全 文 ：2013
年
第
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饮 料 工 业
[收稿日期]2013-05-09
[作者简介]叶富饶（1988-），男，在读研究生，研究方向为果蔬贮藏加工。
柑橘属果汁脱苦方法研究进展
叶富饶，冯 姣
（四川农业大学食品科学学院，四川 雅安 625014）
摘要：柑橘属（Citrus）果汁因其中含有柚皮苷和柠碱（柠檬苦素）2种苦味物质而影响其口感，如果不能全部或大部分去
除，会严重阻碍柑橘加工业的进一步发展。目前柑橘类果汁的脱苦方法主要有吸附法、添加苦味抑制剂抑制法、固定化
酶法、加热脱苦法等。综述了柑橘属果汁的苦味机理及脱苦机理、效果及商业应用前景，以期为柑橘果汁产业脱苦工艺
提供参考。
关键词：柚皮苷；柠碱；脱苦方法
中图分类号：TS255.44
文献标识码：B
doi：10.3969/j.issn.1007-7871.2013.07.002
柑橘果汁中含有丰富的葡萄糖、果糖，还含
有一定量的硫胺素、核黄素、生物类黄酮等生理
活性物质[1]，具有抗肿瘤、抗氧化、降血压等作用[2]。
其味鲜美，倍受人们的喜爱，以其为原料的开发
和利用已涉及到制汁、罐藏、酿酒、糖渍以及芳
香油回收和果胶提取等各个方面，然而，柑橘制
品中苦味物质的去除却一直是个难题，果汁中保
留一部分苦味是保持产品特有风味必不可少的，
但苦味过强就会影响产品的品质和销售，因此对
柑橘果汁进行脱苦是必要的，脱苦方法的研究也
成为柑橘加工研究者们的重点课题。
1 柑橘类果汁中的苦味物质
柑橘果汁的苦味来自两方面，柚皮苷和类柠
檬苦素，结构式如图 1和图 2。柚皮苷是一类黄酮
类化合物，带有强烈的苦味，在水中的苦味阈值
为 20mg/kg。它的溶解度随含糖量的增加而升高，
又随 pH的升高而降低。柚皮苷在果实各个部位的
含量是有差别的，以白皮层中的含量最高；柑橘
类果汁中具有强烈苦味的类柠檬苦素有柠碱、诺
米林、宜昌素和诺米林酸 4种，通常情况下柠碱
是最重要的苦味源，诺米林次之，而宜昌素和诺
米林酸因其含量较低而作用不明显[3]。柠碱是一种
三萜烯化合物。据报道，柠碱在水溶液中的苦味阈
值约为 1mg/kg，比柚皮苷要苦 20倍。虽然在柑橘
果实中柠檬苦素的含量极少，但由于其中存在柠碱
的前体柠檬苦素 A-环内酯（简称 LARL），榨汁时，
LARL从果实中溶出，在酸性条件下，LARL转化
为类柠檬苦素，这就是榨汁前不苦的柑橘果汁榨
汁后慢慢变苦的原因，这种现象被称为“后苦味”，
原理如图 3。据研究，类柠檬苦素的后苦味现象会
由于柑橘中存在的柠檬苦素 D-环内酯水解酶而得
以加强，这一现象在冬季收获的脐橙等柑橘中尤
其突出，在收获期的早期和中期收获的果实在榨
汁时经常会发生后苦味现象，而在成熟果实中没
有此现象[3]。
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图 1 柚皮苷结构式
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图 2 柠碱（柠檬苦素）结构式
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COOH
A A D
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柠檬苦素A-环内酯（无味） 柠檬苦素（苦味）
酸性
柠檬苦素D-环内酯水解酶
图 3 柠檬苦素类似物引起的柑橘苦味发生机理
2 柑橘类果汁中苦味物质的去除方法及原理
2．1 代谢脱苦
Maier等人发展了代谢脱苦，其与柠碱的代谢
密切相关[4]。根据 Maiar的报道，用 20mg/L的乙烯
处理果实 3h，在室温下存放 5d，然后分析检测到
果汁中的柠檬苦味物质降低了 44.9%，而此处理对
柚皮苷作用很小，见表 1。这是因为乙烯处理并没
