全 文 ：收稿日期:2007-10-19;　修订日期:2008-02-10
基金项目:河北省自然科学基金资助项目(No.303470)
作者简介:耿红梅(1968-),女(汉族),河北景县人 ,现任衡水学院副主任
药师 ,博士学位 ,主要从事新药研究开发工作.
旋覆花属植物黄酮类化合物的研究概况
耿红梅 1 , 张嫡群 2
(1.衡水学院 ,河北 衡水　053000;　2.河北医科大学 ,河北 石家庄　050017)
摘要:黄酮类化合物在旋覆花属植物中分布广泛 , 并且具有抗菌 、抗炎 、抗病毒 、抗肿瘤 、抗氧化等多种生物活性。为更
好地开发利用旋覆花属植物的药用价值 ,文章对该属植物的黄酮类化合物的化学成分 、提取分离和生物活性作系统综
述 , 展示其将有着重要的应用前景。
关键词:旋覆花属植物;　黄酮类化合物
中图分类号:R285.5　　文献标识码:B　　文章编号:1008-0805(2008)09-2126-03
　　旋覆花属 Inulae植物为菊科(Compositae)多年生草本 , 全世
界约有一百多种 , 分布于欧洲 、亚洲和非洲 ,以地中海地区为主 ,
在我国有二十多种 , 主要分布于华北 、华东 、华中和华南一些省
份。本属多种植物常供药用 , 如土木香 I.helenium可作为健胃 、
利尿 、祛痰和驱虫药;大花旋覆花 I.britannica具有消痰 、下气 、
软坚 、行水等功效;沙旋覆花 I.salsoloides用于治疗外感发热 、小
便不利 、痈疮肿毒 、湿疹等 , 水朝阳草 I.helianhus-aguatica以根
入药 , 治咳嗽 、支气管炎及口腔疾病 [ 1] 。 黄酮类化合物在该属植
物中分布广泛 , 并且具有抗菌 、抗炎 、抗病毒 、抗肿瘤 、抗氧化等多
种生物活性 , 已成为当今众多学者研究的热点之一。为更好地开
发利用旋覆花属植物的药用价值 ,本文对该属植物的黄酮类化合
物的化学成分 、提取分离和生物活性作一系统综述。
1　植物的种类及其分布
旋覆花属植物目前已知有一百多种 , 经过系统研究的有近
30种 , 其中报道最多的是欧亚旋覆花 InulaBritannicaL., Inula
viscose等 ,表 1列出了它们的植物名称和主要产地。
2　旋覆花属黄酮类化合物的化学成分
黄酮类化合物(Flavonoids)主要是指基本母核为 2 -苯基色
原酮类化合物 , 现在则是泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三
碳原子相互连接而成的一系列化合物。 黄酮类化合物结构常连
接有酚羟基 、甲氧基 、甲基 、异戊烯基等官能团。目前根据其结构
特点可将主要的天然黄酮类化合物分为十四类:黄酮类 、黄酮醇
类 、二氢黄酮类 、二氢黄酮醇类 、花色素类 、黄烷 -3, 4-二醇类 、
双苯吡酮类 、黄烷 -3 -醇类 、异黄酮类 、二氢异黄酮类 、查耳酮
类 、二氢查耳酮类 、橙酮类 、高异黄酮类 ,另外还有少数双黄酮类
化合物 、黄酮木脂体类化合物及生物碱型黄酮等。目前报道的从
旋覆花属植物中分离得到的黄酮类化合物近 40种 ,主要是黄酮 、
黄酮醇 、二氢黄酮和二氢黄酮醇几大类 , 其中多以苷类形式存在 ,
故一般极性较大。其化学成分如下:
BaiNS等 [ 2]从中国江苏产欧亚旋覆花 10 kg的醋酸乙酯部
分的提取物中分得 8种黄酮类化合物 , 均为黄酮苷元:luteolin
(1)23 mg(0.000 23%), diosmetin(2)32 mg(0.000 32%),
chrysoeriol(3) 11 mg(0.000 11%), kaempferol(4) 21 mg
(0.000 21%), quercetin(5)1.2 g(0.012%), 6 -hydroxyluteo-
lin-6-methylether(6)6mg(0.000 06%), spinacetin(7)75mg
(0.000 75%)和 eupatin(8)43 mg(0.000 43%)。其结构式
如下:
表 1　旋覆花属植物名称与产地
植物名称 主要产地
欧亚旋覆花InulaBritannica.L 中国 、韩国
旋覆花 InulajaponicaThunb. 中国 、日本
线叶旋覆花 InulalinarifoliaTurcz. 中国
水朝阳旋覆花 Inu1ahelianthus-aquatica 中国 、云南 、贵州
C.Y.WuexLing
湖北旋覆花 Inulahupehensis(Ling)Ling 中国(湖北 、四川)
柳叶旋覆花 Inulasalicina.L. 中国
