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( 2 X( 犯 一 06 一 2 1 收稿 )
紫金牛属药用植物中三菇皂普成分的研究进展
宿树 兰 李永辉 欧阳臻 陈 钧
(江苏大学制药工程系 , 镇江 21 2 01 3)
摘要 目的 : 对紫金牛属药用植物中三菇皂昔成分近十年的研究概况进行综述 。 方法 :通过查阅国内外研究
文献 ,对紫金牛属植物所含有的三菇皂昔的提取分离研究 、 化学结构类型及分布 、 药理作用及开发前景进行归纳 。
结果 : 近十年来从紫金牛属植物中分离鉴定了 26 个三帖皂昔成分 ,其 中 I 型昔元分布最为广泛 ,为 c cy l田元er int oA
三菇皂昔成分具有多方面的生理活性 ,值得进一步开发利用资源 。
关键词 紫金牛属 三菇皂昔 提取分离 化学结构 应用前景
紫金牛科 (赶珍 , i
~
)紫金牛属 ( Adr 站ia) 植物
全世界约有 30 种 ,分布于热带美洲 、 太平洋诸岛 、
印度半岛东部及南部 ,少数分布于大洋洲 ;我国紫金
牛属植物资源丰富 , 有 68 种 , 12 变种 , 分布于长江
流域以南各省区 , 江苏分布有 2 种〔’ 〕。 本属植物多
供药用 ,具有止咳化痰 、 活血化疲 、 消肿解毒等功效 ,
主要用于肺结核 、黄疽型肝炎 、慢性支气管炎及妇女
月经不调等多种疾病的治疗比 , 〕。 本属药用植物主
要含有香豆素类 、 酚类 、黄酮类及三菇皂昔类等多种
生理活性成分 ,其中皂昔类成分近期发现具有显著
的抗肿瘤 、抗 HW 等活性 。 本文就近十年来国内外
1 4 4
.
对紫金牛属植物中三菇皂昔类成分研究报道作一综
述 。
1 紫金牛属植物三菇皂昔的提取分离研究概况
1
.
1 紫金牛 ( A l .d is ia 7a 尸o n姗 )中三菇皂普成分的提
取分 离 N u nz i iat n 。 D。 oT
~
i 等闻从江苏省苏州
市采集 了紫金牛属样品 ,经过鉴定为 Adr is 么 少闪刃刀 i-
ca
。 将样品干燥叶 ( 30 9 )用石油醚 、氯仿脱脂后 ,用
甲醇进行提取 , 得到甲醇提取物 ( 21 9 ) 。 取甲醇提
取物 ( or g )用水稀释 , 正丁醇萃取 , 得到水层和正丁
醇层 ;正丁醇部分 (4 g )采用 Shen ad e x l月一20 柱 ( l o x
5 Cm )层析 , 甲醇作为流动相 ,每 8 耐 为一流份进行
中药材第 26 卷第 2期 2X() 3 年 2月
DOI : 10. 13863 /j . i ssn1001 -4454. 2003. 02. 031
收集 , 以 TL C 跟踪检测 , 展 开剂为 n 一B u OH 一 HOA c -
玩O( 60 : 巧 : 25 ) 。 流份 18 一 27 ( 7 37 grn )为粗皂昔混
合物 , 此混合物再经 DC C C 进一步纯化 , 以 CH c l3 -
M eO H
一玩 O 一 n ~ POI H一 EOt H ( :9 :6 8 : 1 : s) 上层溶液为固
定相 ,下层为流动相洗脱 , 最后经 Hp LC C 18 一拌一 Bon da -
p诫 柱 ,流动相为甲醇 :水 ( 65 : 35 ) , 分别得到纯的皂
昔化合物 1 一 3 。
co
s
~ R z
a 等阁在进一步研究紫金牛抗 H w
活性过程中 ,对紫金牛叶的甲醇提取物进行分离 ,除
得到皂昔 1 一 3外 ,还发现一个新的三菇皂昔 4 。
1
.
