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十字花科植物化学成分的研究进展



全 文 :收稿日期:2013 - 01 - 29
作者简介:陈文燕(1992 -) ,女,广东汕头市人;在读本科生,研究方向:
生物技术;E-mail:1083340884@ qq. com。
通讯作者:马三梅,女,副教授,硕士生导师,研究方向:植物结构与生殖
生物学,无融合生殖相关基因的克隆,花卉的组织和细胞培
养;E-:msmwdw@ 163. com。
十字花科植物化学成分的研究进展
陈文燕, 马三梅
(暨南大学生命科学技术学院, 广东 广州 510632)
Research Progress on Phytochemical Composition of Cruciferous Plants
CHEN Wen-yan,MA San-mei
摘要:十字花科植物因兼具高营养性和药用性,近年来对其的
研究逐渐深入。目前,对十字花科植物的研究范围主要集中在
其具有抗氧化性的植物化学成分、影响十字花科植物抗氧化能
力高低的因素、十字花科植物化学成分的其他功能性研究上,
且获得了很大的进展。本文总结这 3 方面的研究进展,为生产
利用十字花科植物提供方向。
关键词: 十字花科;抗氧化性;植物化学成分
中图分类号: Q 946. 91 文献标志码: A
文章编号: 1001 - 4705(2013)04-0050-04
全世界范围内十字花科(Brassicaceae)植物约 375
属,3 200 种。属于十字花科的蔬菜种类丰富,常见的
有菜心(Brassica campestris L. ssp. chinensis)、大白菜
(Brassica rapa pekinensis)、西兰花(Brassica oleracea L.
var. botrytis L)、芥蓝(Brassica capitata)、卷心菜(Bras-
sica oleracea var. capitata)、油菜(Brassica campestris
L.)、萝卜(Raphanus sativus L.)等。过去对十字花科
的研究主要集中在育种、种植和食用价值上。
近年来,十字花科植物的药用价值和营养价值逐
渐为人们所了解,尤其是在抗氧化、抗癌、抗菌等功效
方面更是引起了高度关注。这些研究主要集中在十字
花科植物化学成分的抗氧化性、影响十字花科植物抗
氧化能力高低的因素、十字花科植物化学成分的其他
功能性研究等方面。本文归纳了这 3 方面的研究进
展,旨在为十字花科植物的附加产品在保健营养品等
相关食品生产行业及药物研发产业的开发提供理论指
导及实践意义。
1 十字花科植物化学成分具有抗氧化能力
十字花科植物含有的多种化学成分都可抗氧化。
目前已发现的十字花科植物抗氧化的化学成分有酚
类、有机酸、矿物质等。其中酚类有芥子酰龙胆二糖甙
异构体(sinapoylgentiobiose Isomers)、芥子酰基葡萄糖
异构体(sinapoylglucose Isomers)等,有机酸包括丙酮
酸、苹果酸、莽草酸和富马酸等。
1. 1 酚类化合物的抗氧化活性
酚类化合物是十字花科重要的植物化学成分,
Ferreres 等[1]从 Tronchuda 白菜(B. oleracea L. var.
