全 文 ：第 6卷 第 8期 食品安全质量检测学报 Vol. 6 No. 8
2015年 8月 Journal of Food Safety and Quality Aug. , 2015


基金项目: 国家公益性行业科研专项(201303111)、吉林省科技发展计划项(20140204013YY, 20130303094, 20140311050YY, 20150307012YY)
Fund: Supported by the Special National Public Welfare Industry Research (201303111)、Jilin Province Science and Technology Development
Plan (20140204013YY, 20130303094, 20140311050YY, 20150307012YY)
*通讯作者: 赵岩, 博士, 副教授, 主要研究方向为天然药物有效成分及生物活性研究。E-mail: zhyjlu79@163.com
张连学, 博士, 教授, 主要研究方向为药用植物栽培与加工。E-mail: zlx863@163.com
*Corresponding author: ZHAO Yan, Associate Professor, Jilin Agriculture University, No.2888, Xincheng Road, South Gate District,
Changchun 130118, China. E-mail: zhyjlu79@163.com
ZHANG Lian-Xue, Professor, Jilin Agriculture University, No.2888, Xincheng Road, South Gate District, Changchun
130118, China. E-mail: zlx863@163.com

柱前衍生反相高效液相色谱法测定
草本水杨梅叶中氨基酸含量
张 岳 1, 赵 岩 1*, 徐殿文 2, 牛淑静 3, 郜玉钢 1, 雷锋杰 1, 刘学周 1, 张连学 1*
(1. 吉林农业大学中药材学院, 长春 130118; 2. 沈阳军区洮南训练场, 白城 137100;
3. 吉林省食品药品审评中心, 长春 130062)
摘 要: 目的 采用柱前衍生反相高效液相色谱法对草本水杨梅叶中氨基酸进行测定。方法 样品以异硫氰酸
苯酯(PITC) 为衍生化试剂, 与草本水杨梅叶中氨基酸柱前衍生, 采用 Ultimate Amino Acid氨基酸分析专用柱
(4.6 mm×250 mm, 5 μm); 流动相: A为乙腈-水(80:20, V:V), B为乙腈-三水合乙酸钠缓冲溶液(7:93, V:V, pH 6.5),
梯度洗脱; 柱温 35 ℃, 流速 1.0 mL/min, 检测波长为 254 nm。结果 20种氨基酸在 0.039~1.250 mmol/L内呈
良好的线性关系(r2>0.9996)。20种游离氨基酸平均回收率在 96.51%~108.06%之间, RSD在 0.36%~2.08%之间
(n=6); 水解氨基酸平均回收率在 95.29%~102.13%之间, RSD在 0.85 %~2.45%之间(n=6)。结论 该方法可用于
草本水杨梅中氨基酸的检测, 其灵敏度高且准确, 具有良好的重复性及稳定性。
关键词: 草本水杨梅; 柱前衍生; 氨基酸; 高效液相色谱法
Determination of amino acids in leaves of Geum aleppicum Jacq. by
precolumn derivatization reversed-phase high performance
liquid chromatography
ZHANG Yue1, ZHAO Yan1*, XU Dian-Wen2, NIU Shu-Jing3, GAO Yu-Gang1, LEI Feng-Jie1,
LIU Xue-Zhou1, ZHANG Lian-Xue1*
(1. College of Chinese Medicine Material, Jilin Agriculture University, Changchun 130118, China; 2. Shenyang Military
Taonan Training Field, Baicheng 137100, China; 3. Jilin Food & Drug Estimate Center, Changchun 130062, China)
ABSTRACT: Objective To determinate and investigate the amino acids in leaves of Geum aleppicum Jacq.
after derivatization by a simple and sensitive reversed-phase high performance liquid chromatography method.
Methods The amino acids in leaves of G. aleppicum were pretreated with phenyl isothiocyanate (PITC). The
separation of G. aleppicum derivatives was carried out on a Cltimate Amino Acid of specific column (4.6 mm ×
250 mm, 5 μm). Eluent A was acetonitrile-water (80:20, V:V) and eluent B was a mixture of acetonitrile and sodium
acetate trihydrate (7:93, V:V, pH6.5), eluting with a gradient. The column temperature was 35 ℃, flow rate was 1.0
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mL/min and the detection wavelength was 254 nm. Results The linear range of 20 amino acids was 0.039~1.250
mmol/L (r2>0.9996). The average recovery rates of 20 free amino were ranged from 96.51% to 108.06 % and RSD
values were from 0.36% to 2.08% (n=6). The average recovery of rates of 20 total amino acids was ranged from
95.29% to 102.13% and RSD values were from 0.85% to 2.45% (n=6). Conclusion This method is flexible,
accurate, and repeatable, and stable for the determination of amino acids in leaves of G. aleppicum.
KEY WORDS: Geum aleppicum Jacq.; precolumn derivatization; ammo acid; high performance liquid chromatography