2 朱砂根 ( A . 。er n a ta )中三花皂普的提取分离
1
.
2
.
1 朱砂根购于江西省 ,并经鉴定为 A . 。 er an at 。
朱砂根根的干燥粉末 ( 5 k g )首先用石油醚脱脂 , 然
后分别用氯仿和甲醇回流提取 , 甲醇提取物 ( 2 30 9 )
用 iD ia on HP ~ 20 (1 . 5 吨 ) 柱层 析 , 依次用 水 、 30 %
Me() H
、
5 0% MeO H
、
70 % M e O H
、
1X() % M
e 0 H 进行洗
脱 ,得到 50 个流份 , 以 T LC跟踪检测 ,合并含有皂昔
的流份 。 合并的流份进行硅胶柱层析 , 采用 c H1C 3 -
M eO 什玩O 溶剂 系统洗脱 , 再经 OD S 柱纯化 , 以
M eO H
一姚 O 洗脱 , 经 T LC 检测得到几个昔元相同的
混合物 。 该混合物进一步经 Hp LC ( OD S柱 )分离 ,分
别以甲醇 :水 ( 45 : 55) 和 甲醇 : 水 ( 3 : 2) 作为流动相 ,
前者流动相得到朱砂根皂昔 (耐 is c er on is d e ) c 和 ;D
后者流动相得到 adr is c er on is de A 和 B 、 白两金皂昔
(耐 is iac 五s p i sn ) B 、 A〔6〕 , 其中 耐i s i ac 五s p i n s B 为朱砂
根中含量较高的成分比“ 〕。
1
.
2
.
2 朱砂根采集于湖北省西部 , 并经鉴定为
A
.
c er an at
。 将朱砂根根的粉末 (l . 5 k g )用 甲醇加热
回流 2 次 , 合并提取液 ,减压浓缩至适当体积 ,浓缩
物通过聚酞胺柱 ( 4 x 10 c m )分离纯化 , 流出液经真
空蒸发至小体积 , 放置 2 天 ,析出黄色结晶 ,结晶在
甲醇液中重结晶 3 次得到无色针状结晶 1闭 。
,
.
3 四川产九节龙 A . p us i而 中三菇皂普的提取分
离 张清华等〔’ o〕从四川产九节龙的正 丁醇提取液
中分离得到 2个新的三砧皂昔九节龙皂昔 a 、 b( 耐 i -
p u s i l o s ids a
、
b )
, 均为针状结晶 , 呷 分别为 2 3 9℃ -
24 1℃ , 27 9℃ 一 28 1℃ 。 并用薄层扫描法测定 a 、 b 在
5 一 8 月份的含量呈逐渐增高趋势 , 以 8 月份含量最
高 ( ’ `〕 。
张清华等〔’么 ” 〕从九节龙的正丁醇提取液中分
离出 2 个针状结晶 ,经鉴定为三菇皂昔 。 将皂昔以
双相水解法水解 (苯和 4% 硫酸一甲醇 ) ,于 60 ℃水浴
上恒温加热 ,然后将两相分别用硅胶低压柱层析分
离 ,得到 5 个皂昔元 ,其中 3个依次为 Cyc l~ er it nA 、
C
、
D
,
2个为次生昔即 价 d俪ert in D 一3一 O 一 a 一 L 。 , Cy -
中药材第 26 卷第 2 期 2X() 3 年 2 月
e l出 I l i er t i n D 一3一O 一俘一 D一 gl u ( 1一 2 ) 一 a 一 L ar 。
1
.
4 紫金牛属植物 A .
~
拄以口 中三 菇皂普的提
取分 离 19 9 6 年从四川得到 A .
