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杜鹃属植物黄酮类化合物的研究进展



全 文 :
研究论文 HAI XIA KE XUE
2012 年第 5期(总第 65 期) 3
海峡科学

杜鹃属植物黄酮类化合物的研究进展*

1.闽江学院化学与化学工程系;2.福建省高校农业生物技术重点实验室 张 梅1 潘大仁2

[摘要] 黄酮类化合物在杜鹃属植物中分布较广泛,是杜鹃属植物具有较强生物活性的一大类化合物。该文综述了杜鹃花属
植物黄酮类化合物的主要化学成分及生物活性的研究进展,指出黄酮类化合物成分在杜鹃属植物中的多样性,并表现出各种
生物活性,因此,杜鹃属植物是一种优良的类黄酮潜在资源,具有潜在的开发利用价值。
[关键词] 杜鹃属植物 黄酮类化合物 化学成分 生物活性

杜鹃花属(Rhododendron Linn.)是杜鹃花科(Ericaceae)中
最大的一个属,全世界约有960种,广布于欧、亚、北美的温
带地区[1]。我国是杜鹃花属植物种类最丰富的国家,有540多
种,除新疆、宁夏外,各地均有分布,是世界杜鹃花属植物
的主要分布中心[2]。该属植物除了具有极高的欣赏价值外,
还具有较高的药用价值,具有广阔的开发应用前景。近年来,
国内外学者对杜鹃花属植物的化学成分及其生物活性方面进
行了一系列的研究,取得了一定的进展。而黄酮类化合物在
杜鹃属植物中分布较广泛,也是杜鹃属植物具有生物活性的
一大类化合物。本文在参阅了大量国内外文献的基础上拟对
杜鹃黄酮类化合物的研究进行综述,为进一步开发利用杜鹃
花属植物资源提供一定的理论依据。

1 杜鹃属植物黄酮类化学成分
杜鹃花属植物富含丰富的黄酮类化合物,目前杜鹃属植
物的黄酮类化合物的化学成分研究主要集中在满山红[3]、烈
香杜鹃[4-5]、大坂山杜鹃[6]、紫花杜鹃[7]等,已经鉴定出黄酮
类化合物有 30多种(表 1),主要是槲皮素单糖甙类,如槲
皮素-3-鼠李糖甙、槲皮素-3-半乳糖甙等,还有山奈素、金丝
桃甙、杨梅素、杨梅酮、杜鹃素、广寄生苷、双氢杨梅素等,
其中杜鹃素在杜鹃花属的映山红、满山红、麂角杜鹃、刺毛
杜鹃、云锦杜鹃、安徽杜鹃、马银花中均有广泛的存在。结
合目前文献资料分析,杜鹃属植物黄酮类化合物普遍存在的
有效成分有芦丁、杜鹃素、槲皮素、槲皮苷、金丝桃苷、山
奈素等。
表 1 杜鹃花属植物的黄酮类成分
植物名 分离的黄酮类成分
满山红[3] 杜鹃素、金丝桃苷、山奈酚、槲皮素、杨梅酮、8- 去甲基杜鹃素、异金丝桃苷
麂角杜鹃[8] 槲皮素、槲皮甙、金丝桃甙
头花杜鹃[9] 金丝桃甙、头花杜鹃素、槲皮素和杨梅酮
皱皮杜鹃[10] (+)-儿茶素、槲皮素、山奈素、萝属甙和山奈素-3-O-阿拉伯糖甙
烈香杜鹃[4-5] 槲皮素、异鼠李素、仙人掌苷、金丝桃苷、陆地棉苷、山柰素-3-β-D-半乳吡喃糖苷、6″-O-(对羟基苯甲酰基)金丝桃苷、杨梅皮素
-3-β-D-吡喃木糖苷、广寄生苷、花旗松素、槲皮苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃木糖苷、槲皮素-4′-O-β-D-吡喃半乳糖苷、蓼属苷、烈香
杜鹃素Ⅰ、烈香杜鹃素Ⅱ
秀雅杜鹃[11-12] 2S-4′,5 ,7-三羟基黄烷酮、(2R ,3R)-( + ) 花旗松素、扁蓄苷、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、金丝桃苷、槲皮素、( 2R, 3R ) -( + ) -二氢
槲皮素、( 2S, 3S )-( - )-二氢槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、( 2R,3R )-( - )-二氢槲皮素-3-O-β-D-木糖苷
露珠杜鹃[13] 山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-β-D-半乳糖、槲皮苷、杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷
紫花杜鹃[7] 杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷、杨梅素-3′-O-β-D-吡喃木糖苷、金丝桃苷、异槲皮苷、广寄生苷、槲皮苷、槲皮素
毛叶杜鹃[14] 槲皮素3-鼠李糖苷、槲皮素3-葡萄糖、槲皮素3-半乳糖苷、杨梅黄素3-鼠李糖苷、杨梅黄素3-半乳糖苷
樱草杜鹃[15-16] 杜鹃素、槲皮素-3-O-β-D-刺槐双糖-7-O-β-D-葡萄糖苷、杨梅素-3′-O-β-D-吡喃木糖苷、反-花旗松素-3-O-α-吡喃阿拉伯糖苷、棉花
皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷、花旗松素,金丝桃苷、槲皮素、(−)-表儿茶素、杨梅素、双氢杨梅素、5, 7-三羟基-8-甲基黄烷酮、
髯花杜鹃[17] 槲皮素 、杨梅素、杨梅素-3′-O-β-D- 吡喃木糖苷、金丝桃苷
锈色杜鹃[18] Trans-axifolin-3-O--arabinopyranoside、cis-taxifolin-3-O –α-arabinopyranoside
映山红[19] 7-O-β-D-apiofuranosyl-( 1→6)-β-D-glucopyranosyl matteucino

