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刺果番荔枝叶中两个新单四氢呋喃环乙酰精宁



全 文 :国外 医药 · 植物药分册 1 9 9 9年第 1 4 卷第 2期 6 9
植物药 (括号内为加拿大英文俗名 ) 推荐功用
水飞蓟 S iyl bu从 、 a r i a。 :` m (M i lk T h i s t le ) 保肝药
毛蕊花 V e rb a s c u从 t h a p s u s (M u l le i n ) 祛痰剂 .保护炎症粘膜 ,缓解轻度烧伤 、 外伤没药 c o m 从 iP人or a 沂 ol , nt) l `M yr hr ) 促进 伤口 愈合 , 治疗 咽喉肿痛 、 牙 眼红肿 及牙眼炎大尊麻 U rt i ,a 苗 io ,a ( N et lt e) 利尿 , 缓解湿疹 和其它皮肤病
粉色西番莲 P a s 价 o ra i n o a r n a t a ( P a s s i o n f l o w e r ) 轻度镇静作用 ,降低 高血压
辣薄荷 沁nt ha p tP er it 口 ( P叩 p er m i nt ) 治疗消化不 良 、 肠 胀气和 恶心 , 推荐用于 治疗头痛和作为轻镇静剂
卵叶车前和车前 P a l a o t a g o o 呱 t a 和 P . 、 a匆 r ( P s y i l川m ) 轻泻剂
迷迭香 R o s二 a r i n “ s q j 7飞c i n a l i s ( R o s e m a r y ) 治疗 胃部不适 , 消化不 良和 头痛
药用 鼠尾草 S al 沂a 口 fj 认 i n al 八 ( S a g e) 缓解感 冒症状 ,解 除溃疡和咽喉肿痛
锯齿棕 S a ba l s e r r u l a t a 和 S e r e n o a r eP o n s ( S a w 常用治疗男性尿道病症
P a lm e t t o )
美黄荃 S c u t e l l a r i a la t亡月刀o ar ( S e u l l e a p ) 轻度镇静剂
狭叶番泻和 尖叶番泻 aC s la a n g uL’ t汤 l故 和 C . 、 I’n n 召 ( S e n n a ) 轻度兴奋剂和泻药
葬菜 aC p s e l t o b u ,二 a 一 p a s t o r i s ( S h e p h e r d , , 内外止血 , 用于尿道感染和发烧
P u r s e )
糙枝榆 U l m “ : fu l va (S h p eP yr lE m ) 缓解 咽喉肿痛 、 抽烟 引起的 咳嗽 , 治疗轻 度烧烫伤外伤
贯叶金丝桃 Z巧户er icu 从 P e rf( 〕r at u m ( st . lo h n , 5 Wor )t 抗炎 、 轻度镇静作用 ,治疗抑郁症
百里 香 T勺m u 、 二讨 g ar ls ( T h ym e ) 用于咽喉肿痛 、 扁桃腺炎 、 胃部不适
姜 黄 C u r o u拼 u 10 , : g a ( T u r n , e r i e ) 理气 ,牙痛和溃疡的止痛
熊果 A , 一: , o st a P梅 ,10 5 “ : a 一 u o i (U v a t j r s i ) 治疗尿道感染
撷草 V a介 r i a : a :of f Fc i n a z i s ( V a l e r i a n ) 用作镇静剂 , 解除非 自主肌 肉痉挛
伏卧 白株树 G a ul t人er la P or cu 阴 b尸。 ( w in t er gr e n ) 轻 度镇痛剂 , 用于 短时间 消除关节 炎 、 坐骨 神经
痛和 肌 肉疼痛 ; 也用作利尿剂
北美金缕梅 H u m a m o l i 、 v i g i n i a n a ( W i t e h H o z 、 l ) 用于 各种皮肤病和痔疮
欧蓄草 A o h : 11尸u M i l l ` of l i u ,、 ( Y a r r o w ) 解痉 .止泻 , 止痢 , 利尿
从表 1 可 以看 出 , 加拿大的常用植物药
主要为欧洲传统草药 , 其次为中药 ,另有少量
印第安传统草药 。 治疗方向以镇静 、 镇痛 、 解
痉 、 利尿 、 止泻 、 抗抑郁 、 抗炎 、 助消化 、 治疗皮
肤病等为主 ,且多是针对一些能 自己诊疗的
症状 , 并 以解除某种症状为目的而不是直接
治疗某一种疾病 。
草药在加拿大较受欢迎 , 我 国生产的中
药很多也 可 以尝试申请作为非处方药在加拿
大销售 , 拓展 中药市场 。 中医 药是我 国的国
宝 ,更应是全世界人民的财富 ,要想让西方人
接受 中药 (尤其是复方中药 ) , 加拿大 可 能是
一个较理想的窗 口 。
( 1 9 9 8

