全 文 ：芸薹属蔬菜中硫代葡萄糖苷鉴定与含量分析
何洪巨1 , 陈　杭1 , W .H.Schnitzler2
(1国家蔬菜工程技术研究中心 ,北京　100089;2 德国慕尼黑工业大学蔬菜学院　85350)
摘要:对芸薹属中白菜类 、芥菜类和甘蓝类蔬菜的硫代葡萄糖苷(简称硫苷)组成与含量进行了评价。 结果表明 ,
散叶甘蓝硫苷总含量最高 ,其次是包包青菜 、包心芥菜 、芥蓝 , 小白菜的含量最低。 不同的品种硫苷的类型和含量不
同。白菜类中 , 小白菜主要的硫苷为 3-丁烯基和 1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫苷 ,菜心中为 3-丁烯基和 2-羟基-3-丁烯基
硫苷 ,薹菜中为 1-甲氧基-3-吲哚基甲基和 4-戊烯基硫苷。在芥菜类中 , 发现了两种不同硫苷类型 , 烯丙基硫苷是包包
青菜 、包心芥菜主要的硫苷 , 约占总含量的 90%;而在小叶芥中 3-丁烯基为主要的硫苷 ,约占总含量的 70%。甘蓝类
中羽衣甘蓝主要含有 3-吲哚基甲基硫苷和 3-甲基硫氧丙基硫苷 。4-甲基硫氧丁基硫苷的含量以芥蓝中最高 ,此外 , 3-
丁烯基硫苷的含量也比较高。在散叶甘蓝中 , 2-羟基-3-丁烯基硫苷是主要的组成 ,约占总含量的 43%, 烯丙基硫苷和
3-吲哚甲基硫苷占总含量的 20%左右。芥蓝中萝卜硫素前体 4-甲基硫氧丁基硫苷的含量可达 124.1μmol/ 100g FW ,
是很有抗癌价值的十字花科蔬菜。
关键词:芸薹属;硫代葡萄糖苷;HPLC 分析
Glucosinolate Composit ion and Contents in Brassica Vegetables
HE Hong-ju1 , CHEN Hang1 , W.H.Schnitzler2
(1Beijing Vegetable Research Center , Beijing 100089 ;2 Lehrstuhl f uer Gemusebau ,
Technische Universitaet Muenchen , 85350 Freising-Weihenstephan , Germany)
Abstract:Glucosinolates(GS)composition and contents w ere evaluated in Brassica vegetables including pak
choi-(B .campestris), mustard-(B .juncea)and cole groups(B .oleracea).Among the 9 Brassicas , collard
had the highest total glucosinolate content , followed by baobaoqingcai , cabbage mustard and Chinese kale.The
lowest concentration w as found in pak choi.Glucosinolate prof iles and contents varied among the dif ferent
g roups and w ithin each group.The main glucosinolates in pak choi were 3-butenyl- and 1-methoxy-3-indoy l-
methyl -glucosinolates , in choy sum 3-butenyl- and 2-hydroxy-3-butenyl-glucosinolates and in tai tsai 1-
methoxy-3-indoylmethy l- and 4-pentenyl-g lucosinolates.Two types of glucosinolate profiles w ere detected in
mustard g roup.2-Propenyl-GS was the major glucosinolate representing about 90%of the total amount in cab-
bage mustard and in baobaoqingcai.Whereas in po t herb mustard , 3-buteny l-GS was the dominant glucosinolate
representing about 70% of the total.The predominant g lucosinolates in kale w ere 3-indoly lmethyl- and 3-
methylsulphinylpropyl-glucosinolates.High amounts of 4-methy lsulfiny lbuty l-GS were only determined in Chi-
nese kale.In addition , 3-butenyl-GS was also a dominant g lucosinolate found in Chinese kale.In collard , 2-hy-
droxy-3-butenyl-GS was the predominant glucosinolate w hich made up 43%of the total amount;2-propenyl-GS
and 3-indoly lmethyl-GS were about 20% of the total.Glucoraphanin content in Chinese kale reached 124.1
μmol/100g FW which could be regarded as the valuable Brassica vegetable for anti-tumor.