* 基金项目:福建省教育厅重点学科项目(OB08B005)。


4 2012 年第 5期(总第 65 期)
杜鹃属植物黄酮类化合物的研究进展
2 杜鹃属植物黄酮类化合物的生物活性
杜鹃花属植物富含丰富的黄酮类化合物,主要是槲皮素
单糖甙类,其中杜鹃素在杜鹃花属的映山红、满山红、麂角
杜鹃、刺毛杜鹃、云锦杜鹃、安徽杜鹃、马银花中均有广泛
的存在,且具有很强的生物活性。
2.1 祛痰、止咳作用
在我国,杜鹃花属植物有长期作为治疗咳嗽、哮喘的中
草药的历史,张均田[20]等重点研究了照山白、满山红和烈香
杜鹃等杜鹃属植物, 并从中分离出包括黄酮类成分 27种,其
中杜鹃属植物黄酮类主要活性成分杜鹃素、去甲杜鹃素等有
祛痰作用;金丝桃贰、异金丝桃试、杜鹃酮等有止咳作用。
并通过给小鼠口服杜鹃素,30 min后腹腔注射酚红溶液,测
其呼吸道灌洗液酚红浓度,实验结果表明杜鹃素有稳定的祛
痰作用,其强度随剂量而增加,还有促进呼吸道机械清除异
物的功能。映山红的嫩叶是“红桃合剂”的主要成分,对慢性支
气管炎有良好疗效,满山红、紫花杜鹃都有止咳化痰的功效
[21-22]。另外,对百里香杜鹃和照山白杜鹃的研究也表明杜鹃
的总黄酮均具有明显的祛痰止咳作用[23-24]。
2.2 对心血管系统的作用
从杜鹃花属植物杜鹃花中提取的有效部位是杜鹃花总黄
酮(TFR),主要成分为金丝桃苷、槲皮素、映山红素等。
而汪为群[25]、曹文军[26]等人的研究表明金丝桃苷、槲皮素对
心肌缺血损伤具有明显的保护作用。范一菲[27]等人的研究结
果也显示,杜鹃花总黄酮(TFR)可显著抑制缺血再灌注损
伤所致的冠脉流量减少,并且能显著改善缺血再灌注损伤所
致的心肌组织的病理学变化,这些实验都表明 TFR对心肌缺
血和缺血再灌注损伤有一定的保护作用,其作用机制可能与
抗自由基以及增加 NO产生有关。
2.3 镇痛作用
黄酮类化合物的临床镇痛实验表明:金丝桃甙、芦丁、
槲皮素等多种黄酮类成分均有较强的镇痛作用。宋小平[28-29]
等人采用多种药效学疼痛模型进行实验,揭示了杜鹃花总黄
酮对炎症介质所参与的疼痛和内脏平滑肌的疼痛反应均有明
显镇痛作用, 其作用有中枢机制参与, 且其镇痛作用与促进
NO 释放及抑制 PGE2 合成有关。夏德超[32]等人采用热板法
实验,观察黄杜鹃花水煎剂对小鼠耐受疼痛的影响,表明黄
杜鹃水煎剂能够显著提高痛阈,且起效快,5min 内发挥镇
痛效果,镇痛效果较明显。
2.4 抗菌消炎作用
大量文献表明,几乎所有黄酮类化合物对很多微生物(包
括革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌),比如金黄色葡萄
球菌,大肠埃氏杆菌、枯草杆菌等都具有程度不等的抑菌活
性,并且很多研究认为类黄酮对革氏阳性菌的抑制作用明显
大于对革兰氏阴性菌的抑制作用。任茜[30]等人以 11 种致病
