全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
　　　　　　　 NA TURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELO PM EN T　 V o1. 12　 No. 5　
　
　
　
　
　　收稿日期: 1999-06-14　　修回日期: 1999-08-30
远志属植物中口山酮类成分及其药理研究进展
杨学东　徐丽珍　杨世林
(中国医学科学院 ,中国协和医科大学药用植物研究所　北京　 100094)
摘　要　全面总结了远志属植物中的各种口山酮类化学成分及其药理活性和最新进展。 远
志属植物在自然界分布广泛 ,口山酮类成分丰富且具有多方面的药理活性 ,开发前景广阔。
关键词　远志属 ,口山酮成分 ,分布 ,结构特征 ,药理活性
远志科 ( Po lygalaceae )的远志属 ( Polygala L. )中 ,约有 500多种植物 ,广泛分布于全世
界。我国有 39种 8变种 ,遍及全国各地 ,而以西南和华南为盛。远志始载于《神农本草》 ,全草
能益智强志 ,并因此得名远志。其味苦 ,辛 ,性温 ,有安身化痰 ,消痈肿的功能。用于惊悸、健忘、
多梦失眠、寒痰咳嗽、痰湿臃肿等症。 除远志为常用中药外 ,本属植物中可供药用的计有 17种
2变种 ,并被多种现代中草药书籍所收载。本属植物的自然资源十分丰富。
远志属植物的现代化学和药理学研究始于 40年代末 ,赵承 ( Chou, T. Q)等人从远志中
分离出远志皂甙甲与远志皂甙乙 ,水解分别得远志皂甙元 A( Tenuig enin A)与远志皂甙元 B
( Tenuigenin B) ,两者的结构均未确定。后又有人报道 ,从根中分离出一种次皂甙 ,称之为远志
皂甙 ( Tenuifolin) ,水解得远志皂甙元 ( Presenegenin) ;根尚含远志碱 ( Tenuidine)、远志糖醇
( Poly galitol)及 N-乙酰-D-氨基葡萄糖等。 近年来 ,我国和国外学者对该属植物中药理活性较
明显的种进行了化学和药理学研究 ,分别得到了多种类型的化合物 ,包括皂甙、口山酮、生物碱、
黄酮、苯丙素、糖甙、香豆素、内酯等。 药理实验和临床研究表明 ,远志属植物有多种生理活性 ,
具有较高的研究价值和十分广阔的开发应用前景。
有关远志属药用植物的文献很多 ,本文主要就本属植物中作为主要成分的口山酮类化合物
在本属中的分布 ,化学结构和药理活性的研究现状进行综述。
1　口山酮在远志属植物中的分布
自 60年代初开始 ,随着人们对远志属植物研究的不断深入 ,口山酮成分逐渐引起了人们的
关注。迄今为止 ,已发现本属的 11种植物中含有 60余种不同的口山酮类化合物。其中 ,研究最多
的植物是远志 (Polygala tenuifol ia) ,含有 30多种不同的口山酮类化合物 ,占本属植物中所含口山
酮总数的一半。若将口山酮按简单口山酮 ( Simple Xanthones)、双口山酮 ( Dimeric Xanthones)、口山酮
氧甙 (Xanthone O-Glyco sides)和口山酮碳甙 ( Xanthone C-Glyco sides)分类 ,则简单口山酮分布最
广 ,种类最多 ,均占总数的 82% ( 54种 )。各类型口山酮在远志属中的分布情况列于表 1中。
2　远志属植物口山酮的化学结构
口山酮本身并不存在于植物体中 ,自然界中以其衍生物的形式存在。口山酮母核有八个可被取
代的位置。简单口山酮化合物指小基团取代的单分子口山酮。目前 ,存在于远志属植物口山酮中的取
88
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 2000. 05. 020
表 1　口山酮化合物在远志属植物中的分布
Table 1　 Distribution of x anthones in the Genus Polygala
种类
Species
研究的植物部位
Plant par t( s)
inv estiga ted
出现的口山酮数量
The number of x anthone present
简单口山酮
Sim ple
双口山酮
Dimeric
口山酮氧甙
O-g lycoside
口山酮碳甙
C-g ly coside
参考文献
Ref.
