全 文 ：综述与编译
061　槐属植物中的黄酮类化合物及其药理活性
朱丽君　刘　斌　石任兵
(北京中医药大学中药学院　北京　 100102)
摘　要　综述了近 10年来从槐属植物中分离得到的黄酮类化合物及其药理活性 ,为该属植物的开
发利用提供参考。 新分得的黄酮类化合物包括二氢黄酮、二氢黄酮醇 、异黄酮、二氢异黄酮和多环
系黄酮等 ,药理活性包括抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗雄性激素样作用等。
关键词　槐属　黄酮类化合物　苦参醇　苦参酮　抗菌　抗肿瘤
　　豆科槐属 Sophora植物全世界约有 51种 ,分布
于温带和亚热带地区 ,我国有该属植物 21种 ,南北
均产。 很多常用中药 ,如苦参、山豆根、槐花和槐角、
苦豆子、白刺花等均来源于该属植物。笔者综述了近
10年来从该属植物中分离得到的黄酮类化合物及
其药理活性 ,为该属植物的开发利用提供参考。
1　化学成分
　　从 1992年至今已从槐属 10种植物稀见槐 S.
ex igua ( 1)、 S. leachiana ( 2)、四翅槐 S. tetraptera
( 3)、 S. prostrata ( 4)、苦豆子 S. alopecuroides
( 5)、红豆槐 S. secundif lora ( 6)、岭南槐 S. tomen-
tosa ( 7)、苦参 S. f lav escens ( 8)、 S. arizonica ( 9)、
细叶槐 S. microphylla ( 10)中分离得到了 72个新
的黄酮类成分 ,化合物名称与结构详见图 1、图 2与
表 1[1～ 20 ]。其中二氢黄酮 38个、二氢黄酮醇 4个、异黄
酮 2个、二氢异黄酮 22个、多环系黄酮 3个以及其他
类型黄酮类化合物 3个。二氢黄酮大部分在 5、 7、 2′、
4′、 6′位有羟基或甲氧基取代 ,且在 6位或者 8位有
异戊烯基 ( i sopenteny l)、薰衣草基 ( lav anduly l)、
牛儿基 ( geranyl )、羟基薰衣草基等基团取代 ;二氢
异黄酮大部分在 5、 7位有羟基取代 ,同时在黄酮母
核的 B环上有羟基、甲氧基以及异戊烯基等基团取
代。
2　药理作用
2. 1　抗菌
　　 Huang 等 [ 21～ 23]报道稀见槐中的 exiguafla-
vanone A、 B、 D及 sophoraf lav onone G皆有抗耐甲
氧西林金葡菌 ( MRSA ) 的作用 ,且 exiguafla-
vanone A能抑制所有的 MRSA的生长与繁殖。
Tsuchiya[24 ]将 18种 M RSA接种在 Mueller-Hinton
培养基上 ( 37℃ ,有氧条件下培育 48 h) ,通过观察
这些细 菌在 培养基 上的 裂分情 况 , 得出 了
sophoraf lav anone G、 D、 E, exiguaf lav anone A、 C、
D、 G等 13个黄酮类化合物对 MRSA的最低抑菌浓
度 ( M IC) ,并结合这些黄酮类化合物的结构研究 ,
发现黄酮除了能抑制 NGH6型 MRSA的生长与繁
殖外 ,没有抑制其他类型 MRSA的活性 ( M IC≥
200μg /mL) ,而很多具有多羟基取代的二氢黄酮能
抑制所有类型的 MRSA的生长与繁殖 ,其中
sophoraf lav anone G和 exiguaf lav anone D具有明
显的抑制 M RSA活性 ( M IC在 3. 13～ 6. 25μg /
mL)。他们进一步发现在黄酮类化合物母核的 B环
上有 2′, 4′或 2′, 6′-二羟基取代及 A环上有 5, 7-二羟
基取代与其抗 MRSA作用明显相关 ,并且在 C6、 C8
位有脂肪族取代基时能明显增强其抗 MRSA的作
用。
Kuroyanagi
[16 ]等从苦参中分离得到 19个黄酮