1 引 言
草本水杨梅 (Geum aleppicum Jacq.)为蔷薇科
(Rosaceae)路边青属(Geum)植物, 别名路边青、海棠
菜、老五叶、追风七[1], 主要分布于我国东北、西北、
华北、西南等地区[2], 长白山海拔 400~1500 m 山区
分布尤为丰富[3]。民间以其全草或根入药, 具有清热
解毒、利尿、消肿止痛之效[1,4]。目前, 关于草本水杨
梅的研究主要集中在三萜、黄酮、鞣质、挥发油类成
分, 该类化合物具有抗艾滋病毒、抗疱疹病毒、抗凝
血、抑菌等活性[3,5-10]; 而在氨基酸、蛋白质方面的研
究报道很少。仅齐志斌等[11]用高效液相色谱方法对草
本水杨梅中 15种氨基酸的含量进行测定。张燕[12]、
高向阳[13]、李兰芳[14]、刘冬莲[15]等研究表明植物不
同的生长期其氨基酸含量变化较大。本文采用柱前衍
生反相高效液相色谱法, 对莲座期草本水杨梅叶片
中(包括游离氨基酸和水解氨基酸)的 20 种氨基酸进
行测定, 旨在为柱前衍生高效液相色谱法测定植物
体内游离氨基酸提供参考, 为草本水杨梅资源开发
利用提供理论依据。
2 材料与方法
2.1 材料与试剂
草本水杨梅: 采自吉林农业大学校园后山(2014
年 8 月), 为处于莲座期的叶片, 经吉林农业大学胡
全德教授鉴定为蔷薇科路边青属草本水杨梅(Geum
aleppicum Jacq.), 阴干、粉碎, 备用。
试剂: 20 种氨基酸对照品均购自国药集团化学
试剂有限公司; 乙腈(色谱纯, 济宁汇德化工有限公
司); 异硫氰酸苯酯( PITC)(化学纯, (克拉玛尔)上海
紫一试剂厂); 三乙胺(分析纯, 天津市光复精细化工
研究所); 其余试剂购自北京化工厂, 均为分析纯。
2.2 仪器与设备
超声波清洗器(CGT-3.5K, 江苏省张家港市港威
超声电子有限公司); 流水式中药粉碎机(LD-34, 中
国温岭市大海药材器械厂 ); 高效液相色谱仪
(CXTH-3000, 北京创新通恒科技有限公司); 微机型
pH酸度剂( PHS-W, 上海般特仪器有限公司)等。
2.3 实验方法
2.3.1 色谱条件
Ultimate Amino Acid 氨基酸分析专用柱 (4.6
mm×250 mm, 5 μm); 流动相:A为乙腈-水(80:20, V:V),
B 为乙腈-三水合乙酸钠缓冲溶液(pH6.5)(7:93, V:V),
柱温 35℃, 流速 1.0 mL/min, 检测波长为 254nm。梯
度洗脱程序: 0 min, 100% B; 11 min, 93.0% B; 13.9
min, 88.0% B; 14 min, 85% B; 29 min, 66.0% B; 32
min, 30.0% B; 35 min, 0% B; 42 min, 0% B; 45 min,
100% B; 60 min, 100% B。
2.3.2 氨基酸标准溶液的配制
准确称取 20种氨基酸, 加 0.1 mol/L盐酸超声溶
解, 配制成氨基酸浓度为 1.250 mmol/L(胱氨酸浓度
0.625 mmol/L)的混合标准品溶液, 4 ℃保存。
2.3.3 衍生化试验
(1)衍生化氨基酸标准溶液的制备
精确吸取混合氨基酸标准溶液 400 μL 于 5 mL
离心管中, 加入衍生试剂 A(取三乙胺 2.8 mL, 加乙
睛 17.2 mL混匀)、B(取 PITC 50 μL, 加乙腈 4 mL混
匀), 各 200 μL, 振摇, 室温静置 1 h后加入 800 μL正
己烷, 摇匀, 放置 10 min 后取下层溶液, 滤膜(0.45
μm)滤过, 取 20 μL进行色谱分析。
(2)柱前衍生化水解氨基酸供试品溶液
参考李静静[16]充氮气除氧以防止氨基酸的氧化
方法, 本实验抽真空充氮气, 反复 3 次, 以期让氮气
完全充满水解管, 更好地防止氨基酸氧化。具体步骤
如下: 准确称取草本水杨梅样品粉末 0.2 g, 加入 10
mL盐酸(6 mol/L)和 1 mL的苯酚(l%), 重复 3次抽真
空充氮气, 水解 24 h(110 ℃)后放至室温, 水解液用
双蒸水定容至 10 mL, 3000 r/min离心 10 min, 上清液
80 ℃水浴挥干, 加入 2 mL水, 重复操作 3次, 挥干;
第 8期 张 岳, 等: 柱前衍生反相高效液相色谱法测定草本水杨梅叶中氨基酸含量 2913