a. P . arillata 根 ,茎 r oo ts, stems 11 1, 2, 3
b. P . caudata 茎皮 ,根 bark, ro o ts 3 2 4 4, 5, 18
c. P . cyparis-
sias
叶 ,茎和根　 leav es, stems & roo ts 6 19, 20
d. P . macrade-
nia
根 ro ots 10 6, 7
e. P . nitida 根 ro ots 1 3 8
f. P . ny ikensis 根 aeria l, ro o ts 4 9
g. P . paenaea 根 ro ots 4 10, 11
h. P . spectabilis 茎皮 ba rk 3 12
i. P . tenuifolia 根 ro ots 30 1 13, 14, 15
j. P . triphylla
花 ,花梗和根　 flower s, stalk & roo ts 5 2 16
k. P . virgata 根 ro ots 2 17
代基仅见羟基、甲氧基和亚甲二氧基等三种 ,尚未见到其他取代基的报道。根据含氧取代基的
个数不同 ,可将口山酮化合物划分为二取代、三取代、四取代、五取代和六取代五种类型 ,最高氧
取代基数为 6。 然而 ,目前仅有 1, 3, 6, 8-四羟基 -2-7-二甲氧基口山酮一例作为六取代口山酮存在。
考察已知口山酮化合物的结构 ,可以得出如下规律: 1)口山酮母核上的八个位置均可被取代 ,但被
取代的几率不同。5位取代最少见 , 4位和 8位次之 ,而 1位 , 2位 , 3位和 7位取代最常见 ; 2)对
于亚甲二氧基而言 ,主要在 2位和 3位取代 ,其次是 6位和 7位 , 7位和 8位的取代仅存 1例 ;
3) 4位和 5位取代基均为甲氧基取代 ; 4)所有可被取代的位置中 ,被取代基取代的占 48% ,其
中 ,甲氧基占 54% ,羟基占 33% ,亚甲二氧基占 13%。 图 1给出了各位置被氧代的几率 (在某
位置出现含氧取代基的化合物数目 /远志属中口山酮化合物总数 )。
图 1　口山酮化合物分子中每个可被取代位
置出现含氧取代基的几率
Fig. 1　 Probability o f ox ygena ted g roups
appear ed a t each po sitio n o f x an-
thone compounds
两分子简单口山酮以 C-C键连接在一起即形成双口
山酮。远志属植物中的双口山酮以 C4和 C9连接 ,后者 C9
上的羰基氧失去。这种双口山酮连接方式并不常见。常见
连接方式以口山酮母核中的八个可被取代的位置相互连
接 ,但远志属中尚未见报道。
根据口山酮与糖部分的连接方式不同 ,口山酮甙可分
为碳甙和氧甙两类。目前发现的口山酮甙较少 ,氧甙 4
种 ,碳甙 5种。 氧甙中有单糖甙 ,如乌棒子甙乙
( W ubang ziside B, 55) ,和双糖甙 ,如乌棒子甙甲
(W ubang ziside A, 56) ,成甙位置在 1位或 7位。碳甙
中 , mangiferin( 61)为单糖碳甙 , Po lyga lax anthoneⅢ
( 62)为双糖碳甙 ,乌棒子甙丙 ( Wubang ziside C, 63)是
双碳甙。糖与甙元连接位置在 2位或 4位 ,这与黄酮类化合物在 6位和 8位形成碳甙相似。
Vo 891. 12　 No . 5 杨学东等:远志属植物中口山酮类成分及其药理研究进展 　　
表 2　远志属植物中存在的口山酮化合物
Table 2　Xanthones occurring in th e Genus Polygala
名称
Name
取代基
Substituent Mw
分子式
Molecular
fo rmula r
熔点
M P(℃ )
( [α]D )
来源植物
Plant
source
参考文献
Ref.
