全 文 ：柑橘属类黄酮及其生理活性
叶兴乾 1 徐贵华 1，2 方忠祥 1 陈健初 1 刘东红 1
（1浙江大学食品科学与营养系 杭州 310029
2河南科技学院食品学院 河南新乡 453003）
摘要 柑橘果实富含类黄酮，是中国膳食中黄酮的重要来源之一。 膳食黄酮有助于机体的抗氧化防御自由基攻
击。它们的抗氧化活性可能与抗动脉粥样硬化、抗癌、抗炎和抗菌活性等性能有关。本文对柑橘属中类黄酮的分
类、代谢特性、生理功能进行了综述。
关键词 柑橘 类黄酮 生理活性
文章编号 1009-7848（2008）05-0001-07
柑橘以其特有的感官性状及营养价值深受人
们的喜爱。 很多流行病学研究发现食用柑橘可以
减少和缓解多种疾病。 Baghurst 对其进行了详细
的总结[1～2]。柑橘果实营养丰富，不仅含有大量的果
胶、低聚糖、有机酸等营养成分，还含有多种人体
必需的维生素（维生素 C，胡萝卜素、叶酸等）、矿
物质、类柠檬苦素、生物碱、挥发油类、类黄酮等具
有重要生理功能的微量成分， 这些微量成分使柑
橘果实具有独特的风味与营养价值。
类黄酮是柑橘属中一类重要的活性物质，广
泛存在于甜橙、酸橙、柠檬、枸橼、宽皮橘、葡萄柚
等各种柑橘的果实、树皮、树叶及花中。 按其化学
结构可以将柑橘属中的类黄酮分为四大类： 黄烷
酮（flavanone）、黄酮（flavone）、黄酮醇（flavonol）和
花色苷（仅出现在血橙中），其中黄酮醇类仅在柠
檬中存在。 目前已发现的柑橘类黄酮超过 60 种。
Tripoli和 Gattuso等分别对其作了详细的综述[3～4]。
柑橘属类黄酮中较常见的苷元形式有黄烷酮
类，其中以柚皮素（naringenin）和橙皮素（hesper-
itin）较为常见。 它们很少以苷元（aglycone）的形式
存在， 而是以糖苷的形式大量存在于各种柑橘果
实中。 根据糖苷的不同可以将其分为新橙皮糖苷
和 芸 香 糖 苷 两 类 。 新 橙 皮 糖 苷 有 柚 皮 苷
（naringin）、新橙皮苷（neohesperidin）、新圣草枸橼
苷（neoeriocitrin），带有苦味。 芸香糖苷有橙皮苷
（hesperidin）、 柚皮芸香苷 （narirutin）、 香峰草苷
（didymin），无苦味（见表 1）。值得一提的是柚皮苷
和新橙皮苷可以经氢化转化成为二氢查耳酮，甜
度分别是蔗糖的 300倍和 1 000倍[2]。
收稿日期： 2008-09-19
基金项目： 国家科技部“十一五”支撑项目（2006BAD27B06）；
教育部创新工程重大项目培育资金项目（707034）；
浙江省重大攻关项目（2008C02005-2）
作者简介： 叶兴乾，男，1962 年出生，教授
通讯作者： 徐贵华
R3
R4
B
1′
1
O
C
4
O
9
A
7R2
5
R1
10
（a）黄酮
R3
R4
O
OH
OR1
R2
R3
R4
O
OR1
R2
图 1 黄酮、黄酮醇、黄烷酮的化学结构
Fig.1 Chemical structure of flavone， flavonol
and flavanone
（b）黄酮醇
（c）黄烷酮
Vol． 8 No． 5
Oct． 2 0 0 8Journal of Chinese Institute of Food Science and Technology
中 国 食 品 学 报第 8 卷 第 5 期
2 0 0 8 年 10 月
中 国 食 品 学 报 2008 年第 5 期
化合物 化学名称 结构式 分子式
橙皮素 3’，5，7-三羟基 4’-甲氧基黄烷酮 R1=OH；R2=OCH3 C16H14O6
异樱花素 3，5-二羟基 4’-甲氧基黄烷酮 R1=H；R2=OCH3 C16H14O5
芹菜黄素 4’，5，7—三羟基黄酮 R1=H；R2=OH C15H10O5
