全 文 ： 综　　述
五味子科植物三萜类化学成分研究进展＊
武新亮1 , 2 ,赵敏1 ,王大成1 ,李玉山2 ,邓旭明1
(1.吉林大学畜牧兽医学院 , 吉林 长春 130062;2.沈阳药科大学中药学院 , 辽宁 沈阳 110016)
摘要:对近几年来从五味子科植物中分离到的三萜类成分及药理作用等方面的研究进行综述 ,并根据萜类成分的结构按
其所属的基本骨架进行了分类整理 ,为五味子科植物的研究提供帮助.
关键词:五味子科　三萜　药理活性
中图分类号:R284.2　文献标识码:A　文章编号:1672-7738(2009)11-0674-04
Advanced research on terpenoids in Schisandraceae and their biological activity
WU Xin-liang 1 , 2 ,ZHAO Min1 ,WANG Da-cheng 1 , LI Yu-shan2 ,DENG Xu-ming1
(1.College o f Anima l Science and Veterinary M edicine , Jilin Unive rsity , Changchun 130062;
2.Shenyang Pharmaceutical Unive rsity , Academy o f T r aditional Chinese M edicine , Shenyang 110016)
ABSTRACT:The ar ticle has summarized terpenoids and biolog ical activity of Schisandraceae , has put Schisandraceae in o r-
der according to its affilia ted basic skeleton and the struc ture of the te rpenoids composition.The review provided valuable chem-
ical info rmation fo r Schisandraceae and offe red r efe rence fo r estimatingmedical effect o f the genus in an all-round way.
KEY WORDS:Schisandraceae;terpenoids;bio log ical activity
　　五味子科植物分为五味子属(Schisandra)和南五味子
属(Kadsura )2 个属 , 在«中国药典»中收载的五味子
(S.Chinensis(Turcz.)Baill )为著名中药 ,是传统的滋补
强壮药 ,具收敛固涩 、益气生津 、补益宁心之功效[ 1] .迄今为
止 ,临床应用已有两千多年的历史.五味子科植物的主要成
分为木脂素和三萜类化合物 , 除木脂素类有明显生理活性
外 ,近年来研究发现三萜类化合物也具有抗 HIV 病毒和抗
癌等作用 ,所以此类成分值得深入研究 ,本文对五味子科植
物的三萜类成分及药理作用进行综述.
1　化学成分
在五味子科植物中发现的三萜类化合物主要是羊毛甾
烯型和 3 , 4-开环羊毛甾烯型 , 三萜酸支链多为当归酸或顺
芷酸末端 , 24 , 25-双键 , 26 位为羧基.除羧基外 , 氧取代多
在 3 , 12 和 22位.3 位取代多为为酮基或羟基 , 12 位为羟基
或乙酰基取代 , 22 位为乙酰基或与 26 位羧基形成内酯环.
19 位多为甲基 ,有些结构中 19 位与 9 位环合成环丙烷(1 ～
15).一种结构较新颖的三萜该类化合物的结构特征为 3 , 4
开环后 3 位羧基与 4 位环合 , 形成七元不饱和内酯环 , C9 、
C10位键断裂 , C10和 C19位键连接 , 使 B 环增加一个碳原子 ,
成为七元环(16～ 19).Kadlongilactones A ～ F是在五味子科
中首次发现的具有 6 环的三萜(20～ 25).
近年来 ,又在小花五味子(S.micrantha), 狭叶五味子
(S.lanci f olia ), 翼梗五味子(S.henry i ), 复瓣黄花藤
(S.plena)和华中五味子(S.sphenanthera)等植物中发现
81 个高度氧化的降三萜(26 ～ 106), 可以根据它们的骨架将
之分为 schisanar tane、schiar tane 和 18 -no rschiartane 三种
类型 , 如图 1 , 这些新骨架降三萜的发现 ,不仅丰富了三萜类
化合物的内容 , 而且对于探讨该科的化学成分和化学分类具
有重要意义 , 如表 1 和图 1 所示.