有对果汁内柚皮苷产生本质上的影响，但是却加
速了柑橘果实内柠碱类的代谢，使柠碱的含量发
生了改变。这种方法虽有效，但必须严格控制乙
烯浓度，否则会出现烂果现象[5]。
表 1 乙烯浸泡对柑橘果汁苦味成分的脱除
柠碱含量（mg/kg） 柚苷含量（mg/100mL）
0d 5d 0d 5d
20.5 11.3 48.4 48.4~47.2
柠碱脱除率
（%）
44.9
柚苷脱除率
（%）
2.5~0
同时，Hasegawa 指出采用三乙胺衍生物处理
柑橘树体或完整果实能明显降低果实及叶片中柠
碱的含量[6]。主要是因为 2-（4-乙苯氧基）三乙胺和
2-（3，4-二甲苯氧基）三乙胺能抑制幼龄柠檬叶中
LARL的生物合成，从而限制了柠碱的生成，降低
了果实中柠碱的含量。250mg/kg 的 2-（4-乙苯氧
基）三乙胺和 250mg/kg的 2-（3，4-二甲苯氧基） 三
乙胺喷洒脐橙树林，可使果实中 LARL的含量减少
50%。综上所述，利用代谢脱苦的方法可以使苦味
物质的量减少一半左右，且对果汁的品质不会产
生较大影响，可以较好地对果汁进行脱苦。
2．2 β-环糊精包埋作用脱苦
β-环糊精是由 7个葡萄糖分子通过 α-1，4-
糖苷键组成的环状结构，无毒性，具有像酶一样
的疏水结合部位，其疏水中心空腔能够与不同化
学成分形成包合络合物，它与苦味物质以范德华
力及氢键作用而形成稳定的包嵌物，在水中溶解
时，包嵌物的结构仍然稳定，不分裂，因而掩盖
了其中的苦味。β-环糊精本身具有可食性，因而
将其添加到柑橘果汁中是安全的，作为苦味物质
的包埋剂，其添加剂量因柑橘汁种类而异，一般
在 0.3%~0.5%，不超过 1%，以免苦味成分重新析
出或果汁出现较重的 β-环糊精的味道。王贝妮等
的研究表明，当 β-环糊精的添加量为 0.5g/100mL
时，柚皮苷的脱除率为 24.66%，柠碱的脱除率为
85.92%，且糖类、维生素 C和其它营养成分几乎
无损失[7]。徐仲伟和徐国胜等人的研究也证实了这
一点[8]。
2．3 添加苦味抑制剂脱苦
新地奥明（Nediosmin）的分子式为 C28H32O15，结
构式如图 4，具有类似新橙皮苷的结构，本身无嗅
无味，但却能减轻苦味，主要因为它能够通过化
学或物理的作用与苦感器官发生缔合使苦味阈值
增大到使人们不易感觉出来，从而降低果汁的苦
味感[9]。研究发现，橙汁中柠碱和柚皮苷阈值与新
地奥明的浓度呈指数关系，柠碱和柚皮苷在水中
阈值方程的指数很相近，增加新地奥明的量可以
很明显的以相似的速率降低柠碱和柚皮苷的苦味。
在水溶液中，10mg/kg的新地奥明可以使柚皮苷的
苦味阈值从 20mg/kg增加到 65mg/kg，使柠碱的苦
味阈值从 1mg/kg增加到 4mg/kg，并不会影响柑橘
汁本身的风味，其推荐剂量 50~150mg/kg。
除新地奥明外，添加一定剂量的蔗糖、柠檬
酸、新橙皮苷双氢查耳酮（Neohesperidin Dihydrochal－
cone）、橙皮素双氢查耳酮葡萄糖苷（Hesperidin
Dihydrochalcone Glucoside）等也能使柚皮苷和柠碱的
苦味阈值有较大的增加[10]。
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OMe
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图 4 新地奥明结构式
2．4 吸附脱苦
吸附脱苦是采用吸附剂选择性地吸附除去果
汁中的苦味成分而达到脱苦的目的。苦味物质的
吸附只是一个发生在吸附剂表面的吸附现象[11]，因
此为了充分发挥吸附功能，选择吸附剂时必须具
备比表面积大，与苦味物质分子具有较强的亲和
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力，吸附剂表面孔径的大小必须适合其颗粒表面
的多孔性结构，对苦味物质的吸附必须迅速这 4