Key words:Brassicas;Glucosinolates;HPLC analy sis
收稿日期:2000-12-28
基金项目:北京市自然科学基金项目(6002006),北京市新星项目(9558100400),中德国际合作项目
作者简介:何洪巨(1966-), 男, 河北泊头人 ,副研究员 ,博士 ,主要从事蔬菜营养品质研究工作。 Tel:010-88446785 , 010-88455862;E-mail:
hongjuhe@hotmail.com
中国农业科学:2002　35(2):192-197
Scientia Ag ricultura Sinica
　　硫代葡萄糖苷(glucosinolates ,简称硫苷 GS)是
十字花科蔬菜中重要的次生代谢产物 ,硫苷是一类
含硫化合物 ,其结构如图 1。
由于侧链 R基团的不同 ,可把硫苷分为 3 类
(脂肪类 、芳香类和吲哚类硫苷)。目前已发现的硫
苷有 100 多种 , 存在于十字花科蔬菜中的约有 15
种。十字花科蔬菜中还含有内源芥子酶(myrosi-
nase , EC 3.2.3.1),它和硫苷存在于不同的部位 。
蔬菜在被食用或机械破碎时 ,硫苷在这种酶的作用
下可水解产生异硫氰酸酯(isothiocyanates),硫氰酸
酯(thiocyanates)和腈类 (ni triles)等化合物 , 不同
的 pH值和某些离子浓度影响各产物的形成[ 1] 。吲
哚类硫苷如 3-吲哚基甲基硫苷在酶的水解下会产
生吲哚-3-甲醇 、吲哚-3-乙酰腈等化合物。
图 1　硫苷的一般结构
F ig.1　General structure of gluco sino lates
　　经常食用十字花科蔬菜会降低癌症的发病率 。
实验证明 , 此类膳食可增加机体 II 相酶的活性。
Nijhoff 等[ 2]报道了抱子甘蓝可降低结肠癌的发生
率和增强 g lutathione S-transtarase GST 酶的活性。
在小鼠 hepa1c1c7细胞中 ,十字花科蔬菜硫苷的降
解产物可以作为致癌物的阻断剂通过诱导泛醌还原
酶的活性[ 3] 。一些试验还表明 , 3-吲哚基甲基硫苷
的降解产物如吲哚-3-甲醇可强烈诱导肝 、肠酶的活
性[ 4] , 特别值得注意的 sulforaphane(萝卜硫素)是
硫苷 glucoraphanin(4-甲基硫氧丁基硫苷)的降解产
物 , 是迄今为止发现的最强烈的 Phase II 酶诱导
剂 ,它能使致癌基因失去作用[ 5] 。十字花科蔬菜如
甘蓝 、菜花 、抱子甘蓝 、绿菜花中的硫苷分布和含量
已有报道[ 4] 。结果表明 ,硫苷分布和硫苷含量在不
同品种间的变异很大。中国的十字花科芸薹属蔬菜
品种包括白菜类 、芥菜类和甘蓝类中的硫苷没有报
道 。本试验的目的是研究在德国栽培的中国传统十
字花科蔬菜品种硫苷组成和含量 ,筛选出一些有价
值的品种。
1　材料与方法
1.1　材料
本试验所用的十字花科芸薹属蔬菜见表 1 。种
子来源于国家蔬菜工程技术研究中心 。按照植物学
特性可分为 3 组:白菜类(B .campestris)、芥菜类
(B .juncea)和甘蓝类(B .oleracea)。
表 1　供试中国十字花科芸薹属蔬菜种类
Table 1　Species of Chinese Brassicaceae used fo r this experiment
名称 Name 学名 Latin name
小白菜 Pak choi B rassica campestris L.ssp.ch inensis var.communis Tsen et Lee
菜心 Choy sum B rassica campestris L.ssp.chinensis var.ut il is Tsen et Lee
薹菜 T ai tsai B rassica campestris L.ssp.ch inensis var.tai-tsai Hort.
包心芥菜 Cabbage mustard B rassica juncea Coss.
小叶芥菜 Pot herb mustard B rassica juncea Coss.
包包青菜 Baobaoqingcai B rassica juncea Coss.
