全 文 ：国外医药 · 植物药分册 2 0 0 5年第 2 0 卷第 2 期
B ul l一2 0 0 4 , 5 2 ( 4 )一 4 4 7一 4 5 0
作者在从烟 曲霉 A sP e嗒 i l l u s fu m i g a t 之` s
( IM I
一 。 6 9 7 1 4) 培养液筛选新的血管生成抑制
剂的过程中 ,将 已知成分 5一去甲氧基烟曲霉
素经碱性水解得到一新的具血管生成抑制活
性的成分 5一d e m e t h o x y f u m a g i l l o l ( 1 ) 。
将该 真菌 的抱子悬 浮液经预培养 30 h
后 ,再在含 C S L 、 葡萄糖和碳酸钙的培养液中
于 28 ℃ 发酵 60 一 70 h , 然后过滤 。 滤液经
H P
一
2 0 柱吸附 , 用 50 环甲醇洗涤 , 然后用 甲
醇 一乙醇 ( 1 , 1 , v / v) 洗脱 。 合并有效部位 ,减
压浓缩 。 向剩余物中加适量氯仿后再加 同量
蒸馏水 。 减压浓缩氯仿层 , 氯仿浓缩物经硅胶
柱 、 M P L C 等色谱分离 , 得到 5一去 甲氧基 烟
曲霉素粗品 。 将 0 . 1 m ol I/ J 的氢氧化钠加至
5
一去 甲氧基烟曲霉素中 ,室温下搅拌 6 h ,该
反应液用 乙醚稀释 , 分离有机层并用水和盐
水洗涤 ,无水硫酸镁干燥 。 滤液减压浓缩 ,剩
余物用硅胶柱层析 , 乙酸乙醋 一正 己烷洗脱得
化合物 1 。 该成分为无色油状物 ,结构为 (3 R ,
4 R
,
6R )
一
4
一仁( ZR , 3 R ) 一 2一 m e t h y l 一 3一 ( 3 -
m e t h y l
一
b u t
一
2
一 e n y l )
一 o x i r a n y l ]
一
1
一 o x a 一 s p i r o
叶 , 5工oc at n 一 6一。 l 。 用小牛肺主动脉内皮细胞
( C P A E )和小 鼠淋 巴瘤细胞 L 5 1 7 8 Y 分别检
测 了化 合 物 1 及 其 半 合 成 类 似 物 6一 O -
( e h lo r o a e e t y l e a r b a m o y l )
一
5
一
d e m e t h o x y f u
-
m a g il ol ( 7) 的抗增殖活性和细胞毒活性 。 结
果显示 , 化合物 1 和 7 对 C P A E 的 IC S。分别
为 7 . 0 6 和 1 . 1 4 7 拼m o l / L ; 而对 L 5 1 7 8 Y 未显
示 细胞 毒活 性 , I C S。分 别 > 39 . 6 和 > 2 . 6 7
拌m o l / L 。
(蔡亚玲摘 阮金兰校 )
该真菌子实体干燥后依 次用 90 %甲醇
和 9 0%丙酮提 取 , 合并提取物 , 用 乙酸 乙醋
和 8%甲醇分配 。 乙酸乙醋部位减压蒸发 ,先
后 经硅胶 柱 、 O D S 柱 、 S e p h a d e x L H 一 2 0 柱 和
H P L C 等色谱分离 , 得到化合物 1一 5 。化合物
1 曾从草大青 sI a t i , i n d i g o t i c a 中分得 , 为淡
黄色粉末 , [ a 猎 + 4 1 6 。 ( e , 1 . 2 , M e O H ) ;化合
物 2 为乙酸 乙醋部位 中的主要成分 , 为丙酮
与化合物 I C 一 n 位缩合而成的衍生物 , 无色
片状 物 , 仁a 猎 + 6 5 7 0 ( c , 1 . 4 0 , M e O H ) , 分子
式 C 1 5 H 1 6 0 2 N : ; 化合物 3 为黄色 素 , [ a 心 +
1 4 9
0
( c
,
0
.
6
,
M e O H )
,为环氨茵酞基脯氨酸与
丙酮和叫噪 一 3一甲醛的缩合物 ;化合物 4 为无
色 无 定 形 固 体 , [ a 贾 + 4 6 6 0 ( e , 0 . 9 9 ,
M e O H )
,分子式 C 1 6H 16 0 ; N Z ,不稳定 , 极易脱
竣形成化合物 2 ; 化合物 5 的「。 」扩一 6 . 8。 (’- ,
0
.
