全 文 ：DOI：10.13746/j.njkj.2014425
基金项目：河北省科技支撑计划项目：山区特色果品品种选引、优质栽培及深加工技术研究——欧李果酒关键技术研究（11230604D-5-2）。
收稿日期：2014-09-30
作者简介：牟德华（1960-），男，教授，研究方向：农产品加工，E-mail：Dh_mou@163.com。
通讯作者：李艳（1958-），女，教授，研究方向：饮料酒酿造，E-mail：Lymdh5885@163.com。
优先数字出版时间：2015-01-21；地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/52.1051.TS.20150121.1450.002.html。
HPLC 检测欧李和欧李酒中的氨基酸
牟德华 1，骆亚薇 1，赵英莲 1，李 艳 1，2
(1.河北科技大学生物科学与工程学院，河北石家庄 050018； 2.河北省发酵工程技术研究中心，河北石家庄 050018)
摘 要： 建立HPLC检测欧李果和欧李酒中氨基酸含量的方法，为研究欧李果深加工和欧李酒发酵过程中含氮类
物质的变化奠定基础。以 2,4-二硝基氟苯(DNFB)为柱前衍生剂，C18色谱柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)，乙酸钠∶乙
腈-水溶液为流动相，流速1.0 mL/ min进行梯度洗脱，反相高效液相色谱，二极管阵列检测器（PDA）测定22种氨基
酸标品。结果表明，所建立方法的检测相关系数R2=0.9903～1、RSD值在1.054 %～2.764 %之间、最低检出限LOD
值为0.05～2.95 μg/mL，欧李果汁中加标回收率为81.7 %～110.6 %，欧李酒中的回收率为78.9 %～101.5 %。欧李
果和欧李酒中均检出18种氨基酸，包括7种人体必需氨基酸。欧李果中氨基酸总量为2726 mg/100 g，以缬氨酸、
异亮氨酸和亮氨酸含量较高，分别为 261.0 mg/100 g、249.5 mg/100 g和 242.5 mg/100 g。欧李酒中氨基酸总量为
3360.36 g/L，经发酵后脯氨酸和谷氨酰胺含量升高，分别占63.59 %和11.53 %。所建方法操作简便易行，生成的衍
生物稳定、重现性较好，衍生后剩余的衍生化试剂对氨基酸的测定无干扰，可实现对欧李果和欧李酒中多种氨基酸
的同时和快速检测。
关键词： 反相高效液相色谱（RP-HPLC）； 柱前衍生； 检测； 氨基酸； 欧李； 果酒
中图分类号：TS262.7；TS261.4；TS261.7；O657.72 文献标识码：A 文章编号：1001-9286（2015）03-0123-04
Detection of Amino Acids Content in Prunus humilis
Bunge and Prunus humilis Bunge Wine by HPLC
MOU Dehua1,LUO Yawei1,ZHAO Yinglian1 and LI Yan1,2
(1.College of Bioscience and Bioengineering,Hebei University of Science and Technology,Shijiazhuang,Hebei 050018;
2.R&D Center for Fermentation Engineering of Hebei Province,Shijiazhuang,Hebei 050018,China)
Abstract: A method for the detection of amino acids content in Prunus humilis Bunge and Prunus humilis Bunge wine by HPLC was estab-
lished, which laid the foundation for the research on deep-processing of Prunus humilis Bunge and the change of nitrogen-containing substanc-
es in the fermentation process. The samples were derivated by 2,4-2 nitrochlorobenzene, then separated on an C18 column (250 mm×4.6 mm,
5 μm) with using a mobile phase of sodium acetate and acetonitrile-water and the flowing rate was 1.0 mL/ min with gradient elution. Then 22
amino acids were detected by HPLC with the diode array detector. The correlation coefficient (R2),precision (RSD),limit of detection (LOD) of
this method were 0.9903 %～1,1.054 %～2.764 %,0.05～2.95 μg/ mL, and 81.7 %～110.6 % respectively.The recoveries were 81.7 %～
110.6 % and 78.9 %～101.5 % in Prunus humilis Bunge juice and in Prunus humilis Bunge wine respectively.Eighteen amino acids were de-
tected in both Prunus humilis Bunge and Prunus humilis Bunge wine including seven essential amino acids for human body.The total content
of amino acids in Prunus humilis Bunge was 2726 mg/100 g, and the content of some amino acids were higher such as valine 261.0 mg/100 g,
leucine 249.5 mg/100 g and isoleucine 242.5 mg/100 g.The total content of amino acids in wine was 3360.36 g/L,however,the content of pro-
line and glutamine increased to 63.59 % and 11.53 % after the fermentation.Such method was simple,stable and reproducible.The rest of the re-
agent had no influence on the detection after amino acids were derivated.The method could be applied to detect amino acids in Prunus humilis
Bunge and Prunus humilis Bunge wine simultaneously and rapidly.
