全 文 ：　　　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
2005　Vol.17　No.2 NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 　　　　　　　　
　
　
　
　
　　收稿日期:2004-03-09　　　接受日期:2004-04-14
　＊通讯作者 Tel:86-28-85243250;E-mail:ysyang1972@hotmail.com
金腰属植物化学成分和构效关系研究进展
杨云裳1 ,张应鹏2 ,史高峰2 ,鲁润华1＊
(1.中国科学院兰州化学与物理研究所 甘肃省天然药物重点实验室 , 兰州 730000;
2.兰州理工大学石油化工学院 ,兰州 730050)
摘　要:介绍从金腰属(Chrysosplenium)植物中分离得到的化合物及其生理活性研究概况和构效关系 , 为进一步
开展该属植物成分和药效研究提供参考。金腰属植物成分主要为黄酮类化合物 ,还有五环三萜。都有较强的
生物活性。
关键词:金腰属;黄酮类化合物;五环三萜;构效关系
中图分类号:Q946.91
Advances in Studies on Chemical Constituents and Structure-Activity
of Chrysosplenium
YANG Yun-shang1 ,ZHANG Ying-peng2 ,SHI Gao-feng2 ,LU Run-hua1＊
(1.Lanzhou Institute of Chemical Physics , Chinese Academy of Sciences , Key Laboratory for Natural Medicine of Gansu Province ,
Lanzhou 730000 , China;2.School of Petrolchemical Technology , Lanzhou Uni of Technology , Lanzhou 730050 , China)
Abstract:In order to further investigate the chemical constituents in Chrysosplenium and offer value connection between activi-
ties and the components , the chemical constitution isolated from Chrysosplenium , their bioactivities and the connection of struc-
ture-activity were introduced here.The main chemical constituents in Chrysosplenium was flavone , the little quantity was triter-
pere.They all had stronger activities.
Key words:Chrysosplenium ;flavonoids;triterpene;structure-activity
1　概述
　　金腰属(Chrysosplenium)为虎耳草科(Saxif ra-
gaceae)植物 ,多年生小草本 ,通常具鞭匍枝或鳞茎 。
有65种 ,亚 、欧 、非 、美四洲均有分布 ,但主产于亚洲
温带。生于海拔 450 ～ 4500 m 的林下 、高山灌木 、高
山草甸和高山碎石溪。我国有 35种 ,南北均产 ,主
产陕西 、甘肃 、四川 、云南和西藏[ 1] 。该属植物药效
显著 ,长期被广泛用以治疗各种疾病。如:金钱苦叶
草(Chrysosplenium grayanum), 也称猫眼草 , 治疔疮
(鲜猫眼草 ,盐卤捣烂敷患处)[ 2] 。虎皮草(Chrysos-
plenium macrophylum Oliv.),又名龙香草 ,清热 ,平肝 ,
解毒 ,治小儿惊风 ,臁疮 ,烫伤[ 3] 。华金腰子 ,藏名牙
鸣马(Chrysosplenium sinicum Maxim),清热退黄 ,治肝
炎 ,结石 ,尿道感染[ 4] 。大虎耳草(Chrysosplenium hy-
drocotylifolium Levl.et Van.), 清热解毒 ,祛风解表。
治风丹 ,疔疮[ 5] 。蔽果金腰(Chrysosplenium abscondit-
icapsulum)全草入药 ,清热解毒 ,治传染病引起的高
热症[ 6] 。长梗金腰(Chrysosplenium axillare Maxim.)
全草入药 ,效果同裸茎金腰 ,清热解毒 ,治胆病引起
的发烧头痛 、胆囊疾患 ,急性黄疸型肝炎 、急性肝坏
死等症[ 7] ,等等。有关该属植物的化学成分和药理
作用研究一直在进行。本文对迄今为止国内外学者
分离得到化学成分及药理活性 、构效关系作一综述 ,
为该属植物进一步研究和开发提供依据。
2　化学成分
　　金腰属所含化学成分较丰富 ,目前已对 C.
americanum , C.wrightii , C.glechomaefolium , C.