类化合物 ,并通过观察金黄色葡萄球菌 Staphylo-
coccus aureus、表皮葡萄球菌 S. epidermidis、枯草
杆菌 Bacillus subt ilis、痤疮丙酸杆菌 Propionibac-
terium acnes等 4种革兰氏阳性菌在培养基上的裂
分情况 ,研究了这些化合物的抑菌活性。他们发现苦
参醇 P～ X等黄酮类化合物对革兰氏阳性菌有不同
程度的抑制作用 ,且在 C8上具有薰衣草基或异戊烯
基取代的二氢黄酮类化合物 ,如苦参醇 R、 S等能显
著抑制革兰氏阳性菌的活性 ,而在 C3上有羟基取代
或在 C8有羟基薰衣草基取代都能减弱其抑菌活性 ,
如苦参醇 X等。
2. 2　抗炎、抗风湿
　　 Iinuma[25 ]等发现 S. leachiana中含有的化合
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图 1　从槐属植物中新分到的黄酮类化合物母核结构
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图 2　从槐属植物中新分到的黄酮类化合物取代基结构
表 1　槐属植物中新的黄酮类化合物
化合物名称 母核 取代基 来源
1　 ex iguaflav anone A[1] E 5-OH, 7-OH, 8-a , 2′-OH, 6′-O H 1
2　 ex iguaflav anone B [1] E 5-OH, 7-OMe , 8-a, 2′-O H, 6′-OH 1
3　 ex iguaflav anone C[2] E 5-OH, 6-a , 7-O H, 2′-OH, 4′-O H, 6′-OH 1
4　 ex iguaflav anone D[2 ] E 5-OH, 6-c , 7-OH, 8-a , 2′-OH, 4′-OMe, 6′-O H 1
5　 ex iguaflav anone E[2] B 5-OH, 7-OMe , 8-a, 2′-O H, 4′-OH, 5′-OMe 1
6　 ex iguaflav anone F[2] B 5-OH, 7-OMe , 8-a, 3′-O H, 6′-OH 1
7　 ex iguaflav anone G[3] A 5-OH, 7-OH, 8-a , 2′-OH, 4′-O H, 6′-OH 1
8　 ex iguaflav anone H[3] C 5-OH, 8-a , 2′-OH, 4′-OH, 6′-O H 1
9　 ex iguaflav anone I[3 ] D 5-OH, 8-a , 2′-OH, 4′-OH, 6′-O H 1
10　 ex iguaflav anone J[3] B 5-OH, 7-OH, 8-a , 6-c, 2′-OH, 4′-O H, 6′-OH 1
11　 ex iguaflav anone K[3] B 5-OH, 7-OH, 8-c, 3′-OMe, 4′-O H 1
12　 ex iguaflav anone L[3] S 5-OH, 2′-OH, 6′-O H 1
13　 ex iguaflav anone M [3 ] A 5-OH, 7-OH, 8-b, 2′-O H, 4′-OH, 6′-OH 1
14　勒奇黄烷酮 B[4] S 5-OH, 4′-OH, 6′-OMe 2
15　勒奇黄烷酮 C[4 ] I 5-OH, 2′-OH, 4 -OH, 11 -O H, 13 -OH 2
16　勒奇黄烷酮 D[5] B 5-OH, 7-OH, 8-d, 2′-OMe, 4′-O H 2
17　勒奇黄烷酮 E[6 ] B 5-OH, 7-OH, 8-a , 4′-OH 2
18　勒奇黄烷酮 I[7] J 5-OH, 7-OH, 8-f , 2′-OH, 4 -OH, 11 -O H, 13 -O H 2
