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葱属植物 A l l iu m je s d ia n u m 球茎中
的省族糖昔
劳丹烷型二菇对人类 白细胞的
体外细胞毒作用
作者等曾对百合科的葱属植物进行 了系 统的植
化研究 , 发现其中含有多种有望成 为高效药物 的 幽
族糖昔 。 在继续 的研究中 , 又对原产于伊朗和伊拉克
后 引进 到 日本花 圃 中 的葱 属植物 A il u m je 冠艺-
a n u
m OB i
s s
i
e r 乙 B u h s e 的新 鲜球 茎进行 了研究 ,
从中分得 2 个胆 街糖昔 ( I 和 l )和另 2 个螺街醉皂
昔 ( l 和 vI ) , 4 个 化合物 的结构和 生物 活性研究如
下 。
新鲜 A . 方 s成 a n u m 球茎用 甲醉热提取 。 提取液
减压浓缩后在水和正丁醇中分 配 。 正丁醇溶解部分
经 iD a io n H P一 2 0 , 硅 胶和 O D S 硅胶柱 层分离 , 得 I
一 w 共 4 个化合物 。 I 和 l 为已知物 , 分别为 ( 22 5 )
胆 幽一 5 烯 一 l p , 3日, 1 6p , 2 2 一四经基 一 1 , 1 6一二氧 一卜D 一毗
喃葡糖昔和 ( 2 5R卜 5。 一螺幽一 a2 , 3p , 二 经墓 一 3一O 一硬O -
卜D 一毗喃荀糖 一 (1 ~ 2卜O一〔卜D 一毗喃木糖 (1 ~ 3 )〕一。 -
卜D 毗喃搪 (1 ~ 4卜卜-D 毗喃半乳糖昔 } 。
化合物 l 为首次从植物 中分得的 菌族糖昔 。 为
一 不定形固体 , C 3, H “ 0 13 , 光谱数据说明其为 (2 2 5 )
胆 幽一 5 烯 一 1日, 3p , 1 6日, 2 2一四经基 一 1 一O 一 a 一 L 一 毗喃鼠李
一
1 6
一住卜D 毗喃葡糖昔 。
化合物 VI 是 一个 新的 螺 幽糖 昔 , 不定 形 固体 ,
压〕n 一 4 2 . 0 0 (甲醉 ) , C s o H o ZO Z。 , 光谱数据说明其 为
( 2 5R 卜 s a 螺 菌一 Z a , 3 p, 6a 三 经基 一 3一O 一旧一卜D 毗 喃
葡糖 一 (1 ~ 2卜 O 一〔卜D 一毗喃木 糖一 l( , 3 )〕一 O 一月一 D 毗
喃荀糖 一 (1 ~ 4) 一卜 D一毗喃半乳糖昔 }。
细胞毒活性试验发现 , 对人 H L 一 60 前髓细胞性
白血病细胞 系 ,仅化合物 正 有一定 活性 ,其 E C S。为
1
.
5 料g / m L , 为阳性对 照物表鬼 臼毒 毗喃葡糖昔 的
五分之一 。 化合物 W 的 IC 50 在 1 0 件g /m L 以上 , 认为
无活性 , 这可能是 因为结构 中多 了一个 6 位经基 之
故 。 化合物 l 经美 国痛症研究所对 60 种癌细胞 系试
验 ,对 C C R F 一 CE M 白血 病 、 H O P一 6 0 非小细胞肺癌 、
M C F 乳腺癌等细胞系都有一定的抑制作用 。
(史玉俊 摘译 )
〔M im a k i y , e t a l . J N a t P r o d , 1 9 9 9 , 6 2 : 1 9 4〕
生 长于地中海克里特岛的半 日花科植物 iC st us
c er t i c 。 : s u b s p
.
: er t i c u : ( L
.
)亚种为一种多 年生灌
木 ,其茎 叶常于夏季分泌出一种树脂状物 , 当地人称
之谓 “ L ad a n 。 ” , 作为香料和 民间用药 。 作者从中分得
9 种劳丹烷型 (l ab da ne )二菇类物质并研究其对 14
种人类白细胞 的体外细胞毒作用 , 探讨 了它们 的构
效关 系 。
研 究表 明 , 化合物 I 〔( 1 3 E 一劳丹烷 一 1 3 一烯 一 s a ,
1 5
一二醇〕 (图 1) 的活性 最 强 , 除 C C R F 一 S B 外 , 对其
它 1 3 种细胞均有细胞毒作用 。 化合物 l 只对 H L 6 O
有活性 , 化合物 V 和 讥 则只 对 M O L T 3 和 H g 起作
用 。 其它的化合物 W , 皿一 仄 即使剂量 为 50 拌g /m L
时也不呈现活性 。
化合物 I 剂 量 为 2 0
拜g /m L 时 , 4 8 h 后完全抑
制 M O L T 3 的生长 , 同时 .
使其 D N A 合成完全被抑
手泊H
制 。 而 H 3 3A J一 JA 1 3 的 H ,只
D N A 合 成 只 能被 抑 制 图 1 化合物 I 的结构
6 0%
。
1 0 和 2 拜g / m L 时
的效果 不如 20 拌g /m L 时 明显 。 化合物 I 对 B 细胞
D A U D I 和 IJ Y O Y E 的细 胞 生长 和 D N A 合成 的影
响变化规律基本 上与对 T 细胞的作用相 同 。
作者进一步探讨 了构效关系 。 根 据结构特点将
这 9 种二菇分成 3 组 。 第 1 组包括化合物 I ~ l , 发
现 工 的结构中 C : 和 C : 间没有 双键 , 可能是 I 具有
很 强细胞毒活性的重要原 因 。 而 皿乙酞化后并不能
提高活性 。 第 2 组包括化合物 呱 ~ xI , 它们是化合物
I 和 皿的丙二酸衍生物 , 都没有活性 。 第 3 组包括化
合物 vI ~ vI , 其中 w 无浩性 , v 和 砚 只对 M O L T 3 和
H g 起作用 。 关于 劳丹烷 型二菇的构效关系数据很
少 ,所以现在尚难 以建立一种明确的关 系 。
(常海涛摘译 史玉俊校 )
〔K o s t a s D , e t a l , P la n t a M e d , 1 9 9 8 , 6 4 ( 3 ) : 2 0 8〕
更正 : 《中草药》杂志 1 9 9 9 年第 2 期第 8 页 刊 “ 浮萍的化学成分研究 ” 一文的作者排列顺序为 :
凌 云 万 峰 何报作 鲍燕燕 郭秀芳 郑俊华
套中章药》 19 9 9 年第 30 卷第 8 期 附 7