表 1 五味子科植物中三萜类化学成分
编号 化合物名称 分子量 分子式 植物来源 文献
1 Ananosic acid A 454 C30H46O3 K.ananosma(茎) 2
2 Anano sic acid B 496 C32H48O4 K.ananosma(茎) 3
3 Anano sic acid C 452 C30H44O3 K.ananosma(茎) 3
4 Lancifodilactone H 444 C27H40O5 S.lanc I fol ia(茎) 4
5 He te roclic acid 512 C32H48O5 K.heterocl i te (茎) 5
6 Schisante rpene B 428 C27H40O4 S.propinqua(茎) 6
7 Lancifoic acid A 488 C30H48O5 S.lanc I fol ia(茎) 4
8 Sphenasin A 426 C27H38O4 S.sphenanthera(茎) 7
9 He te ro cli ta lac tone A 526 C32H46O6 K.heterocl i te (茎) 5
10 He te rocl itala ctone B 540 C33H48O6 K.heterocl i te (茎) 5
11 He te rocl itala ctone C 554 C34H50O6 K.heterocl i te (茎) 5
12 Wuweizi lac tone acid 482 C30H42O5 S.chinensis (茎) 8
13 Kadcocci lac tone P 511 C30H39O7 K.coccinea(茎) 9
14 Kadcoccilactone Q 498 C30H42O6 K.coccinea(茎) 9
·674· 齐鲁药事 Qilu Pharmaceutical Af f airs 2009 Vol.28 ,No.11
＊ 基金项目:国家自然科学基金(30800835)
编号 化合物名称 分子量 分子式 植物来源 文献
15 Kadcocci lac tone R 486 C30 H46 O5 K.coccinea(茎) 9
16 Heteroc litalactone D 522 C32 H42 O6 K.heterocl it (茎) 5
17 Hetero cli talactone E 538 C32 H42 O7 K.heterocl it (茎) 5
18 Kadsuphi lac tone B 482 C30 H47 O5 K.phi l ippinensis (茎) 10
19 Schiprolactone A 522 C32 H42 O6 S.propinque(茎) 11
20 Kadlongi lac tone A 482 C30 H38 O6 K.longipedunculata(茎) 12
21 Kadlong ila ctone B 480 C30 H36 O6 K.longipedunculata(茎) 12
22 Kadlong ila ctoneC 508 C31 H40 O6 K.longipedunculata(茎) 13
23 Kadlongi la ctone D 494 C30 H38 O6 K.longipedunculata(茎) 13
24 Kadlongi la ctone E 508 C31 H40 O6 K.longipedunculata(茎) 13
25 Kadlong ila ctone F 509 C30 H37 O7 K.longipedunculata(茎) 13
26 Kadcocci lac tone K 522 C31 H38 O7 K.coccinea(茎) 9
27 Kadcocci la ctone L 490 C30 H34 O6 K.coccinea(茎) 9
28 Kadcoccilactone M 506 C30 H34 O7 K.coccinea(茎) 9
28 Kadcocci lac tone N 510 C30 H38 O7 K.coccinea(茎) 9
29 Kadcocci lac tone O 508 C30 H36 O7 K.coccinea(茎) 9
30 Lancifodilactone F 436 C25 H40 O6 S.lancI folia(茎) 14
31 Sphenadi lac tone A 576 C29 H36 O12 S.sphenanthera(茎) 15
32 Sphenadilactone B 576 C29 H36 O12 S.sphenanthera(茎) 15
33 Sphenadila ctoneC 617 C31 H39 NO12 S.sphenanthera(茎) 7
34 Sphenala ctone A 482 C27 H30 O8 S.sphenanthera(茎) 16
35 Sphenalactone B 482 C27 H30 O8 S.sphenanthera(茎) 16
36 Sphenalactone C 498 C27 H30 O9 S.sphenanthera(茎) 16
37 Sphenala ctone D 466 C27 H30 O7 S.sphenanthera(茎) 16
38 Rubri fiordi lac tone A 464 C28 H32 O6 S.rubri f lora(茎) 17
39 Rubrif io rdilactone B 464 C28 H32 O6 S.rubri f lora(茎) 17
40 Lancifodi la ctone A 558 C30 H38 O10 S.lancI folia(茎) 18
41 M ic randi la ctone B 516 C29 H40 O8 S.micratha(茎) 19
42 M icrandi la ctone C 534 C29 H42 O9 S.micratha(茎) 19