Key words: PR-HPLC; pre-column derivative; detection; amino acid; Prunus humilis Bunge; fruit wine
欧李是蔷薇科樱桃属落叶小灌木果树，广泛分布于
我国华北、西北、东北及华东等干旱、寒冷地区，是我国特
有的野生树种[1]。目前对欧李的深加工多集中于欧李果
汁和果酒类产品开发和工艺研究，而对其营养成分的分
析文献较少。以欧李果为原料加工的欧李酒中含有多种
营养物质，包括多种氨基酸及钙、铁、钾等矿质元素和丰
酿酒科技 2015年第3期（总第249期）·LIQUOR-MAKING SCIENCE & TECHNOLOGY 2015 No.3(Tol.249) 123
酿酒科技 2015年第3期（总第249期）·LIQUOR-MAKING SCIENCE & TECHNOLOGY 2015 No.3(Tol.249)
富的维生素等[2]。
采用HPLC检测果汁和果酒中的氨基酸时，因大部
分氨基酸不含有芳香环等紫外或可见光吸收基团，无法
直接用紫外和可见光吸收法检测，需先将氨基酸衍生使
其在 360 nm紫外光区有吸收峰。氨基酸的衍生分为柱
前衍生和柱后衍生，柱后衍生所需附加装置的价格昂贵，
分析时间长。柱前衍生HPLC法检测氨基酸具有方法灵
活、灵敏度高、分析时间短等优点 [3- 8]。邻苯二甲醛
（OPA）是柱前衍生HPLC分析氨基酸最常用的衍生剂，
但该试剂不稳定，易氧化降解，且衍生物稳定性差[9]。本
文采用 2,4-二硝基氟苯（DNFB）作为氨基酸衍生剂，可
生成稳定的衍生物。V.Pereira[10]等分析了莫瓦西亚、舍西
亚尔和黑莫乐 3种白葡萄混合葡萄酒中的氨基酸；E.H.
Soufleros[11]等测定了希腊白葡萄酒中的主要氨基酸含
量；Thierry Bauza[12]等测定了歌海娜和西拉葡萄及其酒
中的氨基酸前体；Pablo R.Duchowicz[13]等对梅露辄和多
伦提斯红葡萄酒中的氨基酸进行了定性和定量检测；Fei
Shen[14]测定了米酒发酵过程中氨基酸的动态变化；Filiz
Tezcan[15]等检测了石榴汁中的4种氨基酸；沈颖[16]测定了
荔枝酒中的氨基酸变化；王艳[17]等测定了蜂蜜酒中的氨
基酸含量。在国内外测定酒中氨基酸的文献报道虽多，
但所能检测的氨基酸种类最多仅达 17种。对于一种新
的水果和果酒难于全面评价其氨基酸种类和含量。
本研究是建立采用DNFB柱前衍生HPLC法可同时
定量测定22种氨基酸的方法，并对欧李果和欧李酒中的
氨基酸进行分析检测，为进一步研究欧李果深加工和欧
李酒发酵过程中含氮类物质的变化规律奠定基础。
1 材料与方法
1.1 材料、试剂及仪器
欧李果（Prunus humilis Bunge）：购自张家口市尚义
县青青欧李种植园。
试剂：DNFB、硼砂、硼酸、磷酸盐、碳酸氢钠、无水乙
酸钠、乙腈、甲醇为色谱纯，其余试剂均为分析纯；实验用
水为Millipore超纯水机制得（苏州八八金实验器材有限
公司）；22种氨基酸标准品，纯度≥98 %（Sigma公司）。
仪器设备：Waters 2695高效液相色谱仪（配有二极
管阵列检测器PDA），四元梯度泵，美国Waters公司；DF-