iowense , C.rosendahlii , C.tetrandrum , C.grayanum ,
253
DOI :10.16333/j.1001-6880.2005.02.033
C.nudicaule , C.alternifolium , C.flagelliferum , C.op-
positifolium , C.maximowiczii , C.japonicum , C.
tosaense , C.pseudofauriei 这 15个种的化学成分进行
了连续的研究。该属化学成分的特征是含有高度甲
氧基化和羟基化的黄酮醇类化合物。主要有黄酮
醇 ,黄酮醇苷。其中 chrysosplenol A , chrysosplenoside
A , chrysosplenol B , chrysosplenoside B , chrysosplenol C ,
chrysosplenol D , chrysosplenoside D , Kaempferol ,
Quercetin等为该属特有有效成分。还有五环三萜 ,
游离单糖 ,挥发油(烃 、烯烃 、酯 、酮 、芳香类和芳香杂
环化合物)。现将各类成分分述如下。
2.1　黄酮类化合物
黄酮醇、黄酮醇苷为该属种类和含量最为丰富的
化合物。也是该属最有特色的成分。这些成分见表1。
图 1　黄酮母体结构
Fig.1　The structure of flavonoids
表 1　金腰属中主要的黄酮类化合物
Table 1　The main flavonoids of Chrysosplenium species
Compounds Species Reference
4′-dihydroxy-3 ,6 , 7-trimethoxflavone Alternifolium [ 8]
Tetrandrum
5 , 4′-dihydroxy-3 , 6 , 7-trimethoxflavone-4-glucoside Flagelliferum [ 9]
Tetrandrum
5 , 6 ,7 , 3′, 4′-pentahydroxy-3-methoxyflavone Tetrandrum
5 , 6 ,7 , 3′, 4′-pentahydroxy-3-methoxyf lavone- 6-glucoside Tetrandrum
5 , 6 ,3′, 4′-t etrahydroxy-3, 7-dimethoxyf lavone Alternifolium [ 8]
Tetrandrum
Opposi tifolium [ 10]
5 , 6 ,3′, 4′-t etrahydroxy-3, 7-dimethoxyf lavone- 6-glucoside Tetrandrum
5 , 6 ,3′, 4′-t etrahydroxy-3, 7-dimethoxyf lavone- 6 , 4′- diglucoside Tetrandrum
5 , 6 ,4′- trihydroxy-3, 7 , 3′-trimethoxyflavone Tetrandrum
Opposi tifolium [ 10]
5 , 6 ,4′- trihydroxy-3, 7 , 3′-trimethoxyflavone- 6-glucoside Tetrandrum
Maximowiczii [ 11]
5 , 6 ,4′- trihydroxy-3, 7 , 3′-trimethoxyflavone- 6 , 4′- diglucoside Tetrandrum
5 , 3′, 4′- trihydroxy-3 , 6 ,7-trimethoxyf lavone Alternifolium [ 8]
Tetrandrum
5 , 3′, 4′- trihydroxy-3 , 7 ,7-trimethoxyf lavone- 4′- glucoside Tetrandrum
Japonicum [ 12]
5 , 4′-dihydroxy-3 , 6 , 7, 3′-tetramethoxf lavone Alternifolium [ 8]
Tetrandrum
Opposi tifolium [ 10]
5 , 4′-dihydroxy-3 , 6 , 7, 3′-tetramethoxf lavone- 4′- glucoside Tetrandrum
Tosaense [ 13]
Japonicum [ 12]
5 , 4′-dihydroxy-3 , 6 , 7, 2′-tetramethoxf lavone Pseudo-fauriei [ 12]