~
il 阮 a 的根 , 并
经华西医科大学张浩教授鉴定 。 根的干燥粉末 ( 2 . 5
k g )用 95 % 乙醇回流提取 ,得到 乙醇提取物 ( 249 9 ) ,依次用己烷 、 乙酸乙醋 、正丁醇 、水进行萃取 ;正丁醇
部分去除溶剂后 ( 38 . 8 9 )溶于甲醇 ( o4 耐 )中 , 甲醇
溶液加人乙醚 ( 2 . 5 )L 得到沉淀物 ( 31 . 5 9 ) ,取 乙醚
沉淀物 ( or g ) 以硅胶柱层析 , 流动相为 CH cl 3 -
M e 0 -H玩 O ( 7 . 5 : 2 . 5 : 0 . 25 )门1￡ 跟踪检测 , 相同 fR
值的流份进行合并 。 350 一 430 流份中的组分甲醇重
结晶得化合物 3 ( 6 . 2 9 ) ,科 l 一 5 5 0 流份经 u e h哪 er p
RP
一
18 柱层析 , 流动相 依次 为 : 30 % M e O H 、 50 %
M e 0 H
、
7 0% M eO H 洗脱 ; 50 % M eO H 洗脱液经 H PLC
纯化「流动相 : 甲醇 : 水 ( 5 : 45 )] 及 se p hade x 山一20
纯化 (流动相为甲醇 )得到化合物 1 、 2 , 29 1 一 329 流
份用 反相硅胶柱层析 , 以 30% M e O H 、 5 0% M e o H 、
70 % M e 0 H
、
lX() % M
e 0 H 为洗脱剂 , 7 0% M e 0 H洗脱液
经 H PLC 进一步纯化【流动相 : 甲醇 :水 ( 68 : 3 2 )」得
到化合物 4 , 9 一 18 流份溶于 甲醇经硅胶柱层析 , 以
CH C 13
一
M e O H
一玩 0 ( 12 . 5 : 2 . 5 : 0 . 乃 )为流动相 , 得到化
合物 5〔`4 · ’ 5〕
2 紫金牛属植物三菇皂昔的结构分类
到 目前为止发现的紫金牛属植物中皂昔的结构
类型主要为五环三菇类齐墩果烷型衍生物 ,其昔元
图 紫金牛属植物皂普中普元的化学结构
145
.
表 1
皂昔名称
紫金牛属植物中三菇皂普的结构与分布
昔元 结构 分布 文献
A ln is i幻 0 5】de Z
A司 lsi n o s lde 3 、 4 4、 6
A八 il si n o s id e 4
A找 Ii s ic er n o s ide 6 2、 5
A五 Ii s ic化 n o s ide 7
A成 si e r e n o s ids s
A五 Ilsi e er on s ide g
A月七s i e祀 n o s i de l
A日 i s ic er n o s lde Z
A双 lis i c花 n o s lde 3
A司 lis c er n o台 lde 4
A汕 s ie xe on s ide G
A心 s ie er on s ids H
2
、
4 7
、
6
7213
nUù1
门`
2
ō且nU
Adr is i
amnz
ill喊 de
凡司 i s im田元 Uo s ide Z VI l 3
飞ùà44J.且`且心 .一,.1.J1.A月五s irnaJ 拍 llo s id e 3
ù、à`J
一、ùōé
A司 i s in l朋心 los id e 4
A rd is in 公刃旧 11胎 ide s
Ald iis r n a n u U胎 ide 7
A双 lis i
manz
il los ide s
A rd is i幻n a n u l 胎 ide g
A月五is r 。田m l llo s ide A m l 4
A
n l is i l l l aZ l l l l o s ide B W l 4
A闭 l s lp u s il】o s i ds a l l
A irtl is p
u s l l函d e b
R
, 二 CH O , 2R = M e , 3R = 一ar
一
