免费文献传递   相关文献

远志属药用植物有效物质群结构特点及其生理活性



全 文 :收稿日期: 2005- 02- 09
基金项目:山西省农科院育种工程课题( YZGC9)
作者简介:赵云生( 1974- ) ,男,山西闻喜人,助理研究员, 硕士,
主要从事药用植物种子资源、栽培、育种等研究。
文章编号: 1009 - 5276( 2005) 08 - 1420 - 04
远志属药用植物有效物质群结构特点及其生理活性
赵云生1 ,严铸云2,李占林1 ,王 勇1,毛福英3 ,张丽萍1
( 11 山西省农科院经济作物研究所,山西 汾阳 032200; 21 成都中医药大学药学院,四川 成都 610075;
31 山西省汾阳市防疫站,山西 汾阳 032200)
摘 要: 系统综述了远志属药用植物有效物质群三萜皂苷、口山酮、寡糖酯类成分的结构特点及研究进展,
三者作为该属特征性成分, 具有广泛的生理活性, 作为药用经济植物,该属植物具有广阔的开发前景。
关键词: 远志属;有效物质群; 结构特点;生理活性
中图分类号: R2821 71 文献标识码: A
远志是常用中药,最早记载于5神农本草经6列为上
品, 被视为养命之要药,来源于远志属多种植物。中国药
典( 2000)收载了该属 2 种植物 Poly gala tenuifolia Willd,
P1 sibirica L1 为正品 [1 ]。现已查明我国有远志属植物 39
种 8 变种,其中除远志为常用中药外, 可供药用的计有
22种在民间被广泛应用 ,已有的化学研究表明远志属药
用植物含有多种成分如皂苷、口山酮、寡糖酯类、香豆素、黄
酮、木酯素、生物碱等。关于本属植物有效物质群, 从现
有资料看, 主要表现在皂苷、口山酮和寡糖酯类成分。对它
们的研究, 对于了解远志及远志属其它植物的多种药理
活性具有重要意义。
1 远志属植物中皂苷类成分结构特点及其生理活性
11 1 分 布 皂苷是远志科植物的化学特征。远志属
药用植物大多含有皂苷类成分。据统计至 1998 年,国内
外学者已从 26 种远志属植物中分离到 79 种皂苷成分,
其中瓜子金( P1japonica)含 42 种皂苷元、美远志含 2 种、
宽叶美远志 ( P1 senega var Latifalia) 含 11 种、堇叶远志
( P1chamaebuxus)含 3 种、远志( P1 tenuitalia)含 7 种、假黄
花远志( P1 fallax)含 15 种、佩尼远志( P1paenea)含 1 种、
黄花远志 6 种 [3 ]。
11 2 化学结构 远志属植物中所含的皂苷类成分均为
五环三萜型, 基本母核为齐墩果酸, 结构变化较多, 其 79
种皂苷成分共有 14 种皂苷元母核 [4 ] (见图 1) , 有如下特
点: ( 1)有 75 种皂苷的母核双键位置发生在 C12、C13位,
有两种皂苷母核在 C11、C12位及 C13、C18位发生 2 个双
键,一种皂苷母核在 C13、C14位发生双键, 一种皂苷母核
双键为 C4 与 C22、C23合并去掉一个 C 而生成; ( 2)所有母
核中 C28位均有 - COOR基存在; ( 3)有 77 种皂苷母核在
C23、C24位具有 - CH2OH 或 - COOH、- CHO 基; ( 4) 74
种皂苷母核 - OH 在 C2 位; ( 5) 77 种皂苷母核 RO -基取
代基存在于 C3 位,其余 2 种母核在 C3 位为 - OH; ( 6) 41
种皂苷母核 C27位具 - CH2OH,两种皂苷母核 C29位具 -
CH2OR,一种皂苷母核 C16位具 - OH。
11 3 药理活性 远志皂苷早年发现有祛痰和溶血作用,
近年研究发现其还有安神、镇静、催眠、消肿利尿、抗螺灭
螺、抑制酒精吸收等作用。有研究表明,黄花倒水莲的药
理作用与远志十分相近[ 5] , 从化学成分考虑二者的皂苷
成分结构非常相似,苷元均为 2B - 27 - 二羧基 - 23 -羟
基- 齐墩果酸 ( P resengenin) , 且苷中带有桂皮酰类取代
基如 3, 4 -二甲氧基桂皮酰, 3, 4, 5 -三甲氧基桂皮酰, 4
-甲氧基桂皮酰等,而瓜子金尽管也含有皂苷类成分,但
就其结构而言与远志皂苷差异较大, 其苷元大部分不为
Presengenin 且不带有桂皮酰类取代基, 已有研究发现,瓜
子金的总皂苷具有很强的消炎作用, 印证了瓜子金在民
间多用于治疗痈肿等各种毒症。
2 远志属植物中口山酮类成分及其生理活性
21 1 分 布 自上世纪 60年代至今,已发现该属 11 种
