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番荔枝属植物Annona spinescens种子中的3个新双四氢呋喃乙酰精宁



全 文 :20 7国外 医药 · 植物 药分册9 9 8 1年第3 1卷第 6期
“ 澳大利亚对海洋药用物种的重视 ” ;美国 哥
伦比亚动物园 Do u g Wa r m o l t s 的 “ 水产贸易
中的 海洋物种 :需求 、 问题和潜力 ” 。
7月8 日全 体 代 表 乘 船 参 观 了 位 于
J a n d a y a n 岛附近H a n du m o n 村 的海 马 养 殖
场 , 并与当地渔民进行 了座 谈和联欢 , 多数代
表还下海游泳观察了五彩缤纷的珊瑚 。
大会有两 天 用来分组讨论 ,提 出 当前各
国 在海洋药用生 物使 用 、 贸易 、 养殖 、 资源保
护中存在的问题 、 困难和 建议 ,大家就共同关
心 的问题展开了热烈的讨论 ,几个 国家的代
表还对海 马养殖的方法和技术问题进行了交
流 。 大会主席对大家多数同意的或较可能实
施的建议作了总结 。 会上 也有人提出希望明
年能在中国召开药用海洋生物利用与资源保
护的国际性会议 , 有关组织有可能 资助 部分
会议经费 。
( 1 9 9 8

0 8

1 0 收稿 )
`吧 ; 竺神矛己砂共狠 )史稚静 霉注。 、 ~ 二一劣
3 9 0 从田方骨根中分得一个新乙 酞精 宁化
合物— d o n n a i e n i n 〔英 〕 / Z h o n g J… / J N a t
P r o d一 1 9 9 8 , 6 1 ( 1 )一 8 6 ~ 8 8
曾发现番荔科许多植物 中含有具潜在生
物活性 的一类 化合物— 番荔枝 乙 酞精宁
( 拟 ) ( a n n o n a e e o u s a e e t o g e n i n s ) 。 曾有文献
报 道 从 田 方 骨 oG n i o t h a l a m u s d o , n a i e n s i s
iF n e t e t G a g ne p 根 的乙 醇提取物 中分 离出
几种化合物 。 作者从中分得一个新乙酞精宁
化合物 d o n n a i e n i n ( 1 ) ,这是迄今为止发现的
第二个在吠喃环上有一个轻基的乙酞精宁类
化合物 。
田方骨粉碎的根 以 95 % 乙醇提取 ,然后
以水 一甲烷 ( 1 : 1) 分配萃取 , 得甲烷溶解部位
F OO3