( 1一 2 )一 gl u 一 (卜卡 4 )一 hr anz
}
( l一4 ) 一 gl u
R l = CH ( OM
e
)
2 ,
2R = M
e ,
3R 同上
lR = Me
,几 = C o 。日 ,凡 同上
R
I 二 C HO , 2R = M e
,
3R =
一
-ar (
l~ 2 )
一
g lu
一
( l~ 4 )
一
ht am
1
( l~ 4 )
一
gl
u 一
( l一4 ) 一ar
R
l = COH
,
2R = M
e ,
3R =
一
~ (
l~ 4 )
一
gl -u ( l~ 2 )创 〕a n l
}
( l一2 ) 一gl u
R
l 二
C HO
,
2R = M
e ,
3R =
一
-ar (
l~ 4 )
一
g lu
一
( l ~ 2 )
一叮 l
l
( l~ 2 )
一
gl
u
R
l = CH O
, 几 = C珑 O H , 凡 同 A r d i s i e re n os ide 6
R
, = CH O
, 凡 = CZH O H , 3R 同 A ll li s ie er n o s id e 7
R
I 二 COO ~件-D 刻 , 凡 二 一 ar 一 ( l~ 4) 一 gl u 一 ( I~ 2 )一 hr am
}
( l~ 2 )
一
gl
u
R
l 二 C o仔各仆酗 , 凡 二 一 ar 。 ( 1~ 4 ) 一 gl -u ( 1~ 2 )一 xy l
}
( l ~ 2 )
一
gl
u
lR
二
CO C垅 , , 2R 同 A汕s i e er n o s id e l
R
l 二
C o 0 C氏 , , 2R 同击山 Si e er no s id e Z
R
, = o i e a e id
,
R 二 一ht -am (
l~ 2 )
一
g lu
一
( l~ 4 )
一
gl
u 一
( l~ 2 )
一
ar
R
; = o ic a e id
,
R =
一林 l一 ( l~ 2 ) 一gl u 一 ( l~ 4 ) 一gl u 一 ( l~ 2 )一 ar
R , = C姚 O H , 几 = 一 a洛 ( l~ 4 ) 一 gl u 一 ( l~ 2 ) 一 ht am
}
( l~ 2 )
一
gl
u
R
l = 一 a -ar ( l 净 4 ) 一 gl -u ( l~ 2 ) 一山am
}
( l~ 2 )
一
gl
u
R l = M
e , 凡 二 C玩 OH , 凡 = 一 a ar 一 (1 ~ 4) 一 gl u 一 (l ~ 2) 一 ht am
}
( 1~ 2 )
一
gl
u
R I 二 Co H
, 凡 二 C瑞 , 凡 同上
R , 二 C玩 O H , 凡 二 C珑 , 民 同上
R
l =
CH O
,
2R = C玩 , 3R = 一-ar ( l~ 4 )
一
gl
u 一
( l~ 2 )
一
ht am
R =
一
gl
u
lR 二 CH。 , 凡 二 C垅 , 凡 = 一 a ar 一 ( l一4 ) 一 gl u -
}
( l~ 2 )
一
gl
u
R
二 一
~ ( 1~ 4 )
一
gl
u 一
( 1~ 2 )
一
ht anj
1
( l~ 2 )
一
glu
几 = 一 a -ar ( 1一 4 ) 一 gl u 一 ( l~ 2 )一 ht am
!
( l一2 ) 一 gl u
R
l = CH O
,
2R = C 3H
,
3R
= 一 a
-ar ( l~ 3 )
一
gl
u 一
( l~ 2 )
一
ht am
}
( l~ 2 )
一
gl
u
R
l = e H O
,
2R = e 3H
,
3R
二 一 a
-ar ( l~ 4 )
一
gl
u 一
( l~ 2 )
一 x y l
l l 7
( l~ 2 )
一
gl
u 一
( l~ 2 )
一
gl
u
注 : 1 . 紫金牛 A . 声斗汉开议班 2 . 朱砂根 A .