19　考萨莫 A[7 ] A 3-OH, 5-OH, 6-l, 7-O H, 8-a, 2′-O H, 4′-OH 8
20　 sopho flav esceno l[8] A 3-OH, 5-OMe , 7-OH, 8-c, 4′-OH 8
21　 tetrapte rol C [9] H 5-OH, 7-OH, 8-e , 2′-OMe , 4′-OH 3
22　 tetrapte rol D[9] H 5-OH, 7-OH, 3′-e, 4′-O H 3
23　 tetrapte rol E[9] H 7-OH, 3′-e, 4′-OH 3
24　 tetrapte rol A[9] F 5-OH, 7-OH, 2′-O H, 5″-Me 3
25　 tetrapte rol B [9 ] G 3-OH, 5′-Me 3
26　 prostr ato l A[10 ] H 7-OH, 2′-OH, 4′-O H, 5′-e 4
27　 prostr ato l B [10] H 6-c, 7-O H, 2′-OH, 4′-O H, 5′-c 4
28　 prostr ato l C[10 ] H 7-OH, 2′-OH, 4′-OMe, 5′-c 4
29　苦豆根酮 A[11] K 5-OH, 8-a , 2′-OH, 4′-OH, 4″-O H, 11″-O H, 13″-O H 5
30　苦豆根酮 D[11 ] K 5-OH, 8-a , 2′-OMe, 4′-OH, 4″-OH, 11″-OH, 13″-OH 5
31　苦豆根酮 B[11] L 5-OH, 8-a , 2′-OH, 4′-OH, 4″-O H, 11″-O H, 13″-O H 5
32　苦豆根酮 E[11] L 5-OH, 8-a , 2′-OMe, 4′-OH, 4″-OH, 11″-OH, 13″-OH 5
33　苦豆根酮 C[11] K 5-OH, 8-c , 4′-OH, 4″-O H, 11″-O H, 13″-O H 5
34　苦豆根酮 F[11] K 5-OH, 8-c , 2′-OH, 4′-O H, 4″-OH, 11″-OH, 13″-O H 5
35　苦豆根酮 G[11] A 7-OH, 8-c , 2′-OM e, 4′-OH 5
36　 secundiflo ro l A[12 ] H 3-OH, 5-OH, 7-O H, 2′-OH, 3′-OH, 4′-OMe, 5′-g 6
37　 secundiflo ro l B[12 ] M 5-OH, 7-OH, 2′-O H, 3′-OH, 4′-OH, 5′-g 6
38　 secundiflo ro l C[12] M 7-OH, 2′-OH, 3′-O H, 4′-OM e, 5′-g 6
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续表 1
化合物名称 母核 取代基 来源
39　 secundiflo ro l D[13] H 7-OH, 2′-OH, 3′-O H, 4′-OM e, 5′-g 6
40　 secundiflo ro l E[13] H 5-OH, 7-OH, 2′-OMe, 3′-O H, 4′-OMe, 5′-g 6
41　 secundiflo ro l F[13 ] H 7-OH, 2′-c , 3′-OH, 4′-OMe 6
42　 tomento sano l A[14] H 5-OH, 6-c , 7-OH, 2′-OMe, 4′-O H, 5′-g 7
43　 tomento sano l A[14] H 3-OH, 5-OH, 6-isoprenyl, 7-O H, 3′-c, 4′-OH, 2′-OMe 7
44　 tomento sano l A[14] Q 3-OH, 5-OH, 7-O H, 8-e, 4′-O H 7