0 7

0 9 收稿 )
07 1 刺果番荔枝叶 中两个新单四氢吠喃环
乙 酞精 宁 〔英 〕 / K , m G 一 S … / J N a t p r o d一
1 9 9 8
,
6 1 ( 4 ) 一 4 3 2一 4 3 6
番 荔 枝 乙 酞 精 宁 ( a n n o n a c e o u s
a
ce t
o g e n in
s
) 是仅存于番荔枝科 的一类新的
天然产物 , 其中大部分具有很强的生物活性 ,
如抗肿瘤 、 细胞毒 、 杀灭昆虫 、 抗菌 、 抗寄生虫
和 免疫抑制作用 。 迄今为止 已分得 25 0 多个
此类化合物 。 作者从 该科 植物刺果番荔枝
A n n o n a ” , u r i e a t a L . 叶 中发现 了 1 7 个具细
国外医药 · 植物药分册 1 9 9 9年第 1 4 卷第 2期
胞毒作用的乙酞精宁 , 并以生物活性 为导 向
分离鉴定 了其中 2 个新乙酞精宁 。
该植物干叶 Z k g , 粉碎 , 95 环乙醇渗谁 ,
乙醇提取物依次以二氯甲烷 一水 ( 1 : 1 ) 、 90 %
甲醇 一正 己烷 (1 : 1) 提取分离 。 取 5 9 甲醇
提取物以细胞毒 活性为导向 , 经离子交换柱
层析 、 硅胶柱层析和反相 H P L C 精制 ,得 4 . 6
; 1: g 刺果番荔枝素 E ( a n n o m u r i e i n E , 化合物
l ) 和 5 . 7 m g m u r i e a p e n t o e i n (化合物 2 ) 。 经
鉴定 2 者均为具有 2 个侧翼轻基和单四氢吠
喃环的乙酞精宁 。 化合物 1 在 C 一 1 0 和 C 一 n
位为赤式邻二醇 , 而 已知化合物刺果番荔枝
素 C 在 C 一 1 0 和 C 一 1 为苏式构型 ; 化合物 2
在 C 一 4 、 C 一 8 和 C 一 12 位具有 3 个经基 (见图 ) 。
2 个新化合物对 6 种人体肿瘤细胞株 (肺癌 、
乳腺癌 、 结肠 腺癌 、 肾癌 、 前列腺癌和胰腺癌 )
有显著的 生物活性 , 且对胰腺癌和结肠腺癌
的细胞毒作用具特殊的选择性 。 化合物 1 和
2 对胰腺癌 的 E D S。值分别为 2 . 4 2 只 1 0 一 2和
5
·
0 3 只 1丁 2 尸g /m L , 对结肠腺癌的 E D S。值分
别为 6 . 6 8 只 10 一 2和 7 . I O x 1 O一 2 拌g /m L 。 而 阳
性对照 药阿霉素对 2 种肿瘤细胞株 的 E D 、
分别为 4 . 5 6 x l J 3和 3 . 81 X I丁 2 拼 g /m I J 。
验 ( B S T )来追踪活性成分 , 从其叶 中分离到
g la ic n A 和 B 并确定了 2 者的结构 。
该植物干叶碾碎后 以 95 % 乙醇渗挽 。 挥
去溶媒后的残渣 以水和二氯甲烷提取 。 二氯
甲烷层再以 95 %甲醇和 己烷分配提取 。 所得
甲醇层经 B S T 检测为具最大活性部位 ( L C : 。
0
.
15 拼g /m L ) 。 甲醇层经硅胶柱反复层析 ,
以二 氯 甲烷 一甲醇梯度洗脱 , H P L C 精制 , 以
己 烷 一 ( 甲 醇 一四 氢 吠喃 ) 洗 脱 , 最 后 上 C 一 18
柱 , 以 乙睛 、 水洗脱 , 分别 得 g lac in A 和 B 。
G la ic n A 为 白 色 蜡 状 固 体 , 分 子 式 为
e
3:
H
。 4
0
7 , 〔a ]苦+ 6 . 0 0 ( e H C 13 ) ; g l a e i n B 为白
色蜡状固体 , 分子式为 C 35 H 。 5 0 7 , [ a 〕苦+ 4 . 8 “
(C H CI