简单口山酮 Simple xanthones
Dioxygenated
1 euxanthone R1= R7= O H 228 C13 H8O4 232～ 3 b, i 4, 13, 14, 19
2 1, 7-dim ethoxy-
xanthone
R1= R7= OMe 256 C15H12O4 148～ 9 i 13, 14
Trioxygenated
3 1, 3-dihydr oxy-
2-methoxyxanthone
R1= R3= OH, R2=
OMe
258 C14H10O5 162～ 4 a , b 3, 19
4 l-h ydro xy-2, 3-
dimethoxyxanthone
R1= O H, R2= R3=
OMe
272 C15H12O5 133～ 4 a , j 1, 16
5 3-hydroxy-1, 2-
dimethoxyxanthone
R1= R2= OMe, R3=
OH
272 C15H12O5 225 e 8
6 1, 2, 3-trimethoxy-
xanthone
R1= R2= R3= OMe 286 C16H14O5 129～ 130 a , j 1, 16
7 l-h ydro xy-2, 3-
methylenedio x yxanthone
R1= OH, R2, 3=
OCH2O
256 C14 H8O5 204 a , j 1, 16
8 1-methoxy-2, 3-
methylenedio x yxanthone
R1 = OMe, R2, 3 =
OCH2O
270 C15H10O5 161～ 3 a , j 1, 16
9 1, 2, 4-trimethoxy-
xanthone
R1= R2= R4= OMe 286 C16H14O5 d 6, 7
10 1, 3, 4-trimethoxy-
xanthone
R1= R3= R4= OMe 286 C16H14O5 a 1
11 gentisein R1= R3= R7= OH 244 C14H10O5 b 19
12 1, 3-dihydro xy-7-me th-
oxyxanthone( iso gentisin)
R1= R3= OH, R7=
OMe
258 C15H12O5 244. 5～ 245 c 20
13 1, 7-dihydro xy-3-
methoxyxanthone
R1= R7= OH, R3=
OMe
258 C14H10O5 273～ 5 i 13
14 1-hydroxy-3, 7-
dimethoxyxanthone
R1= O H, R3= R7=
OMe
272 C15H12O5 169～ 174 f 14
15 1, 7-dihydro xy-4-
methoxyxanthone
R1= R7= OH, R4=
OMe
258 C14H10O5 239～ 240 f 9
16 3-hydroxy-2, 8-
dimethoxyxanthone
R3= O H, R2= R8=
OMe
272 C15H12O5 261～ 2 i 14
Tetraoxygenated
17 2, 3, 8-t rime thoxyx-
anthone
R2= R3= R8= OMe 286 C16H14O5 184～ 7 i 14
18 1-hydroxy-2, 3, 4-
t rime thoxyxanthone
R1= O H, R2= R3=
R4= OMe
302 C16H14O5 d 6, 7
19 1, 2, 3, 4-t rime thoxyx-
anthone
R1= R2= R3= R4=
OMe
316 C17H16O6 d 6, 7
20 1, 3, 7-trihydro xy-
2-methoxyxanthone
R1= R3= R7= OH,
R2= OMe
274 C14H10O6 240～ 2 c 20
21 1, 7-dihydro xy-
2, 3-dimethoxyxanthone
R1= R7= OH, R2=
R3= OMe
288 C15H12O6 243～ 5 i, c 13, 18, 20
90　　 天然产物研究与开发 Vo1. 12　 No. 5　
　　续表 2
名称
Name
取代基
Substituent Mw
分子式
Molecular
fo rmula r
熔点
M P(℃ )
( [α]D )
来源植物
Plant
source
参考文献
Ref.