菌对 10种杜鹃叶水进行抗菌作用的实验研究,结果发现,杜
鹃叶对 11 种致病菌有不同程度的抑菌作用,且汶川杜鹃
(Rhododendron hunnewellianumRehd et Wills)、秀丽杜鹃
(Rhododendron concinnumHemsl)、矮枇杷 (Rhododendron
mariesiiHemsl et Wills)的抗菌作用强于或相当于黄连。说明杜
鹃花科植物活性成分有良好的抗菌消炎作用。
3 发展前景
黄酮类化合物是植物化学及医药保健领域研究的热点之
一,随着对黄酮类化合物研究和应用的不断发展,人们将目
光转向寻找黄酮类化合物的新资源,而黄酮类化合物在杜鹃
属植物中分布较广泛,是杜鹃属植物具有生物活性的一大类
化合物,因此,杜鹃属植物是一种优良的类黄酮潜在资源。
我国杜鹃属植物分布广,品种多,其有效成分种类多,从杜
鹃中提取的黄酮类化合物无毒、安全。杜鹃中富含的黄酮类
物质生物活性高,具有祛痰、止咳、镇痛、抗菌消炎以及对
心血管系统的作用,杜鹃属植物中的类黄酮是一类具有较高
开发价值的物质,它可以广泛应用于医药保健、食品防腐保
鲜剂等中。因此,有必要对杜鹃属植物的黄酮类化合物进行
深入研究。

参考文献:
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(下转第 14 页)


14 2012 年第 5期(总第 65 期)
混中西 质为清——关于财政本质的思考
样的财政理论具有宏观性、长远性和切实的指导作用。中国
是非典型、不成熟的市场经济,是体制转轨中的发展中大国
和文明古国。基于这样特殊的国情⑤,没有本土化、没有创新
力,单纯引进和借鉴是不够的,中国财政本质不会在继承传
统和借鉴西方中清晰,这直接导致了中国财政学对实践缺乏
解释力和指导力。
4 小结
20 世纪 80 年代初,国内学者对于财政本质问题有较多
的研究,而之后对此的争论越来越少,可以说,这是各个财
政流派都无法解决的问题。混合中西之学反而导致本质未清,
对于什么是财政本质,亟待中国财政学界的进一步研究。

致谢
厦门大学政治学系雷艳红副教授在授课时提出关于国内
财政研究认识论和方法论的反思和框架,作者获益匪浅,写
作灵感和部分观点来源于此。故在此特别向雷艳红老师致谢。

注释:
①林江,海滢.财政学[M].长春:东北财经大学出版社,2010.
②张馨. 公共财政论纲[M].北京: 中国财政经济出版社,1999.
③高培勇.财政体制改革攻坚[M].北京: 中国水利水电出版社,2005.
④吕炜.我们离公共财政有多远[M].北京: 经济科学出版社,2005.
⑤高培勇.为中国公共财政建设勾画“路线图”[M].北京:中国财政经济出版社,
2007.

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