43 Schintrilactone A 528 C29 H36 O9 S.chinensis(茎) 20
44 Schint ri la ctone B 528 C29 H36 O9 S.chinensis(茎) 20
45 Schindi la ctone s A 544 C29 H36 O10 S.chinensis(茎) 21
46 Schindilactones B 542 C29 H34 O10 S.chinensis(茎) 21
47 Schindilactones C 542 C29 H34 O10 S.chinensis(茎) 21
48 Schindilactone D 560 C29 H36 O11 S.chinensis(茎) 8
49 Schindilactone E 560 C29 H36 O11 S.chinensis(茎) 8
50 Schindilactone F 544 C29 H36 O10 S.chinensis(茎) 8
51 Schindila ctoneG 558 C29 H34 O11 S.chinensis(茎) 8
52 Propindilactone E 517 C29 H41 O8 S.propinqua var.propinqua(茎) 22
53 Propindilactone F 533 C29 H41 O9 S.propinqua var.propinqua(茎) 22
54 P ropindilactone G 513 C29 H37 O8 S.propinqua var.propinqua(茎) 22
55 Propindi la ctone H 551 C29 H43 O10 S.propinqua var.propinqua(茎) 22
56 P ropindilactone I 535 C29 H43 O9 S.propinqua var.propinqua(茎) 22
57 P ropindila ctone J 557 C31 H41 O9 S.propinqua var.propinqua(茎) 22
58 Kadcocci lac tone A 515 C30 H43 O7 K.coccinea(茎) 23
59 Kadcocci la ctone B 501 C29 H41 O7 K.coccinea(茎) 23
60 Kadcocci la ctone C 515 C30 H43 O7 K.coccinea(茎) 23
61 Kadcocci lac tone D 512 C30 H40 O7 K.coccinea(茎) 23
62 Kadcocci la ctone E 500 C29 H40 O7 K.coccinea(茎) 23
63 Kadcocci la ctone F 576 C31 H44 O10 K.coccinea(茎) 23
64 Kadcocci lac tone G 530 C30 H42 O8 K.coccinea(茎) 23
65 Kadcoccilactone H 576 C31 H44 O10 K.coccinea(茎) 23
66 Kadcocci lac tone I 576 C31 H44 O10 K.coccinea(茎) 23
67 Kadcocci lac tone J 532 C28 H36 O10 K.coccinea(茎) 23
68 Lancifodilactone B 558 C29 H34 O11 S.lancI folia(茎) 24
69 Lancifodila ctone I 544 C29 H36 O10 S.lancI folia(茎) 24
编号 化合物名称 分子量 分子式 植物来源 文献
70 Lancifodilactone J 586 C31 H38O11 S.lanc I fol ia(茎) 25
71 Lanci fodilactone N 542 C29 H34O10 S.lanc I fol ia(茎) 25
72 L anci fodi lac tone D 526 C29H34O9 S.lanc I fol ia(茎) 24
73 Henridi la ctone A 542 C29 H34O10 S.henry i var Yuannanensls(茎) 26
74 Henridilactone B 558 C29 H34O11 S.henry i var Yuannanensls(茎) 26
75 Henridilactone C 526 C29H34O9 S.henry i var Yuannanensls(茎) 26
76 Micrandilactone F 542 C29 H34O10 S.micratha(茎) 27
77 Lanci fodilactone K 526 C29H34O9 S.lanc I fol ia(茎) 25
78 Lanci fodi lac tone L 560 C29 H36O11 S.lanc I fol ia(茎) 25
79 M ic randilactone A 576 C29 H36O12 S.micratha(茎) 26
80 Lanci fodi lac tone C 544 C29 H36O10 S.lanc I fol ia(茎) 24
81 Lanci fodi lac tone E 560 C29 H36O11 S.lanc I fol ia(茎) 24
82 Wuweizidilactone H 532 C28 H36O10 S.chinensis (茎) 8
83 Wuweizidi lac tone G 672 C35 H44O13 S.chinensis (茎) 8
84 Henridila ctone D 544 C29 H36O10 S.henry i var Yuannanensls(茎) 26
85 Micrandilactone D 560 C29 H36O11 S.micratha(茎) 27
86 Micrandilactone E 560 C29 H36O11 S.micratha(茎) 27