木犀草素 3’，4’，5，7—四羟基黄酮 R1=OH；R2=OH C15H10O6
香叶木素 3’，5，7—三羟基 4’甲氧基黄酮 R1=OH；R2=OCH3 C16H12O6
山萘酚 4’，3，5，7—四羟基基黄酮醇 R1=H；R2=OH C15H10O6
新橙皮苷 3’，5，7，—三羟基 4’-甲氧基黄烷酮-7-新橙皮糖苷 R1=OH；R2=OCH3 C28H34O15
枸橘苷 5，7，—二羟基黄烷酮-4’-甲氧基-7-新橙皮糖苷 R1=H；R2=OCH3 C28H34O14
新圣草枸橼苷 3’，4’，5，7，—四羟基黄烷酮-7-新橙皮糖苷 R1=OH；R2=OH C27H32O15
橙皮苷 3’，5，7，—三羟基 4’-甲氧基黄烷酮-7-芸香糖苷 R1=OH；R2=OCH3 C28H34O15
香蜂草苷 5，7，—三羟基 4’-甲氧基黄烷酮-7-芸香糖苷 R1=H；R2=OCH3 C28H34O14
圣草枸橼苷 3’，4’5，7，—四羟基黄烷酮-7-芸香糖苷 R1=OH；R2=OH C27H32O15
柚皮素 4’，5，7-三羟基黄烷酮 R1=H；R2=OH C15H12O5
黄烷酮苷元
圣草素 3’，4’，5，7—四羟基黄烷酮 R1=OH；R2=OH C15H12O6
黄酮苷元
槲皮素 3’，4’，3，5，7—五羟基黄酮醇 R1=OH；R2=OH C15H10O7
黄酮醇苷元
柚皮苷 4’，5，7，—三羟基黄烷酮-7- 新橙皮糖苷 R1=H；R2=OH C27H32O14
黄烷酮新橙皮糖苷
柚皮芸香苷 4’，5，7，—三羟基黄烷酮-7-芸香糖苷 R1=H；R2=OH C27H32O14
O
OOH
HO
R1
R2
O
OOH
HO
R1
R2
O
OOH
HO
R1
R2
OH
R1
R2
O
OOH
O
OH
OH3
CH
H
CH1OH
OH
O
OH
OH
H
O
H
R1
R2
O
OOH
O
OH3
CH
H
CH3
OH
O
H
OH
表 1 柑橘类主要黄酮苷元和糖苷的结构特征
Table 1 Structural characteristics of main citrus flavanoids in the aglycone and glycoside forms
CH O
2
第 8 卷 第 5 期
多甲氧基黄酮（PMFs：polymethoxylated flavones）
是柑橘属的另一种特征化合物， 虽然其它极少数
的植物中也可能含有， 但目前主要发现于柑橘属
中。 多甲氧基黄酮大量存在于冷榨橘皮油经长期
冷冻处理后分离出的蜡中， 在果实的果汁和果肉
中仅存在微量的多甲氧基黄酮。 从柑橘中分离鉴
定的多甲氧基黄酮已超过 20 种，其中以川陈皮素
（nobiletin）、橘皮素（tangeretin）、橙黄酮（sinensetin）
较为常见。 柑橘果实中多甲氧基黄酮的组成可作
为柑橘分类的标识物。与其它类黄酮一样，多甲氧
基黄酮的母核为 2-苯色原酮， 以 C6-C3-C6 为骨
架，但它们的苯环被很多甲氧基（有时是羟基）所
取代，尤其是 A环。
黄芩配基 H H H
橙黄酮 H H OCH3
橘皮素 H OCH3 H
六甲氧基黄酮 OCH3 H OCH3
川陈皮素 H OCH3 OCH3
七甲氧基黄酮 OCH3 OCH3 OCH3
R1 R2 R3
R2
R3
O
R1
OOCH3
H3CO
H3CO
OCH3
图 2 常见的柑橘属多甲氧基黄酮的化学结构
Fig.2 The chemical structure of common Citrus polymethoxylated flavone
1 柑橘属类黄酮的代谢
Hsiu以兔为试验对象， 通过静脉或口服投予
柚皮苷或柚皮素，比较了它们的代谢药物动力学。
试验结果显示， 口服柚皮素的绝对生物效率仅为
4%。 如果把它的共轭柚苷配基（主要是葡糖苷酸/
硫酸酯化合物）计算在内，生物效率可达 8%。柚皮