costata DC)种子中提取出 13 种酚类化合物,同时测得
这些提取物具有极强的抗氧化能力,其抗氧化能力与
酚类化合物的含量有关系;Sousa 等[2]从 Tronchuda 卷
心菜(B. oleracea L. var. costata DC)的种子提取出的物
酚类化合物芥子酸,发现它具有极强的抗氧化活性。
除了酚类化合物中的芥子酸具有抗氧化活性外,其他
的一些酚类化合物(如山奈酚衍生物和 3-对香豆酸)
同样具有抗氧化能力[3,4]。
1. 2 有机酸的抗氧化活性
有机酸广泛存在于十字花科植物中,它们在十字
花科植物中发挥着重要的作用。有实验证实,从 2 种
类型的甘蓝(B. oleracea L. var. costata DC和 B. oleracea
L. var. acephala)和 B. rapa L. var. rapa的花序可以提取
出 6 种有机酸,分别是乌头酸、柠檬酸、丙酮酸、苹果
酸、莽草酸和富马酸。在一定的浓度下,这 6 种有机酸
对超氧阴离子自由基、羟自由基和次氯酸均表现出抗
氧化能力[3]。Ferreres 等[1]的实验结果表明,抗坏血
酸、奎尼同样具有抗氧化能力。
1. 3 类胡萝卜素的抗氧化活性
Watanabe等[4]选取正常的中国卷心菜(NC)和橙
色中国卷心菜(OC)作为研究材料,比较这 2 种卷心菜
化学组成成分和抗氧化能力差异,发现橙色中国卷心
菜含有更高浓度的类胡萝卜素。类胡萝卜素也具有抗
氧化能力。
2 影响十字花科植物抗氧化能力高低的因素
抗氧化能力的强弱不仅取决于十字花科植物的种
类,而且还受到这些抗氧化成分含量的制约。这些抗
·05·
第 32 卷 第 4 期 2013 年 4 月 种 子 (Seed) Vol. 32 No. 4 Apr. 2013
DOI:10.16590/j.cnki.1001-4705.2013.04.047
氧化成分的含量受品种、同一品种的不同器官、不同发
育阶段以及环境的影响。下面就这几种因素进行
论述。
2. 1 各种抗氧化物质的含量
各种抗氧化化学成分的含量是抗氧化能力的重要
影响因素之一。植物化学成分,包括糖和苷、萜类化合
物、甾体化合物、芳香族化合物以及生物碱。Soengas
等[5]用 DPPH(二苯代苦味酰基自由基)和 FRAP(铁
离子还原法)测定西兰花(Broccoli)、卷心菜(Cab-
bage)、菜花(Cauliflower)、羽衣甘蓝(Kale) ,Nabicol 和
Tronchuda白菜作物的 4 个生长阶段的抗氧化活性,结
果表明,不同物种的抗氧化活性与总酚含量相关;也与
酚类化合物的组成成分有关系。
2. 2 品种对植物化学成分的影响
品种间的差异同样是导致生物活性成分不同的重
要原因,有实验研究证明[6],生长在北印度的 8 个西兰
花(Broccoli)品种在酚类、抗氧化活性和其他抗氧化成
分如维生素 C、β-胡萝卜素、α-生育酚、叶绿素的含量
上表现出显著差异。该实验说明,不同的品种含有的
植物化学成分差异十分大。Dominguez-Perles 等[7]用
实验同样也证实在相同生长环境下,Marathon,Nubia
和 Viola这 3 种西兰花(Broccoli)的生物活性成分和营
养物质含量各不相同。
油菜(Brassica napus L.)品种不同,植物化学成分
也不同。如 El-Beltagi等[8]测定 5 个油菜品种 Pactol、
Silvo、Topas、Serw 4 和 Serw 6 种子中的植物化学成分,
发现 5 种品种间脂肪酸含量区别很大;Silvo 品种种子
的总硫甙含量最高;Serw 6 和 Pactol 品种的总生育酚
含量相对较高(分别为 138. 3 mg /100 g 和 102. 8 mg /
100 g) ;种子中总酚含量最高的是品种 Topas,最低的
是品种 Serw 6。结果表明,十字花科植物的不同品种,
植物化学成分和含量各有差异,说明品种是影响其植
物化学成分的因素之一。因此,在选择高抗氧化活性