45　 tomento sano l A[14] B 5-OH, 7-OH, 8-i, 4′-OH 7
46　 tomento sano l A[14] B 5-OH, 6-e, 7-OH, 8-c , 2′-OH, 4′-O H, 6′-OH 7
47　 tetrapte rol F[15] O 3-OH, 5-OH, 7-O H, 8-c, 3′-OMe 3
48　 tetrapte rol G[15] H 5-OH, 6-c , 7-OH, 2′-O H, 4′-OH, 5′-c 3
49　 tetrapte rol H[15 ] H 5-OH, 7-OH, 8-c, 2′-O H, 4′-OMe, 5′-c 3
50　 tetrapte rol I[15] H 6-c, 7-O H, 3′-c , 4′-OH 3
51　苦参醇 P ( kusheno l P) [16] A 5-OH, 7-OH, 8-j, 2′-OMe, 4′-O H 8
52　苦参醇 Q[16] A 5-OH, 7-OH, 8-k, 2′-O H, 4′-O H 8
53　苦参醇 R[16 ] A 5-OMe, 7-O H, 8-a, 2′-O H 8
54　苦参醇 S[16] A 5-OH, 7-OH, 8-c, 2′-O H 8
55　苦参醇 T [16 ] A 5-OH, 7-OH, 8-j, 2′-OH 8
56　苦参醇 U [16 ] A 5-OME, 7-OH, 8-a, 4′-O H 8
57　苦参醇 V [16] A 5-OH, 6-c , 7-OH, 2′-O H, 4′-OH, 5′-OMe 8
58　苦参醇 W [16] A 5-OH, 7-OH, 8-c, 2′-O H, 4′-OH, 5′-OMe 8
59　苦参醇 X [16 ] A 3-OH, 5-OH, 8-a , 7-OH, 2′-O H, 4′-OH 8
60　 ( 2S ) -7, 4′-二羟基-5-甲氧基 -8-( r,　 r-二甲代烯丙基 ) -黄烷酮 [17]
A 5-OMe, 7-O H, 8-c, 4′-OH 8　
61　 ( 2S ) -2′-甲氧基苦参酮 [( 2S ) -2′-　 methoxykura rinone ] [18 ] A
7-OH, 5-OMe , 8-a, 2′-OMe, 4′-O H 8　
62　 ( - ) -苦参酮 [18 ] A 5-OMe, 7-O H, 8-a, 2′-O H, 4′-OH 8
63　 secundiflo ro l G[19] N 7-OH, 2′-OH, 3′-O H, 4′-OM e, 5′-g 6
64　 a rizonicano l A[19] N 7-OH, 2′-OH, 3′-O H, 4′-OM e 9
65　 a rizonicano l B[19 ] R 2′-OH, 3′-O H, 4′-OMe 9
66　 secundiflo ro l H[19 ] H 5-OH, 7-OH, 2′-OMe, 3′-O H, 2′-OMe 6
67　 a rizonicano l C[19] H 5-OH, 6-c , 7-OH, 2′-OMe, 3′-O H, 4′-OMe 9
68　 a rizonicano l D[19] H 5-OH, 7-OH, 2′-c, 3′-O H, 4′-OMe 9
69　 secundiflo ro l I[19] P 3-OH, 8-OMe , 9-OM e 6
70　 a rizonicano l E[19] P 3-OH, 8-g , 9-OMe , 10-OMe 9
71　 phyllanone A[20] O 3-OH, 5-OH, 7-O H, 8-c, 3′-OMe 10
72　 phyllanone B[20] H 5-OH, 7-OH, 8-c, 2′-OMe, 3′-c, 4′-O H 10
物勒奇黄烷酮 ( leachianone) C、 D具有抗炎、抗风
