免费文献传递   相关文献

南五味子属植物中三萜类成分及其活性研究进展



全 文 : 第 20卷 第 6期
2009年 6月         
贵州教育学院学报(自然科学)
JournalofGuizhouEducationInstitute(NaturalScience)
Vol.20.No.6
Jun.2009
南五味子属植物中三萜类成分及其活性研究进展*
干正洋 1 ,杨庆雄 2 ,黄小燕 3
(1.贵州大学精细化工研究开发中心 ,贵州 贵阳 550025;1.2.3.贵州师范大学生命科学学院 ,
贵州 贵阳 550001;1.贵州师范学院化学系 ,贵州 贵阳 550018)
摘要:对南五味子属植物中的三萜类成分及其活性进行了综述。从南五味子属植物的不同植物中分离得
到 60余个三萜类化合物 ,其中许多为该属植物特有成分 , 这些化学成分有抗 HIV活性 、抗 HBV活性 、对肿瘤
细胞的抑制作用。
关键词:南五味子属;三萜;生物活性
中图分类号:Q946  文献标识码:A  文章编号:1002-6983(2009)06-0017-05
DevelopmentinthestudyoftheTriterpenoidsandthe
pharmacologicalactivitiesfromKadsuraplants
GANZheng-yang1 , YANGQing-xiong2 , HUANGXiao-yan3
(1.ResearchandDevelopmentCenterofFineChemicalsofGuizhouUniversity, Guiyang, Guizhou, 550025 China;
1.2.3.SchoolofLifeSciences, GuizhouNormalUniversity, Guiyang, Guizhou, 550001 China;
1.DepartmentofChemistry, GuizhouNormalCollege, Guiyang, Guizhou, 550018China)
Abstract:Theprogressintheresearchofthechemicalconstituentsandtheirpharmacologicalactivitiesoftriter-
penoidsfromKadsuraplantsaresummarized.Morethan60 triterpenoidcompoundshavebeenisolatedfromthestems
androotsofgenusKadsura, manyofwhicharecharacteristicingredientsofthetriterpnoidsandhavesuchactivitiesas
anti-HIV, anti-HBV, inhibitioncancercells.
Keywords:Kadsura;Triterpenoids;bioactivity
  五味子科 (Schisandraceae)隶属于木兰亚纲八
角目 ,包括南五味子(Kadsura)属和五味子(Schisan-
dra)属 ,世界范围内约有 60种 ,主要分布于亚洲东
南部和北美洲东南部。在我国两属约有 30种 ,是我
国最为重要的药用植物资源类群之一 ,其中 13种植
物为我国特有种 [ 1] 。南五味子属植物在我国主要分
布于西南和南部地区 ,包括贵州 、云南 、四川 、广东 、
广西 、福建等省。南五味子属植物的根 、茎在民间通
常称为五香血藤 、风藤 、紫金皮等 ,主要用于活血止
痛 、祛风除湿等 [ 2] 。南五味子属植物含有木脂素类 、
三萜类 、挥发油等化学成分 ,其中三萜类是南五味子
属植物主要的生物活性成分之一 , 20世纪 80年代
以来国内外学者对南五味子属植物的化学成分和药
理作用进行了许多研究。据报道 ,从南五味子属植
物中分离出来的一些三萜有抗 HIV活性 、抗 HBV活
性 、对肿瘤细胞的抑制作用。
三萜类成分是南五味子属植物与五味子属植物
化学成分的主要区别之一。近年来植物化学家从绯
红南五味子 k.cocinea(lem.)A.C.Smith根 、茎中分
离得到了 coccinicacid, coccinetaneA, coccinetane
B, coccinetaneC, coccinetaneD, coccinetaneE, coc-
cinetaneF, coccinetaneG, coccinetaneH等化合
物 [ 3, 4] ;从异型南五味子 K.heteroclita(Roxb.)Craib
茎和根中分离得到了 12α-acetoxycoccinicacid,
12β -acetoxycoccinicacid, 12α-hydroxycoccinic
acid, 12β -hydroxycoccinicacid, anwuweizicacid,
isoanwuweizicacid, seco-neokadsuranic, heteroclita-
lactoneA, heteroclitalactoneB, HeteroclitalactoneD,
—17—
*收稿日期:2009-06-17
作者简介:1.干正洋(1978-),男 ,贵州大学在读研究生 ,贵州师范学院教师 ,研究方向:植物化学;
2.杨庆雄(1971-),男 ,贵州师范大学副教授 ,博士 ,研究方向:植物化学。
DOI :10.13391/j.cnki.issn.1674-7798.2009.06.006
heteroclitalactoneE等化合物 [ 5-9] ;从长梗南五味子
K.longepedunculataFinetetGagn.根皮 、种子和茎中
分离得到到了 kadsulactoneA, schisanlactoneA,
schisanlactoneB, schisanlactoneE, schisanlactone,
kadsulactone, schizandronicacid, changnanicacid,
neokadsuranicacidA, neokadsuranicacidB, neokad-
suranicacidC, epianwuweizicacid等化合物 [ 10-16] ;从
披针叶南五味子 K.lancilimba根中分离得到了 lan-
cilactoneA, lancilactoneB, lancilactoneC等化合
物 [ 17] ;从中泰南五味子 K.ananosma分离得到了
ananosicacidA, ananosicacidB, ananosicacidC等