显脉旋覆花 InulanervosaWal 中国(云南)
Inulaviscosa 地中海地区
Inulacrithmoides 地中海地区
Inulagraveolens 土耳其
Inulathapsoides 土耳其
subsp.thapsoides 土耳其
Inulaheterolepis 土耳其
Inulaanatolica 土耳其
Inulaaschersoniana 保加利亚
lnulagrantioides 巴基斯坦
Inulamacrophyla 乌兹别克斯坦
Inulaaspera.stera. 乌兹别克斯坦
总状旋覆花 Inularacemosa 喜马拉雅山(印度中国)
Inulaverbascifolia 希腊
Inulaoculus-christL 德国 、俄罗斯
沙旋覆花 InulasalsoloidesTurcz 德国 、中国
羊眼花 Inularhizocephala 俄罗斯
里海旋覆花 Inulacasptica 俄罗斯
羊耳菊 InulacappaDC. 印度 、中国
Inulacuspidate 印度
土木香 InulaheleniumL. 中国 、美国
Inalaindica 印度
　　1R1=HR2=HR3=H　　　　4 R1=HR2=HR3=HR4=H
　　2R1=HR2=CH3 R3=H　　　5R1=HR2=HR3=OHR4=H
　　3R1=HR2=HR3=CH3　　　7R1 =OCH3R2 =HR3=OCH3R4 =H
　　6R
1
=OCH
3
R
2
=HR
3
=H　　8 R
1
=OCH
3
R
2
=CH
3
R
3
=OHR
4
=OCH
3
EunJungPark等 [ 3]从韩国产欧亚旋覆花 7.8 kg的正丁醇部
分的提取物中分得 12种黄酮类化合物:patuletin7 -O-(6-
isobutyryl)glucoside(1)24 mg(0.000 308%)、patuletin7-O-
[ 6-(2 -methylbutyryl)] glucoside(2)5 mg(0.000 064%),
patuletin7 -O -(6 -isovaleryl) glucoside(3) 3 mg
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(0.000 038)、kaempferol3-glucoside(4)12 mg(0.000 15%)、
Isorhamnetin3-glucoside(5)5 mg(0.000 064%), hispidulin7 -
glucoside(6)5 mg(0.000 064%), patulitrin(7)70 mg(0.000
90%), nepitrin(8)60 mg(0.000 77%), kaempferol(9)60 mg
(0.000 77%), axillarin(10)60 mg(0.000 77%), patuletin(11)
9mg(0.000 114)和 Luteolin(12)10mg(0.000 12%)。其结构式
如下:
R1　R2　R3　　　R4
1　OH　OH　OCH3　(6-isobutyryl)Glc
2　OH　OH　OCH3　[ 6-(2-methylbutyryl)] Glc
3　H　OH　OCH3　(6-isovaleryl)Glc
4　OGlc　H　H　OH
5　OGlc　OCH3　H　OH
6　H　H　OCH3　OGlc
7　OH　OH　OCH3　OGlc
8　H　OH　OCH3　OGlc
9　OH　H　H　OH
10　OCH3　OH　OCH3　OH
11　OH　OH　OCH3　OH
12　H　OH　H　OH
YuShao等 [ 4]从中国云南产欧亚旋覆花的正丁醇部分的提
取物中分得 4种黄酮类化合物:4, 5, 7-trihydroxy-3, 6 -dime-
thoxyflavone-7-O-β -D-glucopyranoside(1), isorhamnetin-
3-O-β -D-glucopyranoside(2), rhamnetin-3-O-β -D-
glucopyranoside(3), kaemferor-3 -O-β -D-glucopyranoside
(4), 化合物(1)和(3)的结构式如下:R=Glc
陈杰等 [ 5]从中国新疆产沙旋覆花中分得一种黄酮类化合
物 , 为黄色针状结晶(甲醇), mp330 ～ 332℃, 其红外光谱 、1H核
磁共振谱和质谱均与标准品木犀草素一致 ,故确定为木犀草素。
KS, ǜZS等 [ 6]从土耳其产旋覆花 Inulagraveolens(L.)中