22 3-hydro xy-1, 2, 7-
t rime thoxyxanthone
R3= O H, R1= R2=
R7= OMe
302 C16H14O6 193～ 5 i 14
23 onjix anthone 1
R7= O H, R1= R2=
R3= OMe
302 C16H14O6 237～ 240 i 13, 14
24 1, 2, 3, 7-tetr ameth-
oxyxanthone
R1= R2= R3= R7=
OMe
316 C17H16O6 i 13
25 1, 7-dihydro xy-2, 3-
methy lenediox yxanthone
R1= R7= O H, R2, 3=
OCH2O
272 C14 H8O6 224～ 6 a, c 2, 20
26 7-hyd rox y-1-methoxy-2, 3-
meth ylenediox yx an thon e
R7= OH, R1= OMe,
R2, 3= OCH2O
286 C15H10O6 228～ 230 a 4
27 1, 7-dimethoxy-2, 3-
methy lenediox yxanthone-
R1= R7= OMe, R2, 3
= OCH2O
300 C16H12O6 253～ 4 i 14
28 3, 8-dihydro xy-1, 2-
dimethoxyxanthone
R3= R8= OH, R1=
R2= OMe
288 C15H12O6 168～ 170 f 9
29 1, 8-dimethoxy-2, 3-
methy lenediox yxanthone
R1= R8= OMe, R2, 3
= OCH2O
300 C16H12O6 207～ 8 f 9
30 1, 8-dihydro xy-3, 4-
dimethoxyxanthone
R1= R7= OH, R3=
R4= OMe
288 C15H12O6 270～ 8 k 17
31 1, 6-dihydro xy-3, 7-
dimethoxyxanthone
R1= R6= OH, R3=
R7= OMe
288 C15H12O6 262～ 4 i 13, 14
32 1-hydroxy-3, 6, 7-
t rime thoxyxanthone
R1 = O H, R3, 6, 7 =
OMe
302 C16H14O6 220～ 1 i 13
33 1, 3, 6, 7-tetr ame-
thoxyxanthone
R1= R3= R6= R7=
OMe
316 C17H16O6 165～ 6 i 14
Pentaoxygenated
34 1, 7-dihydro xy-2, 3-
4-trimethoxyxanth one
R2= R7= OH, R2=
R3= R4= OMe
318 C16H14O7 162～ 5 k 17
35 1-hydroxy-2, 3, 4, 7-
te trame thoxyxanthone
R1= O H, R2= R3=
R4= R7= OMe
332 C17H16O7 d, g 6, 7, 10, 11
36 7-hydroxy-1, 2, 3, 4-
te trame thoxyxanthone
R7= O H, R1= R2=
R3= R4= OMe
332 C17H16O7 d 6, 7
37 1, 2, 3, 4, 7-penta-
methoxyxanthone
R1= R2= R3= R4=
R7= OMe
346 C18H18O7
a , d
g , i
1, 6, 7
10, 11
38 onjix anthone2
R1= R3= R6= OH,
R2= R7= OMe
304 C15H12O7 231～ 3 i, c 13, 20
39 1, 6, 7-trihydro xy-
2, 3-dimethoxyxanthone
R1= R6= R7= OH,
R2= R3= OMe
304 C15H12O7 232～ 4 a 2
40 6-hydroxy-2, 3, 4, 7-
te trame thoxyxanthone
R6= O H, R1= R2=
R3= R7= OMe
332 C17H16O7 i 13
41 1, 2, 3, 4, 7-penta-
methoxyxanthone
R1= R2= R3= R6=
R7= OMe
346 C18H18O7 i 13
42 1, 2, 3-trimethoxy-6, 7-
methy lenediox yxanthone
R1= R2= R3= OMe,
R6, 7= OCH2O
330 C17H14O7 h, i 12
43 1, 6, 7-trimethoxy-2, 3-
methy lenediox yxanthone
R1= R6= R7= OMe,
R2, 3= OCH2O
330 C17H14O7 d 6, 7
44 1-hyd roxy-2, 3, 6, 7-
bismethylenedioxyxanth one
R1 = OH, R2, 3 =
OCH2O
300 C15 H8O7 d 6, 7
45 1-meth ox y-2, 3, 6, 7-
bismethylenedioxyxanth one
R1= OM e, O H, R2, 3
= R6, 7= OCH2O
314 C16H10O7 155 d, j 6, 7, 16
46 6, 8-dihydro xy-1, 2, 3-
t rime thoxyxanthone
R6= R8= OH, R1=
R2= R3= OMe
318 C16H14O7 164～ 6 i 14
Vo 911. 12　 No . 5 杨学东等:远志属植物中口山酮类成分及其药理研究进展 　　
　　续表 2
名称
Name
取代基
Substituent Mw
分子式
Molecular
fo rmula r
熔点
M P(℃ )
( [α]D )
来源植物
Plant
source
参考文献
Ref.
