全 文 ：·综　述·
五味子科植物三萜成分
周英 ,杨峻山 ,王立为 ,肖培根 (中国医学科学院-中国协和医科大学药用植物研究所 ,北京 100094)
摘要:目的　介绍五味子科植物中分离到的三萜类成分及药理作用 , 为植物资源利用开发提供线索。方法　根据国内外文
献 ,进行归纳 、分析加以综述。结果与结论　从五味子科植物中分离到 34 个三萜化合物 ,具抗肿瘤与抗 HIV 活性 , 值得深入
研究。
关键词:五味子科;三萜
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:1001-2494(2003)02-0081-03
基金项目:国家自然科学基金(39730060) 作者简介:周英 ,女 ,博士 Tel:(010)62899739 E-mail:zhouying95841@sohu.com
　　五味子科分为五味子属和南五味子属 , 迄今为止 , 从五
味子科植物中分离鉴定了 200 个成分 , 除 150 个为木脂素
外 ,另一大类成分为三萜 , 共 34 个。近年来 , 人们一直在寻
找有效的抗 HIV 和抗肿瘤药物。据报道从五味子科植物中
分到的一些三萜具有抗 HIV 和抗肿瘤活性 , 所以此类成分
值得深入研究 ,本文综述了五味子科植物的三萜类成分及药
理作用。
1　化学成分
五味子科植物分到的三萜结构大多为羊毛甾烷型 , 共 34
个 ,见表 1。根据末端侧链 、A 环是否断开以及 A/B 环的类
型 ,将骨架分为十种类型 , 结构见图 1。
Ⅰ :6/ 6/ 6/ 5 环　带有甲基戊烯酸侧链;Ⅱ:6/ 6/ 5/ 6环
图 1　五味子科三萜结构骨架
带有甲基戊烯酸侧链;Ⅲ:6/6/5 环　带有甲基戊烯酸侧链 、
A 环断开;Ⅳ:6/5/6 环　带有甲基戊烯酸侧链 、A 环断开;
Ⅴ:6/ 6/ 6/ 5环　带有α,β-不饱和六元内酯侧链;Ⅵ :7/6/6/ 5
环　带有α, β-不饱和六元内酯侧链;Ⅶ :7/ 7/ 6/ 5环　带有α,
β-不饱和六元内酯侧链;Ⅷ :6/6/5 环　带有α,β-不饱和六元
内酯侧链 、A 环断开;Ⅸ :7/6/5 环　带有α, β-不饱和六元内
酯侧链 、A 环断开;Ⅹ :6/6/6/5 环。
2　光谱特征
从五味子科分离到的三萜成分 ,基本骨架为 30 个碳原
子 ,分为 10种骨架 , 根据末端侧链的不同类型 , A 环是否断
开以及 A , B 环是否为七元环 , 将 34 个化合物的光谱特征归
纳如下。
·81·中国药学杂志 2003年 2月第 38卷第 2期　　　　　　　　　　　　　 Chio Pharm J , 2003 February , Vol.38 No.2
表 1　五味子科植物的三萜
编号 类型 名称 取代基 植物来源 参考文献
1 Ⅰ 安五酸 R1=β-OH;R2 , R3=H;Δ8 ,9 1 1
2 Ⅰ schizandronic acid R1=O;R2 , R3=H;9 , 10-环丙烷 1 ,2 2 ,3
3 Ⅰ 翼梗五味子酸 R1=O;R2=H;R3=α-OAc 2 4
4 Ⅰ coccinic acid R1=O;R2 , R3=H;Δ9 , 11 3 5
5 Ⅰ (24z)-3-oxo-12α-acetoxy lanosta-8 ,24-dien-26-oic acid R1=O;R2=α-OAc;R3=H;Δ8 , 9 4 6
6 Ⅰ (24z)-3-oxo-12α-hydroxy lanosta-8 ,24-dien-26-oic acid R1=O;R2=α-OH;R3=H;Δ8 ,9 4 6
7 Ⅰ 12β-acetox ycoccinic acid R1=O;R2=β-OAc;R3=H;Δ9 , 11 3 7
8 Ⅰ 12β-hydroxycoccinic acid R1=O;R2=β-OH;R3=H;Δ9 ,11 3 7
9 Ⅰ 12α-acetox ycoccinic acid R1=O;R2=α-OAc;R3=H;Δ9 ,11 3 7
10 Ⅰ 12α--hydro xycoccinic acid R1=O;R2=α-OH;R3=H;Δ9 ,11 3 7
11 Ⅰ anwuweizic acid R1=O;R2 , R3=H;Δ8 , 9 5 8
12 Ⅰ isoschizandrolic acid R1=α-OH;R2 , R3=H;9 , 10-环丙烷 6 9
13 Ⅰ schizandro lic acid R1=β-OH;R2 , R3=H;9 , 10-环丙烷 7 10