的十字花科植物时,优先选择西兰花(Broccoli)和油菜
(B. napus L.)。
2. 3 同一植物的不同器官及不同生长阶段
已有的研究表明,在同一植株的不同器官中,测得
的抗氧化能力是不一样的,也就是说,在不同器官,植
物的抗氧化能力不同。以卷心菜为例,其抗氧化能力
从高到低依次为:种子,外面的叶子和里面的叶子[2]。
Taveir等[9]发现同一株十字花科植物的不同生长时
期,嫩芽产生的酚类化合物更多,具有更强的抗氧化能
力。对于不同属的植物,嫩叶提取物的抗氧化能力均
表现较高[10],相反,其他部位的抗氧化能力均不及嫩
叶。有实验证实,植物的抗氧化活性与生长阶段密切
相关[5]。
2. 4 环境对植物抗氧化成分的影响
环境中的光照、盐胁迫以及化学物质处理对植物
的抗氧化成分有很大的影响。最近有研究表明,光照
能影响植物抗氧化物质的含量。Perez-Balibrea 等[11]
采用光照和黑暗不同的生长条件种植西兰花,并测定
处理后西兰花嫩芽的维生素 C、酚类化合物和硫代葡
萄糖苷等化学成分的含量,结果表明,生长在光照下的
西兰花嫩芽中的维生素 C(83%) ,硫代葡萄糖甙
(33%)和酚类化合物(61%)比那些在黑暗中生长的
西兰花嫩芽浓度高。因此要获得高含量的植物化学成
分,进行适当的光照是有必要的。
适当的盐胁迫可在一定程度上提高十字花科植物
化学成分的含量。Lopez-Berenguer 等[12]用不同盐浓
度处理西兰花,通过高效液相色谱法(HPLC)分析硫
代葡萄糖苷、酚类化合物、抗坏血酸和脱氢抗坏血酸含
量,并通过等离子体光电直读光谱仪(ICP 光谱仪)测
定无机化合物成分。结果发现,盐胁迫处理后,西兰花
花部中芥子油苷的含量显著增加,酚类化合物的含量
也提高了。然而西兰花花部维生素 C 含量没有发生
变化。Dominguez-Perles 等[7]发现 2 个西兰花品种
Marathon和 Viola生物活性成分和营养物质含量均受
盐胁迫的影响,在适度的盐胁迫下,西兰花花部的营养
质量能得到改善。而 Nubia品种用一定的盐溶液处理
后,生物活性成分和营养物质含量没有多大改变。这
说明部分西兰花品种不受盐胁迫的影响。
采用不同的化学物质处理也可以影响植物的抗氧
化物质的含量。Perez-Balibrea 等[13]采用水杨酸和脱
乙酰壳多糖组合处理西兰花嫩芽,发现该组合能提高
幼芽的抗坏血酸的含量。茉莉酮酸甲酯和水杨酸处理
可提高西兰花嫩芽中类黄酮的含量。当利用蛋氨酸和
色氨酸处理时,西兰花幼芽的抗坏血酸和酚类化合物
含量没有变化。但是,蛋氨酸显著提高幼芽的脂肪族
芥子油苷的含量,色氨酸可大幅度提高幼芽中吲哚硫
代葡萄糖苷的含量。大部分外源化学物质处理十字花
科植物能促进植物化学成分的含量,然而,也有部分外
源化学物质能降低植物化学成分的含量,如香精油处
理芝麻菜(Lactuca sativa L.)、菜花(Eruca sativa Mill.)
和莴苣(B. oleracea L.)时,香精油对莴苣的生长产生
负面影响,但对芝麻菜和菜花没有影响[14]。
3 十字花科植物化学成分的功能性研究
已有研究表明,十字花科植物的提取物的生物活
性成分种类多,功能强大,有抗氧化、抗菌、抗癌、保健
·15·
综 述 陈文燕 等:十字花科植物化学成分的研究进展
美容等功效。白卷心菜(White cabbages)的外层叶子,
常被视为废物扔掉或用于动物饲料。白卷心菜(White
cabbages)外层叶中含有抗氧化能力的膳食纤维[15],将
外叶的提取物收集起来,有望获得高含量的膳食纤维,
变废为宝。
除了白卷心菜,西兰花提取物也同样具有多种功
效,如抗菌[16]、抗癌、抗氧化、保护心血管等[17]。已有
人在有机绿茶中加入西兰花的浓缩物,从而增加饮品
中有益的植物化学成分浓度,达到提高其抗氧化能力
的目的[13],并打算将其作为功能性饮品推上市场。
油菜是目前全世界植物食用油的主要来源。
Szydlowska-Czerniak等[18]研究了 7 种油菜品种的植物
化学物质及其抗氧化能力,发现这 7 种油菜均富含不