芥蓝 Chinese kale B rassica albog labra Bailey
羽衣甘蓝 Kale B rassica oleracea convar.acephala var.sabell ica L.
散叶甘蓝 Collard B rassica oleracea convar.acephala var.medul losa Thell
1.2　样品栽培与处理
栽培试验在德国慕尼黑工业大学农场进行 。种
子于 1997 年 3 月 21 日播于塑料穴盘中 ,基质为
TKS1。然后放置于温室 , 昼夜温度分别控制在
20℃/18℃。25d之后 ,当幼苗有 3 ～ 5片真叶时 ,移
栽到试验田中。羽衣甘蓝和散叶甘蓝的株行距为 50
cm×50 cm ,其它品种为 25 cm ×25 cm 。试验为随
机排列 ,重复 3次 。小区面积约为 2.25 m2 ,每小区
种植 35株蔬菜 。土壤类型为沙壤土(pH 6.9),定植
前施肥 120 kg N/ha , 60 kg P2O5/ha , 100 kg K2O/
ha 。管理如一般生产田 。
在收获期 ,蔬菜的可食部分切成 1cm 长片 ,充分
混合 ,每个处理约取样 500 g 。聚乙烯膜真空包装 ,
-30℃冷冻。样品经冷冻干燥后(VIRTIS Genesis
1932 期　　　　　　　　　　　　何洪巨等:芸薹属蔬菜中硫代葡萄糖苷鉴定与含量分析　　　　　　
25LE , 96h),进行粉碎(Culatti M FC , 1 mm 筛),迅
速真空包装后 ,贮存于-30℃冰箱待用 。
1.3　硫苷的提取
硫苷的提取参考 Lewke 等[ 6]的方法 ,并作适当
修改。称取 1 g 冷冻干燥样品于 150 ml三角瓶中 ,
为使芥子酶失活 ,加入 45 m l煮沸的甲醇(100 %),
80℃恒温水浴 15 min。提取液通过 1.0 μm 滤膜
(RC 60 , Schleicher &Schuell)过滤 , 残留物经 40
ml , 80 %甲醇提取 10 min。混合两次提取的滤液 ,
通过旋转蒸发仪(Heidolph WB 2000)浓缩至 2 ml。
样品转移至 10 m l容量瓶中定容 ,加入 1 ml 0.4mol/
L 醋酸钡 [ Ba(CH3CO2)2 , Merck] 以去掉蛋白质。
然后 7000r/min离心 10 min。上清液经 0.2μm 滤膜
(RC 60 , Schleicher &Schuell)过滤后用于 HPLC分
析。
1.4　HPLC分析
HPLC系统包括紫外检测器(SP 8450 , Spect ra
Physis), 波长为 230 nm ,梯度洗脱泵(M 480 G T ,
Gynkotek),自动进样器(Gina 160 , Gynkotek),分析
柱:Lichosphere RP-18(250×4 mm , Merck)。流动
相 A:0.1 mol/L 醋酸铵 , B:0.1 mol/L 醋酸铵 +
300 ml甲醇 ,梯度洗脱 34min使硫苷全部分离。通
过比较标准物质的保留时间或新建的 ESI/MS 方
法[ 7]鉴定硫苷 ,由于样品中没有发现苯甲基硫苷 ,因
此用作内标物。响应因子参照 Moller 等[ 8]报道。
2　结果与讨论
2.1　总硫代葡萄糖苷含量
芸薹属蔬菜总硫代葡萄糖苷含量见图 2 。散叶
甘蓝的含量最高为 801.78μmol/100g FW ,其次是包
包青菜(654.33μmol/100g FW)、包心芥菜(501.21
μmol/100g FW)。白菜类硫代葡萄糖苷的含量最
低 ,其中小白菜和薹菜的含量分别为 71.49μmol/
100g FW和 168.87μmol/100g FW 。在芸薹属 3个
不同的组中 , 白菜类的硫代葡萄糖苷平均含量为
179μmol/100g FW ,低于芥菜类(482μmol/100g FW)