~
3
. 九节龙 A . po il认 4 白两金 A .娜 5 . 虎舌红 A . ma 、 11坛如
14 6 中药材第 26 卷第 2 期 双刃3 年之月
表 21型普元和 A的1 3C N人IR
化学位移 ( 6,几现N )
已发现有 6 种类型 : 环氧醚 ( 13 , 28 ~ e OP xy ) (I ) , 12一烯
( H )
,
13
,
2 8
一环氧一 2 8一轻基 ( 1 ) , 13 , 2 8一环氧一 16一碳基
( W )
,
12
一烯一 5 一经基 ( V )尚有一个四环三菇皂昔其昔
元为 20 一双烯 (班 ) 。 皂昔中一般含有葡萄糖 、 鼠李
糖 、 阿拉伯糖和木糖 。 近十年来分离鉴定的皂昔共
26 个 (见 图及 表 1 ) 。 在 结构 鉴定 过 程 中 , 常
用 ’ NH MR 、 ’ 3 CN MR 及各种 2洲M R 技术 。
从表 1中可以看出 , I型昔元在紫金牛属植物中
分布最广 ,经鉴定其结构为价 d顽 , it n A ,其 13 c N MR
数据见表 2 。
3 紫金牛属植物三砧皂昔的药理作用研究
3
.
, 抗肿瘤作用 梁克明等〔` 6〕观察了九节龙皂
昔对 8种人癌细胞株的杀伤作用 , 以 I肠为指标 , 发
现 Hd a 对九节龙皂昔最敏感 , 而 GR c 一 1 , s G c 一7 90 1 ,
E CA
一
10 敏感较差 。 癌细胞株存活率与九节龙皂昔
的剂量 、作用时间有密切关系 ,剂量大 、作用时间长 、
其存活率低 , 反之 ,则相反 。 实验表明九节龙皂昔直
接作用癌细胞的细胞毒较低 。
谢艳华等〔’ 7〕观察了九节龙皂昔对人宫颈癌细
胞的抑制作用 ,结果发现体外培养的 H el a 细胞在九
节龙皂昔作用 24 h 开始出现细胞质皱缩和细胞核
凝缩等凋亡的形态学特征 。 团 、 72 h 左右均检测
DNA 梯形带等凋亡 的生物化学特征 。 诱导 H el a 细
胞 48 、印 、 78 h 内 c扩十 严重超载且维持较高浓度水
平 。
缪振春等 〔` “ 〕从四川九节龙中分离得到一个新
的五糖三菇皂昔 ,经药理实验表明 : 它具有明显增强
中药材第 26 卷第 2 期 2X() 3年 2 月
巨噬细胞吞噬活力和增加 SRE C 数目 , 提高免疫功
能和对 51 50 和 E S C及 B1 6黑色素瘤有抑制生长的作
用 。 有报道〔’叭洲 本属植物 A .
~
at
、
A 刁卯口瓜诩 、
A
. 。几胡。 、 A . p us i撇 、 罗金树三枯皂昔进行了多项抗
肿瘤实验 ,结果显示有较强的抗肿瘤活性 。
3
.
2 杭 HW 作用 意大利的 Cos imo iP z a an d Nun -
z i at i n a D 。 毛川m l朋 i 等 〔4 、 2`〕从药用植物中筛选抗 A ID s
(获得性免疫缺陷病 )研究工作时 ,发现紫金牛 ( rA -
ids 玩了哪刃刀诬￡。 )地上部分的甲醇提取物表现出中度的
抗 HW 活性 。 其中三菇皂昔成分对 HVI 的复制没
有抑制作用 ,但 l犯电 e n in 和 助 r be 卿in n 表现出抗 Hw
活性 。
3
.