个特点。目前采用的吸附剂主要有活性炭、活化
硅酸镁、硅胶、醋酸纤维、木质吸附剂、吸附树
脂等，各种吸附剂对不同成分的吸附能力不同。
在国内，利用吸附法去除柑橘汁中苦味物质进行
的研究旨在挑选优良的国产树脂。陈静等用大孔
吸附树脂 Y7对柠碱进行脱除，发现树脂吸附的最
佳工艺条件为：流速 0.75mL/min、洗脱温度 20℃，
洗脱液为 80%乙醇水溶液[12]。邢建荣等利用 HZ树
脂对胡柚汁进行脱苦，当树脂用量为果汁质量的
10%，40℃处理 2.5min，能脱除 64.6%的柚皮苷和
76.7%的柠碱且营养成分的损失很小[13]。郑亚凤等采
用 LX-900树脂，在保持葡萄柚原汁 pH下，树脂
添加量为 2%，温度为 10℃，脱苦时间为 60min
时，葡萄柚果汁脱苦率达 48.05％，能保证良好的
风味特征[14]。
近年来，欧洲开发出新工艺，即采用苯乙烯/
二乙烯基苯共聚体、酚/福尔马林浓缩物、聚丙烯
酸酯基础的颗粒状或球状粒子作为吸附剂广泛地
应用于柑橘汁脱苦[15]。树脂吸附脱苦发展至今，各
国相继研制出的大孔树脂脱苦性能日益优异。
Adami 和 Carlini 等人采用 Amberlite XAD216树脂
去除柑橘汁中的苦味物质，效果非常明显。经
HPLC 检测，对柠碱的吸附率大于 90%[16]。Lee和
Kim 研究 Amberlite XAD216 树脂对轴皮苷的吸附
率经检测为 78% [17]；Maria 等人采用 Amberlite
XAD24、XAD27 和 XAD216 3 种苯乙烯 2 二乙烯
基苯的共聚物（SVDB）对柑橘汁进行吸附脱苦，发
现3 种树脂对柑橘汁中各成分吸附能力顺序依次
为：柠碱>柚皮苷>类胡萝卜素≈还原糖。树脂吸
附柠碱的能力远远超过柚皮苷，主要是因为前者
比后者具有更强的疏水性[18]。研究还发现仅XAD27
吸附脱苦最符合 Langmuir 和 Fre2undlich 两种模
型，对柠碱的脱除率最高，并且对其他营养成分
影响最小[19]。
用吸附法脱除柑橘果汁中的苦味，处理时间
短，常温下即可进行，但同时吸附法也存在一些
缺陷，如活性炭等吸附剂会降低柑橘果汁的品质。
Mclolioch发现活性炭的吸附作用会使脐橙汁的pH
上升，内部发生化学反应，导致产品产生硫化物
的气味[20]；此外，一些方法由于缺乏选择性会导致
抗坏血酸、天然抗氧化剂及其它组分如类柠檬苦
素配糖物的去除或者营养成分的损失[21]。
2．5 膜分离技术脱苦
膜分离技术按照分离原理不同可分为滤膜和
溶解-扩散膜两种类型。滤膜分离是根据分子量的
大小，小于膜孔径的分子能够通过，而大于膜孔
径的分子则被截流。而溶解-扩散膜则不同，它的
膜表面没有孔，它对物质的分离是根据溶质分子
在膜中的溶解性和扩散性。与滤膜相比，它能将
浓度极化现象降至最低，且具有很强的抗污染能
力。在 25℃时，溶解-扩散膜能将溶液中的柠碱从
55mg/kg 降至 11mg/kg 或从 40mg/kg 降至 8mg/kg，
营养成分的损失不超过 5%[22]。杜吉涛等人采用截
留分子量为 10万道尔顿的国产中空纤维超滤膜对
柚子汁进行脱苦处理，当操作压力为 0.1 ~
0.11MPa，温度为 36~38℃，主流液流速为 100L/h
时，苦味能适度去除，但果汁的营养成分会受到
一定程度的影响[23]。膜技术脱苦具有分离效率高、操
作温度低的特点，但由于目前膜的性能不太稳定
仅在实验室使用。
2．6 超临界 CO2脱苦
早在上世纪就有用超临界 CO2流体来脱除柑
橘汁中柠碱的报道，但由于超临界高压装置操作
较复杂，投资较高，且高温高压对果汁营养成分
是否有损失还没确定，因此，在柑橘类果汁中的
应用还没有发展起来，但是根据 Kimall 等人的研
究，在 40℃和 37.9MPa 时，可将果汁中的柠碱由
17.5mg/L降至 1mg/L，并且对果汁中其他营养成分
无影响[24]。由此可见，超临界 CO2对柠碱的脱苦效