化合物 [ 18, 19] ;从菲律滨南五味子 K.philippinensis中
分离得了 kadsuphilaotoneA, kadsuphilactoneB等化
合物 [ 20] ;从 K.polysperma分离得到了 polysperlac-
tonesA, polysperlactonesB等化合物 [ 21] 。现在就五
味子属三萜类成分的化合物名称 、植物来源 、文献来
源 、分子结构 、药理作用作系统的介绍 ,以便今后对
南五味子属植物的深入研究。
  1 化合物名称 、植物来源和文献
来源 ,分子结构
  1.1 化合物名称 ,植物来源和文献来源
表 1 南五味子植物中三萜类化合物的
名称 、植物来源 、文献来源
序号 化合物 植物来源 文献来源
1 Coccinicacid K.coccinea 3
2 CoccinetaneA K.coccinea 4
3 CoccinetaneB K.coccinea 4
4 CoccinetaneC K.coccinea 4
5 CoccinetaneD K.coccinea 4
6 CoccinetaneE K.coccinea 4
7 CoccinetaneF K.coccinea 4
8 CoccinetaneG K.coccinea 4
9 CoccinetaneH K.coccinea 4
10 12α-acetoxycoccinicacid K.heteroclita 5
11 12β -acetoxycoccinicacid K.heteroclita 5
12 12α-hydroxycoccinicacid K.heteroclita 5
13 12β -hydroxycoccinicacid K.heteroclita 5
14 Isoanwuweizicacid K.heteroclita 6
15 Seco-neokadsuranicacid K.heteroclita 7
16 Heteroclicacid K.heteroclita 8
17 HeteroclitalactoneA K.heteroclita 8
18 HeteroclitalactoneB K.heteroclita 8
19 HeteroclitalactoneC K.heteroclita 8
20 HeteroclitalactoneD K.heteroclita 8
21 heteroclitalactoneE K.heteroclita 8
22 HeteroclitalactoneG K.heteroclita 9
23 HeteroclitalactoneH K.heteroclita 9
24 HeteroclitalactoneI K.heteroclita 9
25 HeteroclitalactoneJ K.heteroclita 9
26 HeteroclitalactoneK K.heteroclita 9
27 HeteroclitalactoneL K.heteroclita 9
28 HeteroclitalactoneM K.heteroclita 9
29 KadsulactoneA K.longepedunculata 10
30 SchisanlactoneB K.longepedunculata 11
31 SchisanlactoneE K.longepedunculata 11
32 SchisanlactoneF K.longepedunculata 12
33 Kadsulactone K.longepedunculata 12
34 Schizandronicacid K.longepedunculata 13
35 Changnanicaci K.longepedunculata 13
36 NeokadsuranicacidA K.longepedunculata 14
37 NeokadsuranicacidB K.longepedunculata 14
38 NneokadsuranicacidC K.longepedunculata 14
39 LongipedlactoneA K.longepedunculata 15
40 LongipedlactoneB K.longepedunculata 15
41 LongipedlactoneC K.longepedunculata 15
42 LongipedlactoneD K.longepedunculata 15
43 LongipedlactoneE K.longepedunculata 15
44 LongipedlactoneF K.longepedunculata 15
45 LongipedlactoneG K.longepedunculata 15
46 LongipedlactoneH K.longepedunculata 15
47 LongipedlactoneI K.longepedunculata 15
48 KadlongilactonesC K.longepedunculata 16
49 KadlongilactonesD K.longepedunculata 16
50 KadlongilactonesE K.longepedunculata 16
51 KadlongilactonesF K.longepedunculata 16
52 LancilactoneA K.lancilimba 17
53 LancilactoneB K.lancilimba 17
54 LancilactoneC K.lancilimba 17
55 AnanosicacidA K.ananosma 18
56 AnanosicacidB K.ananosma 19
57 AnanosicacidC K.ananosma 19
58 KadsuphilaotoneA K.philippinensis 20
59 KadsuphilactoneB K.philippinensis 20
60 PolysperlactonesA K.polysperma 21
61 PolysperlactonesB K.polysperma 21
  1.2 分子结构
南五味子属植物中主要含羊毛甾烷 (烯)型四
环三萜类成分(见图 1)。
  2 三萜类化合物的生物活性
  2.1 抗 HIV活性
从披针叶南五味子 K.lancilimba中得到的三萜
内酯 lancilactoneC能抑制 HIV复制 , EC50 =1.4 ug/
mL,治疗指数(TI)=71.4[ 22] 。从长梗南五味子 K.