14 Ⅱ neokadsuranic acid A R=CH2 , Δ8 ,9 4 6
15 Ⅱ neokadsuranic acid B R=β-OH ,α-CH 3;Δ8 ,9 4 6
16 Ⅱ neokadsuranic acid C R=H;Δ9 ,11 4 11
17 Ⅲ kadsuric acid Δ9 , 11 2 ,3 5
18 Ⅲ nig ranic acid 9 ,10-环丙烷 8 12
19 Ⅲ manwuweizic acid Δ8 , 9 5 8
20 Ⅲ changnanic acid Δ6 , 7;9 , 10-环丙烷 4 13
21 Ⅳ seco-neokadsuranic acid A 9 14
22 Ⅴ schisano l β-OH;Δ9 , 11 1 15
23 Ⅴ kadsulactone R=O;9 ,10-环丙烷 3 16
24 Ⅵ schisanlactone B R=H;Δ1 ,2 10 17
25 Ⅵ kadsulactone A R=OH;Δ1 , 2 9 18
26 Ⅵ kadsudilac tone R=H 9 16
27 Ⅶ lancilactone A R=OH 11 19
28 Ⅶ lancilactone B R=H;Δ6 ,7 11 19
29 Ⅶ schisanlactone A R=H 10 20
30 Ⅷ schisanlactone E 9 ,10-环丙烷 4 13
31 Ⅷ schisanlactone F Δ8 , 9 4 21
32 Ⅸ lancilactone C 11 19
33 Ⅹ 24-me thy lenecycloartenone R=CH2 3 5
34 Ⅹ schisandro flo rin R=β-H ,α-CH 3 12 22
注:植物名称:1-华中五味子;2-翼梗五味子;3-黑老虎;4-长梗南五味子;5-合蕊五味子;6-铁箍散;7-Schisandra nigra;8-球蕊五味子;9-异型南五味
子;10-五味子属植物(未确定种);11-窄叶南五味子;12-大花五味子
2.1　侧链具有甲基戊烯酸(Ⅰ , Ⅲ , Ⅳ)
IR谱中 3200-2500 , 1690 cm-1提示为α, β-不饱和酸。
1H-NMRδ:6.09(1H , d , J=7 , 24-H);1.93(3H , d , J =7 , 27-
H);0.92(3H , d , J=5 ,H-21)。 13C-NMRδ:147(C-24);125(C-
25), 171(C-26)。
2.2　A环端开 、具异丙烯基末端(Ⅲ , Ⅳ , Ⅷ , Ⅸ)
1H-NM Rδ:4.91 , 4.69(各 1h , s , H-30);1 , 77(3H , s , H-
29)。 13C-NM Rδ:181(C-3);146(C-4);23(C-29);112(C-30)。
2.3　侧链具α,β-不饱和六元内酯(Ⅴ , Ⅵ , Ⅶ , Ⅷ , Ⅸ)
IR谱具有 1715 cm-1吸收峰 , 1H-NM Rδ:6.63(1H , m ,H-
24);4.48(h , m , H-22);2.06(1 h , m ,H-20);1.93(3H , s , H-
27);1.00(3H , d , J=6.4Hz ,H-21)。 13C-NMRδ:80(C-22);23
(C-23);139(C-24);128(C-25);166(C-26);17(C-27)。
2.4　A环为七元不饱和内酯(Ⅵ , Ⅶ )
IR 1675 cm
-1表明具有一个七元不饱和内酯。 1H-
NMRδ:6.20 , 6.15(各 1H , J=12Hz , H-1 , H-2)。 13C-NMRδ:
152(C-1);120(C-2);167(C-3);84(C-4)。
2.5　A环为七元不饱和内酯 、B 环为七元环(Δ8 , 9;Δ10 , 19)
(Ⅶ )
UV:λMaxMeOH nm(logε):334(4.25), 265 (3.89), 212
(4.11)显示 3个双键与羰基共轭。
3　药理作用
五味子科植物分到的三萜的药理作用研究报道较少 , 从
Kadsara longipedunculata 中 分 到 的 changnanic acid 和
schisanlactone E具有体外抗白血病 P388 细胞的活性 , IC50分
别为 1.0 , 10 μg·mL-1[ 20] 。从 Schisandra propinqua(Wall.)