苷与柚皮素的代谢药物动力学有明显的差异。 口
服柚皮苷后，吸收速率慢，但其在血液中的保持时
间长；血清中主要存在柚苷配基葡糖酸，仅有微量
的柚皮素存在[5]。Miyake报道了圣草枸橼苷在体内
的代谢情况。 他发现肠道细菌可以降解它。 此外，
他还对代谢产物进行了抗氧化评价， 发现其代谢
物抑制 LDL氧化的活性比 α-生育酚强。从这些结
果可推测柑橘中大部分的类黄酮在肠道细菌代谢
后仍具有较强的生物活性[6～7]。小鼠口服橙皮素后，
从其胆汁代谢物中分离出 4 种物质：3′-O-β-D-
葡糖苷酸、 橙皮素 7-O-β-D-葡糖苷酸、 橙皮素
7-O-硫酸-3′-O-β-D-葡糖苷酸、橙皮素 7，3-2-
O-硫酸[8]。 Manach报道了橙皮苷与柚皮芸香苷在
人体内的血浆代谢及尿液排泄模式。 他发现血浆
中的黄烷酮代谢物在饮用橙汁 3 h后出现， 在 5～7 h
达到峰值；尿液中代谢物的排泄在 24 h 内完成 [9]。
橙皮苷分子上的芸香糖苷使其生物利用率较低，
使用酶将橙皮苷转化为橙皮素-7-葡糖后，其吸收
将由结肠变为小肠，从而提高了其吸收率[10]。
Yasuda 发现川陈皮素的尿液代谢产物为 4′
羟基-3′，5，6，7，8-五甲氧基黄酮 [11]。 Nielsen 研究
了橘皮素的体内生物转化， 小鼠的摄取量为 100
mg/（kg体重·d）。 通过分析其尿液与粪便排泄物，
共发现 10 种主代谢产物，均为去橘皮素的去甲基
注：
柑橘属类黄酮及其生理活性 3
中 国 食 品 学 报 2008 年第 5 期
或羟基化衍生物。 代谢物之间的不同之处主要在
B 环的 4′位置，尿液排泄量占总摄入量的 11%[12]。
多甲氧基黄酮的化学结构与其它柑橘类黄酮的一
个重要区别就是它没有被糖苷化，所以极性很弱，
这对其生理活性有重要意义，如生物膜的通透性、
代谢终产物等[13]。
2 柑橘属类黄酮的生理功能
2.1 柑橘属类黄酮的抗氧化作用
近年来， 有多篇论文报道了黄烷酮及其糖苷
的抗氧化能力。 Di Majo 以藏药素漂白抑制试验
（crocin bleaching inhibition assay）研究黄烷酮及
其糖苷的抗氧化与促氧化（pro-oxidant）能力。 结
果表明新橙皮糖苷取代苷元第 7 个羟基， 对其抗
氧化性有一定影响；3′，4′-邻苯二酚结构使抗氧
化能力明显增强，而甲氧基会降低抗氧化能力 [14]。
Wilmsen 采用 DPPH 自由基清除试验研究橙皮苷
的抗氧化能力， 结果发现其抗氧化能力与 trolox
（阳性对照）相当[15]。 Yu用 β-胡萝卜素漂白试验、
DPPH 自由基清除试验、 超氧自由基清除试验、
LDL 氧化试验研究了类柠檬苦素、 类黄酮 （黄烷
酮、黄烷酮糖苷、黄酮醇）、香豆素的抗氧化能力，
结果发现大部分黄酮具有较强的抗氧化能力，而
羟基较少的类柠檬苦素与香豆素的抗氧化能力较
弱[16]。Kim采用 ABTS自由基清除试验研究维生素
类（β-胡萝卜素、α-生育酚、维生素 A、维生素 C）、
酚酸类（苯甲酸型酚酸、苯乙酸型酚酸、肉桂酸型
酚酸及其衍生物）、类黄酮（花色苷、黄酮醇、查耳
酮、黄烷酮、黄酮、黄烷醇、异黄酮及其衍生物）、合
成抗氧化剂 （BHA、BHT、TBHQ、PG） 的抗氧化能
力， 结果发现黄酮上的自由羟基数目与抗氧化能
力呈显著正相关。 多酚的抗氧化能力通常强于单
酚，糖苷化使黄烷酮的抗氧化能力有所下降[17]。 最
近， 单杨等报道了 4 种多甲氧基黄酮纯品的体外
抗氧化能力均强于芦丁 [18]。 但目前尚未见更多的
多甲氧基黄酮体外抗氧化能力的报道。
2.2 柑橘属类黄酮的抗炎作用
小鼠摄取 100 mg/kg 的橙皮苷 ， 可以减少
63%的卡拉胶引发的爪水肿， 减少 33%的右旋糖
苷引发的爪水肿， 同样可以缓解卡拉胶引发的胸
膜炎，乙酸引发的腹部收缩减少 50%，但对甩尾反