和甘蓝类(534μmol/100g FW)。
不同芸薹属蔬菜总硫代葡萄糖苷的含量有很大
的差异 。Mag rath 等[ 9]指出品种间的硫代葡萄糖苷
合成是由基因所控制 ,本试验发现白菜类的硫苷含
量远低于芥菜类和甘蓝类 ,同样的 , Lewis &Fen-
w ick[ 10]也指出白菜类的硫苷含量低于英国其它的
十字花科蔬菜品种 ,但含量较高 ,约为 100μmol/100g
FW , 这可能是由于不同的品种和栽培季节所致。
小叶芥菜的硫苷含量低于包包青菜和包心芥菜 ,和
它们的起源中心有关[ 4] 。本试验观察到散叶甘蓝的
硫苷含量远高于其它的中国十字花科蔬菜 ,约是羽
衣甘蓝的 2倍。与 Carlson 等[ 11]先前报道的散叶甘
蓝的硫苷含量范围为 316.1 ～ 600.0 μmol/100g
FW , 羽衣甘蓝为 64.4 ～ 306.7μmol/100g FW 有所
不同 ,可能是由于品种不同或者地理形态差异所致 。
　　A:小白菜 Pak choi , B:菜心 Choy sum , C:薹菜 Tai t sai ,
　　D:包心芥菜 Cabbage mustard , E:小叶芥菜 Pot herb mustard ,
　　F:包包青菜 Baobaoqingcai ,G:芥蓝 C hinese kale , H:羽衣
　　甘蓝 Kale , I:散叶甘蓝 Collard
图 2　中国十字花科蔬菜总硫苷含量
F ig.2　To tal g lucosinolate amounts in Chinese Brassica vegeta-
bles
2.2　硫代葡萄糖苷的组成与含量
2.2.1　白菜类　在白菜类中 ,小白菜 、菜心和薹菜
有相同的单一硫代葡萄糖苷组成。此类蔬菜变种有
相同的染色体数(2n =2x = 20)。因此 , 3个亲缘
关系相近的变种具有相同的硫苷类型 ,如表 2。
结果表明 ,硫代葡萄糖苷含量在 3 种蔬菜中的
差异较大 。小白菜主要的硫苷为 3-丁烯基 GS 和 1-
甲氧基-3-吲哚基甲基 GS ,菜心中主要的硫苷为 3-丁
烯基 GS 和2-羟基-3-丁烯基GS ,薹菜中为 1-甲氧基-
3-吲哚基甲基 GS 和 4-戊烯基硫苷。Shat tuck &
Wang[ 12]也发现了小白菜中 3-丁烯基 GS 和 1-甲氧
基-3-吲哚基甲基 GS 的含量比其它的种类高 。早期
的研究还报道了在小白菜中含有异丙基GS 、 2-丙烯
基GS和 3-甲硫基丙基 GS , 某些品种还含有甲基硫
氧戊基 GS[ 4] 。不同文献报道的硫苷组成与含量的
差异可能是由于品种和栽培季节所引起的 。菜心和
薹菜的硫苷含量还未见报道 ,但是 ,菜心的硫苷高含
量是由于在花蕾中硫苷含量较多[ 7] 。十字花科蔬菜
的特殊风味主要是由于硫苷的降解产物异硫氢酸酯
而引起的[ 4] 。白菜类蔬菜的 3-丁烯基 GS 、4-戊烯基
194　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　中　国　农　业　科　学　　　　　　　　　　　　　　　　　　35 卷
GS和苯乙基GS相应的异硫氢酸酯化合物是形成风
味的来源 。但是 ,由于含量比芥菜类 、甘蓝类的低 ,
因此白菜类蔬菜的味道较清淡 。
表 2　白菜类蔬菜的硫代葡萄糖苷组成与含量
Table 2　I ndividual glucosinolate contents(μmol/100gFW)in pak choi g roup
硫苷 Glucosinolate 小白菜 Pak choi 菜心 Choy sum 薹菜 Tai tsai
2-羟基-3-丁稀基 GS 2.00±0.83 44.41±9.46 33.10±9.20
2-hydroxy-3-butenyl-GS
3-丁稀基 GS 22.29±5.66 164.35±28.03 30.58±8.73
3-butenyl-GS