植物中含有 66 种不同的口山酮类化合物 [6、7 ]。其中研究
最多的植物是远志( polygala tenuifolia) , 含有 30 多种不
同的口山酮类化合物, 占本属植物中所含口山酮总数的一
半。若将口山酮按简单口山酮, 双口山酮, 口山酮氧苷和口山酮碳
苷分类,简单口山酮分布最广,种类最多,共 54种占总数的
82% ,自然界口山酮类成分大多是游离的,有的以苷的形式
存在,远志属中亦是如此。在已研究的远志口山酮中仅有
P1nitida根中含双口山酮, 结构较为复杂, 此外 P1 arillata、
P1macradenia、P1tenuifolia 含 口山酮类成分均超过 10
种[ 8] , 具有一定开发意义, 各类口山酮在远志属中分布情
况列于表 1 中。
21 2 化学结构 口山酮本身并不存在于植物体中, 自然界
以其衍生物的形式存在, 其母核有 8 个可被取代位置。
目前存在于远志属植物中的口山酮类取代基仅见羟基, 甲
氧基和亚甲二氧基等 3 种,尚未见到其他取代基的报道。
考察已知口山酮化合物结构可以得出如下规律: ( 1) 口山酮
母核上的 8 个位置均可被取代, 但被取代的机率不同, 5
位取代最少见, 4 位和 8 位次之, 而 1 位、2 位、3 位、7 位
取代最常见,图 2给出各位置被氧代的几率(在某位置出
现含氧取代基的化合物数目 /远志属中口山酮化合物总
数) ; ( 2) 54 种简单口山酮中, 其取代基为 - OH、- OMe的
28 种, - OH 的 2 种, - OMe的 11 种, - OMe、- OCH2O
的 8 种, - OH、- OCH2O 的 3 种, - OH、- OMe、
第 23卷 第 8期
2 0 0 5 年 8 月
中 医 药 学 刊
CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol. 23 No. 8
Aug . , 2 0 0 5
中医药
1420
学刊
DOI:10.13193/j.archtcm.2005.08.69.zhaoysh.029
- OCH2O的2种 ; ( 3 ) 4种口山酮氧苷中1、7位取代的2
图 1 远志属药用植物皂苷元母核
表 1 口山酮化合物在远志属植物中的分布
种 类 研究的植物部位
出现的口山酮数量
简单口山酮 双口山酮 口山酮氧苷 口山酮碳苷
1. p. arillata 根、茎 11
2. p. caudata 茎皮、根 3 2 4
3. p. cyparissias 叶、茎和根 6
4. p. macradenia 根 10
5. p. nitida 根 1 3
6. p. nyikensis 根 4
7. p. paenaea 根 4
8. p. spectabitis 根 3
9. p. tenuifolia 茎皮 30 1
10. p. triphylla 花、花梗和根 5 2
11. p. virgata 根 2
种, 1、2、3 位取代的 2 种, 取代基有 - OH、- oglc、- oapi、
- OMe、- OCH2O; ( 4) 5 种口山酮碳苷中有 4 种取代基为
- OH、- glc, 11 种为 - OH、- 0Me、- api; ( 5)双口山酮以
C4和 C9 连接,后者 C9 上的羰基氧失去, 这种双口山酮连
接方式并不常见, 常见连接方式以口山酮母核中的 8 个可
被取代的位置相互连接, 但远志属中尚未见报道, 3 种双
口山酮取代基一般在 1、2 位为 - OH 或 - OMe; ( 6)目前发
现口山酮化合物最高氧取代基数为 6,仅有 1, 3, 6, 8 - 四羟
基 - 2, 7 - 二甲氧基口山酮 1 例存在。
21 3 生理活性研究 远志属多数口山酮化合物具有酚性
官能团,所以表现出广泛的生物和药理活性, 主要表现
在:止痛、抗真菌、MAO 抑制以及抗突变、抗癌、兴奋中枢
神经系统等方面,以往人们关注的重点是远志皂苷,但目
前研究结果已表明, 口山酮类也在一定程度上代表了远志
的生理活性。
图 2 口山酮化合物分子中每个可被取代位置
出现含氧取代基的几率
3 远志科植物中寡糖酯类成分及其生理活性
31 1 分 布 寡糖酯类成分是常用中药远志及远志属
其它植物中不容忽视的重要成分, 对于了解该属植物的
多种药理活性具有重要意义。迄今为止, 已发现远志科
的 13 种 1 变种植物中含有 80 余种不同的此类成分 [9 ] ,
在这些植物中远志属有 12 种和 1 变种, 蝉翼藤属有 1
种,研究最多的植物是远志( Polygala tenuifolia Willd)含