湿的作用。
2. 3　抑制磷脂酶 PLCγ1
　　 Lee[26 ]从牛脑中得到磷脂酶 PLCγ1 ,并通过一
系列方法使其纯度达到 95%以上 ,研究了苦参中的
苦参醇 B、 E、 H、 K、 L、 M、 N及考萨莫 ( ko samo l) A
等 11种黄酮类化合物对 PLCγ1的抑制作用 ,发现这
些黄酮类化合物的抑制活性与其具有 C6位异戊烯
基取代或 C8位薰衣草基取代有关。 另外 ,他们通过
对苦参醇 N、 H、 K的结构研究 ,发现在 C8位有羟基
薰衣草基取代及 C3有α-羟基取代时几乎使苦参醇
H丧失了抑制活性 ( IC50> 529× 10- 6μmol /L ) ,而
当 C3是 β-羟基取代时则能补偿 C8位有羟基薰衣草
基取代时对磷脂酶抑制活性的不足。
2. 4　抗肿瘤
　　 Ryu等 [27 ]的研究结果表明苦参中 15种黄酮类
化合物 [苦参醇 E、 B、 L、 M、 N、 H、 K,考萨莫 A,苦
参酮 ,苦参醇 ( kurarino l)等 ]对肺癌、子宫癌、皮肤
癌和结肠癌细胞都有不同程度的抑制和杀伤作用 ,
具有抗肿瘤活性。他们首次观察了 48 h内黄酮类化
合 物 对 A549、 SK-OV-3、 SK-MEL-2、 X F-498、
HCT-16等 5种人肿瘤细胞的抑制作用 ,发现黄酮
母核上有异戊烯基或薰衣草基取代的化合物都具有
抑制肿瘤细胞的活性 ;同时他们还得出二氢黄酮的
ED50仅为二氢黄酮醇的 1 /2,说明二氢黄酮抗癌活
性更强 ,并且 C3位为α-羟基的二氢黄酮醇在 C5位有
甲氧基取代时活性再一次降低。 Ko等 [28 ]首次研究
了苦参中的槐属黄烷酮 ( sopho raf lav anone ) G、苦
参酮、 2′-甲氧基苦参酮及勒奇黄烷酮等黄酮类化合
物体外对肿瘤细胞 HL-60和 HepG2的抑制作用 ,
发现在 C8位有薰衣草基侧链取代的黄酮类化合物
可抑制 HL-60细胞 ( IC50为 11. 3～ 18. 5μmol /L )
50 国外医药·植物药分册　　 2006年第 21卷第 2期
及 HepG2细胞 ( IC50为 13. 3～ 36. 2μmol /L) 的增
殖或诱导其凋亡 ,从而起到抗肿瘤作用。
2. 5　抗皮肤病与美容
　　 Che等 [29 ]发现某些痤疮抑制剂 (膏剂、乳剂 )中
就包含有从苦参中获得的化合物苦参酮等黄酮类成
分 ,说明苦参酮有良好的治疗皮肤病及美容的作用。
Kuroyanagi等 [16 ]报道苦参中苦参醇 P～ X对睾酮
5α-还原酶以及 5α-二氢睾酮与其受体的结合物的生
成有抑制作用 ,有抗雄性激素的活性 ,对痤疮等皮肤
疾病有一定的治疗作用。
2. 6　抑制酪氨酸酶
　　 Son等 [ 30]通过对黄酮类化合物如苦参醇 K、 B、
L、M、N、 H,槐属黄烷酮 G,苦参定 ( kura ridin)、苦
参酮、考萨莫 A、降苦参醇 ( norkura rinol )的研究 ,
发现苦参定 ( IC50为 1. 1μmol /L )、苦参酮 ( IC50为
1. 3μmo l /L )、降苦参醇 ( IC50为 2. 1μmol /L) 对酪
氨酸酶有很强的抑制活性 ,甚至高于典型的酪氨酸
酶抑制剂曲酸 ( ko jic acid, IC50为 11. 3μmol /L)。他
们还发现: 在 C8位有薰衣草基或羟基薰衣草基取代
及 C5位有甲基或羟基取代使黄酮类化合物具有酪
氨酸酶抑制活性。 Kim等 [31 ]也发现苦参定和苦参酮
是很强的酪氨酸酶抑制剂 ,能起到增白、美容的作
用。
2. 7　抗氧化
　　 Toda等 [32 ]通过动物实验证明砂生槐 Sophora
moorcrof t iana中含有的异黄酮类成分砂生槐异黄
酮 ( sophoraiso flavone ) A、 甘 草 异 黄 酮 ( li-
coisof lav one) A和 B可以通过抑制诱导蛋白质氧