加入 2 mL双蒸水, 超声 1 min使溶解, 然后再用双蒸
水定容至 2 mL, 即为水解氨基酸供试品溶液。吸取
供试品溶液 1 mL, 如“2.3.3(1)”项下进行衍生化和色
谱分析。
(3)柱前衍生化游离氨基酸供试品溶液
准确称取草本水杨梅样品粉末 1.0 g, 加 50%乙
醇溶液[17]定容至 50 mL, 超声 30 min, 提取两次, 合
并滤液 80 ℃水浴挥干, 用蒸馏水定容至 2 mL, 即为
游离氨基酸供试品溶液。取供试品溶液 1 mL, 如
“2.3.3(1)”项下进行衍生化和色谱分析。
3 结果与分析
3.1 氨基酸含量测定
取草本水杨梅样品, 按上述方法处理, 分别测
定并计算其水解氨基酸和游离氨基酸含量。色谱图见
图 1。草本水杨梅叶中 20种氨基酸含量见图 2。
由图 1 可知, 草本水杨梅中均含有所测定的 20
种氨基酸, 其中人体必需氨基酸 7种, 半必需氨基酸
5种。
由图 2 可知, 草本水杨梅水解后氨基酸(水解氨
基酸)含量较水解前氨基酸(游离氨基酸)显著升高 ,
草本水杨梅中游离氨基酸总含量为 40.968 mg/g, 水
解氨基酸总含量为 232.233 mg/g。草本水杨梅中游离
氨基酸含量较高的为天冬氨酸(8.498 mg/g)和谷氨酸
(8.648 mg/g), 其次为苏氨酸+脯氨酸+丙氨酸(5.913
mg/g)和天冬酰胺(5.509 mg/g)。水解氨基酸含量明显
高于游离氨基酸, 苏氨酸+脯氨酸+丙氨酸含量最高
(21.798 mg/g), 其次为必需氨基酸酪氨酸 (33.895
mg/g)和半必须氨基酸色氨酸(22.576 mg/g)。
水解后草本水杨梅中必需氨基酸(除亮氨酸、异
亮氨酸)占总量的 16.64%, 半必需氨基酸占总量的
26.83%; 芳香族氨基酸占总量的 17.56%; 增香族氨
基酸 (除亮氨酸) 占总量的 23.37%; 酸性氨基酸占
总量的 13.27%; 碱性氨基酸占总量的 8.83%; 中性氨
基酸 (除异亮氨酸、亮氨酸) 占总量的 49.67%。
3.2 方法学考察
参考马爽等[17]的方法进行方法学考察, 结果表
明: 20 种氨基酸的检测浓度在 0.039~1.250 mmoL/L
范围内与各自峰面积积分值呈良好的线性关系; 仪
器精密度良好(RSD在 0.19%~1.58%之间, n=6); 供试
品溶液在 12 h 内比较稳定(RSD 在 0.15~2.27 之间,
n=6); 本方法的重复性良好(水解氨基酸的 20种氨基
酸百分含量的 RSD在 0.24%~2.50%之间, n=6; 20种
游离氨基酸百分含量的 RSD在 0.31%~2.24%之间,





