全 文 ：第 5卷 第 7期 食品安全质量检测学报 Vol. 5 No. 7
2014年 7月 Journal of Food Safety and Quality Jul. , 2014


基金项目: 国家科技支撑计划项目(2011BAI03B01)、国家公益性行业科研专项(201303111)、吉林省科技发展计划项目(20126046,
20140204013YY, YYZX201258)
Fund: Supported by the National Key Technology R&D Program (2011BAI03B01), National Public Scientific Research (201303111) and
Technology Development Projects in Jilin Province (20126046, 20140204013YY, YYZX201258)
*通讯作者: 张连学, 博士, 教授, 主要研究方向为药用植物栽培与加工。E-mail: zlx863@163.com
*Corresponding author: ZHANG Lian-Xue, Professor, College of Chinese Medicinal Materials, Jilin Agriculture University, No. 2888, Xin-
cheng Street, Changchun 130118, China. E-mail: zlx863@163.com

柱前衍生 RP-HPLC测定杨树花中氨基酸含量
赵 岩 1, 唐国胜 1, 侯莹莹 1, 赵晓红 2, 陆 珞 2, 蔡恩博 1, 张连学 1*
(1. 吉林农业大学中药材学院, 长春 130118; 2. 吉林省食品药品审评中心, 长春 130062)
摘 要: 目的 建立一种采用柱前衍生-反相高效液相色谱法检测杨树花中游离氨基酸和水解氨基酸含量的方
法。方法 以异硫氰酸苯酯进行柱前衍生, 采用高效液相色谱法检测杨树花中游离氨基酸和水解氨基酸含量。
结果 21 种氨基酸线性范围为 0.0019~2.7 μmol·mL-1, R2 均＞0.9990; 21 种游离氨基酸的平均加样回收率在
88.25%~100.04%之间、RSD 为 0.57%~2.73%(n=6), 水解氨基酸的平均加样回收率在 90.21%~100.01%之间、
RSD 为 0.52%~2.32%(n=6)。结论 该方法稳定、快速、精密度高、线性范围宽, 适合杨树花中游离氨基酸和
水解氨基酸的含量测定。
关键词: 杨树花; 氨基酸; 反相高效液相色谱法; 柱前衍生化
Determination of amino acids in Flos Populi Tomentosae by reversed phase
high performance liquid chromatography
ZHAO Yan1, TANG Guo-Sheng1, HOU Ying-Ying1, ZHAO Xiao-Hong2, LU Luo2, CAI En-Bo1,
ZHANG Lian-Xue1*
(1. Chinese Medicine Material College of Jilin Agricultural University, Changchun 130118, China;
2. Jilin Food and Drug Evaluation Center, Changchun 130062, China)
ABSTRACT: Objective To determine the contents of 21 free and hydrolyzed amino acids from Flos Po-
puli Tomentosae by pre-column derivatization reversed phase high performance liquid chromatography
(RP-HPLC). Methods The samples were derived with phenylisothiocyanate (PITC) and HPLC method was
adopted. Gradient elution chromatography was applied to determine free and hydrolyzed amino acids con-
tents in Flos Populi Tomentosae. Results The 21 amino acids showed a good linearity in the ranges of
0.0019∼2.7 μmol·mL-1 with the correlation coefficients over 0.9990. The average recoveries of free amino
acids were 88.25%∼100.04% with relative standard deviation of 0.57%∼2.73% (n=6); and the average reco-
veries of total amino acids were 90.21%∼100.01% with relative standard deviation of 0.52%∼2.32%(n=6).
Conclusion The method is sensitive, accurate and reproducible, and it is suitable for the determination of
amino acids in many other samples.
KEY WORDS: Flos Populi Tomentosae; amino acids; reversed phase high performance liquid chromatogra-
phy; pre-column derivation