47 1, 2, 3, 7, 8-penta- R1
= R2= R3= R7=
R8= OMe
346 C18H18O7 h 12
48 2-h ydroxy-1, 3-dimethox y-7, 8-
meth ylen edioxyxanthone
R2= O H, R1= R3=
OMe , R7, 8= OCH2O
316 C16H12O7 h 12
49 1-h ydroxy-2, 4-dimethox y-6, 7-
meth ylen edioxyxanthone
R1= O H, R2= R4=
OMe , R6, 7= OCH2O
316 C16H12O7 g 10, 11
50 1, 2, 4-trimethoxy-6, 7-
methy lenediox yxanthone
R1= R2= R4= OMe,
R6, 7= OCH2O
330 C17H14O7 g 10, 11
51 6, 8-dihydro xy-1, 2, 4-
t rime thoxyxanthone
R6= R8= OH, R1=
R2= R4= OMe
318 C16H14O7 239～ 240 i 14
52 1, 6-dihydro xy-3, 5, 7-
t rime thoxyxanthone
R1= R6= OH, R3=
R5= R7= OMe
318 C16H14O7 235～ 7 i 13
53 1, 7-dihydro xy-3, 5, 6-
t rime thoxyxanthone
R1= R7= OH, R3=
R5= R6= OMe
318 C16H14O7 190～ 1 f 9
Hexaoxygenated
54 1, 3, 6, 8-tetr ahydro xy-
2, 7-dimethoxyxanthone
R1= R3= R6= R8=
OH, R2= R7= OMe
320 C15H12O8 235～ 7 c 20
口山酮氧甙 Xanthone O-g ly cosides
55 w ubang ziside B R1= OH, R7= Oglc 390 C19H18O9
215～ 7
( [α]22D - 84°) b 4, 19
56 w ubang ziside A
R1 = OH, R7= Oapi
( fur. )
6
　 glc
522 C24 H26O13
130～ 2
( [α]22D - 113°) b 4, 19
57 1-g lucosylox y-2-hy-
droxy-3-me thoxyxanthone
R2= OH, R3= OMe,
R1= Og lc
420 C20 H20O10
100～ 110
( [α]30D - 98. 3°) j 16
58 1-g lucosylox y-2, 3-
methy lenediox yxanthone
R2, 3= OCH2O, R1=
Og lc
418 C20 H18O10 ( [α]30D - 108. 4°) j 16
口山酮碳甙 Xanthone C-glyco sides
59 neolancerin
R1= R3= OH, R2=
g lc
406 C19 H18O10 b 19
60 lance rin R1
= R3= OH, R4=
g lc
460 C19 H18O10 b 19
61 mangiferin
R1= R3= R6= OH,
R2= g lc
422 C19 H18O11 250 b 4
62 polyg ala xanthone 3
R1= R3= R6= OH,
R7 = OMe, R4 = api
( fur. )
6
　 glc
568 C25 H28O15 ( [α]24D - 7. 8°) i 17
63 w ubang ziside C
R1= R3= OH, R4=
g lc
568 C25 H28O15
232～ 4
( [α]D - 79°) b 5
双口山酮 Dimeric x anth ones
64 mazatlanone R1= OH, R2= H 514 C29H24O9 243 e 8
65 1-O-methy lmazatlanone R1= OMe, R2= H 528 C30H24O9 e 8
66 7-methoxy l-O-methyl-
mazatlanone
R1= R2= OMe 558 C31 H26O10 e 8
92　　 天然产物研究与开发 Vo1. 12　 No. 5　
3　药理学研究
由于大多数口山酮化合物在其线性排列的三个环上具有酚性官能团 ,所以 ,他们经常表现出
广泛的生物和药理活性。
3. 1　止痛活性
从 P. cyparissias分离出的 1, 7-二羟基 -2, 3-二甲氧基口山酮 ( 21) ( 0. 3～ 30 mg· kg- 1 , i.