longipedunculata中分得的 schisanlactoneA显示了抑
制 HIV-1蛋白酶活性 , IC50为 20 μM[ 22] 。
  2.2 抗 HBV活性
从菲律宾南五味子 K.philippinensis分离到的
kadsuphilactoneB显 示 了 抗 HBV活 性 , IC50 为
6 μg/mL[ 8] 。从 K.matsudai中得到的化合物 Sehizan-
rinB~ E的抗乙肝活性进行研究 ,结果表明 , 4种化合
物对乙型肝炎 e抗原(I-IBeAg)和乙型肝炎表面抗
原 HBeAg)均表现出中度至强度的对抗作用 [ 23] 。
—18—
—19—
图 1 南五味子植物中主要三萜类化合物的分子结构
  2.3 对肿瘤细胞的抑制作用
从中泰南五味子 Kananosma中分到的 ananosic
acidsA-C对白血病细胞株 CCRF-CLM显示了细
胞毒活性 , IC50分别是 49.6 μg/mL, 45.2 μg/mL和
45.4 μg/mL,对 HeLa细胞株的 IC50值分别是:0.54,
0.48和 0.46 μg/mL[ 19] 。从长梗南五味子中分到的
三萜 kadlongilactonesA和 B对人肿瘤细胞 K.562显
示了很强的抑制活性 , IC50 ,分别是 1.40和 1.71μg/
mL[ 24] 。从异型南五味子中分得的 heteroclitalactone
B对 HL-60显示了很强的抑制作用 , IC50为 6.76
μm[ 8] 。
  2.4 抗白血病作用
从长梗南五味子根皮 、茎和种子中得到了三萜
酸(长南酸 )有显著抑制白血病细胞 P388形成的作
—20—
用 , ED50为 1 mg· L-1[ 25] 。
  3 结语
南五味子属植物多为地方习用药材 ,以根 、茎入
药 ,在民间治疗各种痛症 ,本文根据三萜类成分的基
本结构特征进行分析和整理 ,对于进一步阐明南五
味子属植物在传统中医应用中的功效及发现新的天
然药物活性成分具有重要的意义 ,并为进一步研究
该属植物的化学成分与生物活性提供更大的帮助 ,
同时为在亲缘关系较近的植物中寻找新的药源提供
化学依据 ,为充分开发利用植物药物资源奠定基础。
参考文献:
[ 1]陈道峰.南五味子属药用植物的化学成分及其生物活
性 [ J] .中国天然药物 , 2007, 5(1):15-19.
[ 2]李晓光 ,罗焕敏.南五味子属植物化学成分及其活性研究
进展[ J].中国中药杂志 , 2003, 28(12):1120-1125.
[ 3] LiLianiang, XueHong.TriterpnoidsfromRootsand
StemsofK.coccinea[ J] .PlantaMedica, 1986, 52(6):
492-496.
[ 4] Lai-KingSyandGeofreyDBrown.Novelseco-cyclo-
artanesfromKadsuracoccineaandtheassistedautoxida-
tionofatri-substitutedalkene[ J] .Tetrahedron, 1999,
55:119-132.
[ 5] LiLianiang, XueHong, Kangouri, Kunio, etal.Triter-
pnoidAcidsfromKadsuraheteroclita.Ⅲ.Isolationand
StructureElucidationof12β -AcetoxycoccinicAcid,
12β -HydroxycoccinicAcid, 12α-Acetoxycoccinic
Acid, 12α-HydroxycoccinicAcid[ J] .PlantaMedica,
1989, 55(6):548-556.
[ 6]代平 , 韩桂秋 , ArisonBH.地血香中 1个新的三萜类
成分 [ J] .高等学校化学学报 , 1990, 11(4):423-430.
[ 7] LiLianiang, XueHong, GeDalun, etal.Triterpnoid
AcidsfromKadsuraheteroclitaPartⅡ.Isolationand
StructureElucidationofSeco-neokadsuranicAcidAand
3, 4-Seco-(24z)-Lanosta-4(30).8, 24-Triene-
3, 26-DioicAcid[ J] .PlantaMedica, 1989, 55(3):
300-306.