果还是比较理想的。
2．7 固定化法脱苦
用于柑橘果汁脱苦的酶按作用对象可分为黄
烷酮糖苷类化合物脱苦酶和柠檬苦素类化合物脱
苦酶。作用于黄烷酮糖苷类化合物的脱苦酶主要
是柚皮苷酶，它是由 α-L-鼠李糖苷酶和 β-D-葡
萄糖苷酶组成。α-L-鼠李糖苷酶可将柚皮苷水解
成樱桃苷和鼠李糖，樱桃苷的苦味约为柚皮苷的
1/3，因此苦味有所减轻。樱桃苷可在 β-D-葡萄糖
苷酶的继续作用下生成无苦味的柚皮素和葡萄糖。
2001 年 Chien等用高效液相色谱法证实这一水解
顺序，并指出仅有 β-D-葡萄糖苷酶存在时，柚皮
苷不能被水解[25]。
作用于柠檬苦素类化合物的脱苦酶主要有柠
酸 A-环内酯脱氢酶（E-2）、柠檬苦素环氧酶（E-3）、
柠檬苦素醇脱氢酶（E-4）、反式消除酶（Transelim-
inase）（E-5）、乙酰基裂解酶（Acetyll-yase）（E-6）
等。研究表明：E-2可将柠酸 A-环内酯转化为无
苦味的 17-脱氢柠酸 A-环内酯，E-3、E-4、E-5
则可将柠碱分别转化为没有苦味的脱氧柠檬苦素、
柠檬苦素醇和反-19-羟基奥巴叩酮酸[26]。据研究，
后苦现象，是由于柑橘榨汁后，在酸以及柠檬苦素
D-环水解酶的作用下，柠碱的前体 LARL转化为柠
碱[3]。因此，若能将 LARL或柠碱转化为其它物质就
有可能减轻柑橘汁中的苦味。柠檬苦素类脱苦酶，
其最适 pH都偏向碱性，直接将其用于脱苦时需调
节柑橘汁的 pH，这会影响柑橘汁的品质，而柚皮
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苷酶的最适 pH与柑橘汁的自然 pH（3.2）相接近，因
此，在用固定化酶对柑橘汁进行脱苦时使用最多
的是柚皮苷酶。固定化柚苷酶用于脱苦已有许多报
道。Puri等用海藻酸盐包埋柚苷酶用于果汁脱苦[27]；
Ellenrieder等用丝绸和羊毛固定青霉来源的柚苷酶[28]；
Tsen等发明用三醋酸纤维素固定柚苷酶，果汁在
生物反应器中与酶接触，可同时去除柚皮苷和柠
檬苦素[29]。
固定化细胞柠檬苦素类脱苦酶可以将产生这
些酶的细菌细胞固定化，以用于柑橘果汁的脱苦。
不仅可省去复杂的酶分离提纯步骤，保持酶的天
然状态，而且使用失效后的固定化细胞经培养再
生后，还可重复利用。常用菌有球形节杆菌、球
形节杆菌Ⅱ、假单胞菌、束红球菌等。同时，固
定化材料的选择也尤为重要。Hasegawa 等人将
Corynebacterium facians 固定在丙烯酰胺上，使含
20~50mg/kg诺米林的柑橘汁一次通过，便可完全脱
除，该系统连续用 15次后依然有效；Bianchi G.等
人把 Rhodococcus fascians 固定在甲壳质上，柠碱
转化为酸而降解，脱除了 12.7mg/kg的柠碱[30]；Luo
Zisheng 等人研究了用醋酸菌 AS1·01、AS1·216、
AS1·41 和 AS1·44 在含 50mg/100mL 柠碱介质中
30℃、120r/min 摇床培养，AS1·41 具有最高的脱
柠碱能力，最佳工艺条件 25℃、150r/min下柠碱降
低了 58.3%[31]。
应用酶或固定化细胞脱苦，具有高效、快速、
高选择性等特点，但因成品酶或菌种的筛选及培
养等问题，目前还主要停留在实验室阶段，要实
现工业化生产还需要大量的工作。
2．8 基因工程脱苦
基因工程脱苦主要是将目的脱苦酶基因导入
到柑橘细胞中，在不影响果汁品质的前提下以达
到自然脱苦的目的。此法具有操作简单、脱苦条
件温和、脱苦效率高、便于应用等优点，受到广
大柑橘研究者的青睐。在生产中所使用的柚皮苷
酶是由 α-L-鼠李糖苷酶和 β-D-葡萄糖苷酶组成
的混合酶制剂，这就有可能因为某一种酶活性的
下降或丧失而造成整个酶制剂活力的下降或丧失。
据研究，α-L-鼠李糖苷酶和 β-D-葡萄糖苷酶对底
物的水解速度并不相同，前者比后者具有更高的