第 7期 赵 岩, 等: 柱前衍生 RP-HPLC测定杨树花中氨基酸含量 2193






1 引 言
杨树花为杨柳科植物加拿大杨 Populus eana-
densis Moeneh、毛白杨 P.tomentosa Carr或同属其他
多种植物的干燥雄花序, 于 1977 年被中国药典收载
[1]。杨树花资源丰富, 化学成分多样[2], 李赛钰等[3]
利用氨基酸自动分析仪对杨树花中的 17 种游离氨基
酸含量进行了测定, 显示杨树花中游离氨基酸丰富,
但并未对水解氨基酸含量进行测定。氨基酸水解方法
主要有酸水解法、氧化水解法、微波辅助水解法[4-7]
等, 其中酸水解法最为常用。测定方法主要有氨基酸
自动分析仪分析法、高效液相色谱法、细管电泳法、
紫外检测法测定等[8-12]。高效液相色谱法是目前应用
最为广泛的检测方法。本实验采用酸水解、高效液相
色谱法测定杨树花中的游离氨基酸和水解氨基酸的
含量, 为杨树花的进一步研究和开发利用提供价值
参考。
2 材料与方法
2.1 材 料
杨树花采自吉林农业大学校园内, 经吉林农业
大学教授张连学鉴定为加拿大杨 Populus eanadensis
Moeneh的雄花序, 阴干, 备用。
2.2 仪器与试剂
CXTH-3000高效液相色谱仪(北京创新通恒科技
有限公司); DHG-9140A型恒温干燥箱(上海精宏实验
设备有限公司); 2XZ-4 型旋片式真空泵(上海博一泵
业制造有限公司); DZF6020真空干燥器(上海恒科学
仪器有限公司); ABS 320-4N型分析天平(上海岛韩实
业有限公司);氨基酸水解管(北京康农科技发展有限
公司); PHS-W微机型 Ph/mV酸度剂(上海般特仪器有
限公司)。甲醇、乙腈(Honeywell Burdick & Jackson
公司): 色谱纯; 异硫氰酸苯酯(PITC) (Sigma 公司):
化学纯。其他试剂均为分析纯, 21 种氨基酸对照品,
规格为 100 g (国药集团化学试剂有限公司)。
2.3 溶液的配制
2.3.1 流动相
流动相A: 精密称取 15 g乙酸钠, 加纯净水溶解,
用乙酸调 pH至 6.5, 加水至 1.85 L, 然后加入 140 mL
乙腈, 摇匀, 0.45 μm滤膜过滤, 即得 0.1 mol·L-1乙酸
钠(pH 6.50):乙腈=93:7(v/v)的流动相 A。
流动相 B: 精密量取乙腈 800 mL, 水 200 mL,
混匀, 0.45 μm 滤膜过滤, 即得乙腈:水=4:1(v/v)的流
动相 B。
2.3.2 氨基酸衍生试剂制备方法
衍生试剂 A, 即异硫氰酸苯酯试剂贮备液: 取 2
mL异硫氰酸苯酯置 10 mL量瓶中, 用乙腈稀释至刻
度, 即得。
衍生试剂 B, 即三乙胺试剂贮备液: 取 2 mL 三
乙胺置 10 mL量瓶中, 用乙腈稀释至刻度, 即得。
2.3.3 氨基酸对照溶液的配制
准确称天冬氨酸(Asp)、谷氨酸(Glu)、丝氨酸
(Ser)、甘氨酸(Gly)、组氨酸(His)、精氨酸(Arg)、苏
氨酸 (Thr)、丙氨酸 (Ala)、脯氨酸 (Pro)、胱氨酸
(Cys-Cys)、半胱氨酸(Cys)、缬氨酸(Val)、甲硫氨酸
(Met)、异亮氨酸(Ile)、亮氨酸(Leu)、酪氨酸(Tyr)、
苯丙氨酸(Phe)、色氨酸(Trp)、赖氨酸(Lys)、天冬酰
胺(Asn)、谷氨酰胺(Gln)21 种氨基酸, 加 0.1 mol·L-1
盐酸超声溶解, 配制胱氨酸浓度为 0.625 μmol·mL-1、
其他标样浓度为 1.25 μmol·mL-1的混合氨基酸对照溶
液, 4 ℃保存。
2.4 供试品溶液的制备与衍生
2.4.1 游离氨基酸供试品溶液
用千分之一的天平精密称取样品 0.5 g, 加入
50%乙醇溶液 50 mL, 超声提取 30 min, 滤过, 滤渣
再加入 50%乙醇溶液 30 mL, 超声提取 30 min, 滤
过, 合并滤液于 80 ℃水浴挥至近干, 用 50%乙醇溶
液定容至 10 mL。取 1 mL提取液, 加入衍生试剂 A
和 B 各 1 mL, 于 50 ℃水浴中保持 45 min, 加入正
己烷 1 mL萃取, 用移液枪取下层溶液以 0.45 μm 滤
膜滤过, 进行色谱分析。
2.4.2 水解氨基酸供试品溶液
采用酸水解的方法处理样品, 参考李玉玲等 [6]
在吹 N2 状态下封口的方法, 本实验采用抽真空后打
氮气的方法, 更好地保证了让氮气充满水解管, 防止
氨基酸的氧化。具体操作是用千分之一的天平精密称
取样品 0.1 g, 精密称定, 置于氨基酸水解管中, 加入
6 mol·L－1盐酸 10 mL、1%苯酚 1 mL, 抽真空充氮气,
重复三次, 置于 110 ℃烘箱中水解 24 h, 水解后置于
80 ℃水浴挥干, 加入 2 mL水重复操作 2 次, 尽可能
多地挥掉盐酸。加入 2 mL水, 超声 1 min使溶解并
定容于 10 mL容量瓶中, 吸取 1 mL提取液, 加入衍
2194 食品安全质量检测学报 第 5卷