101s集热式恒温加热磁力搅拌器，巩义市英峪予华仪器
厂；DELTA320 ph电极，振源（厦门）工业有限公司；
JJ1000精密电子天平，美国双杰兄弟（集团）有限公司；色
谱柱：迪马 Platilil ODS C18柱（250 mm×4.6 mm，5 μm）。
欧李酒酿造工艺流程：欧李果分选→手工破碎、去核
→加 SO2、果胶酶→调整成分→接种酵母菌→酒精发酵
→压榨、过滤取原酒→冷藏陈酿→成分分析。
1.2 实验方法
1.2.1 色谱条件优化
1.2.1.1 检测波长
各种氨基酸衍生物的紫外吸收波长不同，需选择一
个最佳检测波长使 22种氨基酸的衍生物都有较高的紫
外吸收，故对氨基酸混合标准溶液进行全波长扫描获得
最佳检测波长。
1.2.1.2 色谱条件优化
流动相 A为乙腈-水 1∶1(v/v)；流动相 B为浓度
0.02 mol/L的乙酸钠水溶液；进样量：10 μL；梯度洗脱程
序见表1，流速1.0 mL/ min、柱温25～30℃。
1.2.2 氨基酸混标的配制及线性关系考查
1.2.2.1 氨基酸混合标准溶液的制备[18]
氨基酸单标溶液的配制：除天冬氨酸、酪氨酸、异亮
氨酸外，其余 19种氨基酸分别称取 0.05 g定容于 10 mL
硼酸盐缓冲溶液(pH9.0)。天冬氨酸称取 0.05 g，定容至
25 mL；酪氨酸称取 0.01 g，定容至 25 mL；异亮氨酸称
取 0.05 g，加入硼酸盐缓冲溶液超声 10 min，再定容至
10 mL。
氨基酸混标溶液的配制：分别取天冬氨酸、酪氨酸标
准溶液 1.25 mL和 12.5 mL加入烧杯中，其余 20种氨基
酸标准溶液均取 0.5 mL，混合后用硼酸缓冲溶液定容
至25 mL，混匀，即为氨基酸混标溶液原液。制作标准曲
线时，再将混标原液进行梯度稀释。
1.2.2.2 氨基酸的衍生
准确移取 0.5 mL 氨基酸混合标品、0.5 mol/L
NaHCO3溶液 0.5 mL和 25 mL/L DNFB衍生剂 0.2 mL置
于 5 mL EP管中混合后置于 60℃水浴中避光恒温加热
60 min后取出，冷却至室温后用 pH7.0磷酸盐缓冲溶液
定容至5 mL，静置15 min，过0.45 μm膜后可进样分析。
1.2.2.3 线性关系（R2）考察
将氨基酸混合标准溶液的原液，分别进行2倍、4倍、
5倍和10倍稀释。再分别取原液和稀释后的氨基酸混标
液各 0.5 mL，按照 1.2.2.2方法衍生后进样分析。以每一
种氨基酸峰面积值为纵坐标，各种氨基酸标准溶液的实
际浓度(μg/ mL)为横坐标，进行线性回归分析[19]。
表1 梯度洗脱程序
时间
(min)
起始
0～9
9～12
12～15
15～16
16～30
30～36
36～46
46～54
54～55
流速
(mL/min)
1.0
1.0
1.0
1.0
1.0
1.0
1.0
1.0
1.0
1.0
流动相体积配比(%)
A
30
30
35
38
55
65
70
80
98
100
B
70
70
65
62
45
35
30
20
2
0
曲线拟
合方式
*
6
6
6
6
6
6
6
6
6
注：*表示起始时，曲线没有拟合。
124
1.2.2.4 精密度与稳定性实验（RSD）