分得 13种黄酮类化合物:sakuranetin樱花亭(1), aromadendrin
(2), 7-O-methylaromadendrin(3), 3-O-acetyl-7-O-meth-
ylaromadendrin(4), 3-O-acetyltaxifolin(5), padmatin(6), 3 -O
-acetylpadmatin(7), 3-epi-padmatin(8), 3 -epi-acetyl-7 -
O-methylaromadendrin(9), scutellarein-6 -methylether(10),
kaempferol(11), kaempferol-3 -methylether(12), 6 -hydroxy-
kaempferol-3, 6-dimethylether(13), 其结构式如下:
UddinAhmadViqar等 [ 7] 从巴 基斯 坦产 旋 覆花 Inula
Grantioides中分得一种黄酮 5-Hydroxy-3, 6, 7, 2, 5-pentame-
thoxyflavone。为有色的油状物 , mp130 ～ 132℃, UV:λmax=
276, 342nm;IR:3 400, 1 600, 1 728, 1 640 cm-1;1HNMR(CDCl3):δ12.73(OH), 6.56(s, H-8), 7.49(d, J=8.50 Hz, H-3),
6.98(dd, J=8.48 and2.16Hz, H-4), 7.32(d, J=2.14 Hz, H
-6), 3.98(s, 3H, OMe), 3.97(s, 3H, OMe), 3.96(s, 3H,
OMe), 3.95(s, 3H, OMe), 3.93(s, 3H, OMe);13CNMR
(CDCl3):δc149.58, 134.91, 139.40, 153.27, 126.57, 152.23,
90.75, 158.84, 106.28, 124.01, 153.22, 120.15, 111.41, 153.7,
109.17, 60.04, 56.53, 56.16, 56.37, 56.26 。 HRMSm/z:388.
1151, 357.0821, 329.0677, 312.0728 , 345.009 9。其结构式为:
JuanF.Sanz等 [ 8]从西班牙产旋覆花 Inulaviscose(L.)中分
得两种黄酮类化合物:sakuranetin和 7-O-methylaromadendrin。
KS, ǜZS等 [ 9]从土耳其产欧亚旋覆花 InulaBritannica1kg
中得到一种莰非醇的衍生物 6 -hydroxykaempferol3 -sulphate
13mg(0.0013 %).UV(MeOH):λmax=268, 295, 345 nm;IR
(KBr):3 420, 2 936, 1 657, 1 607, 1 562, 1 510, 1 450, 1 363,
1 050, 773cm-1;1HNMR(DMSO):δ7.15(d, J=8Hz, H-3andH
-5), 7.65(d, J=8Hz, H-2andH-6), 6.55(s, H-8)。其结构
式为:
3　旋覆花属黄酮类化合物的提取分离
对于旋覆花属黄酮类化合物的提取分离 ,文献报道大部分是
用冷浸 [ 7] 、回流 、超声 、渗漉等方法提取 , 提取液浓缩后再分别用
不同极性的溶剂萃取 ,经柱色谱及高效液相色谱纯化分离。
用中国江苏产欧亚旋覆花 , 95%乙醇室温提取 3次 , 提取液
用醋酸乙酯萃取 , 萃取物上硅胶柱 , 氯仿 -甲醇(10∶1-3∶1)
梯度洗脱 ,各部分再反复经硅胶柱(用氯仿 -乙腈 10∶1-4∶1
洗脱)、SephadexLH-20柱(甲醇 -水 2∶5 -8∶1)纯化得 8种
黄酮化合物 [ 2] 。
用韩国产旋覆花 , 80%甲醇超声提取 3 h, 浓缩提取液水沉 ,
滤液分别用正己烷 、氯仿 、正丁醇萃取;正丁醇萃取物上硅胶柱 ,
用氯仿 -甲醇(20∶1-1∶20)梯度洗脱 ,初步分得 13部分 , 各部
分再反复经硅胶柱(用氯仿 -甲醇)、MCI柱(水 、甲醇)、Sephade-
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xLH-20 柱(甲醇)及高效液相色谱纯化得 12种黄酮类化
合物 [ 3] 。
用中国云南产旋覆花 , 乙醇室温渗漉提取 , 醇液浓缩水沉后 ,
分别用正己烷 、氯仿 、醋酸乙酯 、正丁醇萃取。正丁醇萃取物 ,上
