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糙苏属植物苷类活性成分及药理研究进展
邓瑞雪 ,李军波 ,刘　普＊ , 尹卫平(河南科技大学 化工与制药学院 ,洛阳市天然产物工程技术中心 洛阳
471003)
摘要:　糙苏属植物具有很高的药用开发价值和潜力 ,而逐渐受到人们的关注。本文对国内外有关委陵菜属药用植物的苷类化学成分和药理
研究的最新进展做一综述 ,为该属植物的研究和应用提供参考。
关键词:糙苏属;环烯醚萜苷;苯乙醇苷;药理活性
中图分类号:R917;R914　文献标识码:A　文章编号:1006-3765(2009)-01-0004-06
作者简介:邓瑞雪 ,女(1978-)。毕业于天津大学 ,博士 ,副教授。主
要从事有机化学研究。 Tel:0379-64232193
通讯作者:刘普 ,男(1978-)。博士 ,副教授。从事天然产物的研究
和开发。 Tel:0379- 64232193。 E-mail:liudeng20022002 @yahoo.
com.cn。
　　糙苏属(Phlomis)为唇型科(Labiatae)植物 , 分布于地中海
和亚洲中部和东部 ,全世界有 100 种以上 , 我国有 41 种 , 全国
各地均有分布 ,西南地区种类最多 , 该属植物多作药用〔1〕。
对糙苏属药用植物的研究较多 ,但由于其活性成分复杂 ,
至今仍不断有新的研究成果报道。迄今为止 ,从糙苏属植物
中共分离鉴定了 100 种以上的天然糖苷类化合物 , 主要分为
环烯醚萜苷类 ,苯丙素苷类 , 黄酮苷类等。其中具有活性的新
化合物前景广阔 ,为此类新药的研究与开发 , 寻找先导化合物
提供了新的前体药物。本文将近年来糙苏属植物的苷类化学
成分和药理活性研究归纳如下:
1　化学成分
1.1　环烯醚萜苷类化合物　环烯醚萜(iridoids)为蚁臭二醛
(iridoidial)的缩醛衍生物。从化学结构上看 , 环烯醚萜又是含
有环戊烷结构单元 , 其性质具有一定特点的环状单萜衍生物。
该类化合物含有取代环戊烷环烯醚萜(iridoid)和环戊烷开裂
的环烯醚萜(secoiridoid)两种基本碳架。环烯醚萜及其苷类
化合物在植物界中分布较广 ,并且多以苷的形式存在。
从糙苏属中分离得到的环烯醚萜均为取代环戊烷环烯醚
萜(iridoid)结构的碳骨架 ,这些环烯醚萜大部分都有 3 , 4 位的
双键 , 10 位上大都为甲酯 , 大部分都以和葡萄糖结合的单糖
苷的形式存在 , 4 , 5 , 6 , 7位有时会有取代基。这些有:
·4·
海峡药学　2009年　第 21卷 第 1期
图 1　糙苏中的环烯醚萜类化合物的结构
表 1　糙苏属植物中的环烯醚萜类化合物
Name Source Reference
1 ShanzhisideMeester P.umbrosa 2
2 8-acetyl-Shanzhiside Me ester P.umbrosa 2
3 Lamiridoside P.sp inidens 3
4 Deoxypulcheloside P.rigida 4
5 8-epiloganin P.aurea 5
6 6-O-syringcumbroside P.betoicoides 6
7 Phloyoside Ⅰ P.umbrosa 2
8 Phloyoside Ⅱ P.umbrosa 2
9 Phloyoside Ⅲ P.mongolica 7
10 Phlomiol P.longi folia 8
11 Penstemoside P.brachyodon 9
12 Lamiide P.nissoli 10
13 Isolamiide P.nissoli 10
14 PhlorigidosideB P.rigida 4
15 6B-hydroxyipolamiide P.rigida 4
16 Phlomoside A=Auroside P.sp inidens 3
17 Phlomoside B P.regeli i 11
18 Phlomoside C P.regeli i 12
19 Phlomoside D P.regeli i 13
20 Pulchelloside I P.longi folia 14
21 S esamoside P.umbrosa 2
22 5-desoxysesamoside=Phlorigidoside C P.sp inidens 3
23 Loganin P.sintenisii 15
24 Durantoside II P.f loccose 16
25 PhlorigidosideA P.rigida 4
26 Gent iobioside=phlomiside P.aurea 5
27 Phlomurin P.aurea 5
28 3-epiphlomurin P.aurea 5
29 dihydropentstemoside P.rotata 17
30 Lamiidicacid P.nissoli i 10
31 Ipolamiidic acid P.aurea 5
32 8-acetyl-Shanzhiside P.rigida 4
表 2　糙苏属植物中的苯乙醇苷类
Name Sou rce Reference
34 Verbascoside P.au rea 5
35 Forsythoside B P.umbrosa 2
36 Samioside P.samia 18
P.viscosa 19