5 , 2′, 5′- trihydroxy-3 , 7 ,4′-trimethoxyf lavone-2′- glucoside Grayanum [ 9]
5 , 2′-dihydroxy-3 , 7 , 4′, 5′- tetramethoxflavone- 2′- glucoside Grayanum [ 9]
Kaempferol(3, 5 , 7, 4′- tetrahydroxyflavonol) Tetrandrum [ 12]
Kaempferol 3-O-arabinoside Tetrandrum [ 12]
Kaempferol 3-O-glucoside Tetrandrum [ 12]
Kaempferol 3-O-glucosylarabinoside Tetrandrum [ 12]
Kaempferol 3-O-glucosylglucoside Tetrandrum [ 12]
Kaempferol 3-O-rhamnosylglucoside Tetrandrum [ 12]
Quercetin(5, 6 , 7, 3′,4′-pentahydroxy) Tetrandrum [ 12]
Quercetin 3-O-arabinoside Tetrandrum [ 12]
Quercetin 3-O-glucoside Tetrandrum [ 12]
Quercetin 3-O-glucosylarabinoside Tetrandrum [ 12]
Quercetin 3-O-glucosylglucoside Tetrandrum [ 12]
Quercetin 3-O-glucosylarabinoside Tetrandrum [ 12]
5 , 2′, 5′-trihydroxy-3, 7 , 4′-trimethoxyflavone-2′-O- -D-glucoside americanum [ 14]
5 , 2′-dihydroxy-3 , 7 , 4′, 5′-tetramethoxyflavone-2′-O--D-glucoside americanum [ 14]
5 , 6′, 5′-trihydroxy-3, 7 , 4-′trimethoxyflavone-5′-O- -D-glucoside americanum [ 14]
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NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT
　　　 　　　　　
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5 , 5′-dihydroxy-3 , 6 , 7, 4′-tetramethoxyf lavone-5′-O--D-glucoside americanum [ 14]
5 , 2′, 5′-trihydroxy-3, 6 , 7, 4′-tet ramethoxyflavone-5′-O- -D-glucoside americanum [ 14]
5 , 5′-dihydroxy-3 , 6 , 7, 2′,4′-pentamethoxyf lavone-5′-O--D-glucoside Americanum [ 14]
Chrysosplenol A(5 , 5′-dihydroxy--3 ,7 , 4-rimethoxyf lavone-2′-O--D-glucoside) Grayanum [ 15]
Chrysosplenol B(5, 4′-dihydroxy-3, 6 , 7, 3′-tet ramethoxyflavone) Grayanum [ 15]
Chrysosplenol C(5, 6 , 4′- trihydroxy -3, 7 , 3′- trimethoxyf lavone) Grayanum [ 15]
Chrysosplenol D(5, 3′5′-trihydroxy-3 , 6, 7-t rimethoxyf lavone) Grayanum [ 15]
Chrysosplenol E(5, 2′-dihydroxy-3 ,7 , 4′, 5′-tet ramethoxyflavone) Grayanum [ 15]
ChrysosplenolF(5 , 2′, 4′-trihydroxy-3, 7 , 5′-trimethoxyflavone) Grayanum [ 15]
ChrysosplenolG(5 , 5′-dihydroxy-3 , 7 , 2′, 4′-tetramethoxyflavone) Grayanum [ 15]