应无效。 试验结果表明橙皮苷具有温和的抗炎药
物效果[19]。80 mg/kg剂量的芦丁、槲皮素、橙皮苷可
以用于抑制急性与慢性炎症（Mizushima 模式），其
中以芦丁的抑制效果最好[20]。 将橙皮苷、香叶木苷
（diosmin）用于三硝基苯磺酸（TNBS）引发的小鼠
肠炎，结果发现香叶木苷（10 mg/kg）、橙皮苷（10～
25 mg/kg）可以有效减少结肠损害[21]。
2.3 柑橘属类黄酮的抗动脉硬化作用
Cha 在小鼠膳食中添加 1%的橙皮素，可以有
效抑制由乳清酸引发的肝脏甘油三酯增加[22]。 Kim
研究发现橙皮素及其代谢物可以显著减少血浆总
胆固醇与甘油三酯水平， 即减弱胆固醇的合成与
酯化[23]。
2.4 柑橘属类黄酮的抗癌作用
So 报道了柑橘黄酮具有抑制乳腺癌的效果，
特别是与其它黄酮如槲皮素一起使用时 [24]。
Koyuncu 的研究证实橙皮苷具有防止致肿瘤药剂
引发的炎症与增生 [25]。 多甲氧基黄酮的抗癌作用
是近年来研究的热点。很多体外试验表明，多甲氧
基黄酮具有很强的抗癌细胞增殖、抗突变、抗促进
因子等作用。 Kandaswami测定了 4种植物类黄酮
对人体癌细胞的作用。结果显示，川陈皮素和橘皮
素在极低浓度水平可有效抑制癌细胞生长， 而槲
皮素和 taxifolin无明显效果[26～27]。 Hirano发现橘皮
素可以在体外通过引发细胞凋亡抑制肿瘤细胞
HL-60[28]。 Kawaii 研究了 27 种柑橘黄酮的抗肿瘤
细胞增殖活性， 结果发现其中 7 种抗肿瘤细胞增
殖活性强。 对正常人类细胞增殖影响小的黄酮分
别是木犀草素、natsudaidain、槲皮素、橘皮素、圣草
素、川陈皮素、3，3′，4′，5，6，7，8-七甲氧基黄酮 [29]。
Iwase 研究了川陈皮素和 3，5，6，7，8，3′，4′-七甲
氧基黄酮抑制老鼠二级皮肤癌试验， 结果发现这
两种物质具有良好的抗肿瘤效果[30]。
2.5 柑橘属类黄酮的抑菌作用
Kawaguchi 研究发现小鼠在感染沙门氏菌前
3 h 摄取 1 mg 的柚皮苷，可以有效防止休克致死，
同时其脾、肝脏中细菌数量都显著减少[31]。 橙皮苷
对 5 株微生物：大肠杆菌（Escherichia coli）、金黄
色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、表皮葡萄球
菌 （Staphylococcus epidermidis）、 伤寒沙门杆菌
（Salmonella typhi）、 阴沟肠杆菌 （Enter obacter
4
第 8 卷 第 5 期
cloacae）都表现出良好的抑菌效果[32]。 槲皮素和橙
皮苷可以抑制脊髓灰质炎病毒等多种病毒的传
染，但柚皮苷无效[33]。
Del Rio 研究发现多甲氧基黄酮对青霉菌
（Penicillium digitatum）、柑橘褐腐疫霉病菌（Phy-
tophthora citrophthora）、地霉菌 （Geotrichum sp.）
有很强的抑制作用[34]。 Almada-Ruiz 报道了 4 种多
甲氧基黄酮的抗真菌活性， 结果发现它们可以有
效抑制 Colletotrichum 胶孢炭疽菌 （gloeospori-
oides）菌丝体的生长[35]。
2.6 柑橘属类黄酮的降血脂作用
Kurowska研究了多甲氧基黄酮和黄烷酮的降
血脂效果 。 含 1％多甲氧基黄酮 （主要是 tan-
geretin） 的膳食可以显著减少血清极低密度脂蛋
白（VLDL）、低密度脂蛋白（LDL）胆固醇及甘油三
酯含量；含 3％橙皮苷与柚皮苷（1∶1）的膳食可以
起到相同效果[36]。Malterud报道了柑橘皮中几种多
甲氧基黄酮对 15-脂肪氧合酶的抑制作用， 一般
认为这种酶与动脉硬化有密切关系[33，37]。Eguchi发