生试剂 A 和 B 各 1 mL, 于 50 ℃水浴中保持 45 min,
加入正己烷 1 mL萃取, 取下层溶液以 0.45 μm滤膜
滤过, 进行色谱分析。
2.5 色谱条件
色谱柱: Ultimate Amino Acid氨基酸色谱专用柱
(4.6 mm×250 mm, 5 μm), 流速: 1.0 mL/min, 检测波
长: 254 nm, 柱温: 36 , ℃ 进样量: 10 μL。经优化流动
相梯度为 (0~11 min, 0%B~6.5%B; 11~13.9 min,
6.5%B~11%B; 13.9~17 min, 11%B~13.4%B; 17~29
min, 13.4%B~30%B; 29~32 min, 30%B~70%B; 32~35
min, 70%B ~100%B; 35 ~42 min, 100%B~100%B;
42~45 min, 100%B~0%B; 45~60 min, 0%B~0%B); 流
速: 1.0 mL·min-1; 进样量: 10 μL。色谱图见图 1(a. 标
准品 b. 游离氨基酸 c. 水解氨基酸)。
3 结果与分析
3.1 线性关系考察
取混合氨基酸标准溶液 0.01~1.00 mL, 按“2.4”
项下方法衍生后进行色谱分析。以各氨基酸峰面积
积分值为纵坐标(Y), 浓度为横坐标(X, μmoL·mL-1),
进行线性回归 , 可得 21 种氨基酸的检测浓度在
0.0019~2.7 μmoL·mL-1 范围内与各自峰面积积分值
呈良好的线性关系。以 3 倍信噪比(S/N)作为检出限
(LOD), 结果 21 种氨基酸的线性检出限为 14∼30
ng/mL。21 种氨基酸的线性回归方程及相关系数见
表 1。
3.2 精密度实验
取混合氨基酸标准溶液 1 mL, 按“2.4”项下方法
衍生后连续进样 5 次, 测定峰面积。结果表明 21种
氨基酸峰面积的RSD在 0.57%~1.09%之间(n＝5), 表
明仪器精密度良好。
3.3 稳定性实验
取“2.3”项下供试品溶液 1 mL, 分别于 0、1、2、
4、6、8、12 h 进样, 测定峰面积。结果表明 21种氨
基酸峰面积的RSD在 0.62%~2.22%之间(n＝9), 表明
供试品溶液在 12 h内比较稳定。
3.4 重复性实验
取同一批杨树花粉末分别按“2.4.1”和“2.4.2”项
下方法制备游离氨基酸和水解氨基酸的供试品溶液
并衍生化后, 平行测六次, 按照上述色谱条件进样测
定峰面积, 并计算氨基酸含量。结果表明 21 种游离

图 1 高效液相色谱图
Fig. 1 HPLC chromatograms
1.天冬氨酸(Asp); 2.谷氨酸(Glu); 3.天冬酰胺(Asn); 4.丝氨酸(Ser); 5.甘氨酸(Gly); 6.谷氨酰胺(Gln); 7.组氨酸(His); 8.苏氨酸(Thr)+脯氨酸
(Pro)+丙氨酸(Ala); 9.精氨酸(Arg); 10.酪氨酸(Tyr); 11.缬氨酸(Val); 12.胱氨酸(Cys-Cys); 13.甲硫氨酸(Met); 14.半胱氨酸(Cys)+亮氨酸
(Leu)+异亮氨酸(lle); 15.苯丙氨酸(Phe); 16.色氨酸(Trp); 17.赖氨酸(Lys)
第 7期 赵 岩, 等: 柱前衍生 RP-HPLC测定杨树花中氨基酸含量 2195