水解速度。因此，若能将两种酶加以分离分别使
用，将会更经济更有效地使用酶制剂和便于工业
化生产。Lvorlov等人将编码 α-L-鼠李糖苷酶的基
因进行克隆并导入埃希氏大肠杆菌中，该基因在
埃希氏大肠杆菌中成功的进行了表达[32]。
2．9 加热脱苦法
柚皮苷极溶于水，通过加热处理，使其溶出，
洗脱即可。冯桂仁等发现胡柚汁在热处理时间一
定时，随着处理温度的升高，胡柚汁中柠碱的含
量呈较稳定上升趋势，至 85~90℃时含量基本不
变，90℃后又反而增加[33]。但此法不是很适用于果汁，
因果汁中的苦味物质在加热后会增加，因此在用
此法对果汁脱苦时应尽量控制加热温度。同样将
果皮在稀盐溶液中加热，重复 2~3次，苦味就会
明显减少[34，35]。
2．10 复合脱苦
Wethern等用超滤和吸附连用技术对柑橘汁进
行脱苦，在果汁进入聚苯乙烯二乙烯基苯树脂吸
附柱之前分离悬浮固体，可除去一些苦味前体物
质和易被树脂吸附的大分子物质，使树脂的使用
寿命和脱苦效率明显改善[36]。徐仲伟将乙烯浸果和
β-环糊精处理相结合表明，组合效应对柠碱和柚
皮苷的脱除率比单一效应要好[8]。
3 讨论
虽然人们已经研究设计了许多柑橘类果汁的
脱苦方法，但是都没有达到令人满意的效果。目
前工业化生产中使用最多的方法主要是吸附法和
添加 β-环糊精与新地奥明，其次是基因工程脱苦
法。基因工程法具有其他方法所没有的高效、快
速、脱苦条件温和等特点，因此，将是今后柑橘
类果汁脱苦的主要方法，考虑到超临界 CO2脱苦
的研究发展空间很大，因此也具有一定的发展前
景。
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Advances in researches on debittering methods for citrus juice
YE Fu-rao，FENG Jiao
（College of Food Science，Sichuan Agricultural University，Ya’an 625014，Sichuan，China）
Abstract：Citrus juice tastes poor because of 2 major bitter substances - naringin and limonin - in it. The further development the
citrus industry will be seriously hindered if this problem cannot be solved. At present，the main debittering methods for citrus juice
include adsorption，addition of bitterness inhibitors，（immobilized）enzymatic debittering and heating. A review was made on the
mechanism of citrus juice bitterness，the mechanism and effects of citrus juice debittering，and the commercial prospects of the
debittering methods to provide some references for debittering technology in the citrus juice industry.
Key words：naringin；limonin；debittering method
CLC No.：TS255.44
Document code：B
doi：10.3969/j.issn.1007-7871.2013.07.002
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