4-戊烯基 GS 9.29±2.38 28.60±4.10 36.15±6.91
4-pentenyl-GS
2-苯乙基 GS 6.94±1.84 12.80±2.83 10.56±2.19
2-phenylethyl-GS
4-羟基-3-吲哚基甲基 GS 0.34±0.22 0.66±0.16 0.56±0.33
4-hydroxy-3-indolylmethyl-GS
3-吲哚基甲基 GS 8.88±2.57 11.94±3.42 13.21±4.80
3-indolylmethyl-GS
4-甲氧基-3-吲哚基甲基 1.89±0.71 3.22±0.39 1.05±0.18
4-methoxy-3-indolylmethyl-GS
1-甲氧基-3-吲哚基甲基 19.85±6.53 29.67±5.29 43.67±11.37
1-methoxy-3-indolylmethyl-GS
2.2.2　芥菜类　在芥菜类蔬菜中发现了两种不同
的硫苷分布类型 ,如表 3。烯丙基硫苷是包包青菜 、
包心芥菜主要的硫苷 ,约占总含量的 90%,而在小叶
芥中 3-丁烯基为主要的硫苷 ,大约占总含量的70%。
在3种芥菜中 ,4-羟基-3-吲哚基甲基 GS 和4-甲氧基
-3-吲哚基甲基 GS 的含量都较低(<3μmol/100g
FW)。一些作者报道“烯丙基硫苷类型”起源于欧洲
和北美洲 ,而“3-丁烯基硫苷类型”起源于印度和巴
基斯坦[ 4] 。化学和植物分类学表明 B .juncea 是B.
nigra 和B.campestris 的杂交种。因此可以解释小
叶芥菜和小白菜有相同的硫苷类型 ,小叶芥菜硫苷
的基因是亲本 B .campestris 遗传的 。在结球芥菜
和包包青菜中 ,黑芥子苷所形成的烯丙基异硫氢酸酯
是辛辣 、苦味的化合物 ,因此具有较低的风味阈值[ 4] 。
表 3　芥菜类蔬菜的硫代葡萄糖苷组成与含量
Table 3　I ndividual glucosinolate contents(μmol/100g FW)in mustard group
硫苷
Glucosinolate
包心芥菜
Cabbage mustard
小叶芥菜
Pot herb mustard
包包青菜
Baobaoqingcai
2-丙烯基 GS 445.66±21.15 - 599.11±17.95
2-propenyl-GS
2-羟基-3-丁稀基 GS - 7.22±1.57 -
2-hydroxy-3-butenyl-GS
3-丁稀基 GS 25.63±8.96 220.16±13.39 17.99±7.27
3-butenyl-GS
4-戊烯基 GS - 20.08±5.79 -
4-pentenyl-GS
2-苯乙基 GS 3.71±0.97 8.00±2.71 7.61±1.99
2-phenylethyl-GS
4-羟基-3-吲哚基甲基 GS 2.97±0.55 1.52±0.55 2.46±0.15
4-hydroxy-3-indolylmethyl-GS
3-吲哚基甲基 GS 5.02±1.58 6.75±1.77 4.20±0.73
3-indolylmethyl-GS
4-甲氧基-3-吲哚基甲基 1.61±0.46 0.68±0.25 1.55 ± 0.33
4-methoxy-3-indolylmethyl-GS
1-甲氧基-3-吲哚基甲基 16.63±4.53 25.39±7.46 21.41±8.44
1-methoxy-3-indolylmethyl-GS
1952 期　　　　　　　　　　　　何洪巨等:芸薹属蔬菜中硫代葡萄糖苷鉴定与含量分析　　　　　　
由于包包青菜含有高的黑芥子苷 ,它的辛辣味比结
球芥菜要浓 。小叶芥菜的味道较淡是由于 3-丁烯
基异硫氢酸酯的苦味和辛辣味较轻 。
2.2.3　甘蓝类　和白菜类 、芥菜类相比 ,甘蓝类蔬
菜的硫苷组成变异较大(表 4)。羽衣甘蓝的主要硫