图 1 氨基酸的 HPLC 色谱图
Fig. 1 HPLC chromatograms of amino acids
A.对照品(standard ammo acids); B.游离氨基酸(free ammo acids); C.水解氨基酸(hydrolyzed ammo acids)
1.天冬氨酸(Asp); 2.谷氨酸(Glu); 3.天冬酰胺(Asn); 4.丝氨酸(Ser); 5.甘氨酸(Gly); 6.谷氨酰胺(Gln); 7.组氨酸(His); 8.苏氨酸(Thr)、脯氨酸
(Pro)、丙氨酸(His); 9.精氨酸(Arg); 10.酪氨酸(Yyr); 11.缬氨酸(Val); 12.胱氨酸(Cys-Cys); 13.甲硫氨酸(Met); 14.半胱氨酸(Cys)、亮氨酸
(Leu)、异亮氨酸(Ile); 15.苯丙氨酸(Phe); 16.色氨酸(Trp)
2914 食品安全质量检测学报 第 6卷









图 2 草本水杨梅中游离氨基酸和水解氨基酸的种类及含量(n=3)
Fig. 2 Species and content of free amino acids and the hydrolyzed amino acids in Geum aleppicum Jacq. (n=3)
注: *为人体必需氨基酸; **半必需氨基酸


n=6); 平均回收率在 95.29%~102.13%之间, RSD 在
0.85%~2.45%之间(n=6)。20 种游离氨基酸平均回收
率在 96.51%~108.06%之间, RSD 在 0.36%~2.08%之
间(n=6)。
4 讨 论
目前, 消费者越来越追求健康、营养、天然的食
品, 而氨基酸作为不可缺少的营养物质和蛋白质基
本组成物质, 是各类食品的重要组成部分。研究发现,
氨基酸可参加生物体中多种活动, 如作为生长因子、
抗氧化剂、DNA和 RNA的稳定剂、代谢调节剂、营
养成分等[18]。因此, 测定植物中氨基酸的含量, 有利
于植物的开发与利用。
目前, 氨基酸的测定方法主要有氨基酸自动分
析仪分析法、高效液相色谱法、毛细管电泳法、紫外
检测法等, 而高效液相色谱柱前衍生法更为普遍, 具
有以下优点: 直到衍生反应完全可不考虑衍生化反
应的动力学; 可以选定任意衍生化条件提高衍生产
率; 可以预处理衍生化的副产物, 降低或消除副产物
的干扰; 流动相不必与分离时柱前衍生化反应的溶
剂相匹配。柱前衍生法测定氨基酸所采用的衍生化试
剂主要有邻苯二甲醛 (OPA)、二甲氨基萘磺酰氯
(dansyl-Cl)、2,4-二硝基氟苯(FDNB)、异硫氰酸苯酯
(PITC)、异硫氰酸荧光素(FITC)、氯甲酸酯类、氨基
苯甲酸酯类等[19]。由于 PITC与一级氨基酸和二级氨
基酸均能反应, 且室温下氨基酸能与 PTIC 反应生成
稳定、单一的苯氨基硫甲酰衍生物,故本试验采用反
高效液相色谱法并以 PTIC为衍生试剂对草本水杨梅
进行氨基酸测定。
草本水杨梅在我国已有较长的药用历史, 适用
于腰腿疼痛、痢疾、跌打损伤、小儿惊风、肠炎、月
经不调、白带异常, 外用可用来治疥疮、痈肿等症, 具
有利尿、清热解毒、消肿止痛之功效[11,20], 开发和应
用前景广阔。由于草本水杨梅夏季采挖入药, 故本文
特对夏季采挖的处于莲座期草本水杨梅叶片进行研
究, 测定其水解氨基酸总含量为 232.233 mg/g, 明显
第 8期 张 岳, 等: 柱前衍生反相高效液相色谱法测定草本水杨梅叶中氨基酸含量 2915