采用稀释5倍的氨基酸标准混合溶液，取500 μL进
行衍生，连续进样 6次考察精密度。分别在 0、4 h、8 h、
12 h、24 h、48 h进样考察其稳定性。
1.2.2.5 样品重复性实验
取同一批欧李酒和欧李果样品各 5份，同时进行衍
生处理，进样分析，以色谱峰峰面积为指标计算RSD，考
察方法的重复性。
1.2.2.6 加标回收率实验
移取稀释 10倍的氨基酸混标溶液 250 µL，加入
250 μL欧李酒或欧李果汁，按1.2.2.2方法衍生后进样分
析，以色谱峰峰面积为指标计算各种氨基酸的回收率。
1.2.3 样品处理
欧李酒样预处理方法：取 500 μL欧李酒，按照
1.2.2.2方法衍生，过0.45 μm膜备用。
欧李果的预处理方法：称取 10 g欧李果，去核粉
碎得到6 mL欧李果汁，加水15 mL，超声提取30 min，加
水定容至25 mL，摇匀，过滤，精确吸取5 mL置10 mL容
量瓶中，加 10 %磺基水杨酸定容，摇匀，静置 30 min，用
0.45 µm微孔滤膜过滤，备用[20]。
2 结果与分析
2.1 色谱条件优化
2.1.1 最佳检测波长的确定
用二极管阵列检测器在200～400 nm下对氨基酸衍
生物标准溶液进行扫描，发现 22种氨基酸的衍生物在
360 nm处有最大吸收，故选择 360 nm为其最佳测定
波长。
2.1.2 色谱条件优化
在流速为 1.0 mL/ min基础上，在 25～30 ℃范围内
考察了温度对 22种氨基酸分离效果的影响。温度为
27～30 ℃时，苯丙氨酸、组氨酸和色氨酸分离效果较
差。26℃以下时，22种氨基酸可实现基线分离，并可满
足欧李果和欧李酒中氨基酸的定性和定量检测要求。
2.2 氨基酸标品色谱图及线性关系
在流速1.0 mL/ min，温度26℃，360 nm下检测22种
氨基酸标准溶液的色谱图见图1，线性关系见表2。
由图1可见，峰7为衍生剂的色谱峰，除色氨酸、苯丙
氨酸和组氨酸的分离度在1～1.5之间外，其余19种氨基
酸的分离度均可达到1.5以上。
由表 2可看出，22种氨基酸的峰面积和质量浓度的
相关系数都在0.9903～1之间，说明在设定的浓度范围内
线性关系良好。
2.3 精密度、稳定性及重复性实验
22种氨基酸标准溶液的精密度 RSD在 1.05 %～
2.76 %( n=6)；稳定性实验RSD 在 0.10 %～1.31 %( n =
6)，均在允许范围内。欧李果和欧李酒中共检出的18种
氨基酸，其峰面积的RSD见表3。
2.4 加标回收率
在样品欧李果汁和欧李酒中，添加稀释10倍的氨基
酸混标原液，考查方法的回收率。其中，欧李果汁的回收
率为 81.7 %～110.6 %，欧李酒中回收率为 78.9 %～
101.5 %。
2.5 欧李果和欧李酒中氨基酸含量的测定
采用已建立的方法分别检测欧李果和欧李酒中的游
离氨基酸含量，检测结果见表3。
由表 3 可见，从欧李果及欧李酒中均检测到 18种
氨基酸，其中包括 7种人体必需氨基酸，两者均有 4种
氨基酸未检出。欧李果中检出的 18种氨基酸总量为
1.天冬氨酸；2.谷氨酸；3.羟基脯氨酸；4.天冬酰胺；5.丝氨酸；6.谷
氨酰胺；7.衍生剂峰；8.精氨酸；9.甘氨酸；10.苏氨酸；11.丙氨酸；12.