Hook.F.et Thoms 的根和茎中分到的 manwuweizic acid 具有
抑制小鼠 Lewis肺癌 , 脑瘤-22 和肝硬化的作用 ,体外无细胞
毒性[ 8] 。 从 Schisandra sphaerandra 中分到的 nig ranoic acid
具有抑制 HIV 逆转录酶和多聚酶的作用[ 23] 。
4　结　论
从五味子科植物中分离到 34 个化合物 , 共 10 个类型。
骨架大多为羊毛甾烷型 ,侧链有甲基戊烯酸 , α,β-不饱和六元
环内酯;A 环有端开的;A 环为七元内酯以及 B 环为七元环
的。药理作用具有抗肿瘤及抗 HIV 活性。鉴于五味子科植
物中的三萜结构特殊 , 药理活性独特 , 今后有必要对这类成
分深入研究。
参考文献
[ 1] 刘嘉森 ,黄梅芬.华中五味子的研究(Ⅳ)———安五酸和 dl-安
·82· Chin Pharm J , 2003 February , Vol.38 No.2　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2003年 2月第 38卷第 2期
五脂素的结构及 d-表加巴辛的绝对构型[ J] .化学学报 , 1984 ,
42(3):264.
[ 2] 陈耀祖 ,岳建民 ,华苏明.五味子化学成分分析研究(Ⅱ)———
一种新成分甘五酸的结构[ J] .高等学校化学学报 , 1987 , 8
(5):447.
[ 3] Kotaro T , Masako T.S tudies on const ituen ts of medicinal plants.
Ⅹ Ⅳ.constituents of S chisandra nigra Max.(1)[ J] .Chem
Pharm B ul l , 1975 , 23(3):538.
[ 4] 刘嘉森 ,黄梅芬 , 高耀良.翼梗五味子的研究(Ⅱ)———翼梗五
味子酯和翼梗五味子酸的结构[ J] .化学学报 , 1980 , 38(4):
361.
[ 5] Li LN , Xue H.Triterpenoids f rom roots and stems of Kadsura
coccinea[ J] .Plan ta Med , 1986 , 492.
[ 6] Li LN.Triterpenoids f rom Kadsura longiped uncu lata[ J] .P lan-
ta Med , 1989 , 55:294.
[ 7] Li LN ,Xue H , Kunio K , et al.Isolat ion and st ructure elucidat ion
of 12β-acetoxycoccinic acid , 12β-hydroxycoccinic acid , 12α-ace-
t oxycoccinic acid and 12α-hydroxycoccinic acid[ J] .Plan ta Med ,
1989 , 55:548.
[ 8] Liu JS , Huang MF , Yong T.Anwuw eizonic acid and manwuw eiz-
ic acid , the putat ive ant icancer active principle of Sch isan dra
propinqua[ J] .Can J Chem , 1988 , 66:414.
[ 9] 刘嘉森 ,马玉廷 ,黄梅芬.神农架地区五味子科植物成分的研
究Ⅰ .铁箍散茎和根的化学成分研究[ J] .化学学报 , 1988 , 46:
345.
[ 10] Kotaro T , Masako T.S tudies on const ituen ts of medicinal plants.
Ⅹ Ⅶ consti tuents of S chisandra nigra Max.and their carbon-13
nuclear magnetic resonance spectra [ J] .Chem Pharm B ul l ,
1976 , 24:2000.
[ 11] Kunio K , Toshio M , Akira K , et al.Isolat ion and st ructure eluci-
dat ion of neokadsuranic acid A , the fi rst trit erpenoid w ith the 14
(13※12)abeo lanostane skeleton , and(24Z)-3-oxo-lanosta-8 ,
24-dien-26-oic acid[ J] .P lanta Med , 1989 , 55:297.
[ 12] Yue M , Xu J , Chen YZ.Triterpenoids of Schisand ra sphenan-
thera[ J] .Phytocnemistr y , 1994 , 35(4):1068.
[ 13] Liu JS , Huang M F.Isolation and st ructures of schisanlactone E
and changnanic acid[ J] .化学学报, 1991 , 49:502.