37 Lunariifolioside P.lunar ii fol ia 20
38 Phlinoside A P.linear is 21
39 Phlinoside B P.linear is 21
40 PhlinOSide C P.linear is 21
41 Phlinoside D P.linear is 22
42 Phlinoside E P.linear is 22
43 Phlinoside F P.angust issima 23
44 Integrifoliosides A P.integ ri folia 24
45 Integrifoliosides B P.integ ri folia 24
46 Martynoside P.physocalyx 25
47 4″-acetyl-martynoside P.samia 18
48 Leucosceptoside A P.physocalyx 25
49 Leucosceptoside B P.chimerae 26
50 Alyssonoside P.chimerae 26
51 WiedemanniosideC P.physocalyx 25
52 CistanosideB P.mongolica 7
53 Physocalycoside P.physocalyx 25
54 SerratumnosideA P.viscosa 19
55 Myricoside P viscosa 19
56 Phlomisethanoside P.grandi f lora 27
57 Hat tushoside P.pungens 10
58 B-Hydroxy-verbascoside=orobanchoside P.sieheana 28
59 Isomartynoside P.sintenisi i 15
60 Cis-acteoside=Lantanaside P.sieheana 15
·5·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 21 No.1 2009
1.2　苯乙醇苷类
从本 属 植物 中分 离 得到 的 苯乙 醇 苷类 化 合物
(pheny lethanoids)为苯乙醇和糖结合而形成的苷的形式存在。
糖的种类主要有葡萄糖 , 鼠李糖 ,芹糖等 , 大部分化合物为二
糖苷和三糖苷 , 也有多糖苷。且大部分化合物糖上都连有咖
啡酰基(caffeic acid)或阿魏酰基(ferulic acid)。所以这类化合
物又叫苯丙素苷类(phenylpropanoids)化合物。这些化合物的
结构(见图 2)。
图 2　糙苏中的苯乙醇苷类化合物的结构
1.3　黄酮类化合物　黄酮类化合物(flavonoids)广泛存在于
自然界中 ,是一种重要的天然有机化合物。从本属植物中分
离得到的黄酮主要有游离黄酮和黄酮苷 , 黄酮苷类主要为氧
苷 ,少数为碳苷。这些化合物结构(见图 3)。
1.4　萜类化合物
1.4.1　单萜类化合物:单萜类(monoterpenoids)是由 2 个异
戊二烯单位构成 ,含 10 个碳原子的化合物类群 , 广泛分布于
高等植物的腺体 、油室和树脂道中 , 是植物挥发油的主要组成
成分 ,在昆虫激素及海洋生物中也有存在。从糙苏中分离得
到的单萜类化合物主要有从 P.spinidens 中分离得到的
Phlomisionoside〔36〕, P.aurea 中分离得到的 Phlomuroside〔37〕、
从 P.capitata 和 P.sieheana 中分离得到的 Betulalbuside
A〔10 , 28〕(见图 4)。。
1.4.2　二萜类:二萜类(diterpenoids)化合物广泛分布于自然
界中 , 许多二萜的含氧衍生物都具有较强的生物活性 , 有的已
经开发成药物。从本属植物中分离得到的二萜主要为对映-
贝壳杉烷型(ent-kaurane type)和半日花烷型(Furanolabdane-
type),半日花烷型二萜则以和糖结合形成的苷的形式存在 ,
从 P.betonicoides和P.younghusbandll 中分离的得到的化合
物 baiyunoside , Phlomisoside Ⅰ , Phlomisoside Ⅱ , Phlomisoside
Ⅲ , Phlomisoside Ⅳ〔38〕。化合物的结构(见图 5)。
·6·
海峡药学　2009年　第 21卷 第 1期
图 3　糙苏中的黄酮类化合物的结构
图 4　糙苏中的单萜类化合物的结构
表 3　糙苏属植物中的黄酮类化合物
Name Source Reference
61
Naringenin-7-O-β-D-(3″-p-coumaroy l)-glu-
copyranoside
P.aurea 29
62 Naringenin-5-D-g lucoside P.aurea 29
63
Chrysoeriol-7-O-(3″-O-trans-P-coumaroy l)-β-
D-glucopy ranoside P.crini ta 30
64 Chrysoeriol-7-O-β-D-glucopy ranoside P.nissolii 10
65
Chrysoeriol-7-(6″-β —D-apiofuranosyl)-β-D-
glucopy ranosides
P.nissolii 31