脯氨酸；13.缬氨酸；14.蛋氨酸；15.胱氨酸；16.异亮氨酸；17.亮氨
酸；18.色氨酸；19.苯丙氨酸；20.组氨酸；21.半胱氨酸；22.赖氨酸；
23.酪氨酸
图1 氨基酸标品的分离色谱图
表2 22种氨基酸的线性回归方程
氨基酸种类
天门冬氨酸
谷氨酸
羟基脯氨酸
天门冬氨酸
谷氨酰胺
丝氨酸
精氨酸
甘氨酸
苏氨酸
丙氨酸
脯氨酸
缬氨酸
蛋氨酸
胱氨酸
异亮氨酸
亮氨酸
色氨酸
苯丙氨酸
组氨酸
半胱氨酸
赖氨酸
酪氨酸
回归方程
Y=9629.5X-864.06
Y=6103.4X-1433.2
Y=6077.8X-2127.1
Y=2454.5X-202.41
Y=2212.3X-11193
Y=13190X-3469.9
Y=4028.9X+6820
Y=11260X-1657.6
Y=6793.6X+33.46
Y=5573.8X+527.63
Y=12390X-2323.5
Y=7272.1X+544.28
Y=5529.9X+9558.9
Y=8041.5X-7004.8
Y=6632X-2068.5
Y=6164.5X+551.92
Y=4249.9X+13245
Y=6142.9X-21854
Y=1977.4X+1845.1
Y=3257.7X-10059
Y=7429.1X-10098
Y=4073.1X-21971
相关系数
R2
0.9999
1.000
0.9997
0.9997
0.9909
1.000
0.9996
0.9998
0.9999
0.9998
0.9999
0.9999
0.9998
0.9997
0.9999
0.9998
0.9993
0.9940
0.9939
0.9943
0.9960
0.9903
线性范围
(μg/mL)
9.8～116
9.6～100
9.6～100
15～70
11～90
10.7～80
13～100
10.5～110
10.8～100
10.7～90
10.5～110
11～100
11～100
13～110
11～90
10.5～110
10～60
10.8～100
11～100
11～110
11～100
12～90
检出限
(μg/mL)
1.25
0.98
0.99
1.75
1.50
2.78
0.05
1.05
1.10
1.05
2.04
1.10
0.104
0.072
0.99
1.05
2.95
2.50
2.35
1.25
0.08
1.10
注：以峰高3倍于基线噪声所对应的浓度为检出限。
牟德华，骆亚薇，赵英莲，李 艳·HPLC检测欧李和欧李酒中的氨基酸 125
酿酒科技 2015年第3期（总第249期）·LIQUOR-MAKING SCIENCE & TECHNOLOGY 2015 No.3(Tol.249)
2762.57 mg/100 g，其中缬氨酸、异亮氨酸和亮氨酸含
量较高，分别为 261.0 mg/100 g、249.5 mg/100 g 和
242.5 mg/100 g。而欧李酒中检出的 18种氨基酸总量为
3360.36 mg/L（7种人体必需氨基酸占总氨基酸含量的
47.75 %）。欧李酒中脯氨酸含量相对较高，占总氨基酸
含量的63.59 %，其余氨基酸含量相对较低。主要原因是
酿酒酵母在发酵过程中可同化果汁中的氨基酸为氮源合
成菌体蛋白质，致使酒中氨基酸含量降低。而脯氨酸含
量较高是因为在酿酒条件下，一方面脯氨酸透性酶被代
谢物阻抑，另一方面因分子氧的供应受限，致使果汁中的
脯氨酸不但消耗有限，反而在发酵过程中合成大量的L-
脯氨酸[21]。
3 结论
本研究所建立的采用2,4-二硝基氟苯（DNFB）作为
柱前衍生剂，通过高效液相色谱法同时测定 22种氨基
酸，并对欧李果和欧李酒中多种氨基酸含量进行检测的
方法，操作简便易行，生成的衍生物稳定、重现性较好，衍
生后剩余的衍生化试剂对氨基酸的测定无干扰。本检测
结果对进一步研究欧李酒的营养组成和欧李果的加工奠
定了基础。
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表3 欧李果和欧李酒中氨基酸的含量
氨基酸名称
天门冬氨酸
谷氨酸
羟基脯氨酸
天冬酰氨
谷氨酰胺
精氨酸
甘氨酸
苏氨酸*
丙氨酸
脯氨酸
缬氨酸*
蛋氨酸*
异亮氨酸*
亮氨酸*
色氨酸
苯丙氨酸*
半胱氨酸
赖氨酸*
总量
必需氨基酸含量**
欧李果中
氨基酸含量
(mg/100 g)
163.9
120.8
144.6
122.6
171.5
120.4
165.6
162.0
99.87
149.3
261.0
125.1
249.5
242.5
124.9
151.2
60.00
127.8
2762.57
1319
RSD
(n=6)
0.10
1.66
3.76
2.24
1.85
0.83
4.59
3.54
5.26
1.04
6.54
1.93
1.35
5.91
4.03
0.24
4.90
5.25
-
-
欧李酒中
氨基酸含量
(mg/L)
29.73
49.17
75.64
98.35
387.7
43.83
109.9
65.29
11.25
2137
29.72
37.09
54.03
56.79
38.30
56.52
38.15
41.93
3360.36
341.4
RSD
(n=6)
3.76
0.26
5.12
2.29
0.86
3.27
4.55
4.26
3.05
1.34
3.99
0.43
5.18
0.28
3.77
5.18
2.35
1.79
-
-
注：*为人体必需氨基酸；**为人体必需氨基酸总含量。
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