化的铜离子从而抑制大鼠大脑内的蛋白质氧化 ,起
到抗氧化作用 ,并且羟基的位置对抗氧化作用的强
弱有很大影响。
2. 8　抗病毒
　　Woo等 [ 8]在苦参中分离得到了新的化合物
sopho flavesceno l以及已知物苦参醇 K、 H, tri-
folirhizin和苦参定 ,进一步研究发现这些化合物体
外对培养的单纯疱疹病毒 ( HSV) -1及 HSV-2有
不同程度的抑制活性 ,其中以苦参醇 K、 H的活性
为最强。
2. 9　抑制磷酸二酯酶
　　磷酸二酯酶 ( PDEs)能促使 cGM P及 cAMP
的水解和失活 ,增加 cGM P在体内的含量 ,对治疗
头晕、恶心、头疼、潮红有一定的作用。 Shin等 [33 ]从
大鼠的横膈膜上得到 PDEs,研究了苦参中含有的
苦参醇 H、 K, sopho flav esceno l,苦参醇和苦参定对
PDEs的抑制活性。 他们发现这些化合物都不同程
度地抑制 PDEs ( IC50为 0. 013～ 10. 6μmol /L ) ,且
在 C8位有异戊烯基的 sophof lav escenol能明显地抑
制 PDEs的活性 ( IC50为 0. 013μmo l /L)。
2. 10　抑制二酯酰基甘油酰基转移酶
　　二酯酰基甘油酰基转移梅 ( DGAT)是一种微
粒体酶 ,在体内只有通过 DGAT作用才能合成甘油
三酯。 Chung等 [34 ]采用雄性 SD大鼠 ( 250～ 300 g )
肝脏为实验模型 ,发现苦参中的苦参酮、苦参查耳酮
( kuraridin)、苦参醇及苦参醇 H、苦参醇 K等黄酮
类化合物对肝脏微粒体 DGAT有不同程度的抑制
作用 , IC50分别为 10. 9、 9. 8、 8. 6、 142. 0和 250
μmol /L,故这些化合物能用于治疗肥胖症和糖尿
病。同时他们通过对化合物结构的研究 ,进一步发现
当黄酮类化合物 C3位无羟基取代时抑制能力强于
C3位有羟基取代的 ,薰衣草基侧链的取代及羟基的
取代位置对其抑制强度也有很大的影响。
　　槐属植物在我国不仅资源丰富 ,分布广泛 ,而且
药用历史久远 ,临床疗效肯定。充分利用这一有利条
件 ,并结合快速简便的分离分析技术和先进的活性
筛选方法 ,如高通量筛选技术 ,从槐属植物中寻找新
的活性成分或先导化合物 ,并进一步进行创新药物
的开发 ,对传统植物药的充分利用和开发将具有重
要意义。
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( 2005-03-28　收稿 )
小 词 典
　　为方便阅读 ,兹将本期新引用的常用规范缩略语按字母顺序汇集于下 ,以供参考。
AGEs　 advanced g lyca tion end-products　高度非酶促糖基
化终产物
CL　 co rpus luteum　黄体
DHEA　 dehydro epiandroster one　脱氢表雄酮
EFS　 elect rical field stimulation　电场刺激
EMSA　 elect ropho retic mobility shift assay　电泳迁移率转
移试验
MNNG　 1-me thy l-3-nitr o-1-nitro so guanidine　 1-甲基 -3-硝
基 -1-亚硝基胍
NQO　 4-nitroquino line-1-oxide　 4-硝基喹啉 -1-氧化物
PI　 propidium iodide　磺化丙锭
RFS　 repetitiv e field stimula tion　反复场刺激
SDS-PAGE　 sodium dodecyl sulfate po lya cry lamide gel elec-
tr ophor esis　十二烷基硫酸钠聚丙烯酰凝胶电泳
52 国外医药·植物药分册　　 2006年第 21卷第 2期