表 1 21 种氨基酸的线性回归方程
Table 1 Linear regression equations of 21 kinds of
amino acids
天冬氨酸(Asp) 线性回归方程 R2值
谷氨酸(Glu) Y=1471884.63X+3.18 0.9998
天冬酰胺(Asn) Y=1155216X-125 0.9994
丝氨酸(Ser) Y=1111800.75X-110.03 0.9996
甘氨酸(Gly) Y=1021323.81X+98.57 0.9998
谷氨酰胺(Gln) Y=968199X+151.6 0.9996
组氨酸(His) Y=1005900.14X-179.02 0.9990
苏氨酸(Thr)+脯氨酸
(Pro)+丙氨酸(Ala) Y=1016081.35X-76.60 0.9991
精氨酸(Arg) Y=1212512.41X-214.21 0.9997
酪氨酸(Tyr) Y=1284300.32X+62.06 0.9997
缬氨酸(Val) Y=1574259.26X+196.76 0.9998
胱氨酸(Cys-Cys) Y=1610736.88X+199.79 0.9997
甲硫氨酸(Met) Y=872370.85X-54.20 0.9995
半胱氨酸(Cys)+亮氨酸
(Leu)+异亮氨酸(Ile) Y=1 492527.07X-439.22 0.9998
苯丙氨酸(Phe) Y=1338731.34X-418.78 0.9997
色氨酸(Trp) Y=1404290.17X-530.49 0.9998
赖氨酸(Lys) Y=2100538.46X+296.62 0.9998
天冬氨酸(Asp) Y=2481142.21X-416.29 0.9998

氨基酸百分含量的 RSD 在 0.96%~2.88%之间(n=6),
水解氨基酸 21 种氨基酸百分含量的 RSD 在
0.70%~2.41%之间(n=6), 表明本方法重复性良好。
3.5 加样回收率试验
3.5.1 游离氨基酸加样回收率
取已知含量的杨树花粉末 0.25 g, 精密称定, 分
别加入混合氨基酸标准溶液 0.5、1、2 mL, 按游离氨
基酸检测方法分别提取、衍生、进样, 平行 6 次, 计
算各氨基酸的回收率。结果表明 21 种游离氨基酸的
平均回收率在 88.25%~100.04%之间 , RSD 在
0.57%~2.73%之间(n＝6)。
3.5.2 水解氨基酸回收率
取已知含量的杨树花粉末 0.01 g, 精密称定 ,
加入混合氨基酸标准溶液 0.5、1、2 mL, 按水解氨
基酸检测方法分别提取、衍生、进样, 平行 6次, 计
算各氨基酸的回收率。结果 21种氨基酸的平均回收
率在 90.21%~100.01%之间, RSD 在 0.52%~2.32%之
间(n=6)。
3.6 样品测定
取杨树花样品, 按上述方法处理, 分别测定其
游离氨基酸和水解氨基酸含量。结果见表 2。
表 2 杨树花中游离氨基酸和水解氨基酸的种类及含量
Table 2 Species and content of the free amino acids and
total amino acids in Flos Populi Tomentosae
编号 氨基酸 游离氨基酸
(mg/100 g)
水解氨基酸
(mg/100 g)
1 天冬氨酸(Asp) 36.43 205.16
2 谷氨酸(Glu) 67.18 2142.45
3 天冬酰胺(Asn) 14.39 35.26
4 丝氨酸(Ser) 164.61 1454.77
5 甘氨酸(Gly) 122.11 927.57
6 谷氨酰胺(Gln) 0.00 16.43
7 组氨酸(His) 15.70 285.81
8
苏氨酸*(Thr)+脯氨酸
(Pro)+丙氨酸(Ala) 598.35 2995.79
9 精氨酸(Arg) 6.47 2083.96
10 酪氨酸(Tyr) 13.79 318.05
11 缬氨酸* (Val) 72.49 1094.60
12 胱氨酸(Cys-Cys) 342.34 1585.42
13 甲硫氨酸* (Met) 66.88 791.71
14
半胱氨酸(Cys)+亮氨酸
* (Leu)+异亮氨酸* (Ile) 74.80 1173.85
15 苯丙氨酸* (Phe) 19.17 1110.84
16 色氨酸* (Trp) 12.10 69.39
17 赖氨酸* (Lys) 3.66 95.68
Total 1630.47 16386.74
注: *代表必需氨基酸 (Note: * indicates the essential amino acids)