87 Mic randilactone G 544 C29 H36O10 S.micratha(茎) 27
88 Lancifodilactone M 542 C29 H34O10 S.lanc I fol ia(茎) 25
89 Lanci fodi lac tone G 544 C29 H36O10 S.lanc I fol ia(茎) 28
90 Rubrif lorins A 558 C30 H38O10 S.rubri f lora(茎) 29
91 Rubri flo rins B 554 C30 H34O10 S.rubri f lora(茎) 29
92 Rubri florins C 569 C31 H37O10 S.rubri f lora(茎) 29
93 Kads uphi lac tone A 558 C32H46O8 K.phi lippinensis(茎) 5
94 Long ipedlac tone A 478 C30H38O5 K.longipedunculata(茎) 30
95 Longipedla ctone B 480 C30H40O5 K.longipedunculata(茎) 30
96 Longipedla ctone C 496 C30H40O6 K.longipedunculata(茎) 30
97 Long ipedlac tone D 494 C30H38O6 K.longipedunculata(茎) 30
98 L ongipedlac tone E 494 C30H38O6 K.longipedunculata(茎) 30
99 Longipedla ctone F 494 C30H38O6 K.longipedunculata(茎) 30
100 Long ipedlac tone G 510 C30H38O7 K.longipedunculata(茎) 30
101 Longipedlactone H 512 C30H40O7 K.longipedunculata(茎) 30
102 Long ipedlac tone I 528 C30H40O8 K.longipedunculata(茎) 30
103 Pre-schisanartanin 588 C31 H40O11 S.chinensis (茎) 21
104 Pre-schins ana rtanin B 590 C31 H42O11 S.chinensis (茎) 8
105 Micranoic a cid A 344 C22H32O3 S.micrantha(茎) 31
106 M ic ranoic acid B 344 C22H32O3 S.micrantha(茎) 31
图 1　五味子科植物中降三萜新母核骨架
2　三萜类化合物的生物活性
2.1 抗 H IV 活性　从 S.chinensis 中分离得到降三萜 Schin-
trilactone A 具有很强的活性 , 其 EC50为 17.9μg m L-1 ,
Schintrilactone B 的 EC50为 36.2μg mL -1 , Micrandilactone
B 表现出很弱的抗 H IV-1活性 , EC50 >50μg mL-1[ 20] , P re
- schisanar tanin 具有 很强 的活 性 , EC50 为 13.81μg
mL -1[ 21] .从 S.micrantha 藤茎中分离得到的降三萜 Micran-
dilactone C 也显示出较强的抗 H IV - l 活性 , EC50值为
7.71μg mL -1(SI>29.54)[19] ,从 S.rubri f lora 藤茎中分得
的 Rubriflodilactone B 显示出抗 HlV -1 活性 , EC50 为
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9.75μg m L-1 , 选择性系数(SI)为 12.39 [17] , Rubriflo rin A ,
Rubriflo rin B , Rubriflo rin C 表现出完全不同的抗 HIV 活性
[ 29] .从 S.sphenanthera 中分离得到的 Sphenalactone A ,
S phenalactone B , Sphenalactone C , Sphenalactone D 具有较
弱的抗 HIV-1 活性 , EC50分别为 89.1 , 74.1 , 52.5 , 35.5μg
mL-1 [ 16] , Sphenadilactone C , 其 EC50为 29.5μg mL -1 , 选择
参数(CC50/EC50)为 6.68[ 7] ,从 S.lanci f olia 中得到的化合
物 lancifodilactone H , lancifoic acid A , 表现出具有一定潜在
的抗 H IV 活性 , EC50分别为 16.6 , 16.2μg mL-1 [ 4] .
2.2 对肿瘤细胞的抑制作用　从 S.sphenanthera 中分离得
到的 Sphenalactone A , Sphenalactone B[ 16] , Sphenadilactone
C [ 7] , 对 H ela、HepG2 毒株没有明显的抑制活性 , IC50均大于
100μg mL -1 .在 K.coccinea 中分离得到的 Kadlongilactone
A , Kadlongilactone B对人体肿瘤细胞 K562 , Bel-7402 , 和
A549 具有很强的抑制活性 , IC50分别低于 0.1 , 0.1 ,和 1.0μg
mL -1[ 14] , 但 Kadcoccilactones A ～ J 并没有表现出抑制活
性(IC50 >5μg m L-1)[ 23] .从 K.heteroc lite 藤茎中分离得到
新的三萜内酯 hetero clitalactones A-F、schisanlactone B、E
对人类肿瘤细胞 Bel-7402 , BGC-823 , MCF-7 和 H L-60
显示中等细胞毒性[ 5] .