p. ) ,具有抑制由乙酸诱发的腹部痉挛作用且与剂量相关。其 ID50平均值为 1. 5 mg· kg- 1。实
验结果表明 ,当通过腹腔注射或口服给药途径进行抗炎和抗神经性疼痛评价时 ,得到了明确的
止痛效果 ,并且 ,能够防止缓激肽和糙皮病预防物质引起的痛觉过敏 [18 ]。
3. 2　抗真菌活性
从 P. nyikensis中分离得到的 1, 7-二羟基 -4-甲氧基口山酮 ( 15)和 1, 7-二羟基 -3, 5, 6-三甲氧
基口山酮 ( 53)具有抑制植物病原真菌 Cladosporium cucumerinum的作用。其抗真菌的活性大小
与 A和 C环上的羟基有关。如果羟基被烷基化 ,则活性下降 ,并且 ,烷基链越长 ,活性越大。
3. 3　 MAO抑制作用
一般来说 , 1, 3, 5, 8-和 1, 3, 7, 8-取代类型的口山酮 ,具有 MAO抑制作用。 在使用 5-羟色胺
和 β -苯乙胺作为 MAOA和 B的相对特异性底物时 , isogentisin( 12)和其 3-O-葡糖甙均为 A
型和 B型 MAO的非选择性抑制剂 ,两者的抑制作用与两种底物是完全竞争性抑制的 ,并且 ,
前者具有更好的抑制作用。
3. 4　其它活性
从远志属植物中分出的 euxanthone( 1)和 1, 5-二羟基 -8-甲氧基口山酮具有相当强的抗
2AN和 EMS引起的突变作用。早期研究发现 mangiferin( 61)具有中枢神经系统兴奋作用 ,利
胆 ,利尿 ,强心作用以及对单胺氧化酶的抑制作用 ,后来又发现其具有解肝毒及抗炎活性 ,抗疱
疹病毒活性 ,引发负荷肿瘤小鼠体外的淋巴细胞的活性以及产生类似于 Jack豆球蛋白的免疫
促进作用。 Teng C. M.等通过家兔血小板胶原引起的积聚作用来比较口山酮甙类破坏血小板的
活性。 研究表明 , t ripteroside和 lancerin( 60)破坏血小板的效果很弱 , 200μg /m l亦无明显作
用 ,但其全乙酰化物却显示出较强的活性。 Tripteroside全乙酰化物的作用最强 ,最小有效浓
度仅为 10μg /ml, lancerin全乙酰化物的作用稍弱 ,最小有效浓度为 50μg /m l。报告中还讨论
了化合物的构效关系 ,指出口山酮甙元具破坏血小板活性 ,甙化后作用减弱 ,而它们的全乙酰化
物都显示出了很强的活性。
4　结 语
远志属药用植物在我国的资源十分丰富 ,临床应用和民间用药十分普遍。以往人们关注的
重点是远志皂甙 ,但目前的研究结果已表明 ,口山酮类成分也在一定程度上代表了远志的药理活
性。因此 ,我们建议深入开展涉及远志属药用植物的资源、化学成分和药理等多方面的综合研
究 ,为远志属药用植物的开发利用打下必要的基础。
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ADVANCES IN THE RESEARCH OF
CHEMISTRY AND PHARMACOLOGY OF XANTHONES
EXTRACTED FROM POLYGALA L.
Yang Xuedong, Xu Lizhen, Yang Shi lin
( Inst itute of Medicinal Plant Development , Peking Union Medical College and
Chinese Academy of Medical Sciences , Bei jing　 100094)
Abstract　 The plants of Polygala L. has been used as medicines f rom ancient time. With
medicine names as “ Yuanzhi” , they has been used to treat many kinds o f desease. In this re-
view the chemical fea tures and pha rmaco logica l activ ities of x anthones iso lated f rom the
genus are present. It supplied the scienti fic basis for the resea rch and development of the
medicinal v alue of Polygala L.
Key words　 Polygala L. Xanthones, Dist ribution, Chemical fea tures, Pharmacological activi-
ties
94　　 天然产物研究与开发 Vo1. 12　 No. 5