)
。 在 M T T 人实体瘤细胞毒试验中 ,
化合物 A 和 B 对 6 种人肿瘤细胞株 比阿霉
素更有选择性 。 化合物 A 对乳腺癌 、 前列 腺
癌和 胰腺癌细胞具有选择性 活性 , L C : 。分别
为 4 . 4 2 大 1 0 一 3 、 9 . 8 2 火 1 0 一 3 、 8 . 5 7 只 1 0 一 3 拼g /
m L ; 化合物 B 对乳 腺癌 、 结肠腺 癌 、 前列 腺
癌和胰腺癌有选择性活性 , L C S。分 别为 5 . 20
X 1 0 一 2 、 8
.
6 8 X 1 0一 z 、 5
.
5 9 X 10一 “和 2 . 7 4 火
1 0
一 ’ 拼g /m L 。 这 2 个新乙酞精宁为开发新的
抗肿瘤药及杀虫剂提供了极大潜力 。
( 王钟 军摘 刘 湘校 )

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e “ , ) 1。 ( e “ : ) 。
、 〔e 日: , 1。
0 U 0 R 2
吕 n n O . u r i C i n E
0日 O H犷
~一 u r i e . p e n Lo e 主。
(严忠红摘 陆 阳校 )
07 2 从圆滑番荔枝分得两个具生物活性的
新单四氢吠喃环 乙酞精宁〔英 〕I/ 五 X X … / J
N a t P r o d一 1 9 9 8 , 6 1 ( 5 )一 6 2 0一 6 2 4
圆滑番荔枝 A , ,ylo n a g al bar I J . 分布于美
国和 东南亚 , 在传统医药 中作为杀 昆虫剂和
抗寄虫药 。 曾从其茎皮中分得几个具有生物
活性的番荔枝乙酞精宁 。 作者用海虾致死实
o , 3 新型姜黄素类抗氧剂 e a s s u m u n i n A 和
B 的台成 、英 〕 /M a s u d a T …们 N at rP ocl 一
1 9 9 8
,
6 1 ( 5 )一 6 0冬〕一 6 13
研究表明 , 癌症 、 少己心病及阿尔茨海默氏
症等人体疾病的发生与机体内的过氧化过程
密切相关 ,服用抗氧化剂可 防治此类疾病 。 作
者在对热带姜品种的研究过程中发现 了比姜
黄素活性更强的新型 抗氧剂 , 并对其中 2 个
化 合 物 e a s s u m u n i n A ( l ) 和 e a s s u m u , l i n B
( 2 )( 见图 )进行 了全合成及抑制细胞氧化过
程的研究 。
化合物 1 的合成以香草醛为起始原料 ,
经一步反 应得 2一氧一 甲氧 甲基 一邻香草醛 。 再
与 3 ` , 4仁二 甲氧基苯 乙 酮 进行缩合 , 再经 还
原 、 水解等 7 步反应得到化合物 1 , 总收率为