2.3 抗生育活性　从 K.angusti f olia 中分到的三萜酸 An-
w uweizic acid 和 Epianwuweizic acid的混合物对人蜕膜细胞
和鼠黄体细胞有显著抑制作用[32] .
3　结语
本文根据萜类成分的基本结构特征进行了整理 , 对于进
一步阐明五味子科植物在传统医学中的功效及发现新的天
然活性成分具有重要的意义.鉴于五味子科植物中的三萜结
构特殊 ,药理活性独特 , 今后有必要对这类成分深入研究.
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中华猕猴桃根化学成分及药理活性研究进展
陈晓晓 ,杨尚军 ,白少岩
(山东省医学科学院药物研究所 ,山东 济南 250062)
摘要:本文综述了中华猕猴桃根在化学成分和药理活性方面的研究进展 ,为今后该植物的开发和利用提供依据.
关键词:中华猕猴桃根　化学成分　药理活性
中图分类号:R284.2　文献标识码:A　文章编号:1672-7738(2009)11-0677-03
The progress of research on chemical constituents and pharmacological activites for
the root of Actinidia chinensis planch.
CHEN Xiao-xiao , YANG Shang-jun ,BAI Shao-yan
(I nstitute o f Materia Mdeica , Shandong Academy of Medical science , Ji′nan 250062)
ABSTRACT:This article summarized the pro g ress of research on chemical constituents and pharmaco lo gical activites for the
roo t of Actinidia chinensis planch.It pro vides the evidence for the fur the r utiliza tion and research.
KEY WORDS:Actinidia chinensis planch.;chemical constituents;pharmaco log ical activites
　　中华猕猴桃根为猕猴桃科植物猕猴桃 Actinidia
chinensis planch.的干燥根 , 又称为藤梨根.中华猕猴桃分布
在中国大陆的东部 ,主要分布区为陕西 、江西 、湖南 、湖北 、福
建 、浙江 、河南 、安徽等省 , 常与美味猕猴桃交叉重叠分布 , 但
更偏南 ,且分布的海拔高度也要低约 400 米[ 1] .我国利用猕
猴桃的历史悠久 ,早在二千多年前的«尔雅»即有记载 , 东晋
著名学者郭璞将其注作羊桃[ 2] .而后«本草衍义»、«本草纲
目»均有记载[ 3～ 4] .
中华猕猴桃根中主要含三萜类 、酚类 、蒽醌类 、黄酮类和
糖类等化合物 ,除此以外还含有精氨酸 、赖氨酸 、亮氨酸 、丙
氨酸 、天门冬氨酸等并富含 Fe、Cu 、Mn 、Se等元素.中华猕猴
桃根 、根皮性寒 、味苦涩 , 具有活血消肿 、祛风利湿 、清热利
尿 、散热止血的功效 ,可用于治疗肝炎 、水肿 、跌打损伤 、风湿
性关节炎 、痢疾 、丝虫病 、胃癌 、乳腺癌等[5 ～ 6] .近年来的研究
发现中华猕猴桃根及其制剂均具有较好的抗癌作用 ,尤其对
消化系统的癌症治疗效果更为显著.本文将对国内外十余年
来中华猕猴桃根在化学成分及药理活性方面的研究进展加
以综述 , 为该药的进一步开发和利用研究提供思路.
1　中华猕猴桃根的化学成分
国内外现已报道的中华猕猴桃根化学成分主要有黄酮
类 、三萜类 、酚类 、蒽醌类 、甾体类和糖类等化合物.
1.1 黄酮类化合物　昌军等从中华猕猴桃根中分离得到 8
个黄酮类化合物[ 7] :(-)-表阿福豆素[ (-)-epi-afz-
elechin] 、(-)-表儿茶素[ (-)-epi-ca techin] 、(+)-阿
·677·齐鲁药事 Qilu Phar maceu tical Af f ai rs 2009 Vol.28 ,No.11