[ 14] Li LN ,Xue H , Ge DL , et al.Isolation and st ructure elucidat ion of
seco-neokadsuranic acid A and 3 , 4-seco-(24Z)-lanosta-4(30), 8 ,
24-t riene-3 , 26-dioic acid[ J] .P lanta Med , 1989 , 55:300.
[ 15] Yue JM , Xu J , C hen YZ.Triterpenoids of S ch isan dra sphenan-
thera[ J] .Phytochem istry , 1994 , 35:1068.
[ 16] Tan R , Xue H , Li LN.Kadsulactone and kadsudilactone , two new
triterpenoid lactones from Kadsura species [ J] .Planta Med ,
1991 , 57:87.
[ 17] Liu JS , Huang MF.Schisanlactone B , a new t ri terpenoid f rom a
S chisandra sp[ J] .Tetrahedron Let t , 1983 , 24(23):2355.
[ 18] Chen YP , Lin ZW , Zhang H J , et al.A triterpenoid f rom Kadsura
heterocli ta[ J] .Phytochemistr y , 1990 , 29(10):3358.
[ 19] Lee KH , Zhang SX , Susan L.Morri s-Natschke.The chemist ry
and pharmacology of ”Wu Wei Zi”(S chisandra chinensis and
Kadsura japonica)[ J] .中国医药学院杂志(台), 1999 , 8(3):
41.
[ 20] Liu JS , Huang MF.S chisanlactone A , a new type of t rit erpenoid
f rom a S chisandra sp[ J] .Tetrahedron Let t , 1983 , 24(23):
2351.
[ 21] Liu JS , Pan Y.Isolat ion and st ructures of schisantherin J and
schisanlactone F[ J] .化学学报 , 1991 , 49:308.
[ 22] Bani T , Anjusri B, Suni K.Talapatra.Terpenoids related com-
pounds.Part Ⅹ ≫ Schisand roflorin , a new tet racyclic t rit erpene
diione f rom Schisandra grand i f lora Hook[ J] .Ind ian J Chem ,
1982 , 21b:76.
[ 23] Liu JS.The chemistry and bioact ivi ty of act ive principles of
Schisandraceae plants[ J] .有机化学 , 1987 ,(4):316.
(收稿日期:2001-08-14)
基金项目:国家新药基金资助研究(96-901-05-245)
作者简介:杨西晓 ,女 ,博士研究生 ,讲师 Tel:(020)85141888-87236 E-mai l:yaxx@263.net
术后粘连的药物防治研究进展
杨西晓 ,侯连兵 ,单友亮 (第一军医大学南方医院药学部 ,广东 广州 510515)
摘要:目的　术后粘连是腹部 、妇科以及心脏手术后常见的临床问题 , 是导致肠梗阻 、不孕 、疼痛等术后并发症的主要原因。
本文介绍国内外对术后粘连发病机制及防治的主要研究进展。方法　以国内外近年来发表的论文为基础 , 介绍术后粘连的
发病机制 ,抗粘连药物的作用途径等方面最新研究成果 ,将主要的抗粘连药按化学药物 、机械屏障 、中草药等分类介绍。结果
与结论　由于缺乏良好的实验动物模型 ,术后粘连发病机制的分子水平仍不清楚 , 防治手段存在弊端 , 缺乏具有确切疗效的
药物。目前国外主要的发展方向为可生物降解 ,局部应用的膜类制剂。
关键词:术后粘连;药物防治
中图分类号:R982 文献标识码:A 文章编号:1001-2494(2003)02-0083-04
　　最近的一项多中心 、多民族研究表明 , 所有承受过一次
腹部手术的患者至少出现一次粘连[ 1] 。 发生粘连的患者中 ,
超过 80%的患者在伤口与网膜之间形成粘连 , 50%的病例涉
及小肠[ 2] 。粘连是影响正常组织功能的手术并发症。近年
来 ,对粘连的大量研究仍未取得成功 ,其主要原因可能是:①
许多研究延续以往的经验。 ②缺乏具有临床表现性的动物
实验模型。 ③粘连的形成机制复杂 , 涉及到伤口的正常愈
合[ 3] 。本文就国内外对术后粘连发病机制及防治的主要研
究进展介绍如下。
1　粘连的发病机制
·83·中国药学杂志 2003年 2月第 38卷第 2期　　　　　　　　　　　　　 Chio Pharm J , 2003 February , Vol.38 No.2