ChrysosplenolH(5-hydroxy-3 , 7, 3′, 4′-tet ramethoxyflavone-5′-O- -D-glucoside) Grayanum [ 17]
Brickellin(5 , 2′-dihydroxy-3 , 6 ,7 , 4′, 5′-pentamethoxyf lavone) Grayanum [ 15]
Retusin(5-hydroxy-3 ,7 , 3′, 4′-tetramethoxyf lavone) Grayanum [ 15]
Oxyayanin A(5 ,2′, 5′-t rihydroxy-3′, 4′-trimethoxyf lavone) Grayanum [ 15]
Baicalein(5 , 6 , 7- t rihydroxyf lavone) Maximowiczii [ 11]
Isorhamnetin(3, 5 , 7, 4′-tet rahydroxy-3′-methoxyflavon) Maximowiczii [ 11]
图 2　金腰属中特殊的黄酮结构
Fig.2　Special flavonoes in Chrysosplenium species
在该属还发现了一些特殊的黄酮 ,如上图所示 。
2.2　五环三萜
金腰属的三萜并不多见 , 到目前为止 , 只在
Chrysosplenium grayanum , 和 Chrysosplenium nudicaule
两种植物中发现了一种五环三萜(结构见 Fig.3),
3β-hydroxyolean-12-en-27-oic acid.[ 18]
图 3　金腰属中的三萜结构
Fig.3　Triterpere in Chrysosplenium species
2.3　挥发油[ 19]
对 Chrysosplenium nudicaule 的全草乙醇浸膏的
石油醚萃取液进行水蒸气蒸馏提取挥发油 ,经 GC-
MS分析 , Chrysosplenium nudicaule 含有多种挥发性成
分 ,主要有烷烃(二十烷)、烯醇(3 ,7 ,11 , 15-四甲基-
2-十六烯-1-醇)、十六烷酸乙酯 、邻苯二甲酸二丁酯 、
(Z , Z , Z)-9 ,12 ,15-十八烯酸乙酯 、2 ,6-二叔丁基-对
甲苯酚 、5 , 6 , 7 ,7a-四氢-4 , 4 , 7a-三甲基-2 , (4H)- 苯
并呋喃酮 、氨基酸 ,等等 。
2.4　其它
目前在 Chrysosplenium nudicaule 中发现了三十
烷 ,阿拉伯糖和许多含氮化合物 。
3　药理作用
　　该属植物成分有明显的生理活性 ,如抗肿瘤活
性 ,抗病毒活性 ,细胞毒素作用 ,对晶状体醛糖还原
酶的抑制(AR)等。
3.1　抗肿瘤活性
从 Chrysosplenium grayanum Maxm.和 Chrysosple-
nium nudicaule 中分离到的五环三萜有抗肿瘤活
性[ 18] ,对四种胃癌(ST-KM ,KaTo-III ,NKPS ,KKLS), 4
种肺癌(PC-3 , PC-8 ,PC-18 ,QG-9),两种骨肉瘤(MG-
63 ,OST),和其它癌细胞如结肠腺癌(SW-480 , Colo-
320 DM),膀胱癌(KK-47),恶性黑色瘤(A375)有强
烈的抑制癌细胞生长的作用。对 Meth.A.小鼠纤维
肉瘤实验显示:每日 84 mg/kg 可有效抑制皮下固体
肿瘤的生长 ,且不影响受治疗小鼠的体重 ,不造成腹
泻 。同时 ,该化合物表现出了不同于一般抗癌药物
治疗的诱导机制 ,不易出现抗药性的癌细胞 。与其
它抗癌药物合用 ,显示出良好的协同作用 ,使 B16-
BL6小鼠的肿瘤大小大大缩小(从 6613 mm2 降到
2103 mm2)。
经青海药物检验所和香港中文大学中医学院联
和对110种植物藏药的干燥样品试验来筛选抗肿瘤
药物 ,发现有 5种样品 90%乙醇提取物对体外培养
的 5种人体肿瘤细胞:乳腺癌 、肺癌 、直肠癌 、口腔上
皮癌 、(耐药性及非耐药性两种)、前列腺癌及一种大
鼠神经胶质肿瘤细胞有较好抗肿瘤作用 ,裸茎金腰
正为其中之一 ,对肿瘤细胞抑制率为 75%[ 20] 。
黄酮体外抗肿瘤的报道非常多 ,该属 Quercetin
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(300 ～ 100 μM),这种广泛分布的黄酮 ,就有抗人体
结肠癌作用[ 21] ,等等 。
3.2　抗病毒活性
《藏药志》记载裸茎金腰有治疗肝病的奇效 ,藏
名亚吉玛 。据《晶珠本草》记载:亚吉玛味苦性凉 ,清
胆热 ,祛胆病;生于高山至雪山碎石隙 ,叶似金色靠