有 20 多种不同的寡糖酯类化合物, 占本科植物中所含寡
糖酯成分总数的 1 /4。寡糖酯类成分在远志属中的分布
列于表 2 中(除长梗蝉翼藤外)。
31 2 化学结构 到 2002 年为止,从远志科 13 种 1 变种
植物中共分离得到 91种寡糖酯类成分,从化学结构上看
第 8 期 赵云生等: 远志属药用植物有效物质群结构特点及其生理活性
中医药
1421
学刊
图 3 取代基结构
图 4 母核结构
(见图 4、5) , 这些寡糖酯类成分有以下特点: ( 1)化学结
构主要以蔗糖作为母核结构, 在此基础上,以多种形式的
糖苷键连接葡萄糖 (极少数为鼠李糖) , 分子中最高糖分
子数为 5; ( 2)图 4 中以 j为母核的寡糖酯类 18 种, b 15
种, P 13 种, O 为 12 种, 以这 4 种为母核的寡糖酯类占
91 种总寡糖酯类的 631 7% , 其余母核所组成的寡糖酯类
均不超过 4 种,除 f、r、e、g外均为 1 种; ( 3)与糖分子成酯
的酸有 3 类:乙酸、苯甲酸类和苯丙烯酸类, 结构较为复
中 医 药 学 刊 2005 年第 23卷
中医药
1422
学刊
杂; ( 4)图 3 中取代次数 23 种以上的有 A、B、D、C、E 5
种, 共占总取代基取代次数的 911 3% , 其中 A 取代次数
最多,达 83 次, 占总取代次数 29% , 主要在 R5、R6 位取
代, B达 63 次主要在 R3、R4 位取代,占 22% , D 54 次主
要在 R4、R2 位取代, 占 19% , C 38 次,主要在 R2 位取代,
E23 次,主要在 R3、R4、R5位取代; ( 5)图 5 中其余几种取
代基仅占总取代基 817% , 均不超过 10 种, K、F 取代次
数 10 次, I、L2 次, J仅 1次。
表 2 寡糖酯类成分在远志科植物中的分布
序号 种 类 研究的植物部位
寡糖酯的
数量
1 Polygala ama relle 地上部分 1
2 黄花远志 P. arillata Buch. -Ham 根、树皮 6
3 P. chamaebuxus 地上部分 3
4 假黄花远志 P. fallax Hemsl 根 6
5 金不换 P. g lome rata L our 根 9
6 P. nitida 根 2
7 柿叶草 P. reinii Franch. e t Sav 根 8
8 美远志 P. senega L 根茎 6
9
宽叶美远志 P. senega
L. var. latifolia. To rreg et et G ray
根 11
10 小花远志 P. telephioides Willd 根 3
11 远志 P. tenuifolia Willd 根、全草 21
12 P. v irgata 根 3
13 长毛远志 P. wat tersii Hance 根 10
14
长梗蝉翼藤 Securidaca
long ipedunculata F res
根 2
31 3 生理活性 远志科中药用植物主要集中在远志族
中远志属, 以往人们关注的焦点是远志皂苷,但现代药理
研究表明皂苷仅仅是活性成分之一, 它不能完全合理地
解释常用中药远志及本属其它多种植物的药理活性, 远
志属中寡糖酯类成分的研究 ,开辟了该属植物化学研究
的新领域, 不仅加深了对本属植物的多种药理活性的理
解, 更为重要的是为抗老化和脑保护新药开发先导化合
物, 为研创具有自主产权的新药奠定了基础,也合理地解
释了远志的宁心安神、益智的传统疗效。
4 其它化合物
毛士龙等从黄花远志根中分离除口山酮以外的对羟
基苯甲酸、远志醇、豆甾醇、豆甾醇 B- D -吡喃葡萄糖
苷。远志中除皂苷、口山酮、寡糖外, 国内外学者还分离出
5 脱水 - D山梨糖醇、N - 乙酰基 - D - 葡萄糖胺、N 9 -
甲酰基哈尔满、1 -丁氧羰基 B- 咔啉、1 - 乙氧羰基 - B
-咔啉、1 - 甲氧羰基 B- 咔啉、perlolyrine、降哈尔满、哈
尔满等生物碱类及 3, 4, 5 - 三甲氧基桂皮酸、远志醇、细
叶远志定碱、脂肪油、树脂、四氢非州防己胺等[ 11]。
5 讨 论
51 1 远志属植物生理活性的整体观 远志属植物含有
丰富的三萜皂苷、口山酮、寡糖酯类成分及其它活性成分,
组成该属植物生理活性的有效物质群, 该属植物的抗老
化、益智、止痛、抗真菌、祛痰等作用主要是以这 3 种特征
成分为主的有效物质群协同作用的结果。
51 2 远志属植物生理活性的部分观 远志属植物作为
药物使用时,其有效物质群具有协同作用,但其有效物质