[ 8] WeiWang, LiuJinzhi, Jian, etal.NewTriterpnoids
fromKadsuraheteroclitaandtheircytotoxicactivity[ J] .
PlantaMedica, 2006, 72:450-457.
[ 9] WangWei, XuZhengren, YangMin, etal.SpectralAs-
signmentsandReferenceDataStructuraldeterminationof
sevennewtriterpenoidsfromKadsuraheteroclitabyNMR
techniques[ J] .Magneticresonanceinchemistry, 2007,
45:522– 526.
[ 10] ChenYiping, LinZhongwen, ZhangHongjie, etal.A
TriterpnoidfromKadsuraheteroclita[ J] .Phytochemis-
try, 1990, 29 (10):3358-3359.
[ 11]刘嘉森 , 黄梅芬.五内酯 E和长南酸的分离与结构
[ J] .化学学报 , 1991, 49(5):502-506.
[ 12] RanRui, XueHong, LiLianiang, etal.Kadsulactone
andKadsulilactone, TwoNewTriterpenoidLactonesfrom
Kadsuraspecies[ J].PlantaMedica, 1991, 57(1):87-96.
[ 13] KangouriKunio, MiyoshiToshio, KawashimaAkira, etal.
TriterpnoidAcidsfromK.heteroclta.PartⅠ, Isolationand
StructureElucidationofNeokadsuranicAcidA, TheFirst
TriterpnoidwithThe14(13※ 12)AbeolanostaneSkeleton
and(24z)-3-Oxo-Lanosta-8, 24-Dien-26-OicAcid
[ J].PlantaMedica, 1989, 55(3):97-103.
[ 14] LiLianiang, XueHong, KangouriKunio.Triterpnoid
AcidsfromK.longipedunculata, NeokadsuranicAcidsB
andC:TwoNovelTriterpnoidswith14(13※ 12)Abeo-
LanostaneSkeletons[ J] .PlantaMedica, 1989, 55(3):
294-300.
[ 15] PuJianxin, LiaRongtao, XiaoWeilie, etal.Longi-
pedlactonesA– I, ninenoveltriterpenedilactonespos-
sessingauniqueskeletonfromKadsuralongipedunculata
[ J] .Tetrahedron, 2006, 62:6073-6081.
[ 16] PuJianxin, HuangShengxiong, RenJie, etal.Isola-
tionandStructureElucidationofKadlongilactonesC-F
fromKadsuralongipedunculatabyNMRSpectroscopyand
DFTComputationalMethods[ J] .JournalNaturalProd-
uct, 2007:A-F.
[ 17] ChenDaofeng, ZhangShunxiang, WangHuikang, et
al.NovelAnti-HIVLancilactoneCandRelatedTriter-
penesfrom Kadsuralancilimba[ J] , JournalNatural
Product, 1999, 62(1):94-97.
[ 18] ChenYegao, XieYuyuan, ChengKinfai.Compounds
fromKadsuraananosma[ J] .Phytochemstry, 2001, 58:
1277-1280.
[ 19] ChenYegao, HaiLina, LiaoXinrong, etal.Ananosic
acidsBandC, TwoNew18 (13-12)AbeoLanostane
TriterpenoidsfromKadsuraanaosma[ J] .JournalNatural
Product, 2004, 67(5):875-877.
[ 20] ShenYC, LinYC, ChiangMY, etal.Kadsuphilacto-
neA, KadsuphilactoneBTwoNovelTriterpeneDilactones
fromKphilippinensis[ J] .OrganicLeters, 2005, (7):
3307-3312.
[ 21] JiaZhengwei, LuYan, LiaoZhixino, andChen
Daofeng.TwoNewTriterpeneLactonesfromtheStemsof
Kadsurapolysperma[ J] .HelveticaChimicaActa, 2007
(90):1236-1243.
[ 22] SunQZ, ChenDF, DingPL, etal.cytotoxicactivity
oflancilactoneCfrom K.lancilimba[ J] .Chemical&
PharmaceuticalBuletin, 2006, 54:129-134.
[ 23] ChenDaofeng, ZhnegShunxineg, WangHuikeng, etal.
NovelAnti-HIVLancilactoneCandRelatedTriterpenes
fromK.1ancilimba.JNatProd, 1999, 62(1):94-99.
[ 24] PuJianxin, XiaoWeilie, LuYang, etal.Kadlongilac-
tonesAandB, TwoNovelTriterpeneDilactonesfrom
KadsuralongipedunculataPossessingaUniqueSkeleton
[ J] .OrganicLetters, 2005, (7):5079-5082.
[ 25]游志鹏 , 廖攻江 , 石玉瑚等.长梗南五昧子化学成分
的研究.药学学报 , 1997, 32(6):455-459.
—21—