7 6
,
M e O H )
, 分子式 C ,: H 1 6 0 3 N 3 , 首次作为
天然产物分得 。 化合物 1一 4 均含有 L 一脯氨
酸 。 体外试验显示化合物 1 和 2 对鼠白血病
细胞 P 3 8 有 细胞毒活性 , I C S。分别 为 2 . 9和
1 3
.
0 拜g /m L , 化合物 4 和 5 无活性 , IC S 。 > 2 5
拜g /m L 。
(郑 艳摘 杨 秀伟校 )
07 2 白色煤绒菌中的环氨茵酞基脯氮酸及
其衍生物 〔英〕 / N a k a t a n i S… / C h e m p h a r m
B u l l一 2 0 0 4 , 5 2 ( 3 )一 3 68 ~ 3 7 0
白色煤绒菌 (拟 ) F ul 心口 。 a n id da 是一种
粘菌 ,作者从该 真菌子实体中分离得到环氨
茵酞基 脯 氨 酸 ( e y e lo a n t h r a n i l 一 y l p r o l i n e , 1 )
及其 4 个衍生物 (2 ~ 5 ) 。
0 7 3 按属植物 uE ca l即 t u s o e e i d e n t a l i s 中诱
导人骨髓白血病细胞凋亡的新 山奈酚衍生物
的分 离和鉴 定 〔英 〕 / B e n y a h i a s … / J N a t
P r o d一 2 0 0 4 , 6 7 ( 4 )一 5 2 7 ~ 5 3 1
作者从采 自阿尔及利亚的一种按属植物
E
.
oc
`叔en at “ , 的叶中 , 分离得到 1 个新的黄
酮化合物 ( 1) 和 3 个已知成分 (2 一 4 ) ,研究了
化合物 1 和 2 对 H L 一 60 的细胞毒活性 。
该植物干叶用乙 醇一水 ( 8 : 2) 提取 ,提取
物减压浓缩后溶于水 ,过滤除去沉淀 ,溶液用
氯仿提取 , 该提取物经多次层析分离得化 合
物 1 ~ 4 。 化合物 1 为黄色针 晶 , 分子式 为
C
l o
H
, :
0
6 ,
m p 1 9 3 ~ 1 9 4 ℃ , 结构为 6 , 8一二 一 C -
甲基 山奈酚 3 , 4 ` 一二甲醚 。 化合物 2 为 6 , 8 -
二 一 C 一甲基山奈酚 3一甲醚 ,化合物 3 为齐墩果
酸 , 化合物 4 为 Z a , 3件d ih y d r o x y u r s 一 1 2一 e n -
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 5年第 2 0卷第 z期
28
一
oi c ac i d
。 以 MT T法检测化合物 1和 2对
H L
一
60的细胞毒活性 ;以定量荧 光显微法检
测凋亡细胞 ;用琼脂糖凝胶 电泳法分析 D N A
断裂 ;以蛋 白质 印迹法分析催化 AD P一核糖
多聚物形成的聚合酶 P R AP一 1的裂解 。 为了
解化合物诱导细胞凋亡的机理还研究了细胞
色素 C的释放 ,并用 比色法研究 了 2 个化合
物对半胧天冬酶 一 3 、 一 8 的活性 的影响 。 结果显
示化合物 1 和 2 均能抑制 H L 一 60 细胞增殖 ,
且呈浓度相关 , IC S。分别为 1 . 7 和 7 . 4 肛m ol /
L ; 作用 H L 一 60 细胞 12 h 时 , 表示细胞 凋亡
的形态学改变发生 ,该作用也与浓度相关 , 30
拜m ol / L 时 细 胞 凋 亡 率 各 为 47 . 8%和
2 6
.
6 % ; 以 1 0 拜m o l / L 处理 1 2 h ,细胞 D N A
断 裂 。 化 合 物 1 与 H L 一 60 培养 6 h , 诱导
P A R P
一
1 断裂 ,而化合物 2 则需较长时间 。 化
合物 1 还能增强作为细胞死亡执行者的蛋 白
酶半 肤天冬酶 一 3 和 一 8的活性 ; 化合 物 1 和 2
增加细胞色素 C 的释放 。 以上结果表明 ,化合
物 1 和 2 诱导 细胞 形 态学 改变 、 核小体 内
D N A 断裂是通过半肤天冬酶 一 3 或 一 8 的活化
和细胞色素 C 的释放介导的 。
(胡晓斌摘 杨培 全校 )
T L C 进一步精制 ,分离得到 4 个二枯化合物
二 氢丹参醒 ( 1 ) 、 隐丹参醒 ( 2 ) 、 丹参醒 I ( 3)
和丹参醒 I A (4 ) 。 丹参丙酮提取物 、 化合物 1
和 2 具有较强的 A C h E 抑制活性 , I C S。分别为
2 4
.