硅胶柱 , 用氯仿 -甲醇(10∶1-1∶1)进行梯度洗脱 , 分得五部
分。每部分再上硅胶柱(氯仿 -甲醇 -水)和 SephadexLH-20柱
(甲醇)反复分离 , 得出 4种黄酮类化合物 [ 4] 。
用新疆沙旋覆花 ,加乙醚冷浸渗漉 ,残渣阴干后再用乙醇渗
漉提取 , 醇液合并浓缩得浸膏。经硅胶柱层析 , 氯仿洗脱 ,再用硅
胶 H柱(氯仿 -甲醇)反复层析分离 , 得一黄酮化合物 [ 5] 。
土耳其产旋覆花 ,加石油醚 -醋酸乙酯 -甲醇(1∶1∶1)萃
取 , 过滤 ,滤液浓缩 , 加甲醇溶解 , 剩余残渣上硅胶柱 , 以石油醚
-醋酸乙酯为流动相 , 醋酸乙酯梯度增加 , 最后以醋酸乙酯 -甲
醇(9∶1)为流动相 , 分得 3部分。每部分再上 SephadexLH-20
柱 , 以石油醚 -氯仿 -甲醇(7∶4∶1)为流动相 , 经薄层制备纯
化最后得到 13种黄酮类化合物 [ 6] 。
4　旋覆花属黄酮类化合物的生物活性
黄酮类化合物具有广泛的生物活性 ,在心血管系统 、中枢神
经系统 、血液系统 、免疫系统 、抗炎 、抗衰老 、抗肿瘤等方面都有较
显著的疗效 , 但最主要的是它的清除自由基抗氧化活性。有关旋
覆花属黄酮类化合物的生物活性的研究较少 ,主要集中在抗氧化
活性方面。
BaiNS等 [ 2]从中国江苏产欧亚旋覆花醋酸乙酯部分的提取
物中分得 8种黄酮类化合物 , 通过 DPPH(2, 2 -diphenyl-1 -
picrylhydrazylradical)试验证明均有抗氧化活性 ,其中香叶木素显
示对 P-388(白血球过多症淋巴细胞)有生长抑制作用。
EunJungPark等 [ 3]从韩国产旋覆花的正丁醇提取物中分得
12种黄酮类化合物 , 通过 DPPH试验证明这些黄酮类化合物有
抗氧化活性。
SoRaKim等 [ 10]用细胞培养试验对上述 12种黄酮类化合物
进行深一步的研究 , 通过加入谷氨酸盐诱导氧化应激使培养的皮
质细胞产生神经毒性 [ 11]以确定黄酮类化合物是否具有保护作
用。结果表明只有 3种黄酮类化合物 patuletin、nepetin和 axilla-
rin有抗氧化活性 , 对谷氨酸盐诱导氧化应激的神经培养细胞有
明显的保护作用 , 由此发现这 3个黄酮的结构特征对它们的神经
培养细胞保护作用起决定性的作用 , 主要表现在以下 3个方面:
①黄酮类化合物中没有糖基。与 patuletin对照 ,它的 3种酰化苷
patuletin7-O-(6-isobutyryl)glucoside、patuletin7 -O-[ 6
-(2 -methylbutyryl)] glucoside和 patuletin7 -O-(6-
isovaleryl)glucoside尽管 DPPH试验有明显的抗氧化活性 , 但对
小鼠皮质细胞没有神经保护活性。这是因为黄酮苷元比黄酮苷
亲脂性强 , 易通过细胞膜 [ 12] 。 ②A环 6位甲氧基的存在。 ③B
环 3、4位羟基的存在。Ishige, K.等 [ 13]报道黄酮类化合物 C环的
C3位的羟基对其神经保护活性起关键作用。
SoRaKim等 [ 10]通过谷氨酸作用于 N-甲基 -D-天冬氨酸
(NMDA)受体和非 -N-甲基 -D-天冬氨酸(non-NMDA)受
体的试验。结果表明 patuletin、nepetin和 axillarin这 3种黄酮类
化合物对由 non-NMDA诱导的神经毒性的保护作用明显强于
NMDA。同时试验表明 ,这 3种黄酮类化合物能阻止细胞内谷胱
甘肽的增加 , 其中 patuletin和 axillarin还可以通过阻止 Ca2+内流
来降低细胞的过氧化水平。
按照 Haliwell[ 14]的观点 ,黄酮的抗氧化机制包括三方面:①
通过抑制酶或螯合含自由基的元素来抑制 ROS的形成;②清除
ROS;③上调或保护抗氧化的防御系统。黄酮类化合物的抗氧
化活性来源于它们降低自由基形成和清除自由基的能力。虽然
我们现在对旋覆花属植物黄酮类化合物的抗氧化机制还不太清
楚 , 但它们对皮质神经培养细胞的保护作用表明了它们的抗氧化
活性 , 这为抗老年痴呆 、心脑血管疾病的预防治疗及以后的研究
提供了一个新的思路。
5　结语
旋覆花属植物品种较多 , 资源丰富 , 所含黄酮类化合物是主
要活性成分之一 ,有显著的抗氧化活性 , 具很好的开发前景。 目
前对旋覆花属植物药理实验对有活性的化合物作进一步活性结
构 、性质方面的研究 , 以便对某些化合物进行结构修饰和合成具
有相同活性的黄酮类化合物。
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