背图案 ,黄绿带灰 ,圆形 ,层叠如莲座。苦寒;清热解
毒 ,治胆病引起的发烧头痛 、胆囊疾患 、急性黄疸型
肝炎 、急性肝坏死等症 ,为藏药中常用上品[ 22] 。裸
茎金腰中含有五环三萜和大量的黄酮 ,对肿瘤和肝
病毒的作用是黄酮或三萜或还是两者的协同作用 ,
目前还不清楚。
从 Chrysosplenium 植物中分到的 oxyayanin A ,
chrysoeriol , chrysosplenol B , chrysosplenol C chrysosplenol
D , chrysosplenol E ,penduletin有抗病毒活性 。 chrysos-
plenol B , chrysosplenol C 对鼻病毒有特殊的抗病毒活
性 ,其构效关系在后面讨论。Oxyayanin A抗普通的
感冒病毒 , Chrysosplenium 植物有希望作为治疗一般
感冒的药物[ 23] 。
3.3　对晶状体醛糖还原酶的抑制(AR)[ 24]
在临床上发现 ,糖尿病引起的白内障是由于人
眼中醛糖的高浓度 ,导致了相应多羟基化合物的积
累 ,这与晶状体的浑浊有关 。晶状体醛糖还原酶在
把醛糖还原成多羟基化合物起着重要作用 。因此 ,
对醛糖还原酶的抑制能有效防止糖尿病型白内障的
形成 。通过对小鼠醛糖还原酶系统测定显示:
chrysosplenoside A , chrysosplenol B , chrysosplenoside B ,
chrysosplenoside D ,Oxyayanin A ,对小鼠醛糖还原酶都
有不同程度的抑制 , 而 chrysosplenol B , chrysospleno-
side B ,的抑制活性较强 , chrysosplenoside D抑制活性
非常强。其甙元的活性强于糖甙。
3.4　细胞毒素作用
从 Chrysosplenium grayanum 中分到的 Oxyayanin
A有强烈的细胞毒素作用 。对培养的 KB细胞半数
致死量 ED50为 1.99±0.75 μg/mL。 chrysosplenol B ,
chrysosplenol D也有一定的细胞毒素作用[ 25] 。
4　构效关系
4.1　抗病毒活性与结构关系
对于鼻病毒(rhinovirus)的特殊抗病毒活性 ,黄
酮结构中的3-OMe和 5-OH 都是必须的 ,6位是否取
代影响不大。感冒是病毒感染 ,实验发现 chrysos-
plenol B , chrysosplenol C , 和 axollarin 都有抗病毒活
性 。都有 3-OMe 。这样的黄酮类化合物在自然界
中十分少见 , 但在金腰属中 chrysosplenol B 和
chrysosplenol C 大量存在[ 23] 。
但是 ,虽然金腰属植物被应用于临床 ,目前仍没
有病毒感染的实验动物 ,也不知道这种植物的其它
成分对于抗病毒活性的影响 。从金腰属植物中分得
的含3-OMe的 chrysosplenol B ,和 chrysosplenol C 显示
出对鼻病毒(rhinovirus)潜在的特殊抗病毒活性 ,这
提示我们可以把金腰属植物用作治疗普通感冒的药
物 。
实验显示 ,黄酮化合物中 ,只有含有 3-OMe 的
如 chrysosplenol B , chrysosplenol C ,和 axollarin都有抗
病毒活性。3位无甲氧基(OMe)的黄酮类化合物无
抗病毒活性。可见 3-OMe是必须的 。 chrysosplenol B
的 4′-OH 被葡萄糖取代后转化为 chrysosplenosideB
而失去了抗病毒活性和细胞毒素活性(后者活性降
低)。取代基位置对抗病毒和细胞毒素活性的影响
不同。[ 23]
4.2　抗肿瘤活性机理与结构关系
目前认为黄酮抗肿瘤活性的机理是它们在防治
肿瘤过程中表现出了以下作用[ 26] :抗增生作用;细
胞生长周期抑制与变异;抗氧化作用;诱导解毒酶
等 。
黄酮对肿瘤的抑制与它们抑制引起细胞增生的
诱导物有关[ 27] 。Quercetin(300 ～ 100μM),这种广泛
分布的黄酮 ,阻断了人体结肠癌 COLO320DM 细胞
周期中的G1/S期 。黄酮与异黄酮抗增生作用表明
了这些化合物可能抑制了细胞生长周期或诱导其变
异 。通过对培养的癌细胞的 G1/S 和 G2/M 细胞生
长周期的检测发现 ,这些细胞周期被黄酮与异黄酮
所干扰[ 28] 。
5　结　论
　　金腰属植物在我国分布广泛 ,种类多 ,其化学成
分和药理作用很有特色 ,值得进一步研究和开发 ,以
期在临床上发挥出抗肿瘤和抗病毒的作用 。
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