F OO 3 再以 90 % 甲醇 和 石油醚 ( 1 : 1 )
分配萃取 , 所得 甲醇溶解 部位 F O 05 经硅胶
柱反复分 离和制备型 薄层得化合物 1( 见 图
1 )
, 为白色无定形粉末 。 作者通过各种光谱分
析和化学方法确定了它们的结构和立体化学
构象 ,其分子式为 C 3 5H 6 4 0 8 , m p g O C一 9 2 C ,
〔a 〕矜0 0 ( e , 0 . 2 5 , M e O H ) 。
M T T 实验表 明 , 化合 物 1 对 K B 鼻咽
癌 、 H C T 一 8 结肠腺癌及 B el 人肿瘤细胞系具
有细胞毒性 , 其 IC S。分别大于 1 0 、 大于 10 和
6
.
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图 1
( 易凤 鸣摘 柳云 湘校 )
3 9 1 番荔枝属植物 A n n o n a 印 i n e s e e n 、 种子
中的 3 个 新 双 四 氢 映 喃 乙 酞 精 宁 〔英 〕 /
Q
u e i r o z E F … / J N a t P r o d一 1 9 9 8 , 6 1 ( 1 )一
3 4 ~ 3 9
番 荔枝 属植 物 所 含 的 乙 酞 精 宁 (拟 )
( ac e ot ge in ns )具 有抗寄生 虫和 杀昆虫作 用 、
且具有细胞毒 、 抗肿瘤和 免疫抑制等活性 。作
者曾从该属植物 A n n o n a s P i n 。 、 e e n s M a r t . 中
分得 7 个双 四氢映喃 乙酞精宁 。最近 ,作者又
从该植物的甲醇提取物 中分得 3 个新双 四氢
吠喃乙 酞精宁 。
产于 巴西的该植物种子用 甲醇于 室温提
取 , 提取液溶于 水 , 先用己烷萃取 , 然后将 甲
醇水溶液浓缩 ,用二氯甲烷萃取 , 萃取物进行
柱层析 (硅胶 6 OM , 2 3 0 目一 4 0 0 目 ) ,二氯甲
国外医药 · 植物药分册 19 9 8年第 13卷第 6期 2 7 1
烷 一甲 醇 ( 9 : 1 一 60 : 4 0 ) 梯 度 洗 脱 , 经
H PI 尤 精制 , 获得 4 个双 四氢吠喃乙酞精宁 。
这 4 个化合物分别命名为卡诺林 A ( c ar ol in
A ) ( 1 )
、 卡诺林 B ( 2 ) 、 卡诺林 C ( 3 ) 和一个 已
知化合物番荔枝素 ( s q u a m o e i n , 4 ) 。将化合物
1一 4 及 S p i n e n e i n ( 5 )作细胞毒活性测定 。 结
果发现 , 5 个化合物对 K B 细胞 的 E D 、 。 明显
低于 它们 对 V er o 细胞 (正 常猴 肾细胞 ) 的
E D S。
。 化合物 1 ~ 5 对 K B 细胞 的 E D : 。 (肛g /
m I
J
) 分 别 为 1 0 一 ’ 、 5 X 1 0 一 6 、 2 x 1 0一 4 、 4 X
10 一 ` 、 l x 1o 一 5 ; 对 V e r o 细 胞 的 E D : 。 ( 拼g /
m I
J
) 分 别为 : 2 X 1 0一 3 、 3 . 7 只 1 0 一 3 、 5 x 1 0 一 2 、
1。 一 2 、 6又 1 0 一 3 。 实验结果表明它们都具有选
择性的体外细胞毒活性 。 化合物 1 的细胞毒
活 性明显 高于 4 , 说 明 当四氢吠 喃环立体构
型 为顺式时 , 其细胞毒活性明显提高 。
( 陈巧 鸿摘 杨培 全校 )
细胞 内的积累 ,而化合物 1 无此作用 。
取 9 0 0 9 干燥 的大叶 团 花的外皮 , 用 甲
醇 (4 x 1 L ) 提取 , 提取物 10 0 9 用 2 1“ 乙酸
乙醋和 Z L 水的混 和 溶液振荡 , 分得 乙 酸 乙
醋溶和水溶部分 , 再将各部分 蒸干得到乙 酸
乙醋提取物 12 9 和水提取物 83 9 。 由于两部
分 中的有机物均相 同 , 水提取物未作进一步
分析 。将乙酸 乙醋提取物用硅胶柱分离 , 以含
10 % M e 0 H 的苯溶液 3 I J 洗脱得 到粗 产物
0
.
2 3 9
, 再用 S e p h a d e x I J H 一 2 0 柱以 甲醇 2 0 0
m l
一 洗脱得到纯化合物 1 为 12 m g
(寿双山摘 柳 云 湘校 )
39 2 从大叶团花中分得一种抑制醛糖还原
酶和 山梨糖醇积累的物质 〔英〕 / H a ar gu o hi H
… / P l a n t a M e d一 1 9 9 8 , 6 4 ( 1 )一 6 8一 6 9
醛糖还原酶是多元醇代谢途经 中的一个
关键酶 , 它对糖 尿病并发症 (如神经病变 、 视
网膜病 、 白内障 ) 的发病机理具有重要意义 。
山梨糖醇被山梨糖醇脱氢酶转化为果糖的速
度小于醛糖还原酶生成山梨糖醇的速度 , 从
而 导致了山梨糖醇的积累 。 这种细胞内的积
累会产生一种超渗作用 , 引起膜渗透性的改
变 和细胞疾病 。 在东南亚药用植物中寻找生
物 活性物质的过程 中 , 作者从大 叶团花 A n -
th o c e户h a l 之` 5 c h i n e n s i s L a m k . 中分 得一种 黄
酮 贰 ,其结构为杨梅黄素 3一氧 一 ( 4-1 乙 酞基 ) -
a 一岩藻糖贰 (化合物 1 ) 。 这种黄酮贰及其贰
元杨梅黄素对猪和大鼠的眼球晶状体醛糖还
原酶显示 了强抑制作用 。 前者 6 0 . 7 拌m ol / L
时 , 对猪眼球 晶状体中醛糖还原酶的抑制为
9 0 %
,
I C
。。为 1 7 . 9 拼m o l / L ; 后者 IC S。 为 3 9 . 7
拼m ol / L 。 化合物 1 对大 鼠眼球晶状体醛糖还
原酶的 IC S。为 1 0 . 7 拼m o l / L ,杨梅黄素 I C 。。为
1.5 6 拜m ol / L , 并能抑制 山 梨糖醇在人 体红
3 93 源于岩棕的反二氢查耳酮 、 高异黄酮及
其 雌激素促效 活性 〔英 〕 / I c hi ka w a K … /
P l a n t a M e d一 1 9 9 7 , 6 3 ( 6 )一 5 4 0一 5 4 3
非 街族雌激素中的某些特定结构类型 对
预防绝经后妇女骨质疏松和心血管疾病有很
好的疗效 。 因此 , 为了寻找植物中雌激素成
分 , 作者从一种在泰国通常用于 治疗传染性
疾病 及胃肠 功能紊乱的植物岩棕 D ar ca en a
lo u er ir i G a g n e p 中分离得到 7 个 化合物 , 其
中有 2 个新的 和 2 个 已知 的反二氢查耳酮化
合物 (1 一 4) 及 3 个高异黄酮化合物 (5 ~ 7 ) ,
化合物 1 和 6 有雌激素样活性 。
将岩棕 干燥 茎木 ( 4 . 6 k g ) 甲 醇 回 流提
取 ,浓缩得到具显著抑制 〔“ H ) 雌二醇与雌激
素受体结合活性的红棕色残渣 。 将其用 乙酸
乙醋 一水分配萃取 。 显示出生物活性的 乙酸 乙
醋层经浓缩得到 7 97 9 。 将 3 . 5 9 用正 己烷
和 8 0 写甲醇在 C P C 上分离 , 甲醇部分浓缩
得到 2 6 . 7 9 ,将其用 L o b a r 柱反相柱层析 , 以
乙睛 一水 (3 : 7) 洗脱 ,得 4 个组分 A 、 B 、 C 和
D
。 将 D 组分经闪式柱层析 、 反相柱色谱及制
备 H P L C 等方 法进行分离纯化后分别得到
化合物 3 、 2 、 5 、 6 和 1 。 C 组分用制备 H P L C 、
乙睛 一水 (2 5 : 7 5) 分离得到化合物 4 。 从 B 组
分离得到化合物 7 。 经各种波谱数据分析 ,化
合物 1 为 4 , 4’ 一二经基 一 2 , 6一二 甲氧基二氢查
耳酮 ; 化合物 2 为 4’ , 2 一二 经基 一 4 , 6一二 甲 氧