3 其 它药理作 用 KaZ l l o oK ik e 等川从朱砂根
( A
八 il 血 。陀了讯艺“ )中分离出的两个新三菇皂昔化合物
C
、
D 对 c A MP 磷酸二醋酶具有抑制活性 。 Ja sn ak 己 C
等圈发现 A . 。卿 中 drA is ac ir sP i 。 A 和 B 具有收缩子宫的作用 。
4 展望
紫金牛属药用植物是我 国传统的中草药及民族
药物 ,植物资源丰富。 对于治疗肺结核 、慢性支气管
炎等呼吸器官疾病已属疗效确切的药物 。 近年来随
着光谱解析技术的发展提高 ,从本属植物中发现越
来越多的生物活性的成分 , 特别是三菇皂昔成分 ,发
现其具有抗肿瘤 、 抗细胞素 、抗 HW 等多方面的活
性 ,值得进一步深人探讨 。 目前对于本属植物化学
和药理活性的研究仅限于 10 种以内 ,今后在本属植
物中寻找已知活性成分的来源和新的活性成分方面
将会有广阔的前景 。
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( 2叨2 一 11 一 12 收稿 )
·临床用药 ·
天保康注射液抗血管内皮细胞功能氧化损伤
治疗缺血性中风的临床研究
金明华 ` 秦 鉴 , 吴伟康 2
( 1
. 中山大学附属第一 医院 ,广州 51 0 80 ; 2 . 中山大学中西 医结合研究所 ,广州 51 0 8 9)
摘要 目的 :探讨天保康注射液治疗缺血性中风的临床疗效及治疗机制。 方法 : 70 例缺血性中风患者随机分
为天保康治疗组 (38 例 )和西药对照组 ( 32 例 ) ,进行两组临床疗效观察和 比较 , 并检测血液流变学指标 , 血浆 so D
活性采用微量快速测定法 , M I〕A 含量测定采用改良八木国夫法 , 血清 I汗~ 1 的测定采用放射免疫法 ( R IA ) , N O 的测
定采用化学比色法 。 结果 :天保康治疗缺血性中风患者总有效率为 92 . 1% ;且能改善血液流变学指标 ,降低 M DA 、
曰、 l ,升高 so D 、 NO 水平 , 与对照组无显著差异 ( P > 0 . 05 ) 。 结论 :天保康注射液对缺血性中风患者有较好的治疗效
果 ,其治疗的机制可能与改善血液流变性 、 抗脂质过氧化损伤和抗血管内皮损伤等作用有关 。
关键词 天保康 氧化损伤 血管内皮细胞功能 缺血性中风
缺血性中风又称脑梗塞 , 是脑组织局部动脉血
流灌注减少或突然完全中断停止供血 、供氧 ,引起该
供血区的脑组织坏死 、 软化 , 约 占脑血管疾病中的
7 0%
,是临床的常见病 、多发病 。 近年来 ,我们观察
了天保康注射液对缺血性中风患者的临床疗效 , 并
进一步探讨了其抗氧化及抗血管内皮损伤的治疗机
制 ,现报道如下 。
1 资料与方法
,
.
1 一般资料 诊断标准参照 19 5年中华神经
科学会全国第四次脑血管病会议制定的《各类脑血
管疾病诊断要点》〔’ 〕 ,经头颅 cT 或 M lu 确诊为脑梗
塞 。 治疗组 38 例均为我科住院病人 , 其中男 21 例 ,
14 8
· ,
女 17 例 ,年龄 47 一 78 岁 , 平均年龄 61 士 7 . 3 岁 。 中
风初发者 犯 例 , 再发者 6 例 ; 中风病程为 56 . 3 土
26
.
9 h ;其中合并冠心病者 13 例 , 高血压者 so 例 ,糖
尿病 7 例 , 高脂血症 25 例 ,低血压 2 例 ;梗塞灶以基
底节 、脑叶 、 内囊为主 ( 占 72 . 4% ) ,大面积 7例 , 中面
积 巧例 ,小面积或腔隙性 16 例 ;多发性梗塞 26 例 ,
单发性梗塞 12 例 。 对照组 犯 例 , 其中男 17 例 , 女
巧 例 ,年龄 45 一 76 岁 ,平均年龄 60 士 7 . 5 岁 。 中风
初发者 27 例 ,再发者 5 例 ;中风病程为 52 . 7 士 24 . 6
h ;其中合并冠心病者 H 例 , 高血压 25 例 , 糖尿病 6
例 ,高脂血症 16 例 , 低血压 1例 ; 梗塞灶以基底节 、
脑叶 、 内囊为主 (占 76 . 7% ) , 大面积 4 例 , 中面积 13
中药材第 26 卷第 2期 双刃 3年 2 月