群中远志皂苷、口山酮、寡糖酯类在生理活性方面各有偏
重,根据其各自的生理特性及其结构特点采取有目的的
选择性开发,具有十分重要的意义。
51 3 结 语 远志属植物我国有 39种 8变种, 药用植
物资源相当丰富。但我们进行有效物质群及其生理活性
等系统研究的种类还不多, 很有必要进一步拓宽我国远
志属更多药用植物的化学成分 ) ) ) 生理活性 ) ) ) 药用植
物亲缘学研究,进一步阐明其相关性 ,对于更有效地开发
利用我国远志属药用植物资源, 具有十分重要的意义。
参考文献:
[ 1 ] 国家药典委员会.中华人民共和国药典 ( 2000年版 )一部
[S ] .北京:化学工业出版社, 2000
[ 2 ] 中国科学院植物志编委会.中国植物志.第 43 卷.第 3册
[M ] .北京:科学出版社, 1997
[ 3 ] Ouyang Ming. an, Yang Chongren, Wang Hanqing. T riter-
penoid saponins f rom Yellow f low er Milkw ort Root . ( Poly-
gala arillata) [ J ] .中草药, 1999, 30( 12) : 881
[ 4 ] 李文魁,林新,彭勇,等.远志属药用植物皂苷类成分及其
药理活性 [ J ] .国外医药#植物药分册, 1998, 13( 2) : 60
[ 5 ] 李文魁,林新,彭勇,等.中国远志属药用植物资源及传统
疗效 [ J ] .时珍国药研究, 1997, 8( 6) : 481
[ 6 ] 杨学东,徐丽珍,杨世林.远志属植物中口山酮类成分及其
药理研究进展 [ J ] .天然产物研究与开发, 1999, 12( 5) : 88
[ 7 ] 毛士龙,廖时萱,吴久鸿,等.黄花远志根化学成分的分离
和结构鉴定 [ J ] .药学学报, 1996, 31( 2) : 118
[ 8 ] 毛士龙,廖时萱,吴久鸿,等.黄花远志根中两个新口山酮化
合物的结构鉴定 [ J ] .药学学报, 1997, 32( 5) : 360
[ 9 ] 杨学东,张丽杰, 梁波, 等.远志科植物中寡糖酯类成分
[ J ] .中草药, 2002, 33( 10) : 954
[10] 杨学东,徐丽珍, 杨世林. 蝉翼藤茎化学成分研究 [ J ] .药
学学报, 2002, 37( 5) : 348
[11 ] 郑虎占, 董泽宏, 余靖. 中药现代研究与应用 [M ] . 第 3
卷.北京:学苑出版社, 1998
The Study on Structure Features and
Pharmacological Activity of Active Materials of Polygala
ZHAO Yun - sheng 1, Li ZHAN Lin1, YAN Zhu - yun2
( 1. Institute of Cash Crop Research; Shanxi Academy of Agricu tural Sciences, Fenyang 032200, Shanxi, China;
2.C ollege of pharmacy, Chengdu Universi ty of T raditional C hinese Medicine and Materia Medica,Chengdu 610075, Sichuan, China)
Abstract: This paper summarizes the study development of Polygalaceae on triterpenoi presenegenin, x anthones, oligosac-
charide esters. As the characteristic chemical constituents of Poly galaeae, the three have w idespread pharmacological activity .
I n China, there are abundant resources of the medicinal plants of Poly galaceae w ith potential utility.
Key words: polygala; active materials; structure features; pharmacological activity
第 8 期 赵云生等: 远志属药用植物有效物质群结构特点及其生理活性
中医药
1423
学刊