现川陈皮素可以用于调节动脉硬化症[38]。
2.7 柑橘属类黄酮的其它作用
Li研究发现多甲氧基黄酮可以有效缓解高甘
油三酯血症，并具有抗糖尿病作用 [39]。 Itoigawa 发
现两种多甲氧基黄酮：3，5，6，7，8，3′，4′-七甲氧
基黄酮和 natsudaidain 具有强心剂作用，对小鼠心
脏组织可产生收缩作用[40]。Lin 的研究认为川陈皮
素可能是一种新的免疫调节与抗炎药物[41]。
2.8 柑橘属类黄酮的安全性
Delaney 研究了柑橘多甲氧基黄酮提取物的
组成比例：川陈皮素 （30.7%）、3，3′，4′，5，6，7，8-
七甲氧基黄酮 （27.9% ）、 三甲氧基黄岑配基
（trimethylscutellarein ）（14.5%）、橘皮素（10.4%）、
橙黄酮 （5.8%）、5-脱甲氧基川陈皮素（demethyl-
nobiletin） （2.0% ）、hexa -O -methylquercetagetin
（1.3%）、5-demethyl-tetramethylscutellarein（0.6%）
及其它类黄酮（2.7%）。 通过填喂法评价了多甲氧
基黄酮混合物对小鼠体液免疫反应和天生免疫功
能的影响〔5～500 mg/（kg·d），连续 28 d〕以及该提
取物的基因毒害作用（即诱变性）。 结果显示多甲
氧基黄酮在体外分析体系下无遗传毒性及免疫毒
性[42～43]。
3 小结
综上所述，柑橘类黄酮是一类具有抗氧化、抗
炎、抗癌、抑菌等多种生理功能的物质。 柑橘果实
的营养价值不仅在于维生素 C、叶酸、类胡萝卜素
等维生素，类黄酮在其中亦起重要作用。对柑橘类
黄酮的构效关系、 量效关系及其作用机理仍有待
进一步研究。
参 考 文 献
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Citrus Flavonoids and Their Physiological Activity
Ye Xingqian1 Xu Guihua1，2 Fang Zhongxiang1 Chen Jianchu1 Liu Donghong1
（1Department of Food Science and Nutrition， Zhejiang University， Hangzhou 310029
2Department of Food Science， Henan Institute of Science and Technology， Xinxiang 453003，Henan）
Abstract Citrus fruits are rich in flavonoids， and are possible one of the main source of dietary flavonoids in Chi-
nese diet. Dietary flavonoids may help to supplement the body antioxidant defences against free radicals. Their antioxidant
activity is related to the development of atherosclerosis and cancer、 anti-inflammatory and antimicrobial activity. In this
review the classification， metabolism properties， and pharmacological function of flavonoids in citrus fruits were in-
truduced.
Key words Citrus Flavonoids Physiological activity
柑橘属类黄酮及其生理活性 7