7 拜g /m L 、 1 . o X 1 0 一 6和 7 X 1 0 一 6 m o l / L ;
而化合物 3 和 4 的活性较弱 ,浓度分别为 S X
10 一
5 和 1 . 4 X 1 0 ’ ` m ol / L 时 , 抑 制率 各 为
2 4
.
7%和 2 8 . 3% 。 以 C h e m o f f i e e 6 . 0 e l o g P
程序确定化合物 1 ~ 4 的亲脂性分别为 2 . 4 、
3
.
4
、
4
.
8 和 5 . 8 ,表明它们有穿过血脑屏障的
潜力 。 这是关于二菇成分具 A C h E 抑制活性
的首次报道 。
( 白桂昌 蒋受军 文 东旭摘 )
0 7 4 从丹参 中分得具 乙酸胆碱酸酶抑 制活
性的二菇类化合物 〔英〕 / R e n Y H … / lP a n -
t a M e d一 2 0 0 4 , 7 0 ( 3 )一 2 0 1一 2 0 4
作者从丹参 S a l v i a m i l t i o r r人i z a B u n g 丙
酮 提 取 物 中分 离 到 4 个具 乙 酞 胆 碱 醋 酶
( A C h E )抑制活性 的二砧类化合物 ,并以改 良
的 E n m a n 方法为导向 ,研究了它们对 A C h E
的抑制活性 。
丹参 干燥根于 5 ` C 用丙酮提取 4 h ,减
压 回收溶剂至干 。 提取物经 V L C 硅胶柱层
析 , 依次用 甲苯 、 甲苯 一二氯甲烷 (1 : 1 ) 、 二氯
甲烷 、 乙酸 乙醋 、 丙酮和 甲醇洗脱 , 通过 T L C
检测得到 6 个部位 F l 一 F 6 。 将显示 A C h E 抑
制活性 的 F l 和 F Z 合并 , 以 C C 硅胶 柱层析
得 4个部位 A 、 B 、 C 和 D ,仅 A 与 C Z 个部位
具 A C h E 抑制活性 。 这 2 个部位分别经制备
0 7 5 桅子属植物 aG dr e n ia t h a i l a n d ie a 叶和
枝 中具 抗 H I V 一 1 活 性 的环 阿 屯烷 类 成 分
〔英〕 / T u e h i n d a P … / P l a n t a M e d一 2 0 0 4 , 7 0
( 4 )一 3 6 6~ 3 7 0
作者从泰国产桅子属植物 G . ht 蔽 z an id -
ca T ir v e n g 叶和枝中分离得到 4 个环阿屯烷
类 化合物 l( 一 4) 和 4 个 黄酮类化合物 (5 ~
8 )
,并初步研究 了它们的抗 H I V 活性 。
将干燥 、 粉碎的该植物叶和枝用 甲醇提
取 , 提取物悬浮于水 中 , 以氯仿和正丁醇分
配 。 氯仿部位经硅胶柱层析 ,依次以丙酮 一己
烷和 甲醇一丙酮进行梯度洗脱 ,根据 T L C 特
征将洗脱液合并至 8 个部位 A l ~ A S 。 从部
位 A S 分得 5 一轻基 一 7 , 2` , 3` , 4 ` , 5` , 6 ` 一六甲氧
基 黄酮 ( 5 ) 、 5一经基 一 7 , 2` , 3 ` , 4 ` , 5 ` 一五 甲氧基
黄酮 ( 7 ) ; 从部位 A 6 的 5个次级部位 B l 一 B S
中的 B 3 分得 5 , 7一二轻基一 2` , 3 ` , 4 ` , 5 ` , 6 ` 一五
甲氧黄酮 ( 6 ) ;从部位 B 4 分得 3日一轻基 一 a5 一环
阿 屯 一 2 4 ( 3 1卜烯一 2 8一酸 ( 4 ) 、 5 , 7一二轻 基一 2` ,
3 `
,
4`
,
5 `
一四甲氧基黄酮 ( 8 ) 、 t h a i l a n d i o l ( l ) 、
q u a d r a n g u l a r i e a e id E ( 3 ) 和桅 子花 乙 酸 A
(g a r d e n o l ic a e id A
,
2 )
,其 中 z 、 5 和 6 为新化
合 物 。 化合 物 1 为 无 色 针 晶 , m p 75 . 5一
7 6
.
4 oC
, 仁a ] ;盆。+ 4 0 0 ( 。 , 0 . 1 5 , M e O H ) , 分子
式 C 3。 H 4: 0 : , 结构 为 a1 , 3卜二经基一 s a 一环 阿
屯 一 24 一烯一 23 一酮 。 化合物 5 为浅黄色棒状物 ,