
e t h y l e t h o r ( 1 )
, o
m b
u
i
n
( 1 )
,
q u
e r c o t i n ( lV )
,
q u e r c e t i n
·
3
, , 一, , 7 一 t r i m o t h y l o t h e r ( V ) , 日一 s i t o s t e r o l ( 砚 ) a n d su cro se ( 、l ) .
A l l o f th e m w e r e i s o la te d f r o m th is P la n t f o r th e f ir s t t im e 。
( o r i g i
n a l a r t i e l e o n P a g e 1 7 9 )
P h a r m a e e u t i e a l S t u d y o n
”9 0 1 , A n t i 一In f l u e n z a C o m P le x G r a n u l e
T a n g M i n g h u i , S h a o L i z h e n g , X i e Y a n j u n , e t a l
T h
e
m
a n u
f
a c t u r i n g P
r o c e s s
,
q
u a
l i t y C o n t
r o
l
a n
d S t a b i l i
t y t e
s t o f
“ 。o一“ a n t i 一 i n f l u o n z a c o -
m p l e x g r a n u l e w e r e p r . s e n t e d
.
T h
. g r a n u l e t a l 一io d w i th r e q u ir e m e n ts o f C h in e s o P h a r m a c o p -
ie a ( 1 , 。o th e d it io n ) . I r 5 m a in c o m p o n o n t s ( S e o te lla r ia b a ie a ll e o s is G e o rg i . a n d B , : P l e z : r : ‘价
c h in e s e D C . ) w e re id e n tif ie d w ith T L C . F ir s t d e ri v a ti v o s P e c r ro m e tr y w a s u s e d to d e te r m in e
. 2 2 2 ·