66 Chrysoeriol-7-O-mtinoside P.aurea 29
67 Luteolin-7-O-β-D-g lucopy ranoside P.nissolii 31
68
Luteolin-7-(6″-β-D-apio furanosyl )-β-D-glu-
copyranosides
P.nissolii 31
69 Luteolin-7-O-rutino side P.nissolii 31
70 Luteolin-7-O-diglucopyranoside P.aurea 29
71 Stachyspino side P.sintenisii 15
72 Apigenin-7-O-β-D-g lucopyranoside P.nissolii 31
73 Apigenin-7-O-mtinoside P.aurea 29
74 Apigenin-7-p-coumaroy lg lucoside P.aurea 29
75 Quercetin-3-O-β-D-g lucopy ranoside P.aurea 32
76 Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside P.spectabi lis 33
77 Phlomisfiav oside A P.spinidens 3
续表 3
Name Source Reference
78
Kaempferol-3-O-β-D-glucopy ranosy l-(1 ※6)-β-D-glucopy ranoside P.aurea 32
79
Kaempferol-3-O-(6″-O-trans-p-coumaroyl)-β-
D-g lucopy ranoside P.spect abilis 33
80 Phlomisf lavoside B P.spinidens 3
81 Luteolin-8-C-β-D-g lucopy ranoside P.tuberosa 34
82 Homoorientin P.tuberosa 35
83 Lucenin-2 P.aurea 29
84 Vicenin-2 P.aurea 29
图 5　糙苏中的二萜类化合物的结构
1.4.3　三萜类化合物:多数三萜(triterpenoids)是由 30 个碳
·7·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 21 No.1 2009
原子组成的萜类化合物 ,根据“异戊二烯定则” , 多数三萜被认
为由 6个异戊二烯(30 个碳)缩合而成。三萜苷类化合物广
泛存在于自然界中 ,有的以游离形式存在 , 有的则以和糖结合
而形成的苷的形式存在。
从本属植物中分离得到的三萜均为齐墩果烷(oleanane)
型和乌苏烷(ursane)型 , 大部分三萜是游离的。 从植物
P.viscosa〔39〕中分离得到 3 个三萜皂苷 ,其中 Viscoside A , Vis-
coside B 为齐墩果烷型皂苷 ,另外一个为从齐墩果烷型衍生出
来的降三萜皂苷 Norviscoside。
图 6　糙苏中的三萜类化合物的结构
2　糙苏属化合物的药理活性研究
糙苏属作为民间常用药材大多具有较强的生物活性。文
献报道本属植物的主要活性有:
2.1　抑菌活性　据文献〔40〕报道从本属植物 P.brunneogaleata
中分离得到的一些苯乙醇苷 、环烯醚萜类和黄酮类化合物具有
抗寄生虫和 enoyl-ACP 还原酶的活性。从 P.ruticosa 中分离得
到的一些挥发油类物质和乙醇粗提取物经研究具有抗诱变活
性〔41〕。 Ristic,M.D对 P.fruticosa 中的挥发油和醇提物的抗菌
活性进行了研究, 结果表明从本植物中分离得到的挥发油和醇
提物具有抑制细菌和真菌的活性 ,对葡萄球菌 、埃希氏菌和杆
状菌等细菌和曲霉菌等真菌具有抑制作用〔42〕。
2.2　细胞毒活性　Voynova, E.对 P.tuberosa 醇提物的抗肿
瘤活性进行了研究 ,提取物对白血病细胞 P-338 和 Ehrlich as-
citic细胞具显著活性〔43〕。 Saracoglu Iclal对土耳其药用植物
P.armeniaca 进行了研究 ,从该属植物中分离得到的一些化
合物具有显著的细胞毒和抑制细胞生长的活性〔44〕。
2.3　抗自由基作用　I smailoglu U B 等〔45〕研究了锐利糙苏
中苯乙醇苷类和环烯醚萜类化合物对自由基所致大鼠主动脉
环内皮依赖性舒张功能作用的影响。作者研究了从本植物中
分离得到的苯乙醇苷类化合物 Forsy thoside B、Alyssonoside和
Lammiide对自由基所致大鼠主动脉环内皮依赖性舒张功能
的作用。结果表明这些化合物能抑制自由基所致内皮依赖性
主动脉舒张功能的损坏 ,具有清除自由基的作用。
3　展望
从糙苏属的化学成分研究可知 , 糙苏属中富含苯乙醇苷
类和环烯醚萜苷类化合物 , 这些化合物都具有很强的生物活
性〔46-50〕 ,可能成为寻找新药的重要的先导化合物。由于糙苏
作为药物特别是民族药长期应用 , 作为我们对土家族民族药
研究的一部分 ,我们对糙苏的化合物成分和药理活性进行了
研究 ,以寻找新的更有价值的活性化合物。
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Strait Pharmaceutical Journal Vol 21 No.1 2009