高于游离氨基酸总含量(40.968 mg/g)。表明此时期草
本水杨梅氨基酸多以结合态存在, 这可能由于氮素
供应充足, 氨基酸在植物体内形成后, 通过谷氨酰胺
合成酶进一步胺化成酰胺。虽然多数氨基酸在酸性条
件下均较稳定, 但在酸水解过程中, 处于结合态的氨
基酸可能会先被水解出来而含量增加, 但随着水解
时间的增加, 如色氨酸会被破坏、天冬酰胺和谷氨酰
胺也会脱酰胺基而使含量降低。但此时期草本水杨梅
水解氨基酸含量仍明显高于齐志斌等[11]水解后测得
的已抽苔期草本水杨梅地上茎(53.08 mg/g)、叶(52.85
mg/g)的含量。这可能由于植物在进行生殖生长时,
植株体内的蛋白质被大量分解, 形成的游离氨基酸
分子转运到植物的营养储存器官——果实或籽粒之
中, 故而未抽苔的莲座期草本水杨梅的叶片较其他
时期的叶片氨基酸含量较高。
齐志斌等[11]分别测定了水解后已抽苔期草本水
杨梅根、茎、叶中 15 种氨基酸的含量, 而蛋白质在
体内被吸收水解成氨基酸后才能被吸收, 游离氨基
酸则可直接被吸收, 故测定草本水杨梅中的游离氨
基酸是必要的。本文与齐志斌等[11]方法相比, 对未抽
苔期草本水杨梅叶中 20种氨基酸含量(与齐志斌等[11]
相比多测的氨基酸: 丝氨酸, 色氨酸, 甲硫氨酸, 半
胱氨酸, 谷氨酰胺, 天冬酰胺; 未测氨基酸: 蛋氨酸)
进行了测定, 并对比了游离氨基酸和水解氨基酸含
量差异。结果表明未抽苔的莲座期草本水杨梅的叶片
含量更高, 该方法更适合测定草本水杨梅中氨基酸
含量, 为草本水杨梅的开发与利用提供依据。本试验
存在同一个峰含有 3 种氨基酸(苏氨酸+脯氨酸+丙氨
酸, 半胱氨酸+亮氨酸+异亮氨酸), 未抽苔的莲座期
草本水杨梅的叶片中这几种氨基酸是否都存在, 还
有待进一步研究与验证。
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(责任编辑: 杨翠娜)

作者简介
张 岳, 在读研究生, 主要研究方向
为天然产物化学。
E-mail: zy869006846@163.com
赵 岩, 博士, 副教授, 主要研究方向
为天然药物有效成分及生物活性。
E-mail: zhyjlu79@163.com
张连学, 博士, 教授, 主要研究方向为
药用植物栽培与加工。
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