苷是 3-吲哚基甲基 GS ,其次是 3-甲基硫氧丙基 GS ,
这种 GS 在散叶甘蓝和芥蓝中未被检出 ,但是 ,在白
甘蓝和皱叶甘蓝中的含量却很高[ 4] 。
Bradshaw 等[ 13]也发现饲料用羽衣甘蓝的主要
硫苷是 3-吲哚基甲基 GS 和烯丙基 GS。而 Sones
等[ 14]指出 3-甲基硫氧丙基GS和烯丙基 GS 含量较
高 ,3-吲哚基甲基 GS 的含量较低。羽衣甘蓝的硫
苷组成变化较大可能是由于不同的起源和品种的差
异 。散叶甘蓝的主要硫苷是 2-羟基-3-丁烯基硫苷 ,
它是致甲状腺肿素 5-vinyl-oxazolidine-2-thione的前
体 ,但 3-吲哚基甲基 GS 的含量亦较高。芥蓝含有
较高的 3-丁烯基 GS 和 4-甲基硫氧丁基硫苷。
表 4　甘蓝类蔬菜的硫代葡萄糖苷组成与含量
Table 4　I ndividual glucosinolate contents(μmol/100gFW)in cole g roup
硫苷 Glucosinolate 芥蓝 Chinese kale 羽衣甘蓝 Kale 散叶甘蓝 Collard
3-甲基硫氧丙基 GS - 87.66±12.27 -
3-methylsulfinylpropyl-GS
2-丙烯基 GS - 42.35±9.32 126.42±10.25
2-propenyl-GS
2-羟基-3-丁稀基 GS 31.71±7.56 6.33±2.31 342.27±29.24
2-hydroxy-3-butenyl-GS
4-甲基硫氧丁基 GS 124.14±17.28 2.06±0.81 2.65±0.83
4-methylsulfinylbutyl-GS
3-丁稀基 GS 141.48±16.85 - 91.85±10.07
3-butenyl-GS
4-羟基-3-吲哚基甲基 GS 0.50±0.24 1.86±0.53 0.94±0.25
4-hydroxy-3-indolylmethyl-GS
3-吲哚基甲基 GS 25.70±9.38 195.58±30.09 205.73±14.96
3-indolylmethyl-GS
4-甲氧基-3-吲哚基甲基 6.48±1.90 5.97±2.16 8.77±3.20
4-methoxy-3-indolylmethyl-GS
1-甲氧基-3-吲哚基甲基 82.46±14.10 45.55±11.43 23.15±7.58
1-methoxy-3-indolylmethyl-GS
　　芸薹属蔬菜硫苷的降解产物应具有一些生理效
应。研究表明 ,芸薹属蔬菜的抗癌以及酶的诱导作
用主要是由于吲哚类硫苷的降解产物而引起的[ 1] 。
羽衣甘蓝 、散叶甘蓝和芥蓝是吲哚类硫苷的良好来
源 ,特别是 3-吲哚基甲基 GS 和 1-甲氧基-3-吲哚基
甲基 GS 的含量较高 。吲哚-3-甲醇 、吲哚-3-乙酰腈
和抗坏血酸源被认为是小鼠肝 、肠苯并芘的诱导
剂[ 4] ,或修饰 P450酶的活性[ 5] 。散叶甘蓝 、包包青
菜 、包心芥菜 、羽衣甘蓝和芥蓝脂肪类硫苷的含量较
高 ,食用味道比其它蔬菜浓 。另外一些异硫氢酸酯
化合物亦具有抗癌活性 ,萝卜硫素被证明是最强烈
的 Phase II 酶单功能诱导剂[ 9] 。本试验发现芥蓝萝
卜硫素的含量(80.4 ～ 278.6μmol /100 g FW)高于
其它种类的芸薹属蔬菜如绿菜花(28.9 ～ 88.3μmol/
100 g FW)和紫甘蓝(46.7 ～ 66.9μmol/100 g
FW[ 4] 。因此芥蓝在品质改良育种 、萝卜硫素的提
取及食品工业的发展中有重要的意义。但是 ,某些
蔬菜如散叶甘蓝的致甲状腺肿素含量较高 ,水解会
形成对人体有害的 5-乙烯口恶唑烷-2-硫酮 ,因此应避
免过多食用 。
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