由表 2可见:
(1)杨树花氨基酸的含量丰富而全面, 杨树花中
游离氨基酸测定的 21 种氨基酸除谷氨酰胺外均含
有; 含量较高的为苏氨酸+脯氨酸+丙氨酸, 胱氨酸
次之。
(2)水解氨基酸含量明显高于游离氨基酸, 且含
有所有的 8种人体必需氨基酸; 半必需氨基酸中, 精
氨酸含量最高, 可达 2083.96 mg/100 g; 非必须氨基
酸中, 谷氨酸含量较高, 达到 2142.45 mg/100 g。
2196 食品安全质量检测学报 第 5卷





4 讨 论
本研究对不同的盐酸浓度进行了考察, 当盐酸
浓度较低时有利于色氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺水
解及检测, 但集体水解效果不佳, 当盐酸浓度为 6
mol·L-1时, 除 3 种氨基酸外, 其余氨基酸水解效果
最佳。之前有很多文章测定水解氨基酸时未对色氨
酸、天冬酰胺和谷氨酰胺进行检测和含量测定[13-15],
本实验对色氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺也进行了检
测, 但含量不能准确确定, 只能说明杨树花水解氨
基酸中含有这 3 种氨基酸, 但水解后的含量不能准
确确定。
李赛钰等[3]利用氨基酸分析仪的方法测定了 17
种游离氨基酸, 本文未对羟脯氨酸氨酸进行测定, 但
测定了包括其未测定的色氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、
半胱氨酸等 21种氨基酸。本文还对杨树花中 21种游
离氨基酸进行了含量测定, 结果显示除谷氨酰胺外,
杨树花中含有其他的 20 种氨基酸。蛋白质在体内被
吸收、水解成氨基酸后才能被吸收, 而一些结构蛋白,
是很难溶于水的, 所以蛋白的利用率不是很高, 而游
离氨基酸可直接被吸收, 所以本文在测定了杨树花
中水解后的氨基酸的同时又测定了的游离氨基酸。
氨基酸分析仪法是很重要的氨基酸分析方法 ,
具有操作简单、无需柱前衍生等优点, 但因为需要一
套专门的设备和试剂, 因此成本较高, 并且难以普及
[15]。相比于其他方法而言, 柱前衍生高效液相色谱法
(HPLC)测定氨基酸具有选择性高、分析速度快和灵
敏度高等优点, 在药物和临床样品氨基酸分析中得
到了广泛应用, 已成为一种较为理想的检测氨基酸
的方法。故本实验采用高效液相色谱法(HPLC)来检
测杨树花中的氨基酸含量。
本研究建立了一种利用反相高效液相色谱测定
杨树花中游离氨基酸和水解氨基酸含量的方法。该方
法稳定、快速、精密度高、线性范围宽, 适合杨树花
中游离氨基酸和水解氨基酸的含量测定。结果表明:
杨树花中, 含有所有人体必需氨基酸, 游离氨基酸的
总含量可达到 1630.47 mg/100 g, 水解后的氨基酸总
含量可达到 16386.74 mg/100 g, 可见杨树花中氨基
酸的资源极其丰富; 必须氨基酸含量都较高, 色氨酸
含量最低为 69.39 mg/100 g; 半必需氨基酸中, 在细
胞分裂、伤口复原、免疫功能、分泌激素等方面具有
重要作用[16-19]的精氨酸含量可达到 2083.96 mg/100 g;
非必须氨基酸中, 谷氨酸含量达到 2142.45 mg/100 g,
谷氨酸是生物机体内氮代谢的基本氨基酸之一, 是
动物体内中枢神经系统的一种重要的兴奋性神经递
质, 在医药、食品及化工等行业有着广泛的应用, 并
参与氨的去毒作用[5,20]; 蛋白质酸水解氨基酸是一种
常用的方法, 多数氨基酸在酸性条件下均较稳定, 但
在酸水解过程中, 色氨酸会被破坏, 天冬酰胺和谷氨
酰胺也会脱酰胺基, 这是导致水解后三种氨基酸含
量较低的原因。
杨树花中含有所有人体必需氨基酸, 其来源广
泛, 价格低廉, 表明杨树花的实际利用价值很大。本
文为杨树花中蛋白质及氨基酸资源深入开发提供了
理论支撑。
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(责任编辑:赵静)

作者简介

赵 岩 , 博士 , 副教授 , 主要研究方
向为天然药物化学成分与生物活性。
E-mail: zhyjlu79@163.com
张连学 , 博士 , 教授 , 主要研究方向
为药用植物栽培与加工。
E-mail: zlx863@163.com