饱和脂肪酸,说明油菜种子作为油料来源,对人体的健
康有着重要意义。以上实验均表明,十字花科植物的
植物化学成分有益成分含量高,可广泛用于保健食品
和药用产品的开发。
十字花科中的芸薹属植物还具有抗菌性。纽约白
菜(York cabbage)提取物有抗革兰氏阴性菌和革兰氏
阳性菌能力,花椰菜(Broccoli) ,抱子甘蓝(Brussels
sprouts)和白菜(White cabbage)也有抗这两种菌的能
力,但抗菌能力相对较弱[16],然而,Sousa 等[3]的研究
结果则表明部分芸薹属植物只对革兰氏阳性菌有抗
性,对革兰氏阴性菌没有影响。这说明不同芸薹属植
物,抗菌能力不同。
虽然十字花科植物有多种有益的作用,但并非摄
入量越多越好。Fernandes 等[19]通过数种十字花科植
物提取物对细胞的影响的研究,发现虽然提取物中丰
富的黄酮类化合物具有增加细胞的抗氧化防御系统的
能力,但当提取物的浓度过高时,反而会产生一定的毒
性,失去协助 V 79 细胞抵抗 H2O2 剧烈毒性的能力,即
发挥不了其强抗氧化的能力。如果将这几种十字花科
植物提取物用于医药和食品行业,当人体大量服用时,
可能对人体的健康构成一种威胁,特别身体较虚弱的
人群。因此,适度并有选择性地摄入十字花科植物的
量,是很有必要的。
4 结语及展望
综上所述,大多数十字花科植物都具有较高的抗
氧化能力,是一种很好的抗氧化剂来源。目前对十字
花科植物的研究较多,但主要集中在芸薹属的甘蓝、西
兰花、卷心菜和油菜的研究上,对其他属的研究相对较
少,因此,十字花科植物应含有更多未被人类所认识的
有益成分,相信随着人们对十字花科其他属植物进行
更多的研究,十字花科的高营养价值,将被充分应用于
保健营养品和药物研发并推广出去。这对食品生产行
业,势必是一个极好的发展机会。
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第 32 卷 第 4 期 2013 年 4 月 种 子 (Seed) Vol. 32 No. 4 Apr. 2013
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2 贵州原生槭树科植物“种”的界定
《Flora of China》vol. 11 记录贵州境内有分布的原
生槭树科植物种类 34 种,《贵州植物志》与《中国植物
志》等相关文献资料记录为 67 种[1,3,6],但通过《Flora
of China》vol. 11 的分类系统整理后为 48 种(表 2) ,占
中国槭树科植物种类 128 种的 37. 5%。金钱槭属 2
种,贵州都有分布;槭属 46 种,分属 8 个组,其中桐状
枫组 10 种、鸡爪枫组 19 种、全缘叶枫组 8 种、大花枫
组 4、尖齿枫组 1 种、穗状枫组 1 种、坚果枫组 2 种、复
叶枫组 1 种(图 1)。疏毛枫组、枫组、茶条枫组、扁果
枫组、五小叶枫组、三小叶枫组 6 个组在贵州都没有野
生种分布。
图 1 中国与贵州槭属种类统计图
3 结 论
3. 1 贵州原生槭树科植物有 48 种,占中国原生槭树
科植物种类的 37. 5%,其中金钱槭属 2 种,槭属46 种。
3. 2 《Flora of China》vol. 11 分类系统中将贵州原生
的 27 种槭属植物的种名作异名处理(表 2) ,即:凸果
阔叶槭、纳雍槭、梓叶槭、色木槭、大翅色木槭、三尖色
木槭、巴山槭、七裂槭、红果罗浮槭、黄平槭、贵州槭、雷
公山槭、俅江槭、广东毛脉槭、张槭 A. changii、深裂中
华槭、绿叶中华槭、圆齿两色槭、长尾三峡槭、小果革叶
槭、三裂飞蛾槭、绿叶飞蛾槭、正安槭、红脉槭、紫叶五
尖槭、多齿长尾槭、房县槭。
3. 3 《Flora of China》vol. 11 分类系统已将槭树科植
物种名中的“槭”